Cascade processes of metallo carbenoids

Chemical Reviews

Volumn 96, Issue 1, 1996, Pages 223-269

  Padwa, Albert ^a   Weingarten, M David ^a  

^a EMORY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000550687     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr950022h     Document Type: Article

References (424)

1. Ho, T. L. Tandem Organic Reactions; John Wiley and Sons: New York, 1992.
2. (a) Posner, G. H. Chem. Rev. 1986, 86, 831.
3. (b) Posner, G. H.; Asirvatham, E.; Hamill, T. G.; Webb, K. S. J. Org. Chem. 1990, 55, 2132 and references cited therein.
4. (a) Moore, H. W.; Decker, O. H. W. Chem. Rev. 1986, 86, 821.
5. (b) Danishefsky, S.; Harrison, P.; Silvestri, M.; Seqmuller, B. J. Org. Chem. 1984, 49, 1319.
6. (c) Bunce, R. A.; Wamsley, E. J.; Pierce, J. D.; Shellhammer, A. J.; Drumright, R. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 464.
7. Tietze, L. F.; Beifuss, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 131.
8. (a) Trost, B. M. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 24.
9. (b) Trost, B. M.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12491.
10. Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1987.
11. Overman, L. E.; Abelman, M. M.; Kucera, D. J.; Tran, V. D.; Ricca, D. J. Pure Appl. Chem. 1992, 64, 1813.
12. Owczarczyk, Z.; Lamaty, F.; Vanter, E. J.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10091.
13. Grigg, R.; Sridharan, V.; Sukirthalingam, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3855.
14. Meyer, F. E.; Henniges, H.; De Meijere, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 8039.
15. van der Baan, J. L.; van der Heide, T. A. J.; van der Louw, J.; Klumpp, G. W. Synlett 1995, 1.
16. (a) Adams, J.; Spero, D. M. Tetrahedron 1991, 47, 1765.
17. (b) Doyle, M. P. Chem. Rev. 1986, 86, 919.
18. (c) Padwa, A.; Krumpe, K. E. Tetrahedron 1992, 48, 5385.
19. (d) Ye, T.; McKervey, A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091.
20. Paulissen, R.; Reimlinger, H.; Hayez, A.; Hubert, A. J.; Teyssié, P. H. Tetrahedron Lett. 1973, 2233.
21. (a) Taber, D. F.; Petty, E. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 4808.
22. (b) Taber, D. F.; Amedio, J. C., Jr.; Sherill, R. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 3382.
23. (c) Taber, D. F.; Ruckle, R. E., Jr. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3059.
24. (d) Taber, D. F.; Amedio, J. C., Jr.; Raman, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 2984.
25. (e) Taber, D. F.; Hennessy, M. J.; Hoerrner, R. S.; Raman, K.; Ruckle, R. E., Jr.; Schuchardt, J. S. In Catalysis of Organic Reactions; Blackburn, D. W., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1988; Chapter 4, p 43.
26. (F) Taber, D. F.; Ruckle, R. E., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7686.
27. Doyle, M. P.; Westrum, L. J.; Wolthuis, N. E.; See, M. M.; Boone, W. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 958.
28. Cane, D. E.; Thomas, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1650.
29. (a) Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2709.
30. (b) Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N.; Ikegami, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1508.
31. (a) Doyle, M. P.; Shanklin, M. S.; Oon, S. M.; Pho, H. Q.; van der Heide, F. R.; Veal, W. R. J. Org. Chem. 1988, 53, 3384.
32. (b) Doyle, M. P.; Tauton, J.; Pho, H. Q. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5397.
33. (c) Doyle, M. P.; Pieters, R. J.; Tauton, J.; Pho, H. Q.; Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Precedo, L. J. Org. Chem. 1991, 56, 820.
34. Doyle, M. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M.; Edwards, J. D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7001.
35. Taber, D. F.; M. Hennessy, J.; Louey, J.-P. J. Org. Chem. 1992, 57, 436.
36. Matsumoto, M.; Watanabe, N.; Kobayashi, H. Heterocycles 1987, 26, 1479.
37. Sundberg, R. J.; Baxter, E. W.; Pitts, W. J.; Schofield, R. A.; Nishiguchi, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 5097.
38. (a) Padwa, A.; Austin, D. J.; Hornbuckle, S. F.; Semones, M. A.; Doyle, M. P.; Protopopova, M. N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1874.
39. (b) Padwa, A.; Austin, D. J.; Price, A. T.; Semones, M. A.; Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Winchester, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8669.
40. (c) Padwa, A.; Austin, D. J.; Hornbuckle, S. F.; Price, A. T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6427.
41. For general reviews, see: (a) Boivin, T. L. B. Tetrahedron 1987, 43, 3309. (b) Bartlett, P. A. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: New York, 1984; Vol. 3, Chapter 6. (c) Semple, J. E.; Joullie, M. M. Heterocycles 1980, 14, 1825.
42. For general reviews, see: (a) Boivin, T. L. B. Tetrahedron 1987, 43, 3309. (b) Bartlett, P. A. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: New York, 1984; Vol. 3, Chapter 6. (c) Semple, J. E.; Joullie, M. M. Heterocycles 1980, 14, 1825.
43. For general reviews, see: (a) Boivin, T. L. B. Tetrahedron 1987, 43, 3309. (b) Bartlett, P. A. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: New York, 1984; Vol. 3, Chapter 6. (c) Semple, J. E.; Joullie, M. M. Heterocycles 1980, 14, 1825.
44. For recent examples of stereoselective tetrahydrofuran syntheses, see: (a) Bartlett, P. A.; Myerson, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3950. Rychnovsky, S. D.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3963. (b) Williams, D. R.; Harigaya, Y.; Moore, J. L.; D'sa, A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2641. (c) Dolle, R. E.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2105. Schreiber, S. L.; Sammakia, T.; Hulin, B.; Schulte, G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2106. (d) Noda, I.; Horita, K.; Oikawa, Y.; Yonemitsu, O. Tetrahedron Lett. 1986, 1917. (e) Hopkins, M. H.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4748.
