Total synthesis of vancomycin

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 38, Issue 1-2, 1999, Pages 240-244

  Nicolaou, K C ^a,b   Mitchell, Helen J ^a,b   Jain, Nareshkumar F ^a,b   Winssinger, Nicolas ^a,b   Hughes, Robert ^a,b   Bando, Toshikazu ^a,b  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

Amino acids; Antibiotics; Glycosidations; Total synthesis; Vancomycin

Indexed keywords

VANCOMYCIN;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; STREPTOMYCES; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0033556068     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19990115)38:1/2<240::AID-ANIE240>3.0.CO;2-5     Document Type: Article

References (89)

1. Glycopeptide Antibiotics, (Ed.: R. Nagarajan), Marcel Dekker, New York, 1994.
2. a) G. M. Sheldrick, P. G. Jones, O. Kennard, D. H. Williams, G. A. Smith, Nature 1978, 271, 223;
3. b) P. J. Loll, A. E. Bevivino, B. D. Korty, P. H. Axelson, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1516;
4. c) M. H. McCormick, W. M. Stark, R. C. Pittenger, G. M. McGuire, Antibiol. Ann. 1955-1956, 606;
5. d) C. M. Harris, T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4293;
6. e) C. M. Harris, H. Kopecka, T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6915.
7. For reviews in the area, see a) A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, K. L. Reddy, A. S. Rao, Chem. Rev. 1995, 95, 2135;
8. b) K. Burgess, D. Lim, C. I. Martinez, Angew. Chem. 1996, 108, 1162; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1077;
9. b) K. Burgess, D. Lim, C. I. Martinez, Angew. Chem. 1996, 108, 1162; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1077;
10. c) J. P. Zhu, Synlett 1997, 133, and references therein.
11. a) D. A. Evans, J. A. Ellman, K. M. DeVries, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8912;
12. D. A. Evans, C. J. Dinsmore, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6029;
13. D. A. Evans, C. J. Dinsmore, D. A. Evrard, K. M DeVries, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6426;
14. D. A. Evans, P.S. Watson, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3251;
15. D. A. Evans, C. J. Dinsmore, A. M. Ratz, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3189;
16. D. A. Evans, C. J. Dinsmore, A. M. Ratz, D. A. Evrard, J. C. Barrow, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3417;
17. D. A. Evans, J. C. Barrow, P.S. Watson, A.M. Ratz, C. J. Dinsmore, D. A. Evrard, K. M. DeVries, J. A. Ellman, S. D. Rychnovsky, J. J. Lacour, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3419;
18. b) K. C. Nicolaou, C. N. C. Boddy, S. Natarajan, T. Y. Vue, H. Li, S. Bräse, J. M. Ramanjulu, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3421; K. C. Nicolaou, X.-J. Chu, J. M. Ramanjulu, S. Natarajan, S. Bräse, F. Rübsam, C. N. C. Boddy, Angew. Chem. 1997, 109, 1518; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1539; K. C. Nicolaou, J. M. Ramanjulu, S. Natarajan, S. Bräse, H. Li, C. N. C. Boddy, F. Rübsam, Chem. Commun. 1997, 1899;
19. b) K. C. Nicolaou, C. N. C. Boddy, S. Natarajan, T. Y. Vue, H. Li, S. Bräse, J. M. Ramanjulu, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3421; K. C. Nicolaou, X.-J. Chu, J. M. Ramanjulu, S. Natarajan, S. Bräse, F. Rübsam, C. N. C. Boddy, Angew. Chem. 1997, 109, 1518; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1539; K. C. Nicolaou, J. M. Ramanjulu, S. Natarajan, S. Bräse, H. Li, C. N. C. Boddy, F. Rübsam, Chem. Commun. 1997, 1899;
20. b) K. C. Nicolaou, C. N. C. Boddy, S. Natarajan, T. Y. Vue, H. Li, S. Bräse, J. M. Ramanjulu, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3421; K. C. Nicolaou, X.-J. Chu, J. M. Ramanjulu, S. Natarajan, S. Bräse, F. Rübsam, C. N. C. Boddy, Angew. Chem. 1997, 109, 1518; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1539; K. C. Nicolaou, J. M. Ramanjulu, S. Natarajan, S. Bräse, H. Li, C. N. C. Boddy, F. Rübsam, Chem. Commun. 1997, 1899;
21. b) K. C. Nicolaou, C. N. C. Boddy, S. Natarajan, T. Y. Vue, H. Li, S. Bräse, J. M. Ramanjulu, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3421; K. C. Nicolaou, X.-J. Chu, J. M. Ramanjulu, S. Natarajan, S. Bräse, F. Rübsam, C. N. C. Boddy, Angew. Chem. 1997, 109, 1518; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1539; K. C. Nicolaou, J. M. Ramanjulu, S. Natarajan, S. Bräse, H. Li, C. N. C. Boddy, F. Rübsam, Chem. Commun. 1997, 1899;
22. c) D. L. Boger, Y. Nomoto, B. R. Teegarden, J. Org. Chem. 1993, 58, 1425, and references therein; D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 3091; D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, J. Org. Chem. 1996, 61, 3561; D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, R. T. Beresis, J. Org. Chem. 1997, 62, 4721; D. L. Boger, O. Loiseleur, S. L. Castle, R. T. Beresis, J. H. Wu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7,. 3199; D. L. Boger, R. T. Beresis, O. Loiseleur, J. H. Wu, S. L. Castle, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 721; D. L. Boger, S. Miyazaki, O. Loiseleur, R. T. Beresis, S. L. Castle, J. H. Wu, Q. Jing, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8920;
23. c) D. L. Boger, Y. Nomoto, B. R. Teegarden, J. Org. Chem. 1993, 58, 1425, and references therein; D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 3091; D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, J. Org. Chem. 1996, 61, 3561; D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, R. T. Beresis, J. Org. Chem. 1997, 62, 4721; D. L. Boger, O. Loiseleur, S. L. Castle, R. T. Beresis, J. H. Wu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7,. 3199; D. L. Boger, R. T. Beresis, O. Loiseleur, J. H. Wu, S. L. Castle, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 721; D. L. Boger, S. Miyazaki, O. Loiseleur, R. T. Beresis, S. L. Castle, J. H. Wu, Q. Jing, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8920;
24. c) D. L. Boger, Y. Nomoto, B. R. Teegarden, J. Org. Chem. 1993, 58, 1425, and references therein; D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 3091; D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, J. Org. Chem. 1996, 61, 3561; D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, R. T. Beresis, J. Org. Chem. 1997, 62, 4721; D. L. Boger, O. Loiseleur, S. L. Castle, R. T. Beresis, J. H. Wu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7,. 3199; D. L. Boger, R. T. Beresis, O. Loiseleur, J. H. Wu, S. L. Castle, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 721; D. L. Boger, S. Miyazaki, O. Loiseleur, R. T. Beresis, S. L. Castle, J. H. Wu, Q. Jing, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8920;
