Palladium-catalyzed alkenylation by the Negishi coupling

Aldrichimica Acta

Volumn 38, Issue 3, 2005, Pages 71-88

  Negishi, Ei Ichi ^a   Hu, Qian ^a   Huang, Zhihong ^a   Qian, Mingxing ^a,b   Wang, Guangwei ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

^b TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 28044453908     PISSN: 00025100     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (225)

1. For comprehensive recent reviews of Pd-catalyzed cross-couplings, see: (a) Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 2002; Volume 1, Part III.
2. (b) Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; de Meijere, A., Diederich, F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
3. Chieffi, A.; Kamikawa, K.; Åhman, J.; Fox, J. M.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 1897.
4. Hamada, T.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 999.
5. For a review on the α arylation of metal enolates, see Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 234.
6. Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147.
7. Suzuki, A.; Brown, H. C. Suzuki Coupling; Organic Syntheses via Boranes Series, Volume 3; Aldrich Chemical Co.: Milwaukee, 2003.
8. Farina, V.; Krishnamurthy, V.; Scott, W. J. Org. React. 1997, 50, 1.
9. For a recent review, see Murahashi, S. I. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 21.
10. (a) Tamao, K.; Sumitani, K.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4374.
11. (b) Corriu, R. J. P.; Masse, J. P. Chem. Commun. 1972, 144.
12. Tamao, K.; Sumitani, K.; Kiso, Y.; Zembayashi, M.; Fujioka, A.; Kodama, S.; Nakajima, I.; Minato, A.; Kumada, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 1958.
13. (a) Pérez, I.; Sestelo, J. P.; Sarandeses, L. A. Org. Lett. 1999, 1, 1267.
14. (b) Pérez, I.; Sestelo, J. P.; Sarandeses, L. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4155.
15. Denmark, S. E.; Ober, M. H. Aldrichimica Acta 2003, 36, 75.
16. (a) Jabri, N.; Alexakis, A.; Normant, J. F. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 959.
17. (b) Jabri, N.; Alexakis, A.; Normant, J. F. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3851.
18. (c) Alexakis, A.; Chuit, C.; Commerçon-Bourgain, M.; Foulon, J. P.; Jabri, N.; Mangeney, P.; Normant, J. F. Pure Appl. Chem. 1984, 56, 91.
19. See, for example, Riguet, E.; Alami, M.; Cahiez, G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4397.
20. Negishi, E.; Anastasia, L. Chem. Rev. 2003, 103, 1979.
21. Negishi, E.; Baba, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 597.
22. Baba, S.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6729.
23. King, A. O.; Okukado, N.; Negishi, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 683.
24. King, A. O.; Negishi, E.; Villani, F. J., Jr.; Silveira, A., Jr. J. Org. Chem. 1978, 43, 358.
25. Negishi, E.; King, A. O.; Okukado, N. J. Org. Chem. 1977, 42, 1821.
26. Negishi, E.; van Horn, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3168.
27. Okukado, N.; van Horn, D. E.; Klima, W. L.; Negishi, E. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 1027.
28. Negishi, E.; Okukado, N.; King, A. O.; van Horn, D. E.; Spiegel, B. I. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2254.
29. Negishi, E. In Aspects of Mechanism and Organometallic Chemistry; Brewster, J. H., Ed.; Plenum Press: New York, 1978; pp 285-317.
30. Negishi, E. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 340.
31. Negishi, E. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 34.
32. (a) Yamamura, M.; Moritani, I.; Murahashi, S.-I. J. Organomet. Chem. 1975, 91, C39.
33. (b) Negishi, E.; Akiyoshi, K.; Takahashi, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 477.
34. Negishi, E.; Takahashi, T.; Baba, S.; van Horn, D. E.; Okukado, N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2393.
35. Tan, Z.; Negishi, E. Purdue University, West Lafayette, IN. Unpublished work, 2005.
36. Pihko, P. M.; Koskinen, A. M. P. Synlett 1999, 1966.
37. Pimm, A.; Kocienski, P.; Street, S. D. A. Synlett 1992, 886.
38. Garćia, A. M.; Mascareño, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5413.
39. Cai, M.; Ye, H.; Zhao, H.; Song, C. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 462.
40. Jabri, N.; Alexakis, A.; Normant, J. F. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1589.
41. Agrios, K. A.; Srebnik, M. J. Organomet. Chem. 1993, 444, 15.
42. Hyuga, S.; Chiba, Y.; Yamashine, N.; Hara, S.; Suzuki, A. Chem. Lett. 1987, 1757.
43. Deloux, L.; Skrzypczak-Jankun, E.; Cheesman, B. V.; Srebnik, M.; Sabat, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10302.