45. For recent examples of stereoselective tetrahydrofuran syntheses, see: (a) Bartlett, P. A.; Myerson, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3950. Rychnovsky, S. D.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3963. (b) Williams, D. R.; Harigaya, Y.; Moore, J. L.; D'sa, A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2641. (c) Dolle, R. E.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2105. Schreiber, S. L.; Sammakia, T.; Hulin, B.; Schulte, G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2106. (d) Noda, I.; Horita, K.; Oikawa, Y.; Yonemitsu, O. Tetrahedron Lett. 1986, 1917. (e) Hopkins, M. H.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4748.
46. For recent examples of stereoselective tetrahydrofuran syntheses, see: (a) Bartlett, P. A.; Myerson, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3950. Rychnovsky, S. D.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3963. (b) Williams, D. R.; Harigaya, Y.; Moore, J. L.; D'sa, A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2641. (c) Dolle, R. E.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2105. Schreiber, S. L.; Sammakia, T.; Hulin, B.; Schulte, G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2106. (d) Noda, I.; Horita, K.; Oikawa, Y.; Yonemitsu, O. Tetrahedron Lett. 1986, 1917. (e) Hopkins, M. H.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4748.
47. For recent examples of stereoselective tetrahydrofuran syntheses, see: (a) Bartlett, P. A.; Myerson, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3950. Rychnovsky, S. D.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3963. (b) Williams, D. R.; Harigaya, Y.; Moore, J. L.; D'sa, A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2641. (c) Dolle, R. E.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2105. Schreiber, S. L.; Sammakia, T.; Hulin, B.; Schulte, G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2106. (d) Noda, I.; Horita, K.; Oikawa, Y.; Yonemitsu, O. Tetrahedron Lett. 1986, 1917. (e) Hopkins, M. H.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4748.
48. For recent examples of stereoselective tetrahydrofuran syntheses, see: (a) Bartlett, P. A.; Myerson, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3950. Rychnovsky, S. D.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3963. (b) Williams, D. R.; Harigaya, Y.; Moore, J. L.; D'sa, A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2641. (c) Dolle, R. E.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2105. Schreiber, S. L.; Sammakia, T.; Hulin, B.; Schulte, G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2106. (d) Noda, I.; Horita, K.; Oikawa, Y.; Yonemitsu, O. Tetrahedron Lett. 1986, 1917. (e) Hopkins, M. H.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4748.
49. For recent examples of stereoselective tetrahydrofuran syntheses, see: (a) Bartlett, P. A.; Myerson, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3950. Rychnovsky, S. D.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3963. (b) Williams, D. R.; Harigaya, Y.; Moore, J. L.; D'sa, A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2641. (c) Dolle, R. E.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2105. Schreiber, S. L.; Sammakia, T.; Hulin, B.; Schulte, G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2106. (d) Noda, I.; Horita, K.; Oikawa, Y.; Yonemitsu, O. Tetrahedron Lett. 1986, 1917. (e) Hopkins, M. H.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4748.
50. For recent examples of stereoselective tetrahydrofuran syntheses, see: (a) Bartlett, P. A.; Myerson, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3950. Rychnovsky, S. D.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3963. (b) Williams, D. R.; Harigaya, Y.; Moore, J. L.; D'sa, A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2641. (c) Dolle, R. E.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2105. Schreiber, S. L.; Sammakia, T.; Hulin, B.; Schulte, G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2106. (d) Noda, I.; Horita, K.; Oikawa, Y.; Yonemitsu, O. Tetrahedron Lett. 1986, 1917. (e) Hopkins, M. H.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4748.
51. (a) Westley, J. W. Polyether Antibiotics: Naturally Occurring Acid Ionophores; Marcel Dekker: New York, 1982; Vols. I and II.
52. (b) Kishi, Y.; Schmid, G.; Fukuyama, T.; Akasaka, K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 259.
53. (a) Lin, Y. Y.; Risk, M.; Ray, S. M.; Engen, D. V.; Clardy, J.; Golik, J.; James, J. C.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6773.
54. (b) Shimizu, Y.; Chou, H. N.; Bando, H.; Duyne, G. V.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 514.
55. Moore, R. E. Marine Natural Products: Chemical and Biological Perspectives; Scheuer, P. J., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. I.
56. Bartlett, P. A. Tetrahedron 1980, 36, 2.
57. (a) Piers, E.; Karunaratne, V. J. J. Org. Chem. 1983, 48, 1774.
58. (b) Magnus, P.; Gange, D.; Bass, L.; Arnold, E. V.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2134.
59. (c) Gange, D.; Magnus, P. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7746.
60. (d) Bruckner, C.; Reissig, H. U. J. Org. Chem. 1988, 53, 2440.
61. For some examples, see: (a) Fugami, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1987, 809. (b) Eberbach, W.; Burchardt, B. Chem. Ber. 1978, 111, 3665. (c) Kauffmann, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974, 13, 627. (d) Ochiai, H.; Nishihara, T.; Tamaru, Y.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1988, 523, 1343. (e) Drewes, S. E.; Hoole, R. P. A. Synth. Commun. 1985, 15, 1067.
62. For some examples, see: (a) Fugami, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1987, 809. (b) Eberbach, W.; Burchardt, B. Chem. Ber. 1978, 111, 3665. (c) Kauffmann, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974, 13, 627. (d) Ochiai, H.; Nishihara, T.; Tamaru, Y.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1988, 523, 1343. (e) Drewes, S. E.; Hoole, R. P. A. Synth. Commun. 1985, 15, 1067.
63. For some examples, see: (a) Fugami, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1987, 809. (b) Eberbach, W.; Burchardt, B. Chem. Ber. 1978, 111, 3665. (c) Kauffmann, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974, 13, 627. (d) Ochiai, H.; Nishihara, T.; Tamaru, Y.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1988, 523, 1343. (e) Drewes, S. E.; Hoole, R. P. A. Synth. Commun. 1985, 15, 1067.
64. For some examples, see: (a) Fugami, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1987, 809. (b) Eberbach, W.; Burchardt, B. Chem. Ber. 1978, 111, 3665. (c) Kauffmann, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974, 13, 627. (d) Ochiai, H.; Nishihara, T.; Tamaru, Y.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1988, 523, 1343. (e) Drewes, S. E.; Hoole, R. P. A. Synth. Commun. 1985, 15, 1067.
65. For some examples, see: (a) Fugami, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1987, 809. (b) Eberbach, W.; Burchardt, B. Chem. Ber. 1978, 111, 3665. (c) Kauffmann, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974, 13, 627. (d) Ochiai, H.; Nishihara, T.; Tamaru, Y.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1988, 523, 1343. (e) Drewes, S. E.; Hoole, R. P. A. Synth. Commun. 1985, 15, 1067.