25. c) D. L. Boger, Y. Nomoto, B. R. Teegarden, J. Org. Chem. 1993, 58, 1425, and references therein; D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 3091; D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, J. Org. Chem. 1996, 61, 3561; D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, R. T. Beresis, J. Org. Chem. 1997, 62, 4721; D. L. Boger, O. Loiseleur, S. L. Castle, R. T. Beresis, J. H. Wu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7,. 3199; D. L. Boger, R. T. Beresis, O. Loiseleur, J. H. Wu, S. L. Castle, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 721; D. L. Boger, S. Miyazaki, O. Loiseleur, R. T. Beresis, S. L. Castle, J. H. Wu, Q. Jing, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8920;
26. c) D. L. Boger, Y. Nomoto, B. R. Teegarden, J. Org. Chem. 1993, 58, 1425, and references therein; D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 3091; D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, J. Org. Chem. 1996, 61, 3561; D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, R. T. Beresis, J. Org. Chem. 1997, 62, 4721; D. L. Boger, O. Loiseleur, S. L. Castle, R. T. Beresis, J. H. Wu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7,. 3199; D. L. Boger, R. T. Beresis, O. Loiseleur, J. H. Wu, S. L. Castle, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 721; D. L. Boger, S. Miyazaki, O. Loiseleur, R. T. Beresis, S. L. Castle, J. H. Wu, Q. Jing, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8920;
27. c) D. L. Boger, Y. Nomoto, B. R. Teegarden, J. Org. Chem. 1993, 58, 1425, and references therein; D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 3091; D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, J. Org. Chem. 1996, 61, 3561; D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, R. T. Beresis, J. Org. Chem. 1997, 62, 4721; D. L. Boger, O. Loiseleur, S. L. Castle, R. T. Beresis, J. H. Wu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7,. 3199; D. L. Boger, R. T. Beresis, O. Loiseleur, J. H. Wu, S. L. Castle, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 721; D. L. Boger, S. Miyazaki, O. Loiseleur, R. T. Beresis, S. L. Castle, J. H. Wu, Q. Jing, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8920;
28. c) D. L. Boger, Y. Nomoto, B. R. Teegarden, J. Org. Chem. 1993, 58, 1425, and references therein; D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 3091; D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, J. Org. Chem. 1996, 61, 3561; D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, R. T. Beresis, J. Org. Chem. 1997, 62, 4721; D. L. Boger, O. Loiseleur, S. L. Castle, R. T. Beresis, J. H. Wu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7,. 3199; D. L. Boger, R. T. Beresis, O. Loiseleur, J. H. Wu, S. L. Castle, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 721; D. L. Boger, S. Miyazaki, O. Loiseleur, R. T. Beresis, S. L. Castle, J. H. Wu, Q. Jing, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8920;
29. d) R. Beugelmans, G. P. Singh, M. Bois-Choussy, J. Chastanet, J. Zhu, J. Org. Chem. 1994, 59, 5535; R. Beugelmans, J. Zhu, N. Husson, M. Bois-Choussy, G. P. Singh, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 439; R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1279; J. Zhu, R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Chastanet, G. Roussi. J. Org. Chem. 1995, 60, 6389; M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4781; J. Zhu, J.-P. Bouillon. G. P. Singh, J. Chastanet, R. Beugelmans, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7081; R. Beugelmans, L. Neuville, M. Bois-Choussy, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8787; R. Beugelmans, M. Bois-Choussy, C. Vergne, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Chem. Commun. 1996, 1029; M. Bois-Choussy, L. Neuville, R. Beugelmans, J. Zhu, J. Org. Chem. 1996, 61, 9309; C. Vergne, M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1403; C. Vergne, M. Bois-Choussy, J. Zhu, Synlett 1998, 1159;
30. d) R. Beugelmans, G. P. Singh, M. Bois-Choussy, J. Chastanet, J. Zhu, J. Org. Chem. 1994, 59, 5535; R. Beugelmans, J. Zhu, N. Husson, M. Bois-Choussy, G. P. Singh, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 439; R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1279; J. Zhu, R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Chastanet, G. Roussi. J. Org. Chem. 1995, 60, 6389; M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4781; J. Zhu, J.-P. Bouillon. G. P. Singh, J. Chastanet, R. Beugelmans, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7081; R. Beugelmans, L. Neuville, M. Bois-Choussy, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8787; R. Beugelmans, M. Bois-Choussy, C. Vergne, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Chem. Commun. 1996, 1029; M. Bois-Choussy, L. Neuville, R. Beugelmans, J. Zhu, J. Org. Chem. 1996, 61, 9309; C. Vergne, M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1403; C. Vergne, M. Bois-Choussy, J. Zhu, Synlett 1998, 1159;
31. d) R. Beugelmans, G. P. Singh, M. Bois-Choussy, J. Chastanet, J. Zhu, J. Org. Chem. 1994, 59, 5535; R. Beugelmans, J. Zhu, N. Husson, M. Bois-Choussy, G. P. Singh, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 439; R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1279; J. Zhu, R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Chastanet, G. Roussi. J. Org. Chem. 1995, 60, 6389; M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4781; J. Zhu, J.-P. Bouillon. G. P. Singh, J. Chastanet, R. Beugelmans, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7081; R. Beugelmans, L. Neuville, M. Bois-Choussy, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8787; R. Beugelmans, M. Bois-Choussy, C. Vergne, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Chem. Commun. 1996, 1029; M. Bois-Choussy, L. Neuville, R. Beugelmans, J. Zhu, J. Org. Chem. 1996, 61, 9309; C. Vergne, M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1403; C. Vergne, M. Bois-Choussy, J. Zhu, Synlett 1998, 1159;
