Hypervalent iodine chemistry in synthesis: Scope and new directions

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 44, Issue 24, 2005, Pages 3656-3665

  Wirth, Thomas ^a  

^a CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

Hypervalent compounds; Iodine; Oxidations; Rearrangements; Total synthesis

Indexed keywords

AGENTS; RESEARCH AND DEVELOPMENT MANAGEMENT; SYNTHESIS (CHEMICAL);

HYPERVALENT IODINE CHEMISTRY; HYPERVALENT IODINE COMPOUNDS; HYPERVALENT IODINE REAGENTS; METAL FREE REAGENTS;

IODINE COMPOUNDS;

EID: 20444477588     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200500115     Document Type: Short Survey

References (160)

1. V. V. Zhdankin, P. J. Stang, Chem. Rev. 2002, 102, 2523-2584.
2. a) H. Thoma, Y. Kita, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 111-124;
3. b) H. Thoma, Y. Kita, Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 2004, 62, 116-127.
4. M. Frigerio, M. Santagostino, S. Sputore, J. Org. Chem. 1999, 64, 4537-4538.
5. a) T. Wirth, Angew. Chem. 2001, 113, 2893-2895;
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2812-2814;
7. b) T. Wirth in Organic Synthesis Highlights V (Eds.: H.-G. Schmalz, T. Wirth), Wiley-VCH, Weinheim, 2003, pp. 144-150.
8. D. E. N. Jacquot, H. Hoffmann, K. Polborn, T. Lindel, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3699-3702.
9. J. D. More, N. S. Finney, Org. Lett. 2002, 4, 3001-3003.
10. C. Chen, S. F. Martin, Org. Lett. 2004, 6, 3581-3584.
11. A. P. Thottumkara, T. K. Vinod, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 569-572.
12. a) M. Mülbaier, A. Giannis, Angew. Chem. 2001, 113, 4530-4532;
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4393-4394;
14. b) G. Sorg, A. Mengel, G. Jung, J. Rademann, Angew. Chem. 2001, 113, 4532-4535;
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4395-4397;
16. c) N. N. Reed, M. Delgado, K. Hereford, B. Clapham, K. D. Janda, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2047-2049;
17. d) Z. Lei, C. Denecker, S. Jegasothy, D. C. Sherrington, N. K. H. Slater, A. J. Sutherland, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1635-1637.
18. V. V. Zhdankin, A. Y. Koposov, B. C. Netzel, N. V. Yashin, B. P. Rempel, M. J. Ferguson, R. R. Tykwinski, Angew. Chem. 2003, 115, 2244-2246;
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2194-2196.
20. V. V. Zhdankin, A. Y. Koposov, L. Su, V. V. Boyarskikh, B. C. Netzel, V. C. Young, Org. Lett. 2003, 5, 1583-1586.
21. a) W. J. Chung, D. K. Kim, Y. S. Lee, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9251-9254;
22. b) P. Lecarpentier, S. Crosignani, B. Lindau, Mol. Diversity 2005, 9, in press.
23. a) Z. Liu, Z. Chen, Q. Zheng, Org. Lett. 2003, 5, 3321-3323;
24. b) G. Karthikeyan, P.T. Perumal, Synlett 2003, 2249-2251;
25. c) J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, A. K. Basak, A. V. Narsaiah, Tetrahedron 2004, 60, 2131-3135;
26. d) B. S. Chhikara, R. Chandra, V. Tandon, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7585-7588.
27. a) K. C. Nicolaou, Y. L. Zong, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7596-7597;
28. b) K. C. Nicolaou, T. Montagnon, P. S. Baran, Y. L. Zong, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2245-2258.
29. a) T. Kawashima, K. Hoshiba, N. Kano, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1507-1508;
30. b) N. Kano, M. Ohashi, K. Hoshiba, T. Kawashima, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8173-8175.
31. S. Kotha, S. Banerjee, K. Mandal, Synlett 2004, 2043-2045.
32. M. S. Yusubov, T. Wirth, Org. Lett. 2005, 7, 519-521.
33. A. De Mico, R. Margarita, L. Parlanti, A. Vescovi, G. Piancatelli, J. Org. Chem. 1997, 62, 6974-6977.
34. A. Dondoni, A. Massi, E. Minghini, S. Sabbatini, V. Bertolasi, J. Org. Chem. 2003, 68, 6172-6183.
