Total synthesis of the vancomycin aglycon

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 43, 1999, Pages 10004-10011

  Boger, Dale L ^a   Miyazaki, Susumu ^a   Kim, Seong Heon ^a   Wu, Jason H ^a   Castle, Steven L ^a   Loiseleur, Olivier ^a   Jin, Qing ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

VANCOMYCIN; VANCOMYCIN DERIVATIVE;

ANTIMICROBIAL ACTIVITY; ARTICLE; CONTROLLED STUDY; CYCLIZATION; DRUG ACTIVITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENTEROCOCCUS FAECALIS; ENTEROCOCCUS FAECIUM; ISOMERISM; STAPHYLOCOCCUS AUREUS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0033520774     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja992577q     Document Type: Article

References (46)

1. McCormick, M. H.; Stark, W. M.; Pittenger, G. E.; Pittenger, R. C.; McGuire, J. M. Antibiot. Annu. 1955-1956, 606.
2. Harris, C. M.; Kopecka, H.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6915.
3. Malabarba, A.; Nicas, T. I.; Thompson, R. C. Med. Res. Rev. 1997, 17, 69.
4. Weidemann, B.; Grimm, H. In Antibiotics in Laboratory Medicine; Lorian, V., Ed.; Williams and Wilkins: Baltimore, MD, 1996; pp 900-1168.
5. Williams, D. H.; Searle, M. S.; Westwell, M. S.; Mackay, J. P.; Groves, P.; Beauregard, D. A. Chemtracts: Org. Chem. 1994, 7, 133. Williams, D. H.; Bardsley, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1172.
6. Williams, D. H.; Searle, M. S.; Westwell, M. S.; Mackay, J. P.; Groves, P.; Beauregard, D. A. Chemtracts: Org. Chem. 1994, 7, 133. Williams, D. H.; Bardsley, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1172.
7. Walsh, C. T.; Fisher, S. L.; Park, I.-S.; Prahalad, M.; Wu, Z. Chem. Biol. 1996, 3, 21.
8. Review: Rao, A. V. R.; Gurjar, M. K.; Reddy, K. L.; Rao, A. S. Chem. Rev. 1995, 95, 2135.
9. Orienticin C aglycon: Evans, D. A.; Barrow, J. C.; Watson, P. S.; Ratz, A. M.; Dinsmore, C. J.; Evrard, D. A.; DeVries, K. M.; Ellman, J. A.; Rychnovsky, S. D.; Lacour, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3419. Evans, D. A.; Dinsmore, C. J.; Ratz, A. M.; Evrard, D. A.; Barrow, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3417.
10. Orienticin C aglycon: Evans, D. A.; Barrow, J. C.; Watson, P. S.; Ratz, A. M.; Dinsmore, C. J.; Evrard, D. A.; DeVries, K. M.; Ellman, J. A.; Rychnovsky, S. D.; Lacour, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3419. Evans, D. A.; Dinsmore, C. J.; Ratz, A. M.; Evrard, D. A.; Barrow, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3417.
11. Evans, D. A.; Wood, M. R.; Trotter, B. W.; Richardson, T. I.; Barrow, J. C.; Katz, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2700. Evans, D. A.; Dinsmore, C. J.; Watson, P. S.; Wood, M. R.; Richardson, T. I.; Trotter, B. W.; Katz, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2704.
12. Evans, D. A.; Wood, M. R.; Trotter, B. W.; Richardson, T. I.; Barrow, J. C.; Katz, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2700. Evans, D. A.; Dinsmore, C. J.; Watson, P. S.; Wood, M. R.; Richardson, T. I.; Trotter, B. W.; Katz, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2704.
13. Nicolaou, K. C.; Takayanagi, M.; Jain, N. F.; Natarajan, S.; Koumbis, A. E.; Bando, T.; Ramanjulu, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2717. Nicolaou, K. C.; Natarajan, S.; Li, H.; Jain, N. F.; Hughes, R.; Solomon, M. E.; Ramanjulu, J. M.; Boddy, C. N. C.; Takayanagi, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2708. Nicolaou, K. C.; Jain, N. F.; Natarajan, S.; Hughes, R.; Solomon, M. E.; Li, H.; Ramanjulu, J. M.; Takayanagi, M.; Koumbis, A. E.; Bando, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2714.
14. Nicolaou, K. C.; Takayanagi, M.; Jain, N. F.; Natarajan, S.; Koumbis, A. E.; Bando, T.; Ramanjulu, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2717. Nicolaou, K. C.; Natarajan, S.; Li, H.; Jain, N. F.; Hughes, R.; Solomon, M. E.; Ramanjulu, J. M.; Boddy, C. N. C.; Takayanagi, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2708. Nicolaou, K. C.; Jain, N. F.; Natarajan, S.; Hughes, R.; Solomon, M. E.; Li, H.; Ramanjulu, J. M.; Takayanagi, M.; Koumbis, A. E.; Bando, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2714.