32. d) R. Beugelmans, G. P. Singh, M. Bois-Choussy, J. Chastanet, J. Zhu, J. Org. Chem. 1994, 59, 5535; R. Beugelmans, J. Zhu, N. Husson, M. Bois-Choussy, G. P. Singh, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 439; R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1279; J. Zhu, R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Chastanet, G. Roussi. J. Org. Chem. 1995, 60, 6389; M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4781; J. Zhu, J.-P. Bouillon. G. P. Singh, J. Chastanet, R. Beugelmans, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7081; R. Beugelmans, L. Neuville, M. Bois-Choussy, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8787; R. Beugelmans, M. Bois-Choussy, C. Vergne, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Chem. Commun. 1996, 1029; M. Bois-Choussy, L. Neuville, R. Beugelmans, J. Zhu, J. Org. Chem. 1996, 61, 9309; C. Vergne, M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1403; C. Vergne, M. Bois-Choussy, J. Zhu, Synlett 1998, 1159;
33. d) R. Beugelmans, G. P. Singh, M. Bois-Choussy, J. Chastanet, J. Zhu, J. Org. Chem. 1994, 59, 5535; R. Beugelmans, J. Zhu, N. Husson, M. Bois-Choussy, G. P. Singh, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 439; R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1279; J. Zhu, R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Chastanet, G. Roussi. J. Org. Chem. 1995, 60, 6389; M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4781; J. Zhu, J.-P. Bouillon. G. P. Singh, J. Chastanet, R. Beugelmans, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7081; R. Beugelmans, L. Neuville, M. Bois-Choussy, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8787; R. Beugelmans, M. Bois-Choussy, C. Vergne, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Chem. Commun. 1996, 1029; M. Bois-Choussy, L. Neuville, R. Beugelmans, J. Zhu, J. Org. Chem. 1996, 61, 9309; C. Vergne, M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1403; C. Vergne, M. Bois-Choussy, J. Zhu, Synlett 1998, 1159;
34. d) R. Beugelmans, G. P. Singh, M. Bois-Choussy, J. Chastanet, J. Zhu, J. Org. Chem. 1994, 59, 5535; R. Beugelmans, J. Zhu, N. Husson, M. Bois-Choussy, G. P. Singh, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 439; R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1279; J. Zhu, R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Chastanet, G. Roussi. J. Org. Chem. 1995, 60, 6389; M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4781; J. Zhu, J.-P. Bouillon. G. P. Singh, J. Chastanet, R. Beugelmans, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7081; R. Beugelmans, L. Neuville, M. Bois-Choussy, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8787; R. Beugelmans, M. Bois-Choussy, C. Vergne, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Chem. Commun. 1996, 1029; M. Bois-Choussy, L. Neuville, R. Beugelmans, J. Zhu, J. Org. Chem. 1996, 61, 9309; C. Vergne, M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1403; C. Vergne, M. Bois-Choussy, J. Zhu, Synlett 1998, 1159;
35. d) R. Beugelmans, G. P. Singh, M. Bois-Choussy, J. Chastanet, J. Zhu, J. Org. Chem. 1994, 59, 5535; R. Beugelmans, J. Zhu, N. Husson, M. Bois-Choussy, G. P. Singh, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 439; R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1279; J. Zhu, R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Chastanet, G. Roussi. J. Org. Chem. 1995, 60, 6389; M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4781; J. Zhu, J.-P. Bouillon. G. P. Singh, J. Chastanet, R. Beugelmans, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7081; R. Beugelmans, L. Neuville, M. Bois-Choussy, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8787; R. Beugelmans, M. Bois-Choussy, C. Vergne, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Chem. Commun. 1996, 1029; M. Bois-Choussy, L. Neuville, R. Beugelmans, J. Zhu, J. Org. Chem. 1996, 61, 9309; C. Vergne, M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1403; C. Vergne, M. Bois-Choussy, J. Zhu, Synlett 1998, 1159;
36. d) R. Beugelmans, G. P. Singh, M. Bois-Choussy, J. Chastanet, J. Zhu, J. Org. Chem. 1994, 59, 5535; R. Beugelmans, J. Zhu, N. Husson, M. Bois-Choussy, G. P. Singh, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 439; R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1279; J. Zhu, R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Chastanet, G. Roussi. J. Org. Chem. 1995, 60, 6389; M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4781; J. Zhu, J.-P. Bouillon. G. P. Singh, J. Chastanet, R. Beugelmans, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7081; R. Beugelmans, L. Neuville, M. Bois-Choussy, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8787; R. Beugelmans, M. Bois-Choussy, C. Vergne, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Chem. Commun. 1996, 1029; M. Bois-Choussy, L. Neuville, R. Beugelmans, J. Zhu, J. Org. Chem. 1996, 61, 9309; C. Vergne, M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1403; C. Vergne, M. Bois-Choussy, J. Zhu, Synlett 1998, 1159;
37. d) R. Beugelmans, G. P. Singh, M. Bois-Choussy, J. Chastanet, J. Zhu, J. Org. Chem. 1994, 59, 5535; R. Beugelmans, J. Zhu, N. Husson, M. Bois-Choussy, G. P. Singh, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 439; R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1279; J. Zhu, R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Chastanet, G. Roussi. J. Org. Chem. 1995, 60, 6389; M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4781; J. Zhu, J.-P. Bouillon. G. P. Singh, J. Chastanet, R. Beugelmans, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7081; R. Beugelmans, L. Neuville, M. Bois-Choussy, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8787; R. Beugelmans, M. Bois-Choussy, C. Vergne, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Chem. Commun. 1996, 1029; M. Bois-Choussy, L. Neuville, R. Beugelmans, J. Zhu, J. Org. Chem. 1996, 61, 9309; C. Vergne, M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1403; C. Vergne, M. Bois-Choussy, J. Zhu, Synlett 1998, 1159;
38. d) R. Beugelmans, G. P. Singh, M. Bois-Choussy, J. Chastanet, J. Zhu, J. Org. Chem. 1994, 59, 5535; R. Beugelmans, J. Zhu, N. Husson, M. Bois-Choussy, G. P. Singh, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 439; R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1279; J. Zhu, R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Chastanet, G. Roussi. J. Org. Chem. 1995, 60, 6389; M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4781; J. Zhu, J.-P. Bouillon. G. P. Singh, J. Chastanet, R. Beugelmans, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7081; R. Beugelmans, L. Neuville, M. Bois-Choussy, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8787; R. Beugelmans, M. Bois-Choussy, C. Vergne, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Chem. Commun. 1996, 1029; M. Bois-Choussy, L. Neuville, R. Beugelmans, J. Zhu, J. Org. Chem. 1996, 61, 9309; C. Vergne, M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1403; C. Vergne, M. Bois-Choussy, J. Zhu, Synlett 1998, 1159;