35. a) G.-D. Kang, P. W. Howard, D. E. Thurston, Chem. Commun. 2003, 1688-1689;
36. b) I. Paterson, O. Delgado, G. J. Florence, I. Lyothier, J. P. Scott, N. Sereinig, Org. Lett. 2003, 5, 35-38;
37. c) I. Paterson, M. Tudge, Angew. Chem. 2003, 115, 357-361;
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 343-347.
39. R. S. Varma, R. Dahiya, R. K. Saini, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7029-7032.
40. W. Sun, H. Wang, C. Xia, J. Li, P. Zhao, Angew. Chem. 2003, 115, 1072-1074;
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1042-1044.
42. H. Tohma, Y. Kita, Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 2004, 62, 116-127.
43. a) H. Tohma, S. Takizawa, T. Maegawa, Y. Kita, Angew. Chem. 2000, 112, 1362-1364;
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1306-1308;
45. b) H. Tohma, T. Maegawa, S. Takizawa, Y. Kita, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 328-337.
46. H. Tohma, T. Maegawa, Y. Kita, Synlett 2003, 723-725.
47. A. Schulze, A. Giannis, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 252-256.
48. M. C. Bagley, D. D. Hughes, H. M. Sabo, P. H. Taylor, X. Xiong, Synlett 2003, 1443-1446.
49. S. Thorimbert, C. Taillier, S. Bareyt, D. Humilière, M. Malacria, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9123-9126.
50. S. Rodríguez, P. Wipf, Synthesis 2004, 2767-2783.
51. D. Gabrilidis, C. Kalogiros, L. P. Hadjiarapoglou, Synlett 2004, 2566-2569.
52. S. P. Cook, C. Gaul, S. J. Danishefsky, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 843-847.
53. S. P. Fletcher, D. L. J. Clive, J. Peng, D. A. Wingert, Org. Lett. 2005, 7, 23-26.
54. a) M. Okawara, K. Mizuta, Kogyo Kagaku Zasshi 1961, 64, 232-235;
55. b) Y. Yamada, M. Okawara, Makromol. Chem. 1972, 152, 153-162;
56. c) H. Togo, K. Sakuratani, Synlett 2002, 1966-1975.
57. K. Sakuratani, H. Togo, Synthesis 2003, 21-23.
58. C. Rocaboy, J. A. Gladysz, Chem. Eur. J. 2003, 9, 88-95.
59. H. Tohma, A. Maruyama, A. Maeda, T. Maegawa, T. Dohi, M. Shiro, T. Morita, Y. Kita, Angew. Chem. 2004, 116, 3679-3682;
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3595-3598.
61. K. C. Nicolaou, C. J. N. Mathison, T. Montagnon, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5192-5201.
62. T. Sueda, D. Kajishima, S. Goto, J. Org. Chem. 2003, 68, 3307-3310.
63. B. Das, H. Holla, G. Mahender, J. Banerjee, M. R. Reddy, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7347-7350.
64. M. E. Furrow, A. G. Myers, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12222-12223.
65. A. K. Sadana, Y. Mirza, K. R. Aneja, O. Prakash, Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 533-536.
66. M. K. J. ter Wiel, J. Vicario, S. G. Davey, A. Meetsma, B. L. Feringa, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 28-30.
67. H. Tohma, Y. Harayama, M. Hashizume, M. Iwata, Y. Kiyono, M. Egi, Y. Kita, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11235-11240.
68. a) H. Hamamoto, Y. Shiozaki, H. Nambu, K. Hata, H. Tohma, Y. Kita, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4977-4982;
69. b) H. Hamamoto, Y. Shiozaki, K. Hata, H. Tohma, Y. Kita, Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 1231-1234.
70. a) W.-J. Huang, O. V. Singh, C.-H. Chen, S.-S. Lee, Helv. Chim. Acta 2004, 87, 167-174;
71. b) E. Anakabe, L. Carrillo, D. Badía, J. L. Vicario, M. Villegas, Synthesis 2004, 1093-1101.
72. H. Tohma, M. Iwata, T. Maegawa, Y. Kiyono, A. Maruyama, Y. Kita, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1647-1649.
73. M. Ochiai, Y. Kitagawa, M. Toyonari, ARKIVOC 2003, 6, 43-48.
74. a) M. B. Camacho, A. E. Clark, T. A. Liebrecht, J. P. DeLuca, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5210-5211;
75. b) P. Dauban, L. Sanière, A. Tarrade, R. H. Dodd, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7707-7708;
