Total synthesis of vancomycin aglycon - Part I: Synthesis of amino acids 4-7 and construction of the AB-COD ring skeleton

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 37, Issue 19, 1998, Pages 2708-2714

  Nicolaou, K C ^a,b   Natarajan, Swaminathan ^a,b   Li, Hui ^a,b   Jain, Nareshkumar F ^a,b   Hughes, Robert ^a,b   Solomon, Michael E ^a,b   Ramanjulu, Joshi M ^a,b   Boddy, Christopher N C ^a,b   Takayanagi, Masaru ^a,b  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

Amino acids; Antibiotics; Natural products; Synthetic methods; Vancomycin

Indexed keywords

AMINO ACID SYNTHESIS; BIARYL ETHER; COMBINATORIAL LIBRARY; DRUG FORMULATION; DRUG MANUFACTURE; DRUG SYNTHESIS; GLYCOPEPTIDE; SUZUKI COUPLING REACTION; TRIAZENE; VANCOMYCIN AGLYCON;

EID: 0032538485     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19981016)37:19<2708::AID-ANIE2708>3.0.CO;2-E     Document Type: Article

References (78)

1. Glycopeptide Antibiotics (Ed.: R. Nagarajan), Dekker, New York, 1994.
2. D. H. Williams, Nat. Prod. Rep. 1996, 13, 469.
3. a) G. M. Sheldrick, P. G. Jones, O. Kennard, D. H. Williams, G. A. Smith, Nature 1978, 271, 223-225;
4. b) P. J. Loll, A. E. Bevivino, B. D. Korty, P. H. Axelson, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1516-1522;
5. c) M. H. McCormick, W. M. Stark, R. C. Pittenger, G. M. McGuire, Antibiot. Annu. 1955-1956, 606-611;
6. d) C. M. Harris, T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4293-4295;
7. e) C. M. Harris, H. Kopecka, T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6915-6922.
8. a) D. A. Evans, C. J. Dinsmore, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6029; D. A. Evans, C. J. Dinsmore, A. M. Ratz, D. A. Evrard, J. C. Barrow, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3417;
9. a) D. A. Evans, C. J. Dinsmore, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6029; D. A. Evans, C. J. Dinsmore, A. M. Ratz, D. A. Evrard, J. C. Barrow, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3417;
10. b) D. A. Evans, J. A. Ellman, K. M. DeVries, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8912; D. A. Evans, C. J. Dinsmore, D. A. Evrard, K. M. DeVries, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6426; D. A. Evans, P. S. Watson, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3251; D. A. Evans, J. C. Barrow, P. S. Watson, A. M. Ratz, C. J. Dinsmore, D. A. Evrard. K. M. DeVries, J. A. Ellman, S. D. Rychnovsky, J. J. Lacour, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3419; D. A. Evans, C. J. Dinsmore, A. M. Ratz, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3189;
11. b) D. A. Evans, J. A. Ellman, K. M. DeVries, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8912; D. A. Evans, C. J. Dinsmore, D. A. Evrard, K. M. DeVries, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6426; D. A. Evans, P. S. Watson, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3251; D. A. Evans, J. C. Barrow, P. S. Watson, A. M. Ratz, C. J. Dinsmore, D. A. Evrard. K. M. DeVries, J. A. Ellman, S. D. Rychnovsky, J. J. Lacour, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3419; D. A. Evans, C. J. Dinsmore, A. M. Ratz, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3189;
12. b) D. A. Evans, J. A. Ellman, K. M. DeVries, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8912; D. A. Evans, C. J. Dinsmore, D. A. Evrard, K. M. DeVries, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6426; D. A. Evans, P. S. Watson, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3251; D. A. Evans, J. C. Barrow, P. S. Watson, A. M. Ratz, C. J. Dinsmore, D. A. Evrard. K. M. DeVries, J. A. Ellman, S. D. Rychnovsky, J. J. Lacour, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3419; D. A. Evans, C. J. Dinsmore, A. M. Ratz, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3189;
13. b) D. A. Evans, J. A. Ellman, K. M. DeVries, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8912; D. A. Evans, C. J. Dinsmore, D. A. Evrard, K. M. DeVries, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6426; D. A. Evans, P. S. Watson, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3251; D. A. Evans, J. C. Barrow, P. S. Watson, A. M. Ratz, C. J. Dinsmore, D. A. Evrard. K. M. DeVries, J. A. Ellman, S. D. Rychnovsky, J. J. Lacour, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3419; D. A. Evans, C. J. Dinsmore, A. M. Ratz, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3189;
14. b) D. A. Evans, J. A. Ellman, K. M. DeVries, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8912; D. A. Evans, C. J. Dinsmore, D. A. Evrard, K. M. DeVries, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6426; D. A. Evans, P. S. Watson, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3251; D. A. Evans, J. C. Barrow, P. S. Watson, A. M. Ratz, C. J. Dinsmore, D. A. Evrard. K. M. DeVries, J. A. Ellman, S. D. Rychnovsky, J. J. Lacour, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3419; D. A. Evans, C. J. Dinsmore, A. M. Ratz, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3189;
15. c) D. L. Boger, O. Loiseleur, S. L. Castle, R. T. Beresis, J. H. Wu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 3199; D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, R. T. Beresis, J. Org. Chem. 1997, 62, 4721; D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, J. Org. Chem. 1996, 61, 3561; D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 3091; D. L. Boger, Y. Nomoto, B. R. Teegarden, J. Org. Chem. 1993, 58, 1425, and references therein;