39. d) R. Beugelmans, G. P. Singh, M. Bois-Choussy, J. Chastanet, J. Zhu, J. Org. Chem. 1994, 59, 5535; R. Beugelmans, J. Zhu, N. Husson, M. Bois-Choussy, G. P. Singh, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 439; R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1279; J. Zhu, R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Chastanet, G. Roussi. J. Org. Chem. 1995, 60, 6389; M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4781; J. Zhu, J.-P. Bouillon. G. P. Singh, J. Chastanet, R. Beugelmans, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7081; R. Beugelmans, L. Neuville, M. Bois-Choussy, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8787; R. Beugelmans, M. Bois-Choussy, C. Vergne, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Chem. Commun. 1996, 1029; M. Bois-Choussy, L. Neuville, R. Beugelmans, J. Zhu, J. Org. Chem. 1996, 61, 9309; C. Vergne, M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1403; C. Vergne, M. Bois-Choussy, J. Zhu, Synlett 1998, 1159;
40. e) A. J. Pearson, J. G. Park, J. Org. Chem. 1992, 57, 1744; A. J. Pearson, J. G. Park, P. Y. Zhu, J. Org. Chem. 1992, 57, 3583; A. J. Pearson, H. Shin Tetrahedron 1992, 48, 7527; A. J. Pearson, K. Lee. J. Org. Chem. 1994, 59, 2304; A. J. Pearson, H. Shin, J. Org. Chem. 1994, 59, 2314; A. J. Pearson, K. Lee. J. Org. Chem. 1995, 60, 7153; A. J. Pearson, G. Bignan, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 735; A. J. Pearson, G. Bignan, P. Zhang, M. Chelliah, J. Org. Chem. 1996, 61, 3940; A. J. Pearson, P. Zhang, G. Bignan, J. Org. Chem. 1997, 62, 4536;
41. e) A. J. Pearson, J. G. Park, J. Org. Chem. 1992, 57, 1744; A. J. Pearson, J. G. Park, P. Y. Zhu, J. Org. Chem. 1992, 57, 3583; A. J. Pearson, H. Shin Tetrahedron 1992, 48, 7527; A. J. Pearson, K. Lee. J. Org. Chem. 1994, 59, 2304; A. J. Pearson, H. Shin, J. Org. Chem. 1994, 59, 2314; A. J. Pearson, K. Lee. J. Org. Chem. 1995, 60, 7153; A. J. Pearson, G. Bignan, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 735; A. J. Pearson, G. Bignan, P. Zhang, M. Chelliah, J. Org. Chem. 1996, 61, 3940; A. J. Pearson, P. Zhang, G. Bignan, J. Org. Chem. 1997, 62, 4536;
42. e) A. J. Pearson, J. G. Park, J. Org. Chem. 1992, 57, 1744; A. J. Pearson, J. G. Park, P. Y. Zhu, J. Org. Chem. 1992, 57, 3583; A. J. Pearson, H. Shin Tetrahedron 1992, 48, 7527; A. J. Pearson, K. Lee. J. Org. Chem. 1994, 59, 2304; A. J. Pearson, H. Shin, J. Org. Chem. 1994, 59, 2314; A. J. Pearson, K. Lee. J. Org. Chem. 1995, 60, 7153; A. J. Pearson, G. Bignan, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 735; A. J. Pearson, G. Bignan, P. Zhang, M. Chelliah, J. Org. Chem. 1996, 61, 3940; A. J. Pearson, P. Zhang, G. Bignan, J. Org. Chem. 1997, 62, 4536;
43. e) A. J. Pearson, J. G. Park, J. Org. Chem. 1992, 57, 1744; A. J. Pearson, J. G. Park, P. Y. Zhu, J. Org. Chem. 1992, 57, 3583; A. J. Pearson, H. Shin Tetrahedron 1992, 48, 7527; A. J. Pearson, K. Lee. J. Org. Chem. 1994, 59, 2304; A. J. Pearson, H. Shin, J. Org. Chem. 1994, 59, 2314; A. J. Pearson, K. Lee. J. Org. Chem. 1995, 60, 7153; A. J. Pearson, G. Bignan, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 735; A. J. Pearson, G. Bignan, P. Zhang, M. Chelliah, J. Org. Chem. 1996, 61, 3940; A. J. Pearson, P. Zhang, G. Bignan, J. Org. Chem. 1997, 62, 4536;
44. e) A. J. Pearson, J. G. Park, J. Org. Chem. 1992, 57, 1744; A. J. Pearson, J. G. Park, P. Y. Zhu, J. Org. Chem. 1992, 57, 3583; A. J. Pearson, H. Shin Tetrahedron 1992, 48, 7527; A. J. Pearson, K. Lee. J. Org. Chem. 1994, 59, 2304; A. J. Pearson, H. Shin, J. Org. Chem. 1994, 59, 2314; A. J. Pearson, K. Lee. J. Org. Chem. 1995, 60, 7153; A. J. Pearson, G. Bignan, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 735; A. J. Pearson, G. Bignan, P. Zhang, M. Chelliah, J. Org. Chem. 1996, 61, 3940; A. J. Pearson, P. Zhang, G. Bignan, J. Org. Chem. 1997, 62, 4536;
45. e) A. J. Pearson, J. G. Park, J. Org. Chem. 1992, 57, 1744; A. J. Pearson, J. G. Park, P. Y. Zhu, J. Org. Chem. 1992, 57, 3583; A. J. Pearson, H. Shin Tetrahedron 1992, 48, 7527; A. J. Pearson, K. Lee. J. Org. Chem. 1994, 59, 2304; A. J. Pearson, H. Shin, J. Org. Chem. 1994, 59, 2314; A. J. Pearson, K. Lee. J. Org. Chem. 1995, 60, 7153; A. J. Pearson, G. Bignan, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 735; A. J. Pearson, G. Bignan, P. Zhang, M. Chelliah, J. Org. Chem. 1996, 61, 3940; A. J. Pearson, P. Zhang, G. Bignan, J. Org. Chem. 1997, 62, 4536;
46. e) A. J. Pearson, J. G. Park, J. Org. Chem. 1992, 57, 1744; A. J. Pearson, J. G. Park, P. Y. Zhu, J. Org. Chem. 1992, 57, 3583; A. J. Pearson, H. Shin Tetrahedron 1992, 48, 7527; A. J. Pearson, K. Lee. J. Org. Chem. 1994, 59, 2304; A. J. Pearson, H. Shin, J. Org. Chem. 1994, 59, 2314; A. J. Pearson, K. Lee. J. Org. Chem. 1995, 60, 7153; A. J. Pearson, G. Bignan, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 735; A. J. Pearson, G. Bignan, P. Zhang, M. Chelliah, J. Org. Chem. 1996, 61, 3940; A. J. Pearson, P. Zhang, G. Bignan, J. Org. Chem. 1997, 62, 4536;
47. e) A. J. Pearson, J. G. Park, J. Org. Chem. 1992, 57, 1744; A. J. Pearson, J. G. Park, P. Y. Zhu, J. Org. Chem. 1992, 57, 3583; A. J. Pearson, H. Shin Tetrahedron 1992, 48, 7527; A. J. Pearson, K. Lee. J. Org. Chem. 1994, 59, 2304; A. J. Pearson, H. Shin, J. Org. Chem. 1994, 59, 2314; A. J. Pearson, K. Lee. J. Org. Chem. 1995, 60, 7153; A. J. Pearson, G. Bignan, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 735; A. J. Pearson, G. Bignan, P. Zhang, M. Chelliah, J. Org. Chem. 1996, 61, 3940; A. J. Pearson, P. Zhang, G. Bignan, J. Org. Chem. 1997, 62, 4536;
48. e) A. J. Pearson, J. G. Park, J. Org. Chem. 1992, 57, 1744; A. J. Pearson, J. G. Park, P. Y. Zhu, J. Org. Chem. 1992, 57, 3583; A. J. Pearson, H. Shin Tetrahedron 1992, 48, 7527; A. J. Pearson, K. Lee. J. Org. Chem. 1994, 59, 2304; A. J. Pearson, H. Shin, J. Org. Chem. 1994, 59, 2314; A. J. Pearson, K. Lee. J. Org. Chem. 1995, 60, 7153; A. J. Pearson, G. Bignan, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 735; A. J. Pearson, G. Bignan, P. Zhang, M. Chelliah, J. Org. Chem. 1996, 61, 3940; A. J. Pearson, P. Zhang, G. Bignan, J. Org. Chem. 1997, 62, 4536;
