Plantensimycin: A promising antimicrobial targeting fatty acid synthesis

Current Medicinal Chemistry

Volumn 15, Issue 7, 2008, Pages 705-710

  Manallack, David T ^a   Crosby, I T ^a   Khakham, Y ^a   Capuano, B ^a  

^a MONASH UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

ketoacyl synthases I II (FabF B) inhibition; Antibiotics; Drug resistance; Fatty acid synthesis; Natural products; Platencin; Platensimycin; Streptomyces platensis

Indexed keywords

3 OXOACYL ACYL CARRIER PROTEIN SYNTHASE; 3 OXOACYL ACYL CARRIER PROTEIN SYNTHASE I; 3 OXOACYL ACYL CARRIER PROTEIN SYNTHASE II; ADAMANTAPLATENSIMYCIN; ANTIBIOTIC AGENT; CERULENIN; LINEZOLID; PLATENCIN; PLATENSIMYCIN; PLATENSIMYCIN DERIVATIVE; THIOLACTOMYCIN; UNCLASSIFIED DRUG; ADAMANTANE; AMINOBENZOIC ACID DERIVATIVE; AMINOPHENOL DERIVATIVE; ANILIDE; ANTIINFECTIVE AGENT; FATTY ACID; POLYCYCLIC HYDROCARBON;

ANTIBACTERIAL ACTIVITY; BACTERIAL GROWTH; CONCENTRATION RESPONSE; CONTINUOUS INFUSION; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG POTENCY; DRUG POTENTIATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; DRUG TARGETING; ESCHERICHIA COLI; FATTY ACID SYNTHESIS; GENE SILENCING; GRAM POSITIVE BACTERIUM; MINIMUM INHIBITORY CONCENTRATION; NONHUMAN; REVIEW; STAPHYLOCOCCUS INFECTION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; STRUCTURE ANALYSIS; ANIMAL; BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; HUMAN; SYNTHESIS;

3-OXOACYL-(ACYL-CARRIER-PROTEIN) SYNTHASE; ADAMANTANE; AMINOBENZOIC ACIDS; AMINOPHENOLS; ANILIDES; ANIMALS; ANTI-INFECTIVE AGENTS; FATTY ACIDS; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; POLYCYCLIC COMPOUNDS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 42049099641     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986708783885255     Document Type: Review

References (52)