44. Takami, K.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2002, 4, 2993.
45. (a) Van Horn, D. E.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2252.
46. (b) Negishi, E.; van Horn, D. E.; Yoshida, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6639.
47. (a) Kondakov, D. Y.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10771.
48. (b) Kondakov, D. Y.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1577.
49. Dzhemilev, V. M.; Vostrikova, O. S.; Sultanov, R. M. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1983, 219.
50. Gagneur, S.; Montchamp, J. L.; Negishi, E. Organometallics 2000, 19, 2417.
51. (a) Normant, J. F.; Bourgain, M. Tetrahedron Lett. 1971, 2583.
52. (b) For a review, see Normant, J. F.; Alexakis, A. Synthesis 1981, 841.
53. Satoh, A.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1811.
54. For applications of di-stannation, see: (a) Mitchell, T. N.; Killing, H.; Rutschow, D. J. Organomet. Chem. 1986, 304, 259.
55. (b) Mitchell, T. N.; Kwetkat, K.; Rutschow, D.; Schneider, V. Tetrahedron 1989, 45, 969.
56. (a) Corey, E. J.; Katzenellenbogen, J. A.; Posner, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4245.
57. (b) Denmark, S. E.; Jones, T. K. J. Org. Chem. 1982, 47, 4595.
58. Negishi, E.; Ay, M.; Gulevich, Y. V.; Noda, Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1437.
59. Duboudin, J. G.; Jousseaume, B. J. Organomet. Chem. 1979, 168, 1.
60. Anastasia, L.; Dumond, Y. R.; Negishi, E. Eur. J. Org. Chem. 2001, 3039.
61. Ma, S.; Negishi, E. J. Org. Chem. 1997, 62, 784.
62. (a) Otsuka, S.; Yoshida, T.; Matsumoto, M.; Nakatsu, K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5850.
63. (b) Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2719.
64. (a) Netherton, M. R.; Dai, C.; Neuschütz, K.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10099.
65. (b) Frisch, A. C.; Shaikh, N.; Zapf, A.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4056.
66. Farina, V.; Krishnan, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9585.
67. Kranenburg, M.; van der Burgt, Y. E. M.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Goubitz, K.; Fraanje, J. Organometallics 1995, 14, 3081.
68. Hayashi, T.; Konishi, M.; Kobori, Y.; Kumada, M.; Higuchi, T.; Hirotsu, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 158.
69. Zhou, J.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12527.
70. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2413.
71. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290.
72. Zhou, J.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14726.
73. Qian, M.; Huang, Z.; Negishi, E. Org. Lett. 2004, 6, 1531.
74. Huang, Z.; Qian, M.; Babinski, D. J.; Negishi, E. Organometallics 2005, 24, 475.
75. Potter, G. A.; McCague, R. J. Org. Chem. 1990, 55, 6184.
76. Sutherland, A.; Gallagher, T.; Sharples, C. G. V.; Wonnacott, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 2475.
77. Li, J.; Jeong, S.; Esser, L.; Harran, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4765.
78. Vincent, P.; Beaucourt, J.-P.; Pichat, L. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 63.
79. Schaus, J. V.; Panek, J. S. Org. Lett. 2000, 2, 469.
80. Crombie, L.; Horsham, M. A.; Blade, R. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4879.
81. Duffault, J.; Einhorn, J.; Alexakis, A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3701.
82. Negishi, E.; Owczarczyk, Z. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6683.
83. (a) Barrett, A. G. M.; Pena, M.; Willardsen, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1145.
84. (b) Barrett, A. G. M.; Pena, M.; Willardsen, J. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 1082.
85. Hung, D. T.; Nerenberg, J. B.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11054.
86. Paterson, I.; Febner, K.; Finlay, M. R. V.; Jacobs, M. F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8803.
87. (a) Pour, M.; Negishi, E. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4679.
88. (b) Pour, M.; Negishi, E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 525.