49. f) A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, S. P. Joshi, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4045; A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4799; A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, V. Kaiwar, V. B. Khare, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1661; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, M. M. Reddy, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5039; A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5043; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5047; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8465; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, T. V. S. K. Vittal, M. M. Reddy, P. L. Pathi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3023; A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, P. Lakshmipathi, M. M. Reddy, M. Nagarajan, S. Shashwati, B. V. N. B. S. Sarma, N. K. Tripathy, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7433; A. V. R. Rao, Pure Appl. Chem. 1998, 70, 391;
50. f) A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, S. P. Joshi, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4045; A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4799; A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, V. Kaiwar, V. B. Khare, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1661; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, M. M. Reddy, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5039; A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5043; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5047; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8465; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, T. V. S. K. Vittal, M. M. Reddy, P. L. Pathi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3023; A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, P. Lakshmipathi, M. M. Reddy, M. Nagarajan, S. Shashwati, B. V. N. B. S. Sarma, N. K. Tripathy, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7433; A. V. R. Rao, Pure Appl. Chem. 1998, 70, 391;
51. f) A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, S. P. Joshi, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4045; A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4799; A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, V. Kaiwar, V. B. Khare, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1661; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, M. M. Reddy, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5039; A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5043; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5047; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8465; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, T. V. S. K. Vittal, M. M. Reddy, P. L. Pathi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3023; A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, P. Lakshmipathi, M. M. Reddy, M. Nagarajan, S. Shashwati, B. V. N. B. S. Sarma, N. K. Tripathy, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7433; A. V. R. Rao, Pure Appl. Chem. 1998, 70, 391;
52. f) A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, S. P. Joshi, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4045; A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4799; A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, V. Kaiwar, V. B. Khare, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1661; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, M. M. Reddy, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5039; A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5043; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5047; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8465; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, T. V. S. K. Vittal, M. M. Reddy, P. L. Pathi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3023; A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, P. Lakshmipathi, M. M. Reddy, M. Nagarajan, S. Shashwati, B. V. N. B. S. Sarma, N. K. Tripathy, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7433; A. V. R. Rao, Pure Appl. Chem. 1998, 70, 391;
53. f) A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, S. P. Joshi, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4045; A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4799; A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, V. Kaiwar, V. B. Khare, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1661; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, M. M. Reddy, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5039; A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5043; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5047; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8465; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, T. V. S. K. Vittal, M. M. Reddy, P. L. Pathi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3023; A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, P. Lakshmipathi, M. M. Reddy, M. Nagarajan, S. Shashwati, B. V. N. B. S. Sarma, N. K. Tripathy, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7433; A. V. R. Rao, Pure Appl. Chem. 1998, 70, 391;
54. f) A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, S. P. Joshi, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4045; A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4799; A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, V. Kaiwar, V. B. Khare, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1661; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, M. M. Reddy, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5039; A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5043; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5047; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8465; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, T. V. S. K. Vittal, M. M. Reddy, P. L. Pathi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3023; A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, P. Lakshmipathi, M. M. Reddy, M. Nagarajan, S. Shashwati, B. V. N. B. S. Sarma, N. K. Tripathy, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7433; A. V. R. Rao, Pure Appl. Chem. 1998, 70, 391;
