Catalytic enantioselective C-H activation by means of metal-carbenoid-induced C-H insertion

Chemical Reviews

Volumn 103, Issue 8, 2003, Pages 2861-2903

  Davies, Huw M L ^a   Beckwith, Rohan E J ^a  

^a UNIVERSITY AT BUFFALO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION CHEMISTRY; CATALYTIC ENANTIOSELECTIVE ACTIVATION; CHIRAL ACTALYST; INTERMOLECULAR ACTIVATION; METAL-CARBENOID INDUCED INSERTION;

CATALYSIS; CATALYSTS; COMPOSITION EFFECTS; COPPER COMPOUNDS; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR DYNAMICS; ORGANIC COMPOUNDS; REACTION KINETICS; RHODIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CHEMICAL ACTIVATION;

EID: 0041878773     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0200217     Document Type: Article

References (251)

1. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879.
2. Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1698.
3. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G.; Mobley, T. A.; Peterson, T. H. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154.
4. Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633.
5. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 12, 1731.
6. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507.
7. Johnson, J. A.; Li, N.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6900.
8. Dangel, B. D.; Godula, K.; Youn, S. W.; Sezen, B.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11856.
9. Sezen, B.; Franz, R.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13372.
10. Waltz, K. M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11358.
11. Chen, H.; Schlecht, S.; Semple, T. C.; Hartwig, J. F. Science 2000, 287, 1995.
12. Waltz, K. M.; Hartwig, J. F. Science 1997, 277, 211.
13. Karig, G.; Moon, M.-T.; Thasana, N.; Gallagher, T. Org. Lett. 2002, 4, 3115.
14. Saaby, S.; Bayon, P.; Aburel, P. S.; Jorgensen, K. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4352.
15. Tan, K. L.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3202.
16. Zhong, H. A.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1378.
17. Doyle, M.; McKervey, M.; Ye, T. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds: From Cyclopropanes to Ylides; Wiley: New York, 1998.
18. Dorwald, F. Z. Metal Carbenes in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1999.
19. Regitz, M.; Maas, G. Aliphatic Diazo Compounds - Properties and Synthesis; Academic Press: New York, 1986.
20. Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091.
21. Davies, H. M. L.; Antoulinakis, E. G. Org. React. (New York) 2001, 57, 1.
22. Kitagaki, S.; Anada, M.; Kataoka, O.; Matsuno, K.; Umeda, C.; Watanabe, N.; Hashimoto, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1417.
23. Padwa, A.; Weingarten, M. D. Chem. Rev. 1996, 96, 223.
24. Padwa, A. Chem. Commun. 1998, 1417.
25. Padwa, A. Molecules 2001, 6, 1.
26. Forbes, D. C.; McMills, M. C. Curr. Org. Chem. 2001, 5, 1091.
27. Hodgson, D. M.; Stupple, P. A.; Forbes, D. C. Rodd's Chemistry of Carbon Compounds, 2nd ed.; ed.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 2001; Vol. 5, p 65.
28. Doyle, M. P.; Forbes, D. C. Chem. Rev. 1998, 98, 911.
29. Pfaltz, A. In Comprehensive Asymmetric Catalysis. Jacobsen, E. N., Pflatz, A., Yamamoto, H., Eds.; Springer: Berlin, Germany, 1999; Vol. 2, Chapter 16.1.
30. Lydon, K. M.; McKervey, M. A. In Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E. N., Pflatz, A., Yamamoto, H., Eds.; Springer: Berlin, Germany, 1999; Vol. 2, Chapter 16.2.
31. Charette, A. B.; Legel, H. In Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E. N., Pflatz, A., Yamamoto, H., Eds.; Springer: Berlin, Germany, 1999; Vol. 2, Chapter 16.3.
32. Doyle, M. P. Aldrichimica Acta 1996, 29, 3.
33. Calter, M. A. Curr. Org. Chem. 1997, 1, 37.
34. Sulikowski, G. A.; Cha, K. L.; Sulikowski, M. M. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3145.
35. Estevan, F.; Herbst, K.; Lahuerta, P.; Barberis, M.; Perez-Prieto, J. Organometallics 2001, 20, 950.
36. Doyle, M. P.; McKervey, M. A. Chem. Commun. 1997, 983.
37. Taber, D. F.; Stiriba, S.-E. Chem. Eur. J. 1998, 4, 990.
38. Doyle, M. P. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2000; Chapter 5.
39. Timmons, D. J.; Doyle, M. P. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 98.
40. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Anada, M.; Ikegami, S. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1996, 54, 114.
