Synthesis of natural products and related compounds using enyne metathesis

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 349, Issue 1-2, 2007, Pages 121-135

  Mori, Miwako ^a  

^a HEALTH SCIENCES UNIVERSITY OF HOKKAIDO   (Japan)

Author keywords

Enyne metathesis; Grubbs' catalyst; Natural products; Ruthenium carbene complexes

Indexed keywords

EID: 33846665005     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200600484     Document Type: Review

References (97)

1. a) Handbook of Metathesis, (Ed.: R. H. Grubbs), Wiley-VCH, Weinheim, 2003;
2. b) Topics in Organometallic Chemistry, Vol 1, (Ed.: A. Fürstner), Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, 1998;
3. c) T. M. Trunk, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18;
4. d) A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012;
5. e) J.-L. Herisson, Y. Chauvin, Macromol. Chem. 1971, 141. 161.
6. R. R. Schrock, J. S. Murdzek, G. C. Bazan, J. Robbins. M. DiMare, M. O'Regan, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875.
7. a) S.-B. T. Nguyen, L. K. Johnson, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974;
8. b) P. Schwab, M. B. France, J. W. Ziller, R. H. Grubbs, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039.
9. a) G. C. Fu, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5426;
10. b) G. C. Fu, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7324;
11. c) G. C. Fu, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3800;
12. d) G. C. Fu, S.-B. T. Nguyen, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9856.
13. a) T. Weskamp, W. C. Schattenmann, M. Spiegler, W. A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2490;
14. b) T. Weskamp, W. C. Schattenmann, M. Spiegler, W. A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 262;
15. c) T. Weskamp, F. J. Kohl, W. Hieringer, D. Gleich, W. A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2416.
16. a) J. Huang, E. D. Stevens, S. P. Nolan, J. L. Peterson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674;
17. b) J. Huang, H.-J. Schanz, E. D. Stevens, S. P. Nolan, J. L. Peterson, Organometallics 1999, 18, 5375.
18. a) M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 1999, 1, 953;
19. b) M. Scholl, T. M. Trnka, J. P. Morgan, R. H. Grubbs, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247.
20. A. K. Chaterjee, J. P. Morgan, M. Scholl, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3783.
21. a) T.-L. Choi, C.W. Lee, A. K. Chatterjee, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10417;
22. b) T.-L. Choi, A. K. Chatterjee, R. H. Grubbs, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3171;
23. c) S. J. Connon, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1900.
24. a) T. J. Katz, T. M. Sivavec, J. Am. Chem. Soc. 1985, 109, 737;
25. b) T. M. Sivavec, T. J. Katz, M. Y. Chiang, G. X - Q. Yang, Organometallics 1989, 8, 1620;
26. c) T. J. Katz, G. X.-Q. Yang, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5895.
27. a) S. Watanuki, N. Ochifuji, M. Mori, Organometallics 1995, 14, 5062;
28. b) S. Watanuki, N. Ochifuji, M. Mori, Organometallics 1994, 13, 4129;
29. c) M. Mori, S. Watanuki, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1082;
30. c) S. Watanuki , M. Mori, Heterocycles 1993, 35, 679.
31. a) M. Mori, Top. Organomet. Chem. 1998, 1, 133;
32. b) C. S. Poulsen, R. Madsen, Synthesis 2003, 1;
33. c) M. Mori, in: Handbook of Metathesis, (Ed.: R. H. Grubbs), Wiley-VCH, Weinheim, 2003, Vol. II, p 176;
34. d) S. T. Diver, A. Giessert, J. Chem. Rev. 2004, 104, 1317.
35. a) A. Kinoshita, M. Mori, Synlett 1994, 1020;
36. b) A. Kinoshita, N. Sakakibara, M. Mori, Tetrahedron 1999, 55, 8155;
37. c) M. Mori, T. Kitamura, N. Sakakibara, Y. Sato, Org. Lett. 2000, 2, 543;
38. d) M. Mori, T. Kitamura, Y. Sato, Synthesis 2001, 654.
39. M. Mori, N. Sakakibara, A. Kinoshita, J. Org. Chem. 1998, 63, 6082.
40. a) S.-H. Kim, N. Bowden, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10801;
41. b) S.-H. Kim, W. J. Zuercher, N. B. Bowden, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 1996, 67, 1073.
42. a) A. Kinoshita, N. Sakakibara, M. Mori, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12388;
43. b) A. Kinoshita, N. Sakakibara, M. Mori, Tetrahedron 1999, 55, 8155.
44. a) M. Mori, K. Tonogaki, A. Kinoshita, Org. Synth. 2004, 81, 1;
45. b) K. Tonogaki , M. Mori, Tetraheron Lett. 2002, 43, 2235;