55. f) A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, S. P. Joshi, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4045; A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4799; A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, V. Kaiwar, V. B. Khare, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1661; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, M. M. Reddy, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5039; A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5043; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5047; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8465; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, T. V. S. K. Vittal, M. M. Reddy, P. L. Pathi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3023; A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, P. Lakshmipathi, M. M. Reddy, M. Nagarajan, S. Shashwati, B. V. N. B. S. Sarma, N. K. Tripathy, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7433; A. V. R. Rao, Pure Appl. Chem. 1998, 70, 391;
56. f) A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, S. P. Joshi, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4045; A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4799; A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, V. Kaiwar, V. B. Khare, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1661; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, M. M. Reddy, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5039; A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5043; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5047; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8465; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, T. V. S. K. Vittal, M. M. Reddy, P. L. Pathi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3023; A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, P. Lakshmipathi, M. M. Reddy, M. Nagarajan, S. Shashwati, B. V. N. B. S. Sarma, N. K. Tripathy, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7433; A. V. R. Rao, Pure Appl. Chem. 1998, 70, 391;
57. f) A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, S. P. Joshi, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4045; A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4799; A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, V. Kaiwar, V. B. Khare, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1661; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, M. M. Reddy, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5039; A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5043; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5047; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8465; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, T. V. S. K. Vittal, M. M. Reddy, P. L. Pathi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3023; A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, P. Lakshmipathi, M. M. Reddy, M. Nagarajan, S. Shashwati, B. V. N. B. S. Sarma, N. K. Tripathy, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7433; A. V. R. Rao, Pure Appl. Chem. 1998, 70, 391;
58. f) A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, S. P. Joshi, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4045; A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4799; A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, V. Kaiwar, V. B. Khare, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1661; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, M. M. Reddy, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5039; A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5043; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5047; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8465; A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, T. V. S. K. Vittal, M. M. Reddy, P. L. Pathi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3023; A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, P. Lakshmipathi, M. M. Reddy, M. Nagarajan, S. Shashwati, B. V. N. B. S. Sarma, N. K. Tripathy, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7433; A. V. R. Rao, Pure Appl. Chem. 1998, 70, 391;
59. g) D. W. Hobbs, W. C. Still, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2805; N. Pant, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2002; M. J. Stone, M. S. Van Dyk, P. M. Booth, D. H. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1991, 1629; A. G. Brown, M. J. Crimmin, P. D. Edwards, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1992, 123; R. B. Lamont, D. G. Allen, I. R. Clemens, C. E. Newall, M. V. J. Ramsay, M. Rose, S. Fortt, T. Gallagher, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1693; R. G. Dushin, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3471; K. Nakamura, S. Nishiyama, S. Yamamura, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 191; H. Konishi, T. Okuno, S. Nishiyama, S. Yamamura, K. Koyasu, Y. Terada, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8791.
60. g) D. W. Hobbs, W. C. Still, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2805; N. Pant, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2002; M. J. Stone, M. S. Van Dyk, P. M. Booth, D. H. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1991, 1629; A. G. Brown, M. J. Crimmin, P. D. Edwards, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1992, 123; R. B. Lamont, D. G. Allen, I. R. Clemens, C. E. Newall, M. V. J. Ramsay, M. Rose, S. Fortt, T. Gallagher, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1693; R. G. Dushin, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3471; K. Nakamura, S. Nishiyama, S. Yamamura, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 191; H. Konishi, T. Okuno, S. Nishiyama, S. Yamamura, K. Koyasu, Y. Terada, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8791.
61. g) D. W. Hobbs, W. C. Still, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2805; N. Pant, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2002; M. J. Stone, M. S. Van Dyk, P. M. Booth, D. H. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1991, 1629; A. G. Brown, M. J. Crimmin, P. D. Edwards, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1992, 123; R. B. Lamont, D. G. Allen, I. R. Clemens, C. E. Newall, M. V. J. Ramsay, M. Rose, S. Fortt, T. Gallagher, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1693; R. G. Dushin, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3471; K. Nakamura, S. Nishiyama, S. Yamamura, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 191; H. Konishi, T. Okuno, S. Nishiyama, S. Yamamura, K. Koyasu, Y. Terada, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8791.