66. Trost, B. M.; King, S. A.; Schmidt, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5902.
67. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 1984.
68. Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 572.
69. Griffin G. W.; Padwa, A. In Photochemistry of Heterocychc Compounds; Buchart, O., Ed.; Wiley: New York, 1976; Chapter 2.
70. Das, P. K.; Griffin, G. W. J. Photochem. 1985, 27, 317.
71. Bekhazi, M.; Smith, P. J.; Warkentin, J. Can. J. Chem. 1984, 62, 1646.
72. Shimizu N.; Bartlett, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4260.
73. Hoffmann, R. W.; Luthardt, H. J. Chem. Ber. 1968, 101, 3861.
74. (a) Keus, D.; Kaminski, M.; Warkentin, J. J. Org. Chem. 1984, 49, 343.
75. (b) Bèkhazi, M.; Warkentin, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1289.
76. (c) Bèkhazi, M.; Warkentin, J. Can. J. Chem. 1983, 61, 619.
77. Doyle, M. P. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 348.
78. Maas, G. Top. Curr. Res. 1987, 137, 75.
79. Dötz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 644.
80. Wulff, W. D. Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: New York, 1990; Vol. 5.
81. For a review, see: Wulfman, D. S.; Linstrumelle, G.; Cooper, C. F. In The Chemistry of Diazonium and Diazo Groups; Patai, S., Ed.; Wiley Interscience: New York, 1978; Part 2, Chapter 18.
82. Padwa, A.; Austin, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1797.
83. (a) Paulissen, R.; Reimlinger, E.; Hayez, E.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. Tetrahedron Lett. 1974, 16, 607.
84. (b) Petinoit, N.; Noels, A. F.; Anciaux, A. J.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. Fundamental Research in Homogeneous Catalsis; Tsutsui, M., Ed.; Plenum: New York, 1979; Vol. 3, p 421.
85. (c) Hubert, A. J.; Noels, A. F.; Anciaux, A. J.; Teyssie', P. Synthesis 1976, 600.
86. Padwa, A.; Hornbuckle, S. H. Chem. Rev. 1991, 91, 263.
87. (a) Sustmann, R. Tetrahedron Lett. 1971, 2717.
88. (b) Sustmann, R.; Trill, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972, 11, 838.
89. (a) Houk, K. N.; Sims, J.; Duke, R. E.; Strozier, R. W.; George, J. K. J. Am Chem. Soc. 1973, 95, 7287.
90. (b) Houk, K. N.; Sims, J.; Watts, C. R.; Luskus, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7301.
91. (c) Houk, K. N. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 361.
92. Padwa, A. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 22.
93. (a) Ibata, T.; Toyoda, J.; Sawada, M.; Tanaka, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1266.
94. (b) Ibata, T.; Toyoda, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 2489.
95. (c) Toyoda, J.; Ibata, T.; Tamura, H.; Ogawa, K.; Nishino, T.; Takebayashi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 2212.
96. (d) Ibata, T.; Toyoda, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 1787.
97. (e) Tamura, H.; Ibata, T.; Ogawa, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 926.
98. (f) Ibata, T.; Toyoda, J. Chem. Lett. 1983, 1453.
99. (g) Ibata, T.; Jitsuhiro, K.; Tsubokura, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 240.
100. (h) Hamaguchi, M.; Ibata, T. Chem. Lett. 1976, 287.
101. (i) Ibata, T.; Motoyama, T.; Hamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 2298.
102. (j) Ibata, T. Chem. Lett. 1976, 233.
103. (k) Veda, K.; Ibata, T.; Takebayashi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 2779.
104. Gillon, A.; Ovadia, D.; Kapon, M.; Bien, S. Tetrahedron 1982, 38, 1477.
105. Padwa, A.; Carter, S. P.; Nimmesgern, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 1157.
106. Padwa, A.; Carter, S. P.; Nimmesgern, H.; Stull, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2894.
107. Padwa, A.; Stull, P. D. Tetrahedron Lett. 1987, 5407.
108. Padwa, A.; Fryxell, G. E.; Zhi, L. J. Org. Chem. 1988, 53, 2877.
109. Padwa, A.; Fryxell, G. E.; Zhi, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3100.
110. Padwa, A.; Chinn, R. L.; Zhi, L. Tetrahedron Lett. 1989, 1491.
111. (a) Silverstein, R. M.; Brownlee, R. G.; Bellas, T. E.; Wood, D. L.; Browne, L. E. Science 1968, 159, 889.
112. (b) Wood, D. L.; Browne, L. E.; Ewing, B.; Lindahl, K.; Bedard, W. D.; Tilden, P. E.; Mori, K.; Pitman, G. B.; Hughes, P. R. Science 1976, 192, 896.
113. (a) Vite, J. P.; Renwich, J. A. A. Naturwissenschaften 1971, 58, 418.
114. (b) Payne, T. L.; Coster, J. E.; Richerson, J. V.; Edson, L. J.; Hart, E. R. Environ. Entomol. 1978, 7, 578.
115. Padwa, A.; Hornbuckle, S. F.; Fryxell, G. E.; Stull, P. D. J. Org. Chem. 1989, 54, 817.
116. Dean, D. C.; Krumpe, K. E.; Padwa, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 921.
117. Dauben, W. G.; Dinges, J.; Smith, T. C. J. Org. Chem. 1993, 58, 7635.
118. McMills, M. C.; Zhuang, L.; Wright, D. L.; Watt, W. Tetrahedron Lett. 1994, 8311.
119. Wender, P. A.; Kogen, H.; Lee, H. Y.; Munger, J. D. J.; Wilhelm, R. S.; Williams, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8957.
120. Koyama, H.; Ball, R. G.; Berger, G. D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9185.
121. Wilson, K. E.; Burk, R. B.; Biftn, T.; Ball, R. G.; Hoogsteen, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 7151.
122. (a) Burke, R. M.; Berger, G. D.; Bugianesi, R. L.; Girotra, N. N.; Parsons, W. H.; Ponpipom, M. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 75.
123. (b) Koert, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 773.
124. (a) Padwa, A.; Chinn, R. L.; Hornbuckle, S. F.; Zhi, L. Tetrahedron Lett. 1989, 301.