1. Dickema, D. J.; BootsMiller, B. J.; Vaughn, T. E.; Woolson, R. F.; Yankey, J. W.; Ernst, E. J.; Flach. S. D.; Ward, M. M.; Franciscus, C. L.; Pfaller, M. A.; Doebbeling, B. N. Clin. Infect. Dis., 2004, 38, 78-85.
2. Talbot, G. H.; Wadley, J.; Edwards, J. E. Jr.; Gilbert, D.; Scheld, M.; Bartlett, J. G. Clin. Infect. Dis., 2006, 42, 657-68.
3. Leeb, M. Nature, 2004, 431, 892-893.
4. Singh, S. B.; Jayasuriya, H.; Ondeyka, J. G.; Herath, K. B.; Zhang, C,; Zink, D. L.; Tsou, N. N.; Ball, R. G.; Basilio, A.; Genilloud, O.; Diez, M. T.; Vicente, F.; Pelaez, F.; Young, K.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc,, 2006, 128, 11916-20.
5. Young, K.; Silver, L. L. J. Bacteriol., 1991, 173, 3609-3614.
6. Markham, P. N.; Neyfakh, A. A. Curr. Opin. Microbiol., 2001, 4, 509-14.
7. Kobayashi, K.; Ehrlich, S. D.; Albertini, A.; Amati, G.; Andersen, K. K.; Arnaud, M.; Asa, K.; Ashikaga, S.; Aymerich, S.; Bessieres, P.; Boland, F.; Brignell, S. C.; Bron, S.; Bunai, K.; Chapuis, J.; Christiansen, L. C.; Danchin, A.; Debarbouille, M.; Dervyn, E.; Deuerling, E.; Devine, K.; Devine, S. K.; Dreesen, O.; Errington, J.; Fillinger, S.; Foster, S. J.; Fujita, Y.; Galizzi, A.; Gardan, R.; Eschevins, C.; Fukushima, T.; Haga, K.; Harwood, C. R.; Hecker, M.; Hosoya, D.; Hullo, M. F.; Kakeshita, H.; Karamata, D.; Kasahara, Y; Kawamura, F.; Koga, K.; Koski, P.; Kuwana, R.; Imamura, D.; Ishimaru, M.; Ishikawa, S.; Ishio, I.; Le Coq, D.; Masson, A.; Mauel, C.; Meima, R.; Mellado, R. P.; Moir, A.; Moriya, S.; Nagakawa, E.; Nanamiya, H.; Nakai, S.; Nygaard, P.; Ogura, M.; Ohanan, T.; O'Reilly, M.; O'Rourke, M.; Pragai, Z.; Pooley, H. M.; Rapoport, G.; Rawlins, J. P.; Rivas, L. A.; Rivolta, C.; Sadaie, A.; Sadaie, Y.; Sarvas, M.; Sato, T.; Saxild, H. H.; Scanlan, E.; Schumann, W.; Seegers, J. F.; Sekiguchi, J.; Sekowska, A.; Seror, S. J.; Simon, M.; Stragier, P.; Studer, R.; Takamatsu, H.; Tanaka, T.; Takeuchi, M.; Thomaides, H. B.; Vagner, V.; van Dijl, J. M.; Watabe, K.; Wipat, A.; Yamamoto, H.; Yamamoto, M.; Yamamoto, Y.; Yamane, K.; Vata, K.; Yoshida, K.; Yoshikawa, H.; Zuber, U.; Ogasawara, N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 2003, 100, 4678-83.
8. Ji, Y.; Zhang, B.; Van, S. F.; Horn; Warren, P.; Woodnutt, G.; Burnham, M. K.; Rosenberg, M. Science, 2001, 293, 2266-9
9. Hutchison, C. A.; Peterson, S. N.; Gill, S. R.; Cline, R. T.; White, O.; Fraser, C. M.; Smith, H. O.; Venter, J. C. Science, 1999, 286, 2165-9.
10. Akerley, B. J.; Rubin, E. J.; Novick, V. L.; Amaya, K.; Judson, N.; Mekalanos, J. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 2002, 99, 966-71.
11. Forsyth, R. A.; Haselbeck, R. J.; Ohlsen, K. L.; Yamamoto, R. T.; Xu, H.; Trawick, J. D.; Wall, D.; Wang, L.; Brown-Driver, V.; Froelich, J. M.; C, K. G.; King, P.; McCarthy, M.; Malone, C.; Misiner, B.; Robbins, D.; Tan, Z.; Zhu Zy, Z. Y.; Carr, G.; Mosca, D. A.; Zamudio, C.; Foulkes, J. G.; Zyskind, J. W. Mol. Microbiol., 2002, 43, 1387-400.
12. Young, K.; Jayasuriya, H.; Ondeyka, J. G.; Herath, K.; Zhang, C.; Kodali, S.; Galgoci, A.; Painter, R.; Brown-Driver, V.; Yamamoto, R.; Silver, L. L.; Zheng, Y.; Ventura, J. I.; Sigmund, J.; Ha, S.; Basilio, A.; Vicente, F.; Tormo, J. R.; Pelaez, F.; Youngman, P.; Cully, D.; Barrett, J. F.; Schmatz, D.; Singh, S. B.; Wang, J. Antimicrob. Agents Chemother., 2006, 50, 519-26.
13. Wang, J.; Soisson, S. M.; Young, K.; Shoop, W.; Kodali, S.; Galgoci, A.; Painter, R.; Parthasarathy, G.; Tang, Y. S.; Cummings, R.; Ha, S.; Dorso, K.; Motyl, M.; Jayasuriya, H.; Ondeyka, J.; Herath, K.; Zhang, C.; Hernandez, L.; Allocco, J.; Basilio, A.; Tormo, J. R.; Genilloud, O.; Vicente, F.; Pelaez, F.; Colwell, L.; Lee, S. H.; Michael, B.; Felcetto, T.; Gill, C.; Silver, L. L.; Hermes, J. D.; Bartizal, K.; Barrett, J.; Schmatz, D.; Becker, J. W.; Cully, D.; Singh, S. B. Nature, 2006, 441, 358-61.
14. Singh, S. B.; Wang, J.; Basilio, A.; Genilloud, O.; Hernandez, P.; Tormo, J. R. W02005009391: Antibiotic, compound, 2005.