62. g) D. W. Hobbs, W. C. Still, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2805; N. Pant, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2002; M. J. Stone, M. S. Van Dyk, P. M. Booth, D. H. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1991, 1629; A. G. Brown, M. J. Crimmin, P. D. Edwards, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1992, 123; R. B. Lamont, D. G. Allen, I. R. Clemens, C. E. Newall, M. V. J. Ramsay, M. Rose, S. Fortt, T. Gallagher, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1693; R. G. Dushin, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3471; K. Nakamura, S. Nishiyama, S. Yamamura, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 191; H. Konishi, T. Okuno, S. Nishiyama, S. Yamamura, K. Koyasu, Y. Terada, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8791.
63. g) D. W. Hobbs, W. C. Still, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2805; N. Pant, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2002; M. J. Stone, M. S. Van Dyk, P. M. Booth, D. H. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1991, 1629; A. G. Brown, M. J. Crimmin, P. D. Edwards, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1992, 123; R. B. Lamont, D. G. Allen, I. R. Clemens, C. E. Newall, M. V. J. Ramsay, M. Rose, S. Fortt, T. Gallagher, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1693; R. G. Dushin, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3471; K. Nakamura, S. Nishiyama, S. Yamamura, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 191; H. Konishi, T. Okuno, S. Nishiyama, S. Yamamura, K. Koyasu, Y. Terada, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8791.
64. g) D. W. Hobbs, W. C. Still, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2805; N. Pant, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2002; M. J. Stone, M. S. Van Dyk, P. M. Booth, D. H. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1991, 1629; A. G. Brown, M. J. Crimmin, P. D. Edwards, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1992, 123; R. B. Lamont, D. G. Allen, I. R. Clemens, C. E. Newall, M. V. J. Ramsay, M. Rose, S. Fortt, T. Gallagher, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1693; R. G. Dushin, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3471; K. Nakamura, S. Nishiyama, S. Yamamura, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 191; H. Konishi, T. Okuno, S. Nishiyama, S. Yamamura, K. Koyasu, Y. Terada, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8791.
65. g) D. W. Hobbs, W. C. Still, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2805; N. Pant, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2002; M. J. Stone, M. S. Van Dyk, P. M. Booth, D. H. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1991, 1629; A. G. Brown, M. J. Crimmin, P. D. Edwards, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1992, 123; R. B. Lamont, D. G. Allen, I. R. Clemens, C. E. Newall, M. V. J. Ramsay, M. Rose, S. Fortt, T. Gallagher, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1693; R. G. Dushin, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3471; K. Nakamura, S. Nishiyama, S. Yamamura, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 191; H. Konishi, T. Okuno, S. Nishiyama, S. Yamamura, K. Koyasu, Y. Terada, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8791.
66. g) D. W. Hobbs, W. C. Still, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2805; N. Pant, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2002; M. J. Stone, M. S. Van Dyk, P. M. Booth, D. H. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1991, 1629; A. G. Brown, M. J. Crimmin, P. D. Edwards, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1992, 123; R. B. Lamont, D. G. Allen, I. R. Clemens, C. E. Newall, M. V. J. Ramsay, M. Rose, S. Fortt, T. Gallagher, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1693; R. G. Dushin, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3471; K. Nakamura, S. Nishiyama, S. Yamamura, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 191; H. Konishi, T. Okuno, S. Nishiyama, S. Yamamura, K. Koyasu, Y. Terada, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8791.
67. D. A. Evans, M. R. Wood, B.W. Trotter, T.I. Richardson, J. C. Barrow, J. L. Katz. Angew. Chem. 1998, 110, 2864; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2700; D. A. Evans, C. J. Dinsmore, P. S. Watson, M. R. Wood, T. I. Richardson, B. W. Trotter, J. L. Katz. Angew. Chem. 1998, 110, 2868; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2704.
68. D. A. Evans, M. R. Wood, B.W. Trotter, T.I. Richardson, J. C. Barrow, J. L. Katz. Angew. Chem. 1998, 110, 2864; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2700; D. A. Evans, C. J. Dinsmore, P. S. Watson, M. R. Wood, T. I. Richardson, B. W. Trotter, J. L. Katz. Angew. Chem. 1998, 110, 2868; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2704.
69. D. A. Evans, M. R. Wood, B.W. Trotter, T.I. Richardson, J. C. Barrow, J. L. Katz. Angew. Chem. 1998, 110, 2864; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2700; D. A. Evans, C. J. Dinsmore, P. S. Watson, M. R. Wood, T. I. Richardson, B. W. Trotter, J. L. Katz. Angew. Chem. 1998, 110, 2868; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2704.
70. D. A. Evans, M. R. Wood, B.W. Trotter, T.I. Richardson, J. C. Barrow, J. L. Katz. Angew. Chem. 1998, 110, 2864; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2700; D. A. Evans, C. J. Dinsmore, P. S. Watson, M. R. Wood, T. I. Richardson, B. W. Trotter, J. L. Katz. Angew. Chem. 1998, 110, 2868; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2704.
71. K. C. Nicolaou, S. Natarajan, H. Li, N. F. Jain, R. Hughes, M. E. Solomon, J. M. Ramanjulu, C. N. C. Boddy, M. Takayanagi, Angew. Chem. 1998, 110, 2872; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2708; K. C. Nicolaou, N. F. Jain, S. Natarajan, R. Hughes, M. E. Solumon, H. Li, J. M. Ramanjulu, M. Takayanagi, A. E. Koumbis, T. Bando, Angew. Chem. 1998, 110, 2879; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2714; K. C. Nicolaou, M. Takayanagi, N. F. Jain, S. Natarajan, A. E. Koumbis, T. Bando, J. M. Ramanjulu, Angew Chem. 1998, 110, 2881; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2717.