125. (b) Padwa, A.; Chinn, R. L.; Hornbuckle, S. F.; Zhang, Z. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 3271.
126. Liebman, J. F.; Greenberg, A. Chem. Rev. 1976, 76, 311.
127. (a) Kharasch, M. S.; Rudy, T.; Nudenberg, W.; Buchi, G. J. Org. Chem. 1953, 18, 1030.
128. (b) Lottes, A.; Landgreb, J. A.; Larsen, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4089.
129. Padwa, A.; Sandanayaka, V. P.; Curtis, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2667.
130. Kinder, F. R.; Bair, K. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 6965.
131. Curtis, E. A.; Sandanayaka, V. P.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1989.
132. Neeson, S. J.; Stevenson, P. J. Tetrahedron 1989, 45, 6239.
133. (a) Grigg, R.; Ardill H.; Sridharan, V.; Surendrakumar, S.; Thianpatanagul, S.; Kanajun, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 602.
134. (b) Grigg, R. Chem. Soc. Rev. 1987, 16, 89.
135. (a) Burger, K.; Schickaneder, H.; Zettle, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 54.
136. (b) Burger, K.; Schinkander, H.; Zeittl, C. Justus Liebigs Ann. Chem. 1982, 1730.
137. Wentrup, C. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 1755.
138. (a) Sha, C. K.; Young, J. Heterocycles 1984, 22, 2571.
139. (b) Liu, J. M.; Young, J. J.; Li, Y. J.; Sha, C. K. J. Org. Chem. 1986, 51, 1120.
140. (c) Sha, C. K.; Ougang, S. L.; Hsieh, D. Y.; Chang, R. C.; Chang, S. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 1490.
141. (a) Padwa, A.; Caruso, T.; Nahm, S.; Rodriguez, R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2864.
142. (b) Padwa, A.; Dent, W. H.; Schoffstall, A. M.; Yeske, P. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 4430.
143. Nenitzecu, C. D. In Carbonium Ions; Olah, G., Schleyer, P. v. R., Eds.; Wiley Interscience: New York, 1968; Vol. I, Chapter 1, p 1.
144. Saunders, M.; Chandrasekhar L.; Schleyer, P. v. R. In Rearrangement in Ground and Excited States; de Mayo, P., Ed.; Academic Press: New York, 1980; Vol. I.
145. Brouwer, D. M.; Hogeveen, H. Prog. Phys. Org. Chem. 1972, 9, 179.
146. Kirmse, W. Carbene Chemistry, 2nd ed.; Academic Press: New York, 1971.
147. Jones, W. M. In Rearrangement in Ground and Excited States; de Mayo, P., Ed.; Academic Press: New York, 1980; Vol. I.
148. Walling, C. In Molecular Rearrangements; de Mayo, P., Ed.; Wiley Interscience: New York, 1963; Part I.
149. Julia, M. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 386.
150. Beckwith, A. L.; Ingold, K. U. In Rearrangement in Ground and Excited States; de Mayo, P., Ed.; Academic Press: New York, 1980; Vol. I.
151. (a) Padwa, A.; Dean, D. C.; Zhi, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 593.
152. (b) Padwa, A.; Dean, D. C.; Lin, Z. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6451.
153. Rodgers, J. D.; Caldwell, G. W.; Gauthier, A. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3273.
154. Padwa, A.; Zhi, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2037.
155. Osterhout, M. H.; Nadler, W. R.; Padwa, A. Synthesis 1994, 123.
156. Hamaguchi, M.; Ibata, T. Tetrahedron Lett. 1974, 4475.
157. (a) Maier, M. E.; Evertz, K. Tetrahedron Lett. 1988, 1677.
158. (b) Maier, M. E.; Schöffling, B. Chem. Ber. 1989, 122, 1081.
159. (a) Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Chinn, R. L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4077.
160. (b) Hertzog, D. L.; Austin, D. J.; Nadler, W. R.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4731.
161. (c) Padwa, A.; Hertzog, D. L. Tetrahedron 1993, 49, 2589.
162. Sato, M.; Kanuma, N.; Kato, T. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 1315.
163. Marino, J. P., Jr.; Osterhout, M. H.; Padwa, A. Unpublished results.
164. Regitz, M.; Hocker, J.; Leidhergener, A. In Organic Synthesis; John Wiley: New York, 1973; Collect. Vol. 5, pp 179-183.
165. Hamaguchi, M.; Ibata, T. Chem. Lett. 1975, 499.
166. Sundberg, R. J.; Pearce, B. C. J. Org. Chem. 1985, 50, 245.
167. (a) Hill, R. K. In The Alkaloids; Manske, R. H. F., Ed.; Academic Press: New York, 1967; Vol. 9, p 483.
168. (b) Dyke, S. F.; Quessy, S. N. In The Alkaloids; Rodrigo, R. G. A., Ed.; Academic Press: New York, 1981; Vol. 18, p 1.
169. (a) Mondon, A.; Hansen, K. F.; Boehme, K.; Faro, H. P.; Nestler, H. J.; Vilhuber, H. G.; Böttcher, K. Chem. Ber. 1970, 103, 615.
170. (b) Mondon, A.; Seidel, P. R. Chem. Ber. 1971, 104, 2937.
171. (c) Mondon, A.; Nestler, H. J. Chem. Ber. 1979, 112, 1329.
172. Haruna, M.; Ito, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 345.
173. Ishibashi, H.; Sato, K.; Ikeda, M.; Maeda, H.; Akai, S.; Tamura, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1985, 605.
174. Dean, R. T.; Rapoport, H. A. J. Org. Chem. 1978, 43, 4183.
175. Dehaen, W.; Hassner, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 896.
176. Prajapat, D.; Bhuyan, P.; Sandhu, J. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 607.
177. Prajapart, D.; Sandhu, J. S. Synthesis 1988, 342.
178. Tsuge, O.; Veno, K.; Kanemasa, S. Chem. Lett. 1984, 285.
179. Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Nadler, W. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 7072.
180. Potts, K. T. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 1984.
181. Ohta, M.; Kato, H. In Nonbenzenoid Aromatics; Snyder, J. P., Ed.; Academic Press: New York, 1969; pp 117-248.
182. Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963, 2, 633.
183. Ollis, W. D.; Ramsden, C. A. In Advances In Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., Boulton, A. J., Eds.; Academic Press: New York, 1976; Vol. 19, p 1.