16. c) D. L. Boger, O. Loiseleur, S. L. Castle, R. T. Beresis, J. H. Wu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 3199; D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, R. T. Beresis, J. Org. Chem. 1997, 62, 4721; D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, J. Org. Chem. 1996, 61, 3561; D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 3091; D. L. Boger, Y. Nomoto, B. R. Teegarden, J. Org. Chem. 1993, 58, 1425, and references therein;
17. c) D. L. Boger, O. Loiseleur, S. L. Castle, R. T. Beresis, J. H. Wu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 3199; D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, R. T. Beresis, J. Org. Chem. 1997, 62, 4721; D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, J. Org. Chem. 1996, 61, 3561; D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 3091; D. L. Boger, Y. Nomoto, B. R. Teegarden, J. Org. Chem. 1993, 58, 1425, and references therein;
18. c) D. L. Boger, O. Loiseleur, S. L. Castle, R. T. Beresis, J. H. Wu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 3199; D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, R. T. Beresis, J. Org. Chem. 1997, 62, 4721; D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, J. Org. Chem. 1996, 61, 3561; D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 3091; D. L. Boger, Y. Nomoto, B. R. Teegarden, J. Org. Chem. 1993, 58, 1425, and references therein;
19. c) D. L. Boger, O. Loiseleur, S. L. Castle, R. T. Beresis, J. H. Wu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 3199; D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, R. T. Beresis, J. Org. Chem. 1997, 62, 4721; D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, J. Org. Chem. 1996, 61, 3561; D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 3091; D. L. Boger, Y. Nomoto, B. R. Teegarden, J. Org. Chem. 1993, 58, 1425, and references therein;
20. d) R. Beugelmans, G. P. Singh, M. Bois-Choussy, J. Chastanet, J. Zhu, J. Org. Chem. 1994, 59, 5535; R. Beugelmans, J. Zhu, N. Husson, M. Bois-Choussy, G. P. Singh, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 439; R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1279; J. Zhu, R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Chastanet, G. Roussi, J. Org. Chem. 1995, 60, 6389; M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4781; J. Zhu, J.-P. Bouillon, G. P. Singh, J. Chastanet, R. Beugelmans, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7081; R. Beugelmans, L. Neuville, M. Bois-Choussy, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8787; R. Beugelmans, M. Bois-Choussy, C. Vergne, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Chem. Commun. 1996, 1029; M. Bois-Choussy, L. Neuville, R. Beugelmans, J. Zhu, J. Org. Chem. 1996, 61, 9309; C. Vergne, M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J. Zhu. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1403;
21. d) R. Beugelmans, G. P. Singh, M. Bois-Choussy, J. Chastanet, J. Zhu, J. Org. Chem. 1994, 59, 5535; R. Beugelmans, J. Zhu, N. Husson, M. Bois-Choussy, G. P. Singh, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 439; R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1279; J. Zhu, R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Chastanet, G. Roussi, J. Org. Chem. 1995, 60, 6389; M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4781; J. Zhu, J.-P. Bouillon, G. P. Singh, J. Chastanet, R. Beugelmans, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7081; R. Beugelmans, L. Neuville, M. Bois-Choussy, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8787; R. Beugelmans, M. Bois-Choussy, C. Vergne, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Chem. Commun. 1996, 1029; M. Bois-Choussy, L. Neuville, R. Beugelmans, J. Zhu, J. Org. Chem. 1996, 61, 9309; C. Vergne, M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J. Zhu. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1403;
22. d) R. Beugelmans, G. P. Singh, M. Bois-Choussy, J. Chastanet, J. Zhu, J. Org. Chem. 1994, 59, 5535; R. Beugelmans, J. Zhu, N. Husson, M. Bois-Choussy, G. P. Singh, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 439; R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1279; J. Zhu, R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Chastanet, G. Roussi, J. Org. Chem. 1995, 60, 6389; M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4781; J. Zhu, J.-P. Bouillon, G. P. Singh, J. Chastanet, R. Beugelmans, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7081; R. Beugelmans, L. Neuville, M. Bois-Choussy, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8787; R. Beugelmans, M. Bois-Choussy, C. Vergne, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Chem. Commun. 1996, 1029; M. Bois-Choussy, L. Neuville, R. Beugelmans, J. Zhu, J. Org. Chem. 1996, 61, 9309; C. Vergne, M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J. Zhu. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1403;