15. Nicolaou, K. C.; Takayanagi, M.; Jain, N. F.; Natarajan, S.; Koumbis, A. E.; Bando, T.; Ramanjulu, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2717. Nicolaou, K. C.; Natarajan, S.; Li, H.; Jain, N. F.; Hughes, R.; Solomon, M. E.; Ramanjulu, J. M.; Boddy, C. N. C.; Takayanagi, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2708. Nicolaou, K. C.; Jain, N. F.; Natarajan, S.; Hughes, R.; Solomon, M. E.; Li, H.; Ramanjulu, J. M.; Takayanagi, M.; Koumbis, A. E.; Bando, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2714.
16. Nicolaou, K. C.; Mitchell, H. J.; Jain, N. F.; Winssinger, N.; Hughes, R.; Bando, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 240.
17. Boger, D. L.; Miyazaki, S.; Kim, S. H.; Wu, J. H.; Loiseleur, O.; Castle, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3226.
18. For related efforts, see the following and references cited therein: Konishi, H.; Okuno, T.; Nishiyama, S.; Yamamura, S.; Koyasu, K.; Terada, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8791. Pearson, A. J.; Zhang, P.; Bignan, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 4536. Rao, A. V. R.; Gurjar, M. K.; Lakshmipathi, P.; Reddy, M. M.; Nagarajan, M.; Pal, S.; Sarma, B. V. N. B. S.; Tripathy, N. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7433. Bois-Choussy, M.; Vergne, C.; Neuville, L.; Beugelmans, R.; Zhu, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5795.
19. For related efforts, see the following and references cited therein: Konishi, H.; Okuno, T.; Nishiyama, S.; Yamamura, S.; Koyasu, K.; Terada, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8791. Pearson, A. J.; Zhang, P.; Bignan, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 4536. Rao, A. V. R.; Gurjar, M. K.; Lakshmipathi, P.; Reddy, M. M.; Nagarajan, M.; Pal, S.; Sarma, B. V. N. B. S.; Tripathy, N. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7433. Bois-Choussy, M.; Vergne, C.; Neuville, L.; Beugelmans, R.; Zhu, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5795.
20. For related efforts, see the following and references cited therein: Konishi, H.; Okuno, T.; Nishiyama, S.; Yamamura, S.; Koyasu, K.; Terada, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8791. Pearson, A. J.; Zhang, P.; Bignan, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 4536. Rao, A. V. R.; Gurjar, M. K.; Lakshmipathi, P.; Reddy, M. M.; Nagarajan, M.; Pal, S.; Sarma, B. V. N. B. S.; Tripathy, N. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7433. Bois-Choussy, M.; Vergne, C.; Neuville, L.; Beugelmans, R.; Zhu, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5795.
21. For related efforts, see the following and references cited therein: Konishi, H.; Okuno, T.; Nishiyama, S.; Yamamura, S.; Koyasu, K.; Terada, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8791. Pearson, A. J.; Zhang, P.; Bignan, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 4536. Rao, A. V. R.; Gurjar, M. K.; Lakshmipathi, P.; Reddy, M. M.; Nagarajan, M.; Pal, S.; Sarma, B. V. N. B. S.; Tripathy, N. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7433. Bois-Choussy, M.; Vergne, C.; Neuville, L.; Beugelmans, R.; Zhu, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5795.
22. Boger, D. L.; Nomoto, Y.; Teegarden, B. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 1425.
23. Boger, D. L.; Borzilleri, R. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1187. Boger, D. L.; Zhou, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 3938. Boger, D. L.; Zhou, J.; Borzilleri, R. M.; Nukui, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1089. Boger, D. L.; Zhou, J.; Borzilleri, R. M.; Nukui, S.; Castle, S. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 2054.
24. Boger, D. L.; Borzilleri, R. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1187. Boger, D. L.; Zhou, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 3938. Boger, D. L.; Zhou, J.; Borzilleri, R. M.; Nukui, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1089. Boger, D. L.; Zhou, J.; Borzilleri, R. M.; Nukui, S.; Castle, S. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 2054.
25. Boger, D. L.; Borzilleri, R. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1187. Boger, D. L.; Zhou, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 3938. Boger, D. L.; Zhou, J.; Borzilleri, R. M.; Nukui, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1089. Boger, D. L.; Zhou, J.; Borzilleri, R. M.; Nukui, S.; Castle, S. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 2054.