41. Davies, H. M. L. Aldrichimica Acta 1997, 30, 107.
42. Davies, H. M. L. Curr. Org. Chem. 1998, 2, 463.
43. Davies, H. M. L. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2459, 9.
44. Davies, H. M. L.; Antoulinakis, E. G. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 47.
45. Davies, H. M. L. J. Mol. Catal. A 2002, 189, 125.
46. Doyle, M. P. Chem. Rev. 1986, 86, 919.
47. Maas, G. Top. Curr. Chem. 1987, 137, 76.
48. Padwa, A.; Krumpe, K. E. Tetrahedron 1992, 48, 5385.
49. Doyle, M. P. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Hegedus, L. S., Ed.; Pergamon Press: New York, 1995; Vol. 12, Chapter 5.2.
50. Padwa, A.; Hornbuckle, S. F. Chem. Rev. 1991, 91, 263.
51. Padwa, A.; Austin, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1797.
52. Taber, D. F. In Comprehensive Organic Synthesis; Pattenden, G., Ed.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1991; Vol. 3, Chapter 4.2.
53. Adams, J.; Spero, D. M. Tetrahedron 1991, 47, 1765.
54. Davies, H. M. L. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 4, Chapter 4.8.
55. Taber, D. F.; Stiriba, S.-E. Organic Synthesis Highlights IV; Schmalz, H.-G., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000; p 130.
56. Doyle, M. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M.; Edwards, J. D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7001.
57. Wee, A. G. H.; Liu, B.; Zhang, L. J. Org. Chem. 1992, 57, 4404.
58. Doyle, M. P.; Westrum, L. J.; Wolthuis, W. N. E.; See, M. M.; Boone, W. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 958.
59. Wee, A. G. H.; Yu, Q. J. Org. Chem. 1997, 62, 3324.
60. Wang, J.; Liang, F.; Chen, B. J. Org. Chem. 1998, 63, 8589.
61. Müller, P.; Fernandez, D. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 947.
62. Müller, P.; Baud, C.; Jacquier, Y.; Moran, M.; Nageli, I. J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 341.
63. Lee, Y. R.; Cho, B. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 779.
64. Zhou, X.-G.; Yu, X.-Q.; Huang, J.-S.; Che, C.-M. Chem. Commun. 1999, 2377.
65. Müller, P.; Bolea, C. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 483.
66. Müller, P.; Bolea, C. Molecules 2001, 6, 258.
67. Müller, P.; Fernandez, D.; Nury, P.; Rossier, J.-C. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 935.
68. Müller, P.; Fernandez, D.; Nury, P.; Rossier, J.-C. J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 321.
69. Nageli, I.; Baud, C.; Bernardinelli, G.; Jacquier, Y.; Moran, M.; Müller, P. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1087.
70. Taber, D. F.; Raman, K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5935.
71. Taber, D. F.; Raman, K.; Gaul, M. D. J. Org. Chem. 1987, 52, 28.
72. Lim, H.-J.; Sulikowski, G. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 2326.
73. Lim, H.-J.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5243.
74. Lee, S.; Lim, H.-J.; Cha, K. L.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron 1997, 53, 16521.
75. Wee, A. G. H.; Liu, B.; McLeod, D. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 4218.
76. Collins, J. C.; Dilworth, B. M.; Garvey, N. T.; Kennedy, M.; McKervey, M. A.; O'Sullivan, M. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 362.
77. Saumitra, S.; Debasis, D. Synth. Commun. 1998, 28, 403.
78. Yoon, H. W.; Flanigan, D. L.; Chong, B.-D.; Jung, K. W. J. Org. Chem. 2002, 67, 6582.
79. White, J. D.; Hrnciar, P.; Stappenbeck, F. J. Org. Chem. 1997, 62, 5250.
80. Yakura, T.; Ueki, A.; Kitamura, T.; Tanaka, K.; Nameki, M.; Ikeda, M. Tetrahedron 1999, 55, 7461.
81. Srikrishna, A.; Gharpure, S. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 4379.
82. Brown, R. C.; Bataille, C. J. R.; Bruton, G.; Hinks, J. D.; Swain, N. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 6719.