23. d) R. Beugelmans, G. P. Singh, M. Bois-Choussy, J. Chastanet, J. Zhu, J. Org. Chem. 1994, 59, 5535; R. Beugelmans, J. Zhu, N. Husson, M. Bois-Choussy, G. P. Singh, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 439; R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1279; J. Zhu, R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Chastanet, G. Roussi, J. Org. Chem. 1995, 60, 6389; M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4781; J. Zhu, J.-P. Bouillon, G. P. Singh, J. Chastanet, R. Beugelmans, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7081; R. Beugelmans, L. Neuville, M. Bois-Choussy, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8787; R. Beugelmans, M. Bois-Choussy, C. Vergne, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Chem. Commun. 1996, 1029; M. Bois-Choussy, L. Neuville, R. Beugelmans, J. Zhu, J. Org. Chem. 1996, 61, 9309; C. Vergne, M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J. Zhu. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1403;
24. d) R. Beugelmans, G. P. Singh, M. Bois-Choussy, J. Chastanet, J. Zhu, J. Org. Chem. 1994, 59, 5535; R. Beugelmans, J. Zhu, N. Husson, M. Bois-Choussy, G. P. Singh, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 439; R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1279; J. Zhu, R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Chastanet, G. Roussi, J. Org. Chem. 1995, 60, 6389; M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4781; J. Zhu, J.-P. Bouillon, G. P. Singh, J. Chastanet, R. Beugelmans, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7081; R. Beugelmans, L. Neuville, M. Bois-Choussy, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8787; R. Beugelmans, M. Bois-Choussy, C. Vergne, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Chem. Commun. 1996, 1029; M. Bois-Choussy, L. Neuville, R. Beugelmans, J. Zhu, J. Org. Chem. 1996, 61, 9309; C. Vergne, M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J. Zhu. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1403;
25. d) R. Beugelmans, G. P. Singh, M. Bois-Choussy, J. Chastanet, J. Zhu, J. Org. Chem. 1994, 59, 5535; R. Beugelmans, J. Zhu, N. Husson, M. Bois-Choussy, G. P. Singh, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 439; R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1279; J. Zhu, R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Chastanet, G. Roussi, J. Org. Chem. 1995, 60, 6389; M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4781; J. Zhu, J.-P. Bouillon, G. P. Singh, J. Chastanet, R. Beugelmans, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7081; R. Beugelmans, L. Neuville, M. Bois-Choussy, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8787; R. Beugelmans, M. Bois-Choussy, C. Vergne, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Chem. Commun. 1996, 1029; M. Bois-Choussy, L. Neuville, R. Beugelmans, J. Zhu, J. Org. Chem. 1996, 61, 9309; C. Vergne, M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J. Zhu. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1403;
26. d) R. Beugelmans, G. P. Singh, M. Bois-Choussy, J. Chastanet, J. Zhu, J. Org. Chem. 1994, 59, 5535; R. Beugelmans, J. Zhu, N. Husson, M. Bois-Choussy, G. P. Singh, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 439; R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1279; J. Zhu, R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Chastanet, G. Roussi, J. Org. Chem. 1995, 60, 6389; M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4781; J. Zhu, J.-P. Bouillon, G. P. Singh, J. Chastanet, R. Beugelmans, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7081; R. Beugelmans, L. Neuville, M. Bois-Choussy, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8787; R. Beugelmans, M. Bois-Choussy, C. Vergne, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Chem. Commun. 1996, 1029; M. Bois-Choussy, L. Neuville, R. Beugelmans, J. Zhu, J. Org. Chem. 1996, 61, 9309; C. Vergne, M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J. Zhu. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1403;
27. d) R. Beugelmans, G. P. Singh, M. Bois-Choussy, J. Chastanet, J. Zhu, J. Org. Chem. 1994, 59, 5535; R. Beugelmans, J. Zhu, N. Husson, M. Bois-Choussy, G. P. Singh, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 439; R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1279; J. Zhu, R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Chastanet, G. Roussi, J. Org. Chem. 1995, 60, 6389; M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4781; J. Zhu, J.-P. Bouillon, G. P. Singh, J. Chastanet, R. Beugelmans, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7081; R. Beugelmans, L. Neuville, M. Bois-Choussy, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8787; R. Beugelmans, M. Bois-Choussy, C. Vergne, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Chem. Commun. 1996, 1029; M. Bois-Choussy, L. Neuville, R. Beugelmans, J. Zhu, J. Org. Chem. 1996, 61, 9309; C. Vergne, M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J. Zhu. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1403;
28. d) R. Beugelmans, G. P. Singh, M. Bois-Choussy, J. Chastanet, J. Zhu, J. Org. Chem. 1994, 59, 5535; R. Beugelmans, J. Zhu, N. Husson, M. Bois-Choussy, G. P. Singh, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 439; R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1279; J. Zhu, R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Chastanet, G. Roussi, J. Org. Chem. 1995, 60, 6389; M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4781; J. Zhu, J.-P. Bouillon, G. P. Singh, J. Chastanet, R. Beugelmans, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7081; R. Beugelmans, L. Neuville, M. Bois-Choussy, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8787; R. Beugelmans, M. Bois-Choussy, C. Vergne, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Chem. Commun. 1996, 1029; M. Bois-Choussy, L. Neuville, R. Beugelmans, J. Zhu, J. Org. Chem. 1996, 61, 9309; C. Vergne, M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J. Zhu. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1403;
