Total synthesis of thiopeptide antibiotics GE2270A, GE2270T, and GE2270C1

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 3, Issue 2, 2008, Pages 413-429

  Nicolaou, K C ^a,b,c   Dethe, Dattatraya H ^c   Leung, Gulice Y C ^c   Zou, Bin ^c   Chen, David Y K ^c  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c INSTITUTE OF CHEMICAL AND ENGINEERING SCIENCES   (Singapore)

Author keywords

Antibiotics; Diels Alder reaction; Macrocyclization; Natural products; Total synthesis

Indexed keywords

ACETAMIDE; ACETAMIDE DERIVATIVE; ANTIINFECTIVE AGENT; CYCLOPEPTIDE; GE 2270 A; GE2270C1; GE2270T; MACROLIDE; PHENYLALANINE; PYRIDINE; PYRIDINE DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE; THIAZOLE DERIVATIVE; THIOL DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROXYLATION; SYNTHESIS;

ACETAMIDES; ANTI-BACTERIAL AGENTS; AZOLES; HYDROXYLATION; MACROLIDES; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES, CYCLIC; PHENYLALANINE; PYRIDINES; SULFHYDRYL COMPOUNDS; THIAZOLES;

EID: 40149108661     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.200700361     Document Type: Article

References (64)