83. Wee, A. G. H.; Yu, Q. J. Org. Chem. 2001, 66, 8935.
84. Lee, S.; Lee, W.-M.; Sulikowski, G. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 4224.
85. Anada, M.; Sugimoto, T.; Watanabe, N.; Nakajima, M.; Hashimoto, S. Heterocycles 1999, 50, 969.
86. Taber, D. F.; Christos, T. E.; Hodge, C. N. J. Org. Chem. 1996, 61, 2081.
87. Taber, D. F.; Meagley, R. P.; Doren, D. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5723.
88. Taber, D. F.; Neubert, T. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 143.
89. Ohira, S.; Ida, T.; Moritani, M.; Hasegawa, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 293.
90. Bradley, D. M.; Mapitse, R.; Thomson, N. M.; Hayes, C. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 7613.
91. Watanabe, N.; Ohtake, Y.; Hashimoto, S.; Shiro, M.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1491.
92. Watanabe, N.; Ogawa, T.; Ohtake, Y.; Ikegami, S.; Hashimoto, S. Synlett 1996, 85.
93. Moody, C. J.; Miah, S.; Slawin, A. M. Z. Tetrahedron 1998, 54, 9689.
94. Siegel, S.; Schmalz, H.-G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2456.
95. Merlic, C. A.; Zechman, A. L.; Miller, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11101.
96. Brookhart, M.; Studabaker, W. B. Chem. Rev. 1987, 87, 411.
97. Padwa, A.; Austin, D. J.; Hornbuckle, S. F.; Semones, M. A.; Doyle, M. P.; Protopopova, M. N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1874.
98. Padwa, A.; Austin, D. J.; Price, A. T.; Semones, M. A.; Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Winchester, W. R.; Tran, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8669.
99. Doyle, M. P.; Zhou, Q.-T.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4745.
100. Pirrung, M. C.; Morehead, A. T. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8991.
101. Brown, D. S.; Elliott, M. C.; Moody, C. J.; Mowlem, T. J.; Marino, J. P., Jr.; Padwa, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 2447.
102. Miah, S.; Slawin, A. M. Z.; Moody, C. J.; Sheehan, S. M.; Marino, J. P. Jr.; Semones, M. A.; Padwa, A.; Richards, I. C. Tetrahedron 1996, 52, 2489.
103. Estevan, F.; Lahuerta, P.; Pérez-Prieto, J.; Stiriba, S.-E.; Ubeda, M. A. Synlett 1995, 1121.
104. Taber, D. F.; Ruckle, R. E., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7686.
105. Stork, G.; Nakatani, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2283.
106. Wang, P.; Adams, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3296.
107. Taber, D. F.; You, K. K.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 547.
108. Doyle, M. P.; Taunton, J.; Pho, H. Q. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5397.
109. Doyle, M. P.; Pieters, R. J.; Taunton, J.; Pho, H. Q.; Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Precedo, L. J. Org. Chem. 1991, 56, 820.
110. Ceccherelli, P. C., M.; Marcotullio, M. C.; Rosati, O. Tetrahedron 1991, 47, 7403.
111. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2709.
112. Wang, J.; Chen, B.; Bao, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1853.
113. Paulissen, R.; Reimlinger, H.; Hayez, E.; Hubert, A. J.; Teyssié, P. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 2233.
114. Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssié, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 688.
115. Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssié, P. Bull. Soc. Chim. Belg. 1984, 93, 945.
116. Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssié, P. J. Mol. Catal. 1988, 49, L13.
117. Ambramovitch, R. A.; Roy, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1965, 542.
118. Callot, H. J.; Metz, F. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4321.
119. Scott, L. T.; DeCicco, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 322.
120. Adams, J.; Poupart, M.-A.; Greainer, L.; Schaller, C.; Quimet, N.; Frenette, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1749.
121. Spero, D. M.; Adams, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1143.
122. Taber, D. F.; Petty, E. H.; Raman, K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 196.
123. Doyle, M. P.; Shanklin, M. S.; Oon, S. M.; Pho, H. Q.; Van der Heide, F. R.; Veal, W. R. J. Org. Chem. 1988, 53, 3384.