29. d) R. Beugelmans, G. P. Singh, M. Bois-Choussy, J. Chastanet, J. Zhu, J. Org. Chem. 1994, 59, 5535; R. Beugelmans, J. Zhu, N. Husson, M. Bois-Choussy, G. P. Singh, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 439; R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1279; J. Zhu, R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Chastanet, G. Roussi, J. Org. Chem. 1995, 60, 6389; M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4781; J. Zhu, J.-P. Bouillon, G. P. Singh, J. Chastanet, R. Beugelmans, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7081; R. Beugelmans, L. Neuville, M. Bois-Choussy, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8787; R. Beugelmans, M. Bois-Choussy, C. Vergne, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Chem. Commun. 1996, 1029; M. Bois-Choussy, L. Neuville, R. Beugelmans, J. Zhu, J. Org. Chem. 1996, 61, 9309; C. Vergne, M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J. Zhu. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1403;
30. e) A. J. Pearson, J. G. Park, J. Org. Chem. 1992, 57, 1744; A. J. Pearson, J. G. Park, P. Y. Zhu, J. Org. Chem. 1992, 57, 3583; A. J. Pearson, H. Shin, Tetrahedron 1992, 48, 7527; A. J. Pearson, K. Lee, J. Org. Chem. 1994, 59, 2304; A. J. Pearson, H. Shin, Tetrahedron 1994, 59, 2314; A. J. Pearson, K. Lee, Tetrahedron 1995, 60, 7153; A. J. Pearson, G. Bignan, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 735; A. J. Pearson, G. Bignan, P. Zhang, M. Chelliah, J. Org. Chem. 1996, 61, 3940; A. J. Pearson, P. Zhang, G. Bignan, J. Org. Chem. 1997, 62, 4536;
31. e) A. J. Pearson, J. G. Park, J. Org. Chem. 1992, 57, 1744; A. J. Pearson, J. G. Park, P. Y. Zhu, J. Org. Chem. 1992, 57, 3583; A. J. Pearson, H. Shin, Tetrahedron 1992, 48, 7527; A. J. Pearson, K. Lee, J. Org. Chem. 1994, 59, 2304; A. J. Pearson, H. Shin, Tetrahedron 1994, 59, 2314; A. J. Pearson, K. Lee, Tetrahedron 1995, 60, 7153; A. J. Pearson, G. Bignan, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 735; A. J. Pearson, G. Bignan, P. Zhang, M. Chelliah, J. Org. Chem. 1996, 61, 3940; A. J. Pearson, P. Zhang, G. Bignan, J. Org. Chem. 1997, 62, 4536;
32. e) A. J. Pearson, J. G. Park, J. Org. Chem. 1992, 57, 1744; A. J. Pearson, J. G. Park, P. Y. Zhu, J. Org. Chem. 1992, 57, 3583; A. J. Pearson, H. Shin, Tetrahedron 1992, 48, 7527; A. J. Pearson, K. Lee, J. Org. Chem. 1994, 59, 2304; A. J. Pearson, H. Shin, Tetrahedron 1994, 59, 2314; A. J. Pearson, K. Lee, Tetrahedron 1995, 60, 7153; A. J. Pearson, G. Bignan, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 735; A. J. Pearson, G. Bignan, P. Zhang, M. Chelliah, J. Org. Chem. 1996, 61, 3940; A. J. Pearson, P. Zhang, G. Bignan, J. Org. Chem. 1997, 62, 4536;
33. e) A. J. Pearson, J. G. Park, J. Org. Chem. 1992, 57, 1744; A. J. Pearson, J. G. Park, P. Y. Zhu, J. Org. Chem. 1992, 57, 3583; A. J. Pearson, H. Shin, Tetrahedron 1992, 48, 7527; A. J. Pearson, K. Lee, J. Org. Chem. 1994, 59, 2304; A. J. Pearson, H. Shin, Tetrahedron 1994, 59, 2314; A. J. Pearson, K. Lee, Tetrahedron 1995, 60, 7153; A. J. Pearson, G. Bignan, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 735; A. J. Pearson, G. Bignan, P. Zhang, M. Chelliah, J. Org. Chem. 1996, 61, 3940; A. J. Pearson, P. Zhang, G. Bignan, J. Org. Chem. 1997, 62, 4536;
34. e) A. J. Pearson, J. G. Park, J. Org. Chem. 1992, 57, 1744; A. J. Pearson, J. G. Park, P. Y. Zhu, J. Org. Chem. 1992, 57, 3583; A. J. Pearson, H. Shin, Tetrahedron 1992, 48, 7527; A. J. Pearson, K. Lee, J. Org. Chem. 1994, 59, 2304; A. J. Pearson, H. Shin, Tetrahedron 1994, 59, 2314; A. J. Pearson, K. Lee, Tetrahedron 1995, 60, 7153; A. J. Pearson, G. Bignan, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 735; A. J. Pearson, G. Bignan, P. Zhang, M. Chelliah, J. Org. Chem. 1996, 61, 3940; A. J. Pearson, P. Zhang, G. Bignan, J. Org. Chem. 1997, 62, 4536;
35. e) A. J. Pearson, J. G. Park, J. Org. Chem. 1992, 57, 1744; A. J. Pearson, J. G. Park, P. Y. Zhu, J. Org. Chem. 1992, 57, 3583; A. J. Pearson, H. Shin, Tetrahedron 1992, 48, 7527; A. J. Pearson, K. Lee, J. Org. Chem. 1994, 59, 2304; A. J. Pearson, H. Shin, Tetrahedron 1994, 59, 2314; A. J. Pearson, K. Lee, Tetrahedron 1995, 60, 7153; A. J. Pearson, G. Bignan, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 735; A. J. Pearson, G. Bignan, P. Zhang, M. Chelliah, J. Org. Chem. 1996, 61, 3940; A. J. Pearson, P. Zhang, G. Bignan, J. Org. Chem. 1997, 62, 4536;
36. e) A. J. Pearson, J. G. Park, J. Org. Chem. 1992, 57, 1744; A. J. Pearson, J. G. Park, P. Y. Zhu, J. Org. Chem. 1992, 57, 3583; A. J. Pearson, H. Shin, Tetrahedron 1992, 48, 7527; A. J. Pearson, K. Lee, J. Org. Chem. 1994, 59, 2304; A. J. Pearson, H. Shin, Tetrahedron 1994, 59, 2314; A. J. Pearson, K. Lee, Tetrahedron 1995, 60, 7153; A. J. Pearson, G. Bignan, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 735; A. J. Pearson, G. Bignan, P. Zhang, M. Chelliah, J. Org. Chem. 1996, 61, 3940; A. J. Pearson, P. Zhang, G. Bignan, J. Org. Chem. 1997, 62, 4536;