89. Rossi, R.; Bellina, F.; Bechini, C.; Mannina, L. Synthesis 1997, 1061.
90. Schmitz, W. D.; Messerschmidt, N. B.; Romo, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 2058.
91. Negishi, E.; Pour, M.; Cederbaum, F. E.; Kotora, M. Tetrahedron 1998, 54, 7057.
92. Negishi, E.; Xu, C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 431.
93. Drouet, K. E.; Theodorakis, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 456.
94. Ribe, S.; Kondru, R. K.; Beratan, D. N.; Wipf, P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4608.
95. Negishi, E.; Alimardanov, A.; Xu, C. Org. Lett. 2000, 2, 65.
96. Zeng, F.; Negishi, E. Org. Lett. 2001, 3, 719.
97. Lee, T. W.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1872.
98. (a) Thompson, C. F.; Jamison, T. F.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10482.
99. (b) Thompson, C. F.; Jamison, T. F.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9974.
100. (a) Panek, J. S.; Hu, T. J. Org. Chem. 1997, 62, 4914.
101. (b) Hu, T.; Panek, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 3000.
102. (c) Hu, T.; Panek, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11368.
103. Ghasemi, H.; Antunes, L. M.; Organ, M. G. Org. Lett. 2004, 6, 2913.
104. Langille, N. F.; Panek, J. S. Org. Lett. 2004, 6, 3203.
105. Zeng, X.; Zeng, F.; Negishi, E. Org. Lett. 2004, 6, 3245.
106. Sorg, A.; Brückner, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4523.
107. Kleijn, H.; Meijer, J.; Overbeek, G. C.; Vermeer, P. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1982, 101, 97.
108. De Graaf, W.; Smits, A.; Boersma, J.; van Koten, G. Tetrahedron 1988, 44, 6699.
109. Liu, F.; Negishi, E. J. Org. Chem. 1997, 62, 8591.
110. Negishi, E.; Tan, Z.; Liou, S. Y.; Liao, B. Tetrahedron 2000, 56, 10197.
111. Fürstner, A.; Dierkes, T.; Thiel, O. R.; Blanda, G. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5286.
112. Organ, M. G.; Ghasemi, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 695.
113. Shair, M. D.; Yoon, T.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 3755.
114. Kosugi, M.; Sasazawa, K.; Shimizu, Y.; Migita, T. Chem. Lett. 1977, 301.
115. For comprehensive reviews, see Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 2002; Volume 2, Part V, pp 1669-2117 and pertinent reviews and books cited therein.
116. Matsushita, H.; Negishi, E. Chem. Commun. 1982, 160.
117. Matsushita, H.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2882.
118. Wipf, P.; Lim, S. Chimia 1996, 50, 157.
119. Negishi, E.; Liou, S. Y.; Xu, C.; Huo, S. Org. Lett. 2002, 4, 261.
120. Negishi, E.; Matsushita, H.; Okukado, N. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2715.
121. Lipshutz, B. H.; Bulow, G.; Fernandez-Lagaro, F.; Kim, S. K.; Lowe, R.; Mollard, P.; Stevens, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11664.
122. (a) Ma, S.; Zhang, A.; Yu, Y.; Xia, W. J. Org. Chem. 2000, 65, 2287.
123. (b) Ma, S.; Zhang, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 9601.
124. (c) Ma, S.; Zhang, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 2287.
125. (d) For a review, see Ma, S.; Zhang, A. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 337.
126. Qian, M.; Negishi, E. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2927.
127. Wiskur, S. L.; Korte, A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 82.
128. Chemler, S. R.; Trauner, D.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4544.
129. (a) Dang, H. P.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 191.
130. (b) Hayashi, T.; Konishi, M.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 1871.
131. (c) Hayashi, T.; Konishi, M.; Yokota, K.; Kumada, M. Chem. Lett. 1980, 767.
132. Novak, T.; Tan, Z.; Liang, B.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2838.
133. Lipshutz, B. H.; Frieman, B. Tetrahedron 2004, 60, 1309.
134. (a) Smith, A. B., III; Qiu, Y.; Jones, D. R.; Kobayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12011.
135. (b) Smith, A. B., III; Beauchamp, T. J.; LaMarche, M. J.; Kaufman, M. D.; Qiu, Y.; Arimoto, H.; Jones, D. R.; Kobayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8654.
136. (c) For a review on the synthesis of discodermolide, see Paterson, I.; Florence, G. J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2193.
137. Boudier, A.; Darcel, C.; Flachsmann, F.; Micouin, L.; Oestreich, M.; Knochel, P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2748.