124. Doyle, M. P.; May, E. J. Synlett 2001, 967.
125. Doyle, M. P.; Shanklin, M. S.; Pho, H. Q.; Mahapatro, S. N. J. Org. Chem. 1988, 53, 1017.
126. Cecceherelli, P.; Curini, M.; Marcotullio, M. C.; Rosati, O. Tetrahedron 1992, 48, 9767.
127. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B. J. Org. Chem. 1995, 60, 3035.
128. Padwa, A.; Austin, D. J.; Hornbuckle, S. F. J. Org. Chem. 1996, 61, 63.
129. Pirrung, M. C.; Liu, H.; Morehead, A. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1014.
130. Ye, T.; Garcia, F. C.; McKervey, M. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1373.
131. Davies, H. M. L.; Panaro, S. A. Tetrahedron 2000, 56, 4871.
132. Davies, H. M. L. Tetrahedron 1993, 49, 5203.
133. Davies, H. M. L. In Advances in Cycloaddition; Haramata, M. F., Ed.; JAI Press Inc., 1999; Vol. 5, p 119.
134. Davies, H. M. L.; Hansen, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9075.
135. Nakamura, E.; Yoshikai, N.; Yamanaka, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7181.
136. Estevan, F.; Lahuerta, P.; Pérez-Prieto, J.; Sanau, M.; Stiriba, S.-E.; Ubeda, M. A. Organometallics 1997, 16, 880.
137. Brunner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1183.
138. Doyle, M. P.; Winchester, W. R.; Hoorn, J. A. A.; Lynch, V.; Simonsen, S. H.; Ghosh, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9968.
139. Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P.; Simonsen, S. H.; Lynch, V. Inorg. Chem. 1996, 35, 6064.
140. Doyle, M. P. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 1123.
141. Doyle, M. P.; Timmons, D. J.; Arndt, M. M. R.; Duursma, A.; Colyer, J. T.; Brunner, H. Russ. Chem. Bull. 2001, 50, 2156.
142. Doyle, M. P.; Hu, W.; Phillips, I. M.; Moody, C. J.; Pepper, A. G.; Slawin, A. M. Z. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 112.
143. Doyle, M. P.; Ren, T. Prog. Inorg. Chem. 2001, 49, 113.
144. Doyle, M. P.; Davies, S. B.; Hu, W. Org. Lett. 2000, 2, 1145.
145. Doyle, M. P. Russ. Chem. Bull. 1999, 48, 16.
146. Doyle, M. P. Enantiomer 1999, 4, 621.
147. Watanabe, N.; Matsuda, H.; Kuribayashi, H.; Hashimoto, S. Heterocycles 1996, 42, 537.
148. Hodgson, D. M.; Stupple, P. A.; Johnstone, C. Chem. Commun. 1999, 2185.
149. Dakin, L. A.; Ong, P. C.; Panek, J. S.; Staples, R. J.; Stravropoulos, P. Organometallics 2000, 19, 2896.
150. Doyle, M. P.; Phillips, I. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3155.
151. Doyle, M. P.; Hu, W. J. Org. Chem. 2000, 65, 8839.
152. Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1371.
153. Weo, A. G. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 8513.
154. Müller, P.; Maitrejean, E. Collect. Czech. Chem. Commun. 1999, 64, 1807.
155. Burgess, K.; LIm, H.-J.; Porte, A. M.; Sulikowski, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 220.
156. Axten, A. M.; Ivy, R.; Krim, L.; Winkler, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6511.
157. Doyle, M. P. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1991, 110, 305.
158. Singh, V. K.; Arpita, D.; Sekar, G. Synthesis 1997, 237.
159. Ye, T.; McKervey, M. A.; Brandes, B. D.; Doyle, M. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7269.
160. Kennedy, M.; McKervey, M. A.; Maguire, A. R.; Roos, G. H. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 361.
161. McKervey, M. A.; Ye, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 823.
162. Roos, G. H. P.; McKervey, M. A. Synth. Commun. 1992, 22, 1731.
163. Davies, H. M. L.; Hutcheson, D. K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7243.
164. Davies, H. M. L.; Bruzinski, P.; Hutcheson, D. K.; Kong, N.; Fall, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6897.
165. Davies, H. M. L.; Hansen, T.; Churchill, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3063.
166. Davies, H. M. L.; Bruzinski, P. R.; Fall, M. J. Tetrahedron Lett. 37, 4133.
167. Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Charnsangavej, C.; Longoria, M. A.; McKervey, M. A.; Garcia, C. F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4129
168. Davies, H. M. L.; Panaro, S. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5287.
169. Davies, H. M. L.; Kong, N. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4203.
170. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5173.