26. Boger, D. L.; Borzilleri, R. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1187. Boger, D. L.; Zhou, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 3938. Boger, D. L.; Zhou, J.; Borzilleri, R. M.; Nukui, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1089. Boger, D. L.; Zhou, J.; Borzilleri, R. M.; Nukui, S.; Castle, S. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 2054.
27. Boger, D. L.; Borzilleri, R. M.; Nukui, S.; Beresis, R. T. J. Org. Chem. 1997, 62, 4721. Boger, D. L.; Borzilleri, R. M.; Nukui, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 3091.
28. Boger, D. L.; Borzilleri, R. M.; Nukui, S.; Beresis, R. T. J. Org. Chem. 1997, 62, 4721. Boger, D. L.; Borzilleri, R. M.; Nukui, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 3091.
29. Boger, D. L.; Castle, S. L.; Miyazaki, S.; Wu, J. H.; Beresis, R. T.; Loiseleur, O. J. Org. Chem. 1999, 64, 70.
30. For related studies, see: Beugelmans, R.; Singh, G. P.; Bois-Choussy, M.; Chastanet, J.; Zhu, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 5535. Rao, A. V. R.; Reddy, K. L.; Rao, A. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8465. Rao, A. V. R.; Reddy, K. L.; Rao, A. S.; Vittal, T. V. S. K.; Reddy, M. M.; Pathi, P. L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3023. Evans, D. A.; Watson, P. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3251.
31. For related studies, see: Beugelmans, R.; Singh, G. P.; Bois- Choussy, M.; Chastanet, J.; Zhu, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 5535. Rao, A. V. R.; Reddy, K. L.; Rao, A. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8465. Rao, A. V. R.; Reddy, K. L.; Rao, A. S.; Vittal, T. V. S. K.; Reddy, M. M.; Pathi, P. L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3023. Evans, D. A.; Watson, P. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3251.
32. For related studies, see: Beugelmans, R.; Singh, G. P.; Bois- Choussy, M.; Chastanet, J.; Zhu, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 5535. Rao, A. V. R.; Reddy, K. L.; Rao, A. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8465. Rao, A. V. R.; Reddy, K. L.; Rao, A. S.; Vittal, T. V. S. K.; Reddy, M. M.; Pathi, P. L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3023. Evans, D. A.; Watson, P. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3251.
33. For related studies, see: Beugelmans, R.; Singh, G. P.; Bois- Choussy, M.; Chastanet, J.; Zhu, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 5535. Rao, A. V. R.; Reddy, K. L.; Rao, A. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8465. Rao, A. V. R.; Reddy, K. L.; Rao, A. S.; Vittal, T. V. S. K.; Reddy, M. M.; Pathi, P. L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3023. Evans, D. A.; Watson, P. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3251.
34. Boger, D. L.; Loiseleur, O.; Castle, S. L.; Beresis, R. T.; Wu, J. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 3199.
35. Boger, D. L.; Beresis, R. T.; Loiseleur, O.; Wu, J. H.; Castle, S. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 721.
36. Boger, D. L.; Miyazaki, S.; Loiseleur, O.; Beresis, R. T.; Castle, S. L.; Wu, J. H.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8920.
37. The natural AB atropisomers within the ABCD and ABCDE ring systems of vancomycin are also the thermodynamically most stable (≥95: 5), ensuring that the subsequent DE equilibration does not affect the AB stereochemistry.
38. Reddy, K. L.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1207.
39. The major byproduct was 7, see Supporting Information.
40. Brown, A. G.; Crimmin, M. J.; Edwards, P. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 123.
41. Paul, F.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5373.
42. Abbreviations: PyBOP = benzotriazol-1-yl-oxy-tris-pyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate; HATU = 2-(1H-7-azabenzotriazol-1-yl-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate; EDCI = 1-[3-(dimethylamino)propyl]-3-ethylcarbodiimide hydrochloride; HOBt = 1-hydroxybenzotriazole; HOAt = 1-hydroxy-7-azabenzotriazole; FDPP = pentafluorophenyl diphenylphosphinate.
43. 20 requires 1367.4951).
44. Boger, D. L.; Borzilleri, R. M.; Nukui, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 3561.
45. Excluding as steps the thermal isomerization of the unnatural atropisomers.
46. Full characterization data are provided in the Supporting Information.