138. Kobayashi, M.; Negishi, E. J. Org. Chem. 1980, 45, 5223.
139. Negishi, E.; Valente, L. F.; Kobayashi, M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3298.
140. McMurry, J. E.; Bosch, G. K. J. Org. Chem. 1987, 52, 4885.
141. Asao, K.; Iio, H.; Tokoroyama, T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6401.
142. Millar, J. G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4913.
143. Williams, D. R.; Kissel, W. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11198.
144. Nicolaou, K. C.; Shi, G.; Gunzner, J. L.; Gärtner, P.; Wallace, P. A.; Ouellette, M. A.; Shi, S.; Bunnage, M. E.; Agrios, K. A.; Veale, C. A.; Hwang, C. K.; Hutchinson, J.; Prasad, C. V. C.; Ogilvie, W. W.; Yang, Z. Chem. Eur. J. 1999, 5, 628.
145. Schinzer, D.; Bauer, A.; Schieber, J. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2492.
146. Hirashima, S.; Aoyagi, S.; Kibayashi, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9873.
147. Cossy, J.; Pévet, I.; Meyer, C. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2841.
148. Benowitz, A. B.; Fidanze, S.; Small, P. L. C.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5128.
149. Altmann, K. H.; Bold, G.; Caravatti, G.; Denni, D.; Flörsheimer, A.; Schmidt, A.; Rihs, G.; Wartmann, M. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 4086.
150. Hu, T.; Takenaka, N.; Panek, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12806.
151. Lee, K.-Y.; Oh, C.-Y.; Ham, W.-H. Org. Lett. 2002, 4, 4403.
152. Lautens, M.; Colucci, J. T.; Hiebert, S.; Smith, N. D.; Bouchain, G. Org. Lett. 2002, 4, 1879.
153. Duffey, M. O.; LeTiran, A.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1458.
154. Corrêa, I. R., Jr.; Pilli, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3017.
155. Williams, D. R.; Nold, A. L.; Mullins, R. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 5374.
156. Zhang, Q.; Lu, H.; Richard, C.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 36.
157. Tan, Z.; Negishi, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2911.
158. Inoue, M.; Yokota, W.; Murugesh, M. G.; Izuhara, T.; Katoh, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4207.
159. Magnin-Lachaux, M.; Tan, Z.; Liang, B.; Negishi, E. Org. Lett. 2004, 6, 1425.
160. Liang, B.; Novak, T.; Tan, Z.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc., submitted for publication, 2005.
161. Negishi, E.; Bagheri, V.; Chatterjee, S.; Luo, F. T.; Miller, J. A.; Stoll, A. T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5181.
162. (a) Fukuyama, T.; Lin, S. C.; Li, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7050.
163. (b) Tokuyama, H.; Yokoshima, S.; Yamashita, T.; Fukuyama, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3189.
164. (c) For a review, see Fukuyama, T.; Tokuyama, H. Aldrichimica Acta 2004, 37, 87.
165. Wang, D.; Zhang, Z. Org. Lett. 2003, 5, 4645.
166. (a) Bercot, E. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 174.
167. (b) Bercot, E. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10248.
168. (c) Bercot, E. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 247.
169. (d) Zhang, Y.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15964.
170. (a) Takagi, K.; Okamoto, T.; Sakakibara, Y.; Oka, S. Chem. Lett. 1973, 471.
171. (b) Takagi, K.; Okamoto, T.; Sakakibara, Y.; Ohno, A.; Oka, S.; Hayama, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 3298.
172. (c) Takagi, K.; Okamoto, T.; Sakakibara, Y.; Ohno, A.; Oka, S.; Hayama, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 3177.
173. Yamamura, K.; Murahashi, S. I. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 4429.
174. Piers, E.; Fleming, F. F. Can. J. Chem. 1993, 71, 1867.
175. Tschaen, D. M.; Desmond, R.; King, A. O.; Fortin, M. C.; Pipik, B.; King, S.; Verhoeven, T. R. Synth. Commun. 1994, 24, 887.
176. Jin, F.; Confalone, P. N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3271.
177. For some seminal reports, see: (a) Negishi, E.; Akiyoshi, K. Chem. Lett. 1987, 1007.
178. (b) Negishi, E.; Owczarczyk, Z. R.; Swanson, D. R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4453.
179. Negishi, E. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 179.
180. O'Donnell, M. J.; Li, M.; Bennett, W. D.; Grote, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9383.
181. (a) Kamikubo, T.; Ogasawara, K. Heterocycles 1998, 47, 69.