76. c) A. S. Biland, S. Allermann, T. Wirth, ARKIVOC 2003, 6, 164-169.
77. R. P. Wurz, A. B. Charette, Org. Lett. 2003, 5, 2327-2329.
78. C. Batsila, E. P. Gogonas, G. Kostakis, L. P. Hadjiarapoglou, Org. Lett. 2003, 5, 1511-1514.
79. W. Adam, E. P. Gogonas, L. P. Hadjiarapoglou, Tetrahedron 2003, 59, 7929-7934.
80. a) W. Adam, E. P. Gogonas, L. P. Hadjiarapoglou, Eur. J. Org. Chem. 2003, 1064-1068;
81. b) W. Adam, E. P. Gogonas, L. P. Hadjiarapoglou, Synlett 2003, 1165-1169:
82. c) W. Adam, E. P. Gogonas, L. P. Hadjiarapoglou, J. Org. Chem. 2003, 68, 9155-9158.
83. a) T. Kitamura, T. Abe, Y. Fujiwara, T. Yamaji, Synthesis 2003, 213-216;
84. b) T. Abe, T. Yamaji, T. Kitamura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 2175-2178.
85. M. Fujita, W. H. Kim, Y. Sakanishi, K. Fujiwara, S. Hirayama, T. Okuyama, Y. Ohki, K. Tatsumi, Y. Yoshioka, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7548-7558.
86. N. Yoneda, J. Fluorine Chem. 2004, 125, 7-17.
87. M. Sawaguchi, S. Ayuba, S. Hara, Synthesis 2002, 1802-1803.
88. M. A. Arrica, T. Wirth, Eur. J. Org. Chem. 2005, 395-403.
89. A. B. Sheremetev, D. E. Dmitriev, S. M. Konkina, Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2004, 53, 1130-1132.
90. a) M. F. Greaney, W. B. Motherwell, D. A. Tocher, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8523-8526;
91. b) W. B. Motherwell, M. F. Greaney, D. A. Tocher, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 2809-2815;
92. c) W. B. Motherwell, M. F. Greaney, D. A. Tocher, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 2816-2826.
93. S. Hara, M. Sekiguchi, A. Ohmori, T. Fukuhara, N. Yoneda, Chem. Commun. 1996, 1899-1900.
94. M. Yoshida, K. Fujikawa, S. Sato, S. Hara, ARKIVOC 2003, 6, 36-42.
95. O. Karam, A. Martin-Mingot, M.-P. Jouannetaud, J.-C. Jacquesy, A. Cousson, Tetrahedron 2004, 60, 6629-6638.
96. T. Inagaki, Y. Nakamura, M. Sawaguchi, N. Yoneda, S. Ayuba, S. Hara, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4117-4119.
97. H. Ibrahim, F. Kleinbeck, A. Togni, Helv. Chim. Acta 2004, 87, 605-610.
98. L. Hintermann, A. Togni, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 2425-2435.
99. M. S. Yusubov, L. A. Drygunova, V. V. Zhdankin, Synthesis 2004, 2289-2292.
100. J. C. Lee, J. Y. Park, S. Y. Yoon, Y. H. Bae, S. J. Lee, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 191-193.
101. D. M. Hodgson, J.-M. Galano, M. Christlieb, Tetrahedron 2003, 59, 9719-9728.
102. M. Ochiai, T. Sueda, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3557-3559.
103. A. N. French, J. Cole, T. Wirth, Synlett 2004, 2291-2294.
104. M. Ochiai, Y. Tsuchimoto, T. Hayashi, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5381-5384.
105. N. Nishizono, R. Baba, C. Nakamura, K. Oda, M. Machida, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3692-3697.
106. K. C. Nicolaou, T. Montagnon, T. Ulven, P. S. Baran, Y.-L. Zhong, F. Sarabia, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5718-5728.
107. M. Ueno, H. Togo, Synthesis 2004, 4673-4677.
108. R. Chung, E. Yu, C. D. Incarvito, D. J. Austin, Org. Lett. 2004, 6, 3881-3884.
109. L. G. Marinescu, C. M. Pedersen, M. Bols, Tetrahedron 2005, 61, 123-127.
110. J.-M. Chen, X.-J, Lin, X. Huang, J. Chem. Res. Synop. 2004, 43-44.
111. J. Jaunzems, E. Hofer, M. Jesberger, G. Sourkouni-Argirusi, A. Kirschning, Angew. Chem. 2003, 115, 1198-1202;
112. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1166-1170.
113. A. Kirschning, E. Kunst, M. Ries, L. Rose, A. Schönberger, R. Wartchow, ARKIVOC 2003, 6, 145-163.
114. P. Dauban, R. H. Dodd, Synlett 2003, 1571-1586.
115. P. J. Stang, V. V. Zhdankin, Chem. Rev. 1996, 96, 1123-1178.
116. J.-L. Liang, J.-S. Huang, X.-Q. Yu, N. Zhu, C.-M. Che, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1563-1572.
117. P. H. Di Chenna, F. Robert-Peillard, P. Duban, R. H. Dodd, Org. Lett. 2004, 6, 4503-4505.