171. Saito, H.; Oishi, H.; Kitagaki, S.; Nakamura, S.; Anda, M.; Hashimoto, S. Org. Lett. 2002, 4, 3887.
172. Takahashi, T.; Tsutsui, H.; Tamura, M.; Kitagara, S.; Nakajima, M.; Hashimoto, S. Chem. Commun. 2001, 1604.
173. Anada, M.; Hashimoto, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 79.
174. Anada, M.; Watanabe, N.; Hashimoto, S. Chem. Commun. 1998, 1517.
175. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Synlett 1994, 353.
176. Sawamura, M.; Sasaki, H.; Nakata, T.; Ito, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2725.
177. Doyle, M. P.; Winchester, W. R.; Protopopova, M. N.; Kazala, A.; Westrum, L. J. Org. Synth. 1996, 73, 13.
178. Doyle, M. P.; Winchester, W. R.; Protopopova, M. N. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2227.
179. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Protopopova, M. N.; Yang, C. L.; Miertschin, C. S.; Winchester, W. R.; Simonsen, S. H.; Lynch, V.; Ghosh, R. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1995, 114, 163.
180. Doyle, M. P.; Zhou, Q. L. H., S. S.; Lynch, V. Synlett 1996, 697.
181. Doyle, M. P.; Davies, S. B.; Hu, W. Chem. Commun. 2000, 867.
182. Doyle, M. P.; Davies, S. B.; May, E. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 8112.
183. McCarthy, N.; McKervey, M. A.; Ye, T.; McCann, M.; Murphy, E.; Doyle, M. P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5983.
184. Pirrung, M. C.; Zhang, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5987.
185. Taber, D. F.; Malcolm, S. C.; Bieger, K.; Lahuerta, P.; Sanau, M.; Stiriba, S.-E.; Pérez-Prieto, J.; Monge, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 860.
186. Estevan, F.; Lahuerta, P.; Pérez-Prieto, J.; Pereira, I.; Stiriba, S.-E. Organometallics 1998, 17, 3442.
187. Lahuerta, P.; Pereira, I.; Pérez-Prieto, J.; Sanau, M.; Stiriba, S. E.; Taber, D. F. J. Organomet. Chem. 2000, 612, 36.
188. Bode, J. W.; Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Zhou, Q.-L. J. Org. Chem. 1996, 61, 9146.
189. Doyle, M. P.; Van Oeveren, A.; Westrum, L. J.; Protopopova, M. N.; Clayton, T. W., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8982.
190. Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Zhou, Q.-L.; Bode, J. W.; Simonsen, S. H.; Lynch, V. J. Org. Chem. 1995, 60, 6654.
191. Doyle, M. P.; Hu, W.; Valenzulea, M. V. J. Org. Chem. 2002, 67, 2954.
192. Doyle, M. P.; Yan, M.; Phillips, I. M.; Timmons, D. J. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 91.
193. Doyle, M. P.; Hu, W. Chirality 2002, 14, 169.
194. Doyle, M. P.; Kalinin, A. V.; Ene, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8837.
195. Doyle, M. P.; Eismont, M. Y.; Bergbreiter, D. E.; Gray, H. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 6103.
196. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Tedrow, J. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3853.
197. Doyle, M. P.; Zhou, Q. -L.; Dyatkin, A. B.; Ruppar, D. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7579.
198. Doyle, M. P.; Tedrow, J. S.; Dyatkin, A. B.; Spaans, C. J.; Ene, D. G. J. Org. Chem. 1999, 64, 8907.
199. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A.; Mueller, P.; Polleux, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507.
200. Müller, P.; Polleux, P. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 645.
201. Doyle, M. P.; Hu, W.; Chapman, B.; Marnett, A. B.; Peterson, C. S.; Vitale, J. P.; Stanley, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5718.
202. Brown, P.; Southgate, R. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 247.
203. Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Winchester, W. R.; Daniel, K. I., Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7819.
204. Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. Synlett 1995, 1075.
205. Wadrop, D. J.; Forslund, R. E. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 737.
206. Doyle, M. P.; Eismont, M. Y.; Zhou, Q. L. Russ. Chem. Bull. 1997, 46, 955.
207. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Autry, C. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 619.