182. (b) Kamikubo, T.; Ogasawara, K. Chem. Commun. 1996, 1679.
183. Miller, M. W.; Johnson, C. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 1582.
184. (a) Zweifel, G.; Clark, G. M.; Polston, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3395.
185. (b) Zweifel, G. In Aspects of Mechanism and Organometallic Chemistry; Brewster, J. H., Ed.; Plemun Press: New York, 1978; pp 229-249.
186. Hart, D. W.; Blackburn, T. F.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 679.
187. (a) Huo, S.; Negishi, E. Org. Lett. 2001, 3, 3253.
188. (b) Huo, S.; Shi, J.; Negishi, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2141.
189. Negishi, E.; Tan, Z.; Liang, B.; Novak, T. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 2004, 101, 5782.
190. Minato, A.; Suzuki, K.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1257.
191. Minato, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 4052.
192. (a) Ogasawara, M.; Ikeda, H.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1042.
193. (b) Ogasawara, M.; Ikeda, H.; Ohtsuki, K.; Hayashi, T. Chem. Lett. 2000, 776.
194. (a) Roush, W. R.; Moriarty, K. J.; Brown, B. B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6509.
195. (b) Baldwin, J. E.; Chesworth, R.; Parker, J. S.; Russell, A. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9551.
196. (c) Roush, W. R.; Koyama, K.; Curtin, M. L.; Moriarty, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7502.
197. (d) Wong, L. S. M.; Sharp, L. A.; Xavier, N. M. C.; Turner, P.; Sherburn, M. S. Org. Lett. 2002, 4, 1955.
198. Shen, W.; Wang, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 8873.
199. (a) Uenishi, J.; Matsui, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4353.
200. (b) Uenishi, J.; Matsui, K.; Ohmiya, H. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 141.
201. Shi, J.; Zeng, X.; Negishi, E. Org. Lett. 2003, 5, 1825.
202. Zeng, X.; Qian, M.; Hu, Q.; Negishi, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2259.
203. Shi, J.; Negishi, E. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 518.
204. Zeng, X.; Hu, Q.; Qian, M.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13636.
205. Cadiot, P.; Chodkiewicz, W. In Chemistry of Acetylenes; Viehe, H. G., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1969; p 597.
206. Negishi, E.; Okukado, N.; Lovich, S. F.; Luo, F. T. J. Org. Chem. 1984, 49, 2629.
207. Negishi, E.; Hata, M.; Xu, C. Org. Lett. 2000, 2, 3687.
208. Ratovelomanana, V.; Hammoud, A.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1649.
209. Qian, M.; Negishi, E. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 412.
210. Deloux, L.; Srebnik, M.; Sabat, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 3276.
211. Arefolov, A.; Langille, N. F.; Panek, J. S. Org. Lett. 2001, 3, 3281.
212. (a) Ratovelomanana, V.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 315.
213. (b) Ratovelomanana, V.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 6001.
214. (c) Alami, M.; Crousse, B.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3543.
215. (d) Alami, M.; Gueugnot, S.; Domingues, E.; Linstrumelle, G. Tetrahedron 1995, 51, 1209.
216. (e) For a review, see Alami, M.; Peyrat, J. F.; Brion, J. D. Synthesis 2000, 1499.
217. (a) Andreini, B. P.; Bennetti, M.; Carpita, A.; Rossi, R. Tetrahedron 1987, 43, 4591.
218. (b) For a review, see Rossi, R.; Bellina, F. Org. Prep. Proced. Int. 1997, 29, 137.
219. Kobayashi, Y.; Kato, N.; Shimazaki, T.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6297.
220. Huynh, C.; Linstrumelle, G. Tetrahedron 1988, 44, 6337.
221. Organ, M. G.; Ghasemi, H.; Valente, C. Tetrahedron 2004, 60, 9453.
222. Negishi, E.; Qian, M.; Zeng, F.; Anastasia, L.; Babinski, D. Org. Lett. 2003, 5, 1597.
223. Peyrat, J. F.; Thomas, E.; L'Hermite, N.; Alami, M.; Brion, J. D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6703.
224. Zeng, F.; Negishi, E. Org. Lett. 2002, 4, 703.
225. For a review, see Rychnovsky, S. D. Chem. Rev. 1995, 95, 2021.