72. K. C. Nicolaou, S. Natarajan, H. Li, N. F. Jain, R. Hughes, M. E. Solomon, J. M. Ramanjulu, C. N. C. Boddy, M. Takayanagi, Angew. Chem. 1998, 110, 2872; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2708; K. C. Nicolaou, N. F. Jain, S. Natarajan, R. Hughes, M. E. Solumon, H. Li, J. M. Ramanjulu, M. Takayanagi, A. E. Koumbis, T. Bando, Angew. Chem. 1998, 110, 2879; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2714; K. C. Nicolaou, M. Takayanagi, N. F. Jain, S. Natarajan, A. E. Koumbis, T. Bando, J. M. Ramanjulu, Angew Chem. 1998, 110, 2881; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2717.
73. K. C. Nicolaou, S. Natarajan, H. Li, N. F. Jain, R. Hughes, M. E. Solomon, J. M. Ramanjulu, C. N. C. Boddy, M. Takayanagi, Angew. Chem. 1998, 110, 2872; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2708; K. C. Nicolaou, N. F. Jain, S. Natarajan, R. Hughes, M. E. Solumon, H. Li, J. M. Ramanjulu, M. Takayanagi, A. E. Koumbis, T. Bando, Angew. Chem. 1998, 110, 2879; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2714; K. C. Nicolaou, M. Takayanagi, N. F. Jain, S. Natarajan, A. E. Koumbis, T. Bando, J. M. Ramanjulu, Angew Chem. 1998, 110, 2881; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2717.
74. K. C. Nicolaou, S. Natarajan, H. Li, N. F. Jain, R. Hughes, M. E. Solomon, J. M. Ramanjulu, C. N. C. Boddy, M. Takayanagi, Angew. Chem. 1998, 110, 2872; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2708; K. C. Nicolaou, N. F. Jain, S. Natarajan, R. Hughes, M. E. Solumon, H. Li, J. M. Ramanjulu, M. Takayanagi, A. E. Koumbis, T. Bando, Angew. Chem. 1998, 110, 2879; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2714; K. C. Nicolaou, M. Takayanagi, N. F. Jain, S. Natarajan, A. E. Koumbis, T. Bando, J. M. Ramanjulu, Angew Chem. 1998, 110, 2881; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2717.
75. K. C. Nicolaou, S. Natarajan, H. Li, N. F. Jain, R. Hughes, M. E. Solomon, J. M. Ramanjulu, C. N. C. Boddy, M. Takayanagi, Angew. Chem. 1998, 110, 2872; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2708; K. C. Nicolaou, N. F. Jain, S. Natarajan, R. Hughes, M. E. Solumon, H. Li, J. M. Ramanjulu, M. Takayanagi, A. E. Koumbis, T. Bando, Angew. Chem. 1998, 110, 2879; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2714; K. C. Nicolaou, M. Takayanagi, N. F. Jain, S. Natarajan, A. E. Koumbis, T. Bando, J. M. Ramanjulu, Angew Chem. 1998, 110, 2881; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2717.
76. K. C. Nicolaou, S. Natarajan, H. Li, N. F. Jain, R. Hughes, M. E. Solomon, J. M. Ramanjulu, C. N. C. Boddy, M. Takayanagi, Angew. Chem. 1998, 110, 2872; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2708; K. C. Nicolaou, N. F. Jain, S. Natarajan, R. Hughes, M. E. Solumon, H. Li, J. M. Ramanjulu, M. Takayanagi, A. E. Koumbis, T. Bando, Angew. Chem. 1998, 110, 2879; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2714; K. C. Nicolaou, M. Takayanagi, N. F. Jain, S. Natarajan, A. E. Koumbis, T. Bando, J. M. Ramanjulu, Angew Chem. 1998, 110, 2881; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2717.
77. E. A. Schmittling, J. S. Sawyer, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7207.
78. K. C. Nicolaou, H. J. Mitchell, F. L. van Delft, F. Rübsam, R. M. Rodriguez, Angew. Chem. 1998, 110, 1972; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1871.
79. K. C. Nicolaou, H. J. Mitchell, F. L. van Delft, F. Rübsam, R. M. Rodriguez, Angew. Chem. 1998, 110, 1972; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1871.
80. R. R. Schmidt, J. Michel, Angew. Chem. 1980, 92, 763; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 731.
81. R. R. Schmidt, J. Michel, Angew. Chem. 1980, 92, 763; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 731.
82. T. Mukaiyama, Y. Murai, S. Shoda, Chem. Lett. 1981, 431; K. C. Nicolaou, A. Chucholowski, R. E. Dolle, J. L. Randall, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 1155.
83. T. Mukaiyama, Y. Murai, S. Shoda, Chem. Lett. 1981, 431; K. C. Nicolaou, A. Chucholowski, R. E. Dolle, J. L. Randall, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 1155.
84. The structure of a minor product (ca. 80%) isolated from this reaction is still under investigation and the possibility of it being the α-anomer of 7 has not been excluded.
85. F. Guibe, Y. Saint M'Leux, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3591.
86. 2O with 1% trifluoroacetic acid) over 15 min, flow rate 1.5 mL min 1, 23 C, retention time: 8 min 29 s for 11, 5 min 38 s for 1.
87. We thank Dr. Homer Pearce of Lilly Research Laboratories for a generous gift of natural vancomycin (1).
88. To the best of our knowledge the chemical glycosidation of vancomycin aglycon has not been reported. For the chemical glycosidation of vancomycin pseudoaglycon, see a) M. Ge, C. Thompson, D. Kahne, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11014. For enzymatic glycosidation of vancomycin aglycon, see P. J. Solenberg, P. Matsushima, D. R. Stack, S. C. Wilkie, R. C. Thompson, R. H. Baltz, Chem. Biol. 1997, 4, 195.
89. To the best of our knowledge the chemical glycosidation of vancomycin aglycon has not been reported. For the chemical glycosidation of vancomycin pseudoaglycon, see a) M. Ge, C. Thompson, D. Kahne, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11014. For enzymatic glycosidation of vancomycin aglycon, see P. J. Solenberg, P. Matsushima, D. R. Stack, S. C. Wilkie, R. C. Thompson, R. H. Baltz, Chem. Biol. 1997, 4, 195.