37. e) A. J. Pearson, J. G. Park, J. Org. Chem. 1992, 57, 1744; A. J. Pearson, J. G. Park, P. Y. Zhu, J. Org. Chem. 1992, 57, 3583; A. J. Pearson, H. Shin, Tetrahedron 1992, 48, 7527; A. J. Pearson, K. Lee, J. Org. Chem. 1994, 59, 2304; A. J. Pearson, H. Shin, Tetrahedron 1994, 59, 2314; A. J. Pearson, K. Lee, Tetrahedron 1995, 60, 7153; A. J. Pearson, G. Bignan, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 735; A. J. Pearson, G. Bignan, P. Zhang, M. Chelliah, J. Org. Chem. 1996, 61, 3940; A. J. Pearson, P. Zhang, G. Bignan, J. Org. Chem. 1997, 62, 4536;
38. e) A. J. Pearson, J. G. Park, J. Org. Chem. 1992, 57, 1744; A. J. Pearson, J. G. Park, P. Y. Zhu, J. Org. Chem. 1992, 57, 3583; A. J. Pearson, H. Shin, Tetrahedron 1992, 48, 7527; A. J. Pearson, K. Lee, J. Org. Chem. 1994, 59, 2304; A. J. Pearson, H. Shin, Tetrahedron 1994, 59, 2314; A. J. Pearson, K. Lee, Tetrahedron 1995, 60, 7153; A. J. Pearson, G. Bignan, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 735; A. J. Pearson, G. Bignan, P. Zhang, M. Chelliah, J. Org. Chem. 1996, 61, 3940; A. J. Pearson, P. Zhang, G. Bignan, J. Org. Chem. 1997, 62, 4536;
39. f) A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, S. P. Joshi, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4045; A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4799; A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, V. Kaiwar, V. B. Khare, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1661; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, M. M. Reddy, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5039; A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5043; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5047; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8465; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, T. V. S. K. Vittal, M. M. Reddy, P. L. Pathi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3023; A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, P. Lakshmipathi, M. M. Reddy, M. Nagarajan, S. Shashwati, B. V. N. B. S. Sarma, N. K. Tripathy, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7433;
40. f) A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, S. P. Joshi, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4045; A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4799; A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, V. Kaiwar, V. B. Khare, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1661; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, M. M. Reddy, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5039; A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5043; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5047; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8465; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, T. V. S. K. Vittal, M. M. Reddy, P. L. Pathi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3023; A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, P. Lakshmipathi, M. M. Reddy, M. Nagarajan, S. Shashwati, B. V. N. B. S. Sarma, N. K. Tripathy, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7433;
41. f) A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, S. P. Joshi, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4045; A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4799; A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, V. Kaiwar, V. B. Khare, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1661; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, M. M. Reddy, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5039; A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5043; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5047; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8465; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, T. V. S. K. Vittal, M. M. Reddy, P. L. Pathi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3023; A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, P. Lakshmipathi, M. M. Reddy, M. Nagarajan, S. Shashwati, B. V. N. B. S. Sarma, N. K. Tripathy, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7433;
42. f) A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, S. P. Joshi, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4045; A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4799; A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, V. Kaiwar, V. B. Khare, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1661; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, M. M. Reddy, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5039; A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5043; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5047; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8465; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, T. V. S. K. Vittal, M. M. Reddy, P. L. Pathi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3023; A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, P. Lakshmipathi, M. M. Reddy, M. Nagarajan, S. Shashwati, B. V. N. B. S. Sarma, N. K. Tripathy, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7433;