184. Newton, C. G.; Ramsden, C. A. Tetrahedron 1982, 38, 2965.
185. Baker, W.; Ollis, W. D.; Poole, V. D. J. Chem. Soc. 1949, 307.
186. Baker, W.; Ollis, W. D.; Poole, V. D. J. Chem. Soc. 1950, 1542.
187. Huisgen, R.; Gotthardt, H.; Grashey, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1962, 1, 49.
188. Gotthardt, H.; Huisgen, R. Chem. Ber. 1968, 101, 552.
189. Huisgen, R.; Grashey, R.; Gotthardt, H. Chem. Ber. 1968, 101, 829.
190. Baker, W.; Ollis, W. D. Chem. Ind. 1955, 33, 910.
191. Ibata, T.; Hamaguchi, M.; Kiyohara, H. Chem. Lett. 1975, 21.
192. Jacobi, P. A.; Kaczmarek, C. S. R.; Udodung, U. E. Tetrahedron 1987, 43, 5475.
193. Zani, C. L.; de Oliveria, A. B.; Snieckus, V. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6561.
194. Carte, B.; Kernan, M. R.; Barrabee, E. B.; Faulkner, D. J.; Matsumoto, G. K.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1986, 51, 3528.
195. Hirota, H.; Kitano, K.; Komatsubara, T.; Takahishi, T. Chem. Lett. 1987, 2079.
196. Jacobi, A.; Craig, T. A.; Walker, D. G.; Arrick, B. A.; Frechette, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5585.
197. Hamaguchi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 247.
198. Padwa, A.; Kinder, F. R.; Nadler, W. R.; Zhi, L. Heterocycles 1993, 35, 367.
199. Cameron, T. B.; Pinnick, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4755
200. Middleton, W. J. J. Org. Chem. 1966, 31, 3731.
201. Herstroeter, W. G.; Schultz, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5553.
202. Kaufman, J. A.; Weininger, S. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 593.
203. Takano, S.; Tomita, S.; Takahashi, M.; Ogasawara, K. Synthesis 1987, 1116.
204. (a) Ohno, M.; Okamoto, M.; Kawabe, N.; Umezawa, H.; Takeuchi, T.; Linuma, H.; Takahashi, S. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1285.
205. (b) Tsujikawa, T.; Nakagawa, Y.; Tsukamura, K.; Masuda, K. Heterocycles 1977, 6, 261.
206. (c) Tsujikawa, T.; Nakagawa, Y.; Tsukamura, K.; Masuda, K. Chem. Pharm. Bull. 1977, 25, 2775.
207. (d) Bates, H. A.; Farina, J. J. Org. Chem. 1985, 50, 3843.
208. Roth, M.; Dubs, P.; Gotschi, E.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1971, 54, 710.
209. Fang, F. G.; Prato, M.; Kim, G.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1989, 3625.
210. Fang, F. G.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1989, 2747.
211. Fang, F. G.; Maier, M. E.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 831.
212. Kim, G.; Chu-Moyer, M. Y.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2003.
213. Auerbaeh, J.; Weinreb, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7172.
214. (a) Huisgen, R.; Scheer, W.; Mader, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 602.
215. (b) Heine, H. W.; Peavy, R. Tetrahedron Lett. 1965, 3123.
216. (c) Padwa, A.; Hamilton, L. Tetrahedron Lett. 1965, 4363.
217. Vedjs, E.; West, F. G. Chem. Rev. 1986, 86, 941.
218. (a) Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963, 2, 565.
219. (b) Huisgen, R.; Grashey, R.; Steingmber, E. Tetrahedron Lett. 1963, 1441.
220. (a) Grigg, R.; Kemp, J.; Sheldrick, G.; Trotter, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 109.
221. (b) Grigg, R.; Kemp, J. Tetrahedron Lett. 1980, 2461.
222. Baret, P.; Buffet, H.; Pierre, J. L. Bull. Soc. Chim. Fr. 1972, 6, 2493.
223. Bartnik, R.; Mloston, G. Tetrahedron 1984, 40, 2569.
224. Mara, A. M.; Singh, O.; Thomas, E. J.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1982, 2169.
225. (a) Padwa, A.; Dean, D. C. J. Org. Chem. 1990, 55, 405.
226. (b) Padwa, A.; Dean, D. C.; Osterhout, M. H.; Precedo, L.; Semones; M. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 5347.
227. Clineschmidt, B. V.; Martin, G. E.; Bunting, P. R. Drug. Dev. Res. 1982, 2, 123.
228. Loo, P. A.; Braunwalder, A. F.; Williams, M.; Sills, M. A. Eur. J. Pharmacol. 1987, 135, 261.
229. McDonald, J. W.; Silverstein, F. S.; Johnston, M. V. Eur. J. Pharmacol. 1987, 140, 359.
230. Daniels, R.; Salerni, O. L. Proc. Chem. Soc. 1960, 286.
231. Band, I. B. M.; Loyd, D.; Singer, M. I. C.; Wasson, F. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1966, 544.
232. Lloyd, D.; Singer, M. I. C. J. Chem. Soc. (C) 1971, 2939.
233. Durr, H.; Hev, G.; Ruge, B.; Scheppers, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 1257.
234. Jones, M. B.; Maloney, V. M.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2163.
235. Zugravescu, I.; Petrovanu, M. N-Ylid Chemistry; McGraw Hill: New York, 1976.
236. Platz, M. S.; Maloney, V. M. Kinetics and Spectroscopy of Carbenes and Biradicals; Platz, M. S., Ed.; Plenum: New York, 1990; pp 239-252.
237. (a) Chen, N.; Jones, M.; White, W. R.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4981.
238. (b) Barcus, R. L.; Hadel, L. M.; Johnston, L. J.; Platz, M. S.; Savino, T. G.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3928.
239. (c) Hadel, L. M.; Platz, M. S.; Scaiano, J. C. Chem. Phys. Lett. 1983, 97, 446.
240. (d) Barcus, R. L.; Wright, B. B.; Platz, M. S.; Scaiano, J. C. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3955.
241. (a) Jackson, J. E.; Soundararajan, N.; Platz, M. S.; Doyle, M. P.; Liu, M. T. H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1335.
242. (b) Jackson, J. E.; Soundararajan, N.; White, W.; Liu, M. T. H.; Bonneau, R.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6874.