118. R. I. Robinson, S. Woodward, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1655-1657.
119. C. G. Espino, J. Du Bois, Angew. Chem. 2001, 113, 618-620;
120. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 598-600.
121. C. G. Espino, P. M. Wehn, J. Chow, J. Du Bois, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6935-6936.
122. C. G. Espino, K. W. Fiori, M. Kim, J. Du Bois, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15378-15379.
123. K. W. Fiori, J. J. Fleming, J. Du Bois, Angew. Chem. 2004, 116, 4449-4452;
124. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4349-4352.
125. A. Padwa, T. Stengel, Org. Lett. 2002, 4, 2137-2139.
126. L. B. Krasnova, R. M. Hili, O. V. Chernoloz, A. K. Yudin, ARKIVOC 2005, 4, 26-38.
127. E. Miyazawa, T. Sakamoto, Y. Kikugawa, J. Org. Chem. 2003, 68, 5429-5432.
128. H. Mizutani, J. Takayama, Y. Soeda, T. Honda, Heterocycles 2004, 62, 343-355.
129. Y. Misu, H. Togo, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1342-1346.
130. K. Sakuratani, H. Togo, ARKIVOC 2003, 6, 11-20.
131. H. Hamamoto, K. Hata, H. Nambu, Y. Shiozaki, H. Tohma, Y. Kita, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2293-2295.
132. Y. Kikugawa, A. Nagashima, T. Sakamoto, E. Miyazawa, M. Shiiya, J. Org. Chem. 2003, 68, 6739-6744.
133. T. Kitamura, M. Kotani, Y. Fujiwara, Synthesis 1998, 1416-1418.
134. V. V. Zhdankin, P. J. Persichini, R. Cui, Y. Jin, Synlett 2000, 719-721.
135. A. B. Sheremetev, E. V. Mantseva, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5759-5761.
136. K. S. Feldman, ARKIVOC 2003, 6, 179-190.
137. K. S. Feldman, A. L. Perkins, K. M. Masters, J. Org. Chem. 2004, 69, 7928-7932.
138. Z. Liu, Z.-C. Chen, Q.-G. Zheng, J. Chem. Res. Synop. 2003, 715-717.
139. A. J. Canty, T. Rodemann, Inorg. Chem. Commun. 2003, 6, 1382-1384.
140. D. Bykowski, R. McDonald, R. R. Tykwinski, ARKIVOC 2003, 6, 21-29.
141. U. H. Hirt, M. F. H. Schuster, A. N. French, O. G. Wiest, T. Wirth, Eur. J. Org. Chem. 2001, 1569-1579.
142. A. Y. Koposov, V. V. Zhdankin, Synthesis 2005, 22-24.
143. a) A. Y. Koposov, D. N. Litvinov, V. V. Zhdankin, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2719-2721;
144. b) V. V. Zhdankin, R. N. Goncharenko, D. N. Litvinov, A. Y. Koposov, ARKIVOC 2005, 4, 8-18.
145. M. Ochiai, T. Suefuji, K. Miyamoto, N. Tada, S. Goto, M. Shiro, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 769-773.
146. M. Ochiai, K. Miyamoto, Y. Yokota, T. Suefuji, M. Shiro, Angew. Chem. 2005, 117, 77-80;
147. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 75-78.
148. M. Kirihara, H. Kakuda, Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 2004, 62, 919-928.
149. M. A. Hatcher, K. Borstnik, G. H. Posner, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5407-5409.
150. N. G. Ramesh, A. Hassner, Synlett 2004, 975-978.
151. O. Prakash, H. Batra, H. Kaur, P. K. Sharma, V. Sharma, S. P. Singh, R. M. Moriarty, Synthesis 2001, 541-543.
152. K. Yamada, H. Urakawa, H. Oku, R. Katakai, J. Pept. Res. 2004, 64, 43-50.
153. A. C. Boye, D. Meyer, C. K. Ingison, A. N. French, T. Wirth, Org. Lett. 2003, 5, 2157-2159.
154. M. W. Justik, G. F. Koser, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6159-6163.
155. a) Y. Kawamura, M. Maruyama, T. Tokuoka, M. Tsukayama, Synthesis 2002, 2490-2496;
156. b) Y. Kawamura, M. Maruyama, K. Yamashita, M. Tsukayama, Int. J. Mod. Phys. B 2003, 17, 1482-1486.
157. J. Hass, S. Piguel, T. Wirth, Org. Lett. 2002, 4, 297-300.
158. A. N. French, S. Bissmire, T. Wirth, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 354-362.
159. T. Inagaki, Y. Nakamura, M. Sawaguchi, N. Yoneda, S. Ayuba, S. Hara, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4417-4419.
160. M. Shibuya, S. Ito, M. Takahashi, Y. Iwabuchi, Org. Lett. 2004, 6, 4303-4306.