46. c) J. A. Smulik, S. T. Diver, Org. Chem. 2000, 65, 1788;
47. d) J. A. Smulik, S. T. Diver, Org. Lett. 2000, 2, 2271;
48. e) J. A. Smulik, A. J. Giessert, S. T. Diver, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 209.
49. R. Stragies, M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 2518.
50. A. K. Kulkarni, S. T. Diver, Org. Lett. 2003, 5, 3463.
51. a) J. S. Kingbury, J. P. A. Harrity, P. J. Bonitatebus, Jr., A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791;
52. b) S. B. Garber, J. S. Kingsbury, B. L. Gray, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168.
53. F. Royer, C. Vilain, L. Elkaim, L. Grimaud, Org. Lett. 2003, 5, 2007.
54. a) T. Kitamura, M. Mori, Org. Lett. 2001, 3, 1161;
55. b) T. Kitamura, Y. Kuzuba, Y. Sato, H. Wakamatsu, R. Fujita, M. Mori, Tetrahedon, 2004, 60, 7375.
56. a) S. Randl, N. Lucas, S. J. Connon, S. Blechert, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 631;
57. b) A. Rckert, D. Eisele, S. Blechert, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5245.
58. B. M. Trost, G. J. Tanoury, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1636.
59. B. M. Trost, V. K. Chang, Synthesis 1993, 824.
60. a) N. Chatani, T. Morimoto, T. Muto, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6049;
61. b) N. Chatani, K. Kataoka, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9104.
62. N. Chatani, H. I noue, H. Kotsuma, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10294.
63. K. C. Nicholau, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4490.
64. a) A. Kinoshita, M. Mori, J. Org. Chem. 1996, 61, 8356;
65. b) A. Kinoshita, M. Mori, Heterocycles 1997, 46, 287.
66. a) A. G. M. Barrett, S. P. D. Baugh, D. C. Braddock, K. Flack, V. C. Gibson, P. A. Procopiou, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Org. Chem. 1998, 63, 7893;
67. b) R. Duboc, C. Henaut, M. Savignac, J.-P. Genet, N. Bhatnagar, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2461.
68. K. Hammer, K. Undeheim, Tetrahedron 1997, 53, 10603.
69. S. Kohta, N. Sreenivasachary, Eur. J. Org. Chem. 2001, 3375.
70. T. R. Hoye, S. M. Donaldson, T. J. Vos, Org. Lett. 1999, 1, 277.
71. M. E. Layton, C. A. Morales, M. D. Shair, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 773.
72. a) J. B. Brenneman, S. F. Martin, Org. Lett. 2004, 6, 1329;
73. b) J. B. Brenneman, R. M. Machauer, S. F. Martin, Tetrahedron 2004, 60, 7301;
74. c) M. Mori, T. Tomita, Y. Kita, T. Kitamura, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4397;
75. d) T. Tomita, Y. Kita, T. Kitamura, Y. Sato, M. Mori, Tetrahedron 2006, 62, 10518.
76. V. K. Aggarwal, J. Astle, M. Rogers-Evans, Org. Lett. 2004, 6, 1469.
77. A. Fürstner, H. Szillat, B. Gabor, R. Mynott, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8305.
78. B. M. Trost, G. A. Doherty, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3801.
79. W. J. Zuercher, M. Scholl, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 1998, 63, 4291.
80. E. M. Codesido, L. Castedo, J. R. Granja, Org. Lett. 2001, 3, 1483.
81. K. Shimizu, M. Takimoto, M. Mori, Org. Lett. 2003, 5, 2323.
82. H. Fukumoto, T. Esumi, J. Ishihara, S. Hatakeyama, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8047.
83. a) T. Honda, H. Namiki, K. Kaneda, H. Mizutani, Org. Lett. 2004, 6, 87;
84. b) T. Honda, H. Namiki, M. Watanabe, H. Mizutani, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5211.
85. T. M. Trunka, R. H. Grubbs, K. Grela, S. Harutyunyan, A. Michrewska, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4039.
86. F.-D. Boyer, I. Hanna, L. Ricard, Org. Lett. 2004, 6, 1817.
87. A. Gonzalez, G. Dominguez, J. P. Castells, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7267.
88. M. Mori, K. Tonogaki, N. Nishiguchi, J. Org. Chem. 2002, 67, 224.
89. S. S. Schurer, S. Blechert, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1877.
90. S. Mix, S. Blechert, Org. Lett. 2005, 7, 2015.
91. S. Kotha, S. Halder, E. Brahmachary, Tetrahedron 2002, 58, 9203.
92. M. Mori, Y. Kuzuba, T. Kitamura, Y. Sato, Org. Lett. 2002, 4, 3855.
93. M. Mori, H. Wakamatsu, K. Tonogaki, R. Fujita, T. Ki-tamura, Y. Sato, J. Org. Chem. 2005, 70, 1066.
94. T. Kitamura, Y. Sato, M. Mori, Tetrahedron 2004, 60, 9649.
95. H. Wakamatsu, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2403.
96. M. A. Evans, J. P. Morken, Org. Lett. 2005, 7, 3371.
97. D. A. Kummer, J. B. Brenneman, S. F. Martin, Org. Lett. 2005, 7, 4621.