243. (c) White, W. R.; Platz, M. S.; Chen, N.; Jones, M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7794.
244. (d) Perrin, H. M.; White, W. R.; Platz, M. S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4443.
245. (e) Morgan, S.; Jackson, J. E.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2782.
246. (f) Jones, M. B.; Platz, M. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 1694.
247. (g) Sugiyama, M. H.; Celebi, S.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 966.
248. (a) Bonneau, R.; Liu, M. T. H.; Rayez, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5973.
249. (b) Liu, M. T. H.; Bonneau, R. J. Phys. Chem. 1989, 93, 7298.
250. Chateaunef, J. E.; Johnson, R. P.; Kirchoff, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3217.
251. (a) Moss, R. A.; Ho, G. J.; Shen, S.; Krogh-Jespersen, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1638.
252. (b) Moss, R. A.; Ho, G. J. Tetrahedron Lett. 1990, 1225.
253. Moss, R. A.; Turro, N. J. Kinetics and Spectroscopy of Carbenes and Biradicals; Platz, M. S., Ed.; Plenum: New York, 1990; pp 213-238.
254. Ho, G. J.; Krogh-Jespersen, K.; Moss, R. A.; Shen, S.; Sheridan, R. S.; Subramanian, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6875.
255. White, W. R., III; Platz, M. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 2841.
256. Rieser, J.; Friedrich, K. Liebigs Ann. Chem. 1976, 666.
257. Zugrãvescu, I.; Rucinschi, E.; Surpãteanu, G. Tetrahedron Lett. 1970, 941.
258. Jackson, J. E.; Soundararajan, N.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5595.
259. Padwa, A.; Austin, D. J.; Precedo, L.; Zhi, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 1144.
260. Kulyk, M. S.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 1275.
261. Connell, R.; Scavo, P.; Helquist, P.; Akermark, B. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5559.
262. Doyle, M. P.; Buhro W. E.; Davidson, J. G.; Elliott, R. C.; Hoekstra, J. W.; Oppenhuizen, M. J. Org. Chem. 1980, 45, 3667.
263. Turchi, I. J., Ed. Oxazoles; Wiley Interscience: New York, 1986.
264. Huisgen, R.; Sturm, H. J.; Binsch, G. Chem. Ber. 1964, 97, 2865.
265. (a) Buu, N. T.; Edward, J. T. Can. J. Chem. 1972, 50, 3730.
266. (b) Shi, G.; Xu, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 607.
267. Doyle, K. J.; Moody, C. J. Tetrahedron 1994, 50, 3761; Synthesis 1994, 1021.
268. Doyle, K. J.; Moody, C. J. Tetrahedron 1994, 50, 3761; Synthesis 1994, 1021.
269. Connell, R.; Tebbe, M.; Helquist, P.; Akermark, B. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 17.
270. Yoo, S. K Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2169.
271. Doyle, K. J.; Moody, C. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7769.
272. Gangloff, A. R.; Akermark, B.; Helquist, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 4797.
273. Connell, R.; Tebbe, M.; Gangloff, A. R.; Helquist, P.; Akermark, B. Tetrahedron 1993, 49, 6446.
274. Kende, A. S.; Hebeisen, P.; Sanfilippo, P. J.; Toder, B. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4244.
275. Sheppard, W. A.; Gokel, G. W.; Webster, O. W.; Betterton, K.; Timberlake, J. W. J. Org. Chem. 1979, 44, 1717.
276. Mykytka, J. P.; Jones, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5933.
277. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Zhi, L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2633.
278. Hoye, T. R.; Dinsmore, C. J.; Johnson, D. S.; Korkowski, P. F. J. Org. Chem. 1990, 55, 4518.
279. (a) Padwa, A.; Chiacchio, U.; Garreau, Y.; Kassir, J. M.; Krumpe, K. E.; Schoffstall, A. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 414.
280. (b) Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Gareau, Y.; Chiacchio, U. J. Org. Chem. 1991, 56, 2523.
281. Moss, R. A. Selective Organic Transformations; Thyagarajan, B. S., Ed.; Wiley: New York, 1970; Vol. 1, pp 35-88
282. (a) Baird, M. S. Synthetic Application of Cyclopropenes, Topics in Current Chemistry; de Meijere, A., Ed.; Springer-Verlag; New York, 1988; Vol. 144, p 138.
283. (b) Halton, B.; Bansell, M. G. Cyclopropenes in the Chemistry of Cyclopropanes; Rappoport, Z., Ed.; Wiley: New York, 1988; Vol. 2.
284. (a) Al-Dulayymi, J.; Gaird, V. S.; Clegg, W. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6149.
285. (b) Petiniot, N.; Anciaux, A. J.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 1239.
286. Padwa, A. Org. Photochem. 1979, 4, 261.
287. Mueller, P. H.; Kassir, J. M.; Semones, M. A.; Weingarten, M. D.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4285.
288. Doering, W. v. E.; Roth, W. R. Tetrahedron 1963, 19, 715.
289. Hudlicky, T.; Natchuz, M. G.; Zingde, G. S. J. Org. Chem. 1987, 52, 4644.
290. Davies, H. M. L.; McAfee, M. J.; Oldenburg, C. F. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 930.
291. (a) Binger, P.; Buch, H. M. Top. Curr. Chem. 1987, 135, 77.
292. (b) Binger, P.; Muller, P.; Benn, R.; Mynott, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 610.
293. Muller, P.; Pautex, N.; Doyle, M. P.; Bagheri, V. Helv. Chim. Acta 1991, 73, 1233.
294. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Kassir, J. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4940.
295. Shankar, B. K. R.; Shechter, H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2277.
296. Ikota, N.; Takamura, N.; Young, S. D.; Ganem, B. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4163.
297. Doyle, M. P.; High, K. G.; Oon, S. M.; Osborn, A. K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3049.
298. (a) Hoye, T. R.; Dinsmore, C. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3755.
299. (b) Hoye, T. R.; Dinsmore, C. J. J. Am Chem. Soc. 1991, 113, 4343.
300. Padwa, A.; Austin, D. J.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1330.
301. Padwa, A.; Austin, D. J.; Xu, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4103.
302. Padwa, A.; Austin, D. J.; Gareau, Y.; Kassir, J. M.; Xu, S. L. J. Am Chem. Soc. 1993, 115, 2637.
303. McCullough, L. G.; Listemann, M. L.; Schrock, R. R.; Churchill, M. R.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6729.