208. White, J. D.; Hrnciar, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 7271.
209. Clark, J. S.; Dossetter, A. G.; Russell, C. A.; Whittingham, W. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 4910.
210. Clark, J. S.; Wong, Y. S.; Townsens, R. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6187.
211. Mander, L. N.; Owen, D. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 723.
212. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Kawano, K.; Ikegami, S. Synth. Commun. 1994, 24, 3277.
213. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Sato, T.; Shiro, M.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5109.
214. Taber, D. F.; Malcolm, S. C. J. Org. Chem. 2001, 66, 944.
215. Ye, T.; McKervey, M. A.; Brandes, B. D.; Doyle, M. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7269.
216. Watanabe, N.; Anada, M.; Hashimoto, S.; Ikegami, S. Synlett 1994, 1031.
217. Wee, A. G. H.; Liu, B. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 145.
218. Wee, A. G. H.; McLeod, D. D. Heterocycles 2000, 53, 637.
219. Anada, M.; Mita, O.; Watanabe, H.; Kitagaki, S.; Hashimoto, S. Synlett 1999, 1775.
220. Ponsford, R. J.; Southgate, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 846.
221. Anada, M.; Hashimoto, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9063.
222. Anada, M.; Kitagaki, S.; Hashimoto, S. Heterocycles 2000, 52, 875.
223. Davies, H. M. L.; Grazini, M. V. A.; Aouad, E. Org. Lett. 2001 3, 1475.
224. Davies, H. M. L.; Hodges, L. M.; Matasi, J. J.; Hansen, T.; Stafford, D. G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4417.
225. Müller, P.; Tohill, S. Tetrahedron 2000, 56, 1725.
226. Anciaux, A. J.; Demonceau, A.; Noels, A. F.; Warin, R.; Hubert, A. J.; Teyssié, P. Tetrahedron 1983, 39, 2169.
227. Davies, H. M. L.; Stafford, D. G.; Hansen, T.; Churchill, M. R.; Keil, K. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2035.
228. Davies, H. M. L.; Ren, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2070.
229. Diaz-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Perez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 896.
230. Hatanaka, Y.; Watanabe, M.; Onozawa, S.-Y.; Tanaka, M.; Sakurai, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 422.
231. Davies, H. M. L.; Ren, P.; Jin, Q. Org. Lett. 2001, 3, 3587.
232. Davies, H. M. L.; Walji, A. M.; Townsend, R. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4981.
233. Davies, H. M. L.; Stafford, D. G.; Hansen, T. Org. Lett. 1999, 1, 233.
234. Davies, H. M. L.; Gregg, T. M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4951.
235. Davies, H. M. L.; Jin, Q.; Ren, P.; Kovalevsky, A. Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 4165.
236. Davies, H. M. L.; Jin, Q. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 941.
237. Davies, H. M. L.; Hansen, T.; Hopper, D. W.; Panaro, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6509.
238. Davies, H. M. L.; Venkataramani, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2002, 41, 2197.
239. Davies, H. M. L.; Venkataramani, C. Org. Lett. 2001, 3, 1773.
240. Davies, H. M. L.; Antoulinakis, E. G.; Hansen, T. Org. Lett. 1999, 1, 383.
241. Davies, H. M. L.; Antoulinakis, E. G. Org. Lett. 2000, 2, 4153.
242. Davies, H. M. L.; Smith, H. D.; Korkor, O. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1853.
243. Davies, H. M. L.; Oldenburg, C. E. M.; McAfee, M. J. Nordahl, J. G.; Henretta, J. P.; Romines, K. R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 975.
244. Davies, H. M. L.; McAfee, M. J.; Oldenburg, C. E. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 930.
245. Davies, H. M. L.; Clark, T. J.; Smith, H. D. J. Org. Chem. 1991, 56, 3817.
246. Davies, H. M. L.; Stafford, D. G.; Doan, B. D., Houser, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3326.
247. Snyder, J. P.; Padwa, A.; Stengel, T.; Arduengo, A. J., III.; Jockisch, A.; Kim, H.-J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11318.
248. Pirrung, M. C.; Morehead, A. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8162.
249. Alonso, M. E.; Garcia, M. C. Tetrahedron 1989, 45, 69.
250. Taber, D. F.; Malcolm, S. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 3717.
251. Qu, Z. H.; Shi, W. F.; Wang, J. B. J. Org. Chem. 2001, 66, 8139.