1. D. Niccolai, L. Tarsi, R. J. Thomas, Chem. Commun. 1997, 24, 2333-2342.
2. a) M. C. Bagley, J. W. Dale, E. A. Merritt, X. Xiong, Chem. Rev. 2005, 105, 685-714;
3. b) R. A. Hughes, C. J. Moody, Angew. Chem. 2007, 119, 8076-8101;
4. Angew. Chem. Int. Ed. 46, 7930-7954.
5. a) T. L. Su, Br. J. Exp. Path. 1948, 29, 473-481;
6. b) J. F. Pagano, M. J. Weinstein, H. A. Stout, R. Donovick, Antibiot. Ann. 1955/56, 554-559;
7. c) J. Vandeputte, J. D. Dutcher, Antibiot. Ann. 1955/56, 560-561;
8. d) B. A. Steinberg, W. P. Jambor, L. O. Suydam, A. Soriano, Antibiot. Ann. 1955/56, 562-565;
9. e) K. Shimanaka, N. Kinoshita, H. Iinuma, M. Hamada, T. Takeuchi, J. Antibiot. 1994, 47, 668-674;
10. f) B.-S. Yun, T. Hidaka, K. Furihata, H. Seto, J. Antibiot. 1994, 47, 510-514;
11. g) T. Sasaki, T. Otani, H. Matsumoto, N. Unemi, M. Hamada, T. Takeuchi, M. Hori, J. Antibiot. 1998, 51, 715-721;
12. h) M. S. Puar, T. M. Chan, V. Hegde, M. Patel, P. Bartner, K. J. Ng, B. N. Pramanik, R. D. MacFarlane, J. Antibiot. 1998, 51, 221-224.
13. a) C. J. Moody, M. C. Bagley, Chem. Commun. 1998, 2049-2050;
14. b) M. C. Bagley, K. E. Bashford, C. L. Hesketh, C. J. Moody, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3301-3313;
15. c) R. A. Hughes, S. P. Thompson, L. Alcaraz, C. J. Moody, Chem. Commun. 2004, 946-948;
16. d) R. A. Hughes, A. Rachael, S. P. Thompson, L. Alcaraz, C. J. Moody, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15 644-15651;
17. e) K. C. Nicolaou, M. Zak, B. S. Safina, A. A. Estrada, S. H. Lee, M. Nevalainen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11 176-11 183;
18. f) K. C. Nicolaou, B. S. Safina, M. Zak, S. H. Lee, M. Nevalainen, M. Bella, A. A. Estrada, C. Funke, F. J. Zecri, S. Bulat, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11 159-11175;
19. g) T. Mori, S. Higashibayashi, T. Goto, M. Kohno, Y. Satouchi, K. Shinko, K. Suzuki, S. Suzuki, H. Tohmiya, K. Hashimoto, M. Nakata, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1331-1335;
20. h) H. M. Müller, O. Delgado, T. Bach, Angew. Chem. 2007, 119, 4855-4858;
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4771-4774.
22. a) E. Selva, G. Beretta, N. Montanini, G. S. Saddler, L. Gastaldo, P. Ferrari, R. Lorenzetti, P. Landini, F. Ripamonti, B. P. Goldstein, M. Berti, L. Montanaro, M. Denaro, J. Antibiot. 1991, 44, 693-701;
23. b) J. Kettenring, L. Colombo, P. Ferrari, P. Tavecchia, M. Nebuloni, K. Vekey, G. G. Gallo, E. Selva, J. Antibiot. 1991, 44, 702-715;
24. c) E. Selva, P. Ferrari, M. Kurz, P. Tavecchia, L. Colombo, S. Stella, E. Restelli, B. P. Goldstein, F. Ripamonti, M. Denaro, J. Antibiot. 1995, 48, 1039-1042;
25. d) P. Tavecchia, P. Gentili, M. Kurz, C. Sottani, R. Bonfichi, E. Selva, S. Lociuro, E. Restelli, R. Ciabatti, Tetrahedron 1995, 51, 4867-4890;
26. e) G. Heckmann, T. Bach, Angew. Chem. 2005, 117, 1223-1226;
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1199-1201.
28. A. King,L. Bethune, I. Phillips, Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 746-749.
29. a) P. H. Anborgh, A. Parmeggiani, J. Biol. Chem. 1993, 268, 24 622-24 628;
30. b) S. E. Heffron, F. Jurnak, Biochemistry 2000, 39, 37-45;
31. c) A. Parmeggiani, I. M. Krab, S. Okamura, R. C. Nielsen, J. Nyborg, P. Nissen, Biochemistry 2006, 45, 6846-6857.
32. a) K. C. Nicolaou, B. Zou, D.-H. Dethe, D. B. Li, D. Y.-K. Chen, Angew. Chem. 2006, 118, 7950-7956;
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7786-7792;
34. for other synthetic studies towards GE2270A, see: b) K. Okumura, T. Suzuki, C. Shin, Heterocycles 2000, 54, 765-770;
35. c) T. Suzuki, A. Nagasaki, K. Okumura, C. Shin, Heterocycles 2001, 55, 835-840;
36. d) K. Okumura, H. Saito, C. Shin, K. Umemura, J. Yoshimura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1863-1870.
37. a) W. H. Perkin, R. Robinson, Jr., F. Thomas, J. Chem. Soc. 1909, 95, 1977-1984;
38. b) S. Gabriel, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1910, 43, 1283-1287.
39. K. C. Nicolaou, S. A. Snyder, T. Montagnon, G. Vassilikogiannakis, Angew. Chem. 2002, 114, 1742-1773;
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1668-1698.
41. U. Mocek, Z. Zeng, D. O'Hagan, P. Zhou, L.-D. G. Fan, J. M. Beale, H. G. Floss, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7992-8001.
42. P. Baumhof, R. Mazitschek, A. Giannis, Angew. Chem. 2001, 113, 3784-3786;
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3672-3674.
44. 1H NMR spectrum of 25ab revealed a multicomponent mixture. For other examples of such equilibria, see: a) K. C. Nicolaou, M. Nevalainen, M. Zak, S. Bulat, M. Bella, B. S. Safina, Angew. Chem. 2003, 115, 3540-3546;
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3418-3424;
46. b) S. Higashibayashi, K. Hashimoto, M. Nakata, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 105-110.
47. L. Carpino, A. El-Faham, C. A. Minor, F. Albericio, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2, 201-203.
48. I. Thomsen, K. Clausen, S. Scheibye, S. O. Lawesson, Org. Synth. 1984, 62 158-164.
49. A. J. Phillips, Y. Uto, P. Wipf, M. J. Reno, D. R. Williams, Org. Lett. 2000, 2, 1165-1168.
50. D. R. Williams, S. Patnaik, M. P. Clark, J. Org. Chem. 2001, 66, 8463-8469.
51. M. C. Bagley, R. T. Buck, L. S. Hind, C. J. Moody, A. M. Z. Slawin, Synlett 1996, 9, 825-826.
52. a) D. B. Hansen, M. M. Joullié, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3963-3969;
53. b) D. B. Hansen, X. Wan, P. J. Carroll, M. M. Joullié, J. Org. Chem. 2005, 70, 3120-3126;
54. c) E. Freund, F. Vitali, A. Linden, J. A. Robinson, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 2572-2579.
55. a) H. C. Kolb, M. S. Van Nieuwenhze, K. B. Sharpless, Chem. Rev. 1994, 94, 2483-2547;
56. b) A. J. Pearson, J.-N. Heo, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5991-5996.
57. a) L. Somogyi, G. Haberhauer, J. Rebek, Jr., Tetrahedron 2001, 57, 1699-1708;
58. b) R. A. Hughes, S. P. Thompson, L. Alcaraz, C. J. Moody, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15 644-15 651.
59. K. C. Nicolaou, A. A. Estrada, M. Zak, S. H. Lee, B. S. Safina, Angew. Chem. 2005, 117, 1402-1406;
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1378-1382.
61. S. Chen, J. Xu, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6711-6714.
62. Z. Xia, C. D. Smith, J. Org. Chem. 2001, 66, 3459-3466.
63. a) J. Clough, S. Chen, E. M. Gordon, C. Hackbarth, S. Lam, J. Trias, R. J. White, G. Candiani, S. Donadio, G. Romanò, R. Ciabatti, J. W. Jacobs, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3409-3414;
64. b) K. C. Nicolaou, M. Zak, S. Rahimipour, A. A. Estrada, S. H. Lee, A. O'Brate, P. Giannakakou, R. M. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15 042-15 044.