304. Padwa, A. Rearrangement in Ground and Excited States; DeMayo, P., Ed.; Academic Press: New York, 1980; Vol. 3, p 501.
305. (a) Taylor, E. C.; Turchi, I. J. Chem Rev. 1979, 79, 181.
306. (b) Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 947.
307. Padwa, A.; Kinder, F. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 21.
308. Babu, S. D.; Hrytsak, M. D.; Durst, T. Can. J. Chem. 1989, 67, 1071.
309. Hrytsak, M. D.; Etkin, M.; Durst, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5679.
310. Monteiro, H. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3459.
311. Sundberg, R. J.; Baxter, E. W. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2687.
312. (a) Padwa, A.; Wisnieff, T. J.; Walsh, E. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 299.
313. (b) Wenkert, E.; Guo, M.; Pizzo, F.; Ramachandran, K. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1429.
314. (c) Nwaji, M. N.; Onyiriuka, O. O. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 2255.
315. (a) Adams, J.; Rokach, J. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 35.
316. (b) Rokach, J.; Adams, J.; Perry, R. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5185.
317. Padwa, A.; Dean, D. C.; Fairfax, D. J.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 4646.
318. (a) Kassir, J. M.; Semones, M. A.; Weingarten, M. D.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7853.
319. (b) Padwa, A.; Kassir, J. M.; Semones, M. A.; Weingarten, M. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 53.
320. Taylor, K. G. Tetrahedron 1982, 38, 159.
321. Ibata, T.; Toyoda, J.; Sawada, M.; Takai, Y.; Tanaka, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 317.
322. Marrell, E. N. In Thermal Electrocyclic Reactions; Academic Press: New York, 1980.
323. Olah, G. A.; Doggweiler, H.; Felberg, J. D. J. Org. Chem. 1984, 49, 2112.
324. Vedjs, E.; West, F. G. Chem. Rev. 1986, 86, 941.
325. Nicolaev, V. A.; Korobitsyna, I. K. Zh. Vses Khim. Ova. 1979, 24, 496.
326. Kirmse, W. Carbene Chemistry, 2nd ed.; Academic Press: New York, 1971.
327. Dötz, K. H.; Fischer, H.; Hofmann, P.; Kreissl, F. R.; Schubert, U.; Weiss, K. Transition Metal Carbene Complexes; Verlag Chemie: Weinheim, 1983.
328. Maas, G. Topics in Current Chemistry; Springer-Verlag: Berlin West Germany, 1987; Vol. 137, p 75.
329. Anciaux, A. J.; Hubert, A. F.; Noels, N.; Petinot, N.; Teyssie, P. J. Org. Chem. 1980, 45, 695.
330. Doyle, M. P. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 348; Chem. Rev. 1986, 86, 919.
331. Doyle, M. P. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 348; Chem. Rev. 1986, 86, 919.
332. Huxtable, R. J. Biochemistry of Sulfur; Plenum Press: New York, 1986.
333. Prasad, K.; Kneussel, P.; Schulz, G.; Stütz, P. Tetrahedron Lett. 1982, 1247.
334. Kametani, T.; Kanaya, N.; Mochizuki, T.; Honda, T. Heterocycles 1982, 19, 1023.
335. Kametani, T.; Nakayama, A.; Itoh, A.; Honda, T. Heterocycles 1983, 20, 2355.
336. Fliri, H.; Mak, C. P.; Prasad, K.; Schulz, G.; Stütz, P. Heterocycles 1983, 20, 205.
337. Prasad, K.; Schulz, G.; Mak, C. P.; Hamberger, H.; Stütz, P. Heterocycles 1981, 16, 1305.
338. Oida, S.; Yoshida, A.; Ohki, E. Heterocycles 1980, 14, 1999.
339. Prasad, K.; Stütz, P. Heterocycles 1982, 19, 1597.
340. Ernest, I. Tetrahedron 1977, 33, 547.
341. Ponsford, R. J. Tetrahedron Lett. 1980, 2451.
342. Mak, C. P.; Baumann, K.; Mayerl, F.; Mayerl, C.; Fliri, H. Heterocycles 1982, 19, 1647.
343. Yoshimoto, M.; Ishihara, S.; Nakayama, E.; Soma, N. Tetrahedron Lett. 1972, 2923.
344. Yoshimoto, M.; Ishihara, S.; Nakayama, E.; Shoji, E.; Kuwano, H.; Soma, N. Tetrahedron Lett. 1972, 4387.
345. Numata, M.; Imashiro, Y.; Minamida, I.; Yamaoka, M. Tetrahedron Lett. 1972, 5097.
346. Kametani, T.; Kanaya, N.; Mochizuki, T.; Honda, T. Heterocycles 1983, 20, 435.
347. Kametani, T.; Kanaya, N.; Mochizuki, T.; Honda, T. Heterocycles 1983, 20, 455.
348. Kametani, T.; Kanaya, N.; Mochizuki, T.; Honda, T. Tetrahedron Lett. 1983, 221.
349. Corbett, D. F.; Eglington, A. J.; Howarth, T. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 953.
350. Albers-Schönberg, G.; Arison, B. H.; Hensens, O. D.; Hirshfield, J.; Hoogsteen, K.; Kaczka, E. A.; Rhodes, R. E.; Kahan, J. S.; Kahan, F. M.; Ratchliffe, R. W.; Walton, E.; Ruswinkel, L. J.; Morin, R. B.; Christensen, B. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6491.
351. Giddings, P. J.; John, D. I.; Thomas, E. J. Tetrahedron Lett. 1980, 395.
352. Giddings, P. J.; John, D. I.; Thomas, E. J.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1982, 2757.
353. Chan, L.; Matlin, S. A. Tetrahedron Lett. 1981, 4025.
354. Kametani, T.; Kawamura, K.; Tsubuki, M.; Honda, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1324.
355. Kametani, T.; Yukawa, H.; Honda, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 651.
356. Michelot, D.; Linstrumelle, G.; Julia, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 10.
357. Trost, B. M.; Melvin, L. S. Sulfur Ylides: Emerging Synthetic Intermediates; Academic Press: New York, 1975.
358. Davies, H. M. L.; Crisco, L. V. T. Tetrahedron Lett. 1987, 371.
359. Kim, G.; Kang, S.; Kim, S. N. Tetrahedron Lett. 1993, 7627.
360. Noyori, R.; Sato, T.; Hayakawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2561.
361. Sato, T.; Hayakawa, Y.; Noyori, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 2515.
362. (a) Gillespie, R. J.; Porter, A. E. A.; Willmott, W. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 85.