43. f) A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, S. P. Joshi, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4045; A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4799; A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, V. Kaiwar, V. B. Khare, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1661; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, M. M. Reddy, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5039; A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5043; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5047; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8465; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, T. V. S. K. Vittal, M. M. Reddy, P. L. Pathi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3023; A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, P. Lakshmipathi, M. M. Reddy, M. Nagarajan, S. Shashwati, B. V. N. B. S. Sarma, N. K. Tripathy, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7433;
44. f) A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, S. P. Joshi, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4045; A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4799; A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, V. Kaiwar, V. B. Khare, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1661; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, M. M. Reddy, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5039; A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5043; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5047; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8465; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, T. V. S. K. Vittal, M. M. Reddy, P. L. Pathi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3023; A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, P. Lakshmipathi, M. M. Reddy, M. Nagarajan, S. Shashwati, B. V. N. B. S. Sarma, N. K. Tripathy, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7433;
45. f) A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, S. P. Joshi, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4045; A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4799; A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, V. Kaiwar, V. B. Khare, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1661; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, M. M. Reddy, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5039; A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5043; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5047; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8465; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, T. V. S. K. Vittal, M. M. Reddy, P. L. Pathi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3023; A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, P. Lakshmipathi, M. M. Reddy, M. Nagarajan, S. Shashwati, B. V. N. B. S. Sarma, N. K. Tripathy, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7433;
46. f) A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, S. P. Joshi, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4045; A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4799; A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, V. Kaiwar, V. B. Khare, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1661; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, M. M. Reddy, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5039; A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5043; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5047; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8465; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, T. V. S. K. Vittal, M. M. Reddy, P. L. Pathi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3023; A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, P. Lakshmipathi, M. M. Reddy, M. Nagarajan, S. Shashwati, B. V. N. B. S. Sarma, N. K. Tripathy, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7433;
47. f) A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, S. P. Joshi, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4045; A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4799; A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, V. Kaiwar, V. B. Khare, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1661; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, M. M. Reddy, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5039; A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5043; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5047; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8465; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, T. V. S. K. Vittal, M. M. Reddy, P. L. Pathi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3023; A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, P. Lakshmipathi, M. M. Reddy, M. Nagarajan, S. Shashwati, B. V. N. B. S. Sarma, N. K. Tripathy, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7433;
48. g) N. Pant, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2002; M. J. Stone, M. S. Van Dyk, P. M. Booth, D. H. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 1629; K. Nakamura, S. Nishiyama, S. Yamamura, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 191; H. Konishi, T. Okuno, S. Nishiyama, S. Yamamura, K. Koyasu, Y. Terada, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8791; A. G. Brown, M. J. Crimmin, P. D. Edwards, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 123; R. B. Lamont, D. G. Allen, I. R. Clemens, C. E. Newall, M. V. J. Ramsay, M. Rose, S. Fortt, T. Gallagher, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1693; R. G. Dushin, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3471; D. W. Hobbs, W. C. Still, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2805.