15. Nicolaou, K. C.; Li, A.; Edmonds, D. J. Angew Chem. Int. Ed. Engl., 2006, 45, 7086-90.
16. Kaliappan, K. P.; Ravikumar, V. Org. Lett., 2007, 9, 2417-9.
17. Zou, Y.; Chen, C. H.; Taylor, C. D.; Foxman, B. M.; Snider, B. B. Org. Lett., 2007, 9, 1825-8.
18. Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Li, A.; Tria, G. S. Angew Chem. Int. Ed. Engl., 2007, 46, 3942-5.
19. Singh, S. B.; Herath, K. B.; Wang, J.; Tsou, N.; Ball, R. G. Tetrahedron Letts., 2007, 48, 5429-5433.
20. Li, P.; Payette, J. N.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 9534-5.
21. Jayasuriya, H.; Herath, K. B.; Zhang, C.; Zink, D. L.; Basilio, A.; Genilloud, O.; Diez, M. T.; Vicente, F.; Gonzalez, I.; Salazar, O.; Pelaez, F.; Cummings, R.; Ha, S.; Wang, J.; Singh, S. B. Angew Chem. Int. Ed. Engl., 2007, 46, 4684-8.
22. Wang, J.; Kodali, S.; Lee, S. H.; Galgoci, A.; Painter, R.; Dorso, K.; Racine, F.; Motyl, M.; Hernandez, L.; Tinney, E.; Colletti, S. L.; Herath, K.; Cummings, R.; Salazar, O.; Gonzalez, I.; Basilio, A.; Vicente, F.; Genilloud, O.; Pelacz, F.; Jayasuriya, H.; Young, K.: Cully, D. F.; Singh, S. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 2007, 104, 7612-1.
23. Nicolaou, K. C.; Lister, T.; Denton, R. M.; Montero, A.; Edmonds, D. J. Angew Chem. Int. Ed. Engl., 2007, 46, 4712-4714.
24. Smith, S. FASEB J., 1994, 8, 1248-59.
25. Smith, S.; Witkowski, A.; Joshi, A. K. Prog. Lipid. Res., 2003, 42, 289-317.
26. Maier, T.; Jenni, S.; Ban, N. Science, 2006, 311, 1258-62.
27. White, S. W.; Zheng, J.; Zhang, Y. M.; Rack, C. O. Annu. Rev. Biochem., 2005, 74, 791-831.
28. Rock, C. O.; Jackowski, S. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2002, 292, 1155-66.
29. Garwin, J. L.; Klages, A. L.; Cronan, J. E., Jr. J. Biol. Chem., 1980, 255, 3263-5.
30. D'Agnolo, G.; Rosenfeld, I. S., Vagelos, P. R. J. Biol. Chem., 1975, 250, 5289-94.
31. Rosenfeld, I. S.; D'Agnolo, G.; Vagelos, P. R. J. Biol. Chem., 1973, 248, 2452-60.
32. Heath, R. J.; Rock, C. O. Curr. Opin. Invesitg. Drugs, 2004, 5, 146-153.
33. Campbell, J. W.; Cronar, J. E., Jr. Annu. Rev. Microbiol., 2001, 55, 305-32.
34. Miyakawa, S.; Suzuki, K.; Noto, T.; Harada, Y.; Okazaki, H. J. Antibiot. (Tokyo), 1982, 35, 411-9.
35. Omura, S. Bacteriol. Rev., 1976, 40 681-97.
36. Heath, R. J.; Yu, Y. T.; Shapiro, M. A.; Olson, E.; Rock, C. O. J. Biol. Chem., 1998, 273, 30316-20.
37. Banerjee, A.; Dubnau, E.; Quemard, A.; Balasubramanian, V.; Um, K. S.; Wilson, T.; Collins, D.; de Lisle, G.; Jacobs, W. R. Jr. Science, 1994, 263, 227-30.
38. Zhang, Y M.; Hurlbert, J.; White, S. W.; Rock, C. O. J. Biol. Chem., 2006, 281, 17390-9.
39. Heath, R. J.; Rock, C. O. Nat. Prod. Rep., 2002, 19, 581-596.
40. Witkowski, A.; Joshi, A. K.; Smith. S. Biochemistry, 2002, 41, 10877-87.
41. Vagelos, P. R.; Alberts, A. W. J. Biol. Chem., 1960, 235, 2786-91.
42. Greenspan, M. D.; Alberts, A. W.; Vagelos, P. R. J. Biol. Chem., 1969, 244, 6477-85.
43. Price, A. C.; Rock, C. O.; White, S. W. J. Bacteriol., 2003, 185, 4136-4143.
44. Price, A. C.; Choi, K. H.; Heath, R. J.; Li, Z.; White, S. W.; Rock, C. O. J. Biol. Chem., 2001, 276, 6551-9.
45. Tsiodras, S.; Gold, H. S.; Sakoulas, G.; Eliopoulos, G. M.; Wennersten, C.; Venkataraman, L.; Moellering, R. C.; Ferraro, M. J. Lancet, 2001, 358, 207-8.
46. Berman, H. M.; Westbrook, J.; Feng, Z.; Gilliland, G.; Bhat, T. N.; Weissig, H.; Shindyalov, I. N.; Bourne, P. E. Nucl. Acids Res., 2000, 28, 235-242.
47. Pearson, H. Nature, 2006, 441, 260-1.
48. Habich, D.; von Nussbaum, F. ChemMedChem, 2006, 1, 951-4.
49. Lipinski, C. A.; Lombardo, F.; Dominy, B. W.; Feeney, P. J. Adv. Drug Del. Rev., 1997, 46, 3-26.
50. Palm, K.; Stenberg, P.; Luthman, K.; Artursson, P. Pharm. Res., 1997, 14, 568-71.
51. Palm, K.; Stenberg, P.; Luthman, K.; Artursson, P. Pharm. Res., 1997, 14, 568-71.
52. Chait, R.; Craney, A.; Kishony, R. Nature, 2007, 446, 668-71.