363. (b) Gillespie, R. J.; Porter, A. E. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1979, 2624.
364. Murray-Rust, P.; McManus, J.; Lennon, S. P.; Porter, A. E. A.; Rechka, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1984, 713.
365. Storflor, H.; Skramstad, J.; Nordenson, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 208.
366. Moody, C. J.; Taylor, R. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6005.
367. Kondo, K.; Ojima, I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 860.
368. de March, P.; Moreno-Mañas, M.; Ripoll, I. Synth. Commun. 1984, 14, 521.
369. Andrews, G.; Evans, D. A. Tetrahedron Lett. 1972, 5121.
370. Kurth, M. J.; Tahir, S. H.; Olmstead, M. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 2286.
371. Kido, F.; Sinha, S. C.; Abiko, T.; Yoshikoshi, A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1575.
372. Kido, F.; Sinha, S. C.; Abiko, T.; Watanabe, M.; Yoshikoshi, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 418.
373. Kido, F.; Kawada, Y.; Kato, M.; Yoshikoshi, A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6159.
374. Masamune, S.; Bates, G. S.; Corcoran, J. W. Angew. Chem. 1977, 89, 602.
375. Nicolaou, K. C. Tetrahedron 1977, 33, 683.
376. Vedejs, E.; Hagen, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6878.
377. Vedejs, E. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 358.
378. Doyle, M. P.; Griffin, J. H.; Chinn, M. S.; Van Leusen, D. J. Org. Chem. 1984, 49, 1917.
379. Nickon, A.; Rodriguez, A. D.; Ganguly, R.; Shirhatti, V. J. Org. Chem. 1985, 50, 2767.
380. Ceré, V.; Paolucci, C.; Pollicino, S.; Sandri, E.; Fava, A. J. Org. Chem. 1981, 46, 486.
381. Hoye, T. R.; Dinsmore, C. J. Tetrahedron Lett. 1992, 169.
382. Heck, R. F. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 146.
383. Hata, Y.; Watanabe, M.; Inoue, S.; Oae, S. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2553.
384. (a) Karakasa, T.; Satsumabayashi, S.; Motoki, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 335.
385. (b) Motoki, S.; Saito, T.; Karakasa, T.; Matsushita, T.; Furono, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1992, 2943.
386. (c) Karakasa, T.; Moriyama, S.; Motoki, S. Chem. Lett. 1988, 1029.
387. Guemas, J. P.; Quiniou, H. Sulfur Lett. 1984, 2, 121.
388. Ohno, M.; Sasaki, T. Yuki Gosei Kagaku Kyokai Shi 1984, 42, 125.
389. Gregory, G. I., Ed. Recent Advances in the Chemistry of β-Lactam Antibiotics; Royal Society of Chemistry: London, 1981.
390. Kaiser, G. V.; Ashbrook, C. W.; Baldwin, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2342.
391. Olah, G. A.; Doggweiler, H.; Felberg, J. D.; Frohlich, S.; Grdina, M. J.; Karpeles, R.; Keumi, T.; Inaba, S.; Lammertsma, K.; Salem, G.; Tabor, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2143.
392. Thijs, L.; Zwanenburg, B. Tetrahedron 1980, 36, 2145.
393. Roskamp, E. J.; Johnson, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6062.
394. Pirrung, M. C.; Werner, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6060.
395. Pirrung, M. C.; Brown, W. L.; Rege, S.; Laughton, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8561.
396. Day, A. L.; Nabney, J.; Scott, A. I. J. Chem. Soc. 1961, 4067.
397. Clark, J. S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6193.
398. Clark, J. S.; Krowiak, S. A.; Street, L. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4385.
399. Glidewell, C.; Lloyd, D.; Metcalfe, S. Synthesis 1988, 319.
400. Carling, R. W.; Clark, J. S.; Holmes, A. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1992, 83.
401. West, F. G.; Eberlein, T. H.; Tester, R. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1993, 2857.
402. West, F. G.; Naidu, B. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1177.
403. West, F. G.; Glaeske, K. W.; Naidu, B. N. Synthesis 1993, 977.
404. Pine, S. H. Org. React. 1970, 18, 403.
405. Bamford, W. E.; Stevens, T. S. J. Chem. Soc. 1952, 4675.
406. Johnson, A. W. Ylide Chemistry; Academic Press: New York, 1966.
407. Ando, W.; Yagihara, T.; Tozune, S.; Imai, I.; Suzuki, J.; Toyama, T.; Nakaido, S.; Migita, T. J. Org. Chem. 1972, 37, 1721.
408. Iwamura, H.; Imahashi, Y. Tetrahedron Lett. 1975, 1401.
409. Hata, Y.; Watanabe, M. Tetrahedron Lett. 1972, 4659.
410. Tomioka, H.; Suzuki, K. Tetrahedron Lett. 1989, 6353.
411. Kirmse, W.; Arold, H. Chem. Ber. 1968, 101, 1008.
412. Franzen, V.; Kuntze, H. Liebigs Ann. Chem. 1959, 627, 15.
413. Saunders, M.; Murray, R. W. Tetrahedron 1960, 11, 1.
414. Phillips, D. D.; Champion, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5452.
415. (a) Kreissl, F. R.; Held, W. J. Organomet. Chem. 1975, 86, C10.
416. (b) Schmidbaur, H. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 62.
417. Doyle, M. P.; Tamblyn, W. H.; Bagheri, V. J. Org. Chem. 1981, 46, 5094.
418. Williams, M. A.; Miller, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 1807.
419. Miller, M. J.; Mattingly, P. G. J. Org. Chem. 1980, 45, 410.
420. Zaragoza, F. Synlett 1995, 237.
421. West, F. G.; Naidu, B. N.; Tester, R. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 6892.
422. Taber, D. F. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol 3, Chapter 4.2.
423. Ollis, W. D.; Rey, M.; Suterland, I. O. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1983, 1009.
424. West, F. G.; Naidu, B. N. J. Org. Chem. 1994, 59, 6051.