49. g) N. Pant, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2002; M. J. Stone, M. S. Van Dyk, P. M. Booth, D. H. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 1629; K. Nakamura, S. Nishiyama, S. Yamamura, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 191; H. Konishi, T. Okuno, S. Nishiyama, S. Yamamura, K. Koyasu, Y. Terada, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8791; A. G. Brown, M. J. Crimmin, P. D. Edwards, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 123; R. B. Lamont, D. G. Allen, I. R. Clemens, C. E. Newall, M. V. J. Ramsay, M. Rose, S. Fortt, T. Gallagher, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1693; R. G. Dushin, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3471; D. W. Hobbs, W. C. Still, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2805.
50. g) N. Pant, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2002; M. J. Stone, M. S. Van Dyk, P. M. Booth, D. H. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 1629; K. Nakamura, S. Nishiyama, S. Yamamura, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 191; H. Konishi, T. Okuno, S. Nishiyama, S. Yamamura, K. Koyasu, Y. Terada, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8791; A. G. Brown, M. J. Crimmin, P. D. Edwards, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 123; R. B. Lamont, D. G. Allen, I. R. Clemens, C. E. Newall, M. V. J. Ramsay, M. Rose, S. Fortt, T. Gallagher, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1693; R. G. Dushin, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3471; D. W. Hobbs, W. C. Still, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2805.
51. g) N. Pant, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2002; M. J. Stone, M. S. Van Dyk, P. M. Booth, D. H. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 1629; K. Nakamura, S. Nishiyama, S. Yamamura, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 191; H. Konishi, T. Okuno, S. Nishiyama, S. Yamamura, K. Koyasu, Y. Terada, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8791; A. G. Brown, M. J. Crimmin, P. D. Edwards, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 123; R. B. Lamont, D. G. Allen, I. R. Clemens, C. E. Newall, M. V. J. Ramsay, M. Rose, S. Fortt, T. Gallagher, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1693; R. G. Dushin, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3471; D. W. Hobbs, W. C. Still, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2805.
52. g) N. Pant, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2002; M. J. Stone, M. S. Van Dyk, P. M. Booth, D. H. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 1629; K. Nakamura, S. Nishiyama, S. Yamamura, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 191; H. Konishi, T. Okuno, S. Nishiyama, S. Yamamura, K. Koyasu, Y. Terada, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8791; A. G. Brown, M. J. Crimmin, P. D. Edwards, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 123; R. B. Lamont, D. G. Allen, I. R. Clemens, C. E. Newall, M. V. J. Ramsay, M. Rose, S. Fortt, T. Gallagher, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1693; R. G. Dushin, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3471; D. W. Hobbs, W. C. Still, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2805.
53. g) N. Pant, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2002; M. J. Stone, M. S. Van Dyk, P. M. Booth, D. H. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 1629; K. Nakamura, S. Nishiyama, S. Yamamura, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 191; H. Konishi, T. Okuno, S. Nishiyama, S. Yamamura, K. Koyasu, Y. Terada, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8791; A. G. Brown, M. J. Crimmin, P. D. Edwards, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 123; R. B. Lamont, D. G. Allen, I. R. Clemens, C. E. Newall, M. V. J. Ramsay, M. Rose, S. Fortt, T. Gallagher, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1693; R. G. Dushin, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3471; D. W. Hobbs, W. C. Still, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2805.
54. g) N. Pant, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2002; M. J. Stone, M. S. Van Dyk, P. M. Booth, D. H. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 1629; K. Nakamura, S. Nishiyama, S. Yamamura, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 191; H. Konishi, T. Okuno, S. Nishiyama, S. Yamamura, K. Koyasu, Y. Terada, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8791; A. G. Brown, M. J. Crimmin, P. D. Edwards, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 123; R. B. Lamont, D. G. Allen, I. R. Clemens, C. E. Newall, M. V. J. Ramsay, M. Rose, S. Fortt, T. Gallagher, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1693; R. G. Dushin, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3471; D. W. Hobbs, W. C. Still, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2805.
55. g) N. Pant, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2002; M. J. Stone, M. S. Van Dyk, P. M. Booth, D. H. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 1629; K. Nakamura, S. Nishiyama, S. Yamamura, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 191; H. Konishi, T. Okuno, S. Nishiyama, S. Yamamura, K. Koyasu, Y. Terada, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8791; A. G. Brown, M. J. Crimmin, P. D. Edwards, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 123; R. B. Lamont, D. G. Allen, I. R. Clemens, C. E. Newall, M. V. J. Ramsay, M. Rose, S. Fortt, T. Gallagher, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1693; R. G. Dushin, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3471; D. W. Hobbs, W. C. Still, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2805.
56. a) K. C. Nicolaou, C. N. C. Boddy, S. Natarajan, T. Y. Yue, H. Li, S. Bräse, J. M. Ramanjulu, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3421;
57. b) K. C. Nicolaou, X.-J. Chu, J. M. Ramanjulu. S. Natarajan, S. Bräse, F. Rübsam, C. N. C. Boddy, Angew. Chem. 1997, 109, 1518; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1539;
58. b) K. C. Nicolaou, X.-J. Chu, J. M. Ramanjulu. S. Natarajan, S. Bräse, F. Rübsam, C. N. C. Boddy, Angew. Chem. 1997, 109, 1518; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1539;
59. c) K. C. Nicolaou, J. M. Ramanjulu, S. Natarajan, S. Bräse, H. Li, C. N. C. Boddy, F. Rübsam, Chem. Commun. 1997, 1899;
60. d) K. C. Nicolaou, H. J. Mitchell, F. L. van Delft, F. Rübsam, R. M. Rodriguez, Angew. Chem. 1998, 110, 1972-1974; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1871-1874.
61. d) K. C. Nicolaou, H. J. Mitchell, F. L. van Delft, F. Rübsam, R. M. Rodriguez, Angew. Chem. 1998, 110, 1972-1974; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1871-1874.
62. For recent reviews, see: a) A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, K. L. Reddy, A. S. Rao, Chem. Rev. 1995, 95, 2135; b) K. Burgess, D. Lim, C. I. Martinez, Angew. Chem. 1996, 108, 1162; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1077; c) J. P. Zhu, Synlett 1997, 133, and references therein.
63. For recent reviews, see: a) A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, K. L. Reddy, A. S. Rao, Chem. Rev. 1995, 95, 2135; b) K. Burgess, D. Lim, C. I. Martinez, Angew. Chem. 1996, 108, 1162; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1077; c) J. P. Zhu, Synlett 1997, 133, and references therein.
64. For recent reviews, see: a) A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, K. L. Reddy, A. S. Rao, Chem. Rev. 1995, 95, 2135; b) K. Burgess, D. Lim, C. I. Martinez, Angew. Chem. 1996, 108, 1162; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1077; c) J. P. Zhu, Synlett 1997, 133, and references therein.
65. For recent reviews, see: a) A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, K. L. Reddy, A. S. Rao, Chem. Rev. 1995, 95, 2135; b) K. Burgess, D. Lim, C. I. Martinez, Angew. Chem. 1996, 108, 1162; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1077; c) J. P. Zhu, Synlett 1997, 133, and references therein.
66. a) K. C. Nicolaou, N. F. Jain, S. Natarajan, R. Hughes, M. Solomon, H. Li, J. M. Ramanjulu, M. Takayanagi, A. E. Koumbis, T. Bando, Angew. Chem. 1998, 110, 2879-2881; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2714-2716;
67. a) K. C. Nicolaou, N. F. Jain, S. Natarajan, R. Hughes, M. Solomon, H. Li, J. M. Ramanjulu, M. Takayanagi, A. E. Koumbis, T. Bando, Angew. Chem. 1998, 110, 2879-2881; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2714-2716;
68. b) K. C. Nicolaou, M. Takayanagi, N. F. Jain, S. Natarajan, A. E. Koumbis, T. Bando, J. M. Ramanjulu, Angew. Chem. 1998, 110, 2881-2883; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2717-2719.
69. b) K. C. Nicolaou, M. Takayanagi, N. F. Jain, S. Natarajan, A. E. Koumbis, T. Bando, J. M. Ramanjulu, Angew. Chem. 1998, 110, 2881-2883; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2717-2719.
70. B. Tao, G. Schlingloff, K. B. Sharpless, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2507. We thank Professor Sharpless for information on this asymmetric aminohydroxylation procedure.
71. D. Masilamani, M. M. Rogic, J. Org. Chem. 1981, 46, 4486.
72. H. C. Kolb, M. S. VanNieuwenhze, K. B. Sharpless, Chem. Rev. 1994, 94, 2484.
73. B. Lal, B. Pramanik, M. S. Manha, A. K. Bose, Tetrahedron Lett. 1977, 1977.
74. S. David, S. Hanessian, Tetrahedron 1985, 41, 643.
75. For a review on directed orthometalation, see: V. Snieckus, Chem. Rev. 1990, 90, 879.
76. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2483.
77. S. Chen, J. Xu, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6711-6714.
78. A. Ehrlich, H.-U. Heyne, R. Winter, M. Beyermann, H. Haber, L. A. Carpino, M. Bienert, J. Org. Chem. 1996, 61, 8831-8838.