Synthesis of platensimycin

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 47, Issue 14, 2008, Pages 2548-2555

  Tiefenbacher, Konrad ^a   Mulzer, Johann ^a  

^a INSTITUT FÜR ORGANISCHE CHEMIE   (Austria)

Author keywords

Antibiotics; Natural products; Platensimycin; Total synthesis

Indexed keywords

ORGANIC COMPOUNDS; RAW MATERIALS;

ANTIBIOTICS; NATURAL PRODUCTS; PLATENSIMYCIN; TOTAL SYNTHESIS;

COMPLEXATION;

ADAMANTANE; AMINOBENZOIC ACID DERIVATIVE; ANILIDE; PLATENSIMYCIN;

CHEMISTRY; REVIEW; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ADAMANTANE; AMINOBENZOIC ACIDS; ANILIDES; STEREOISOMERISM;

EID: 41949129210     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200705303     Document Type: Short Survey

References (54)

1. a) D. Häbich, F. von Nussbaum, ChemMedChem 2006, 1, 951;
2. b) U. Holzgrabe, T. Dingermann, I. ZNndorf, Pharm. Unserer Zeit 2006, 35, 388.
3. a) J. Wang, S. M. Soisson, K. Young, W. Shoop, S. Kodali, A. Galgoci, R. Painter, G. Parthasarathy, Y. S. Tang, R. Cummings, S. Ha, K. Dorso, M. Motyl, H. Jayasuriya, J. Ondeyka, K. Herath, C. Zhang, L. Hernandez, J. Allocco, A. Basilio, J. R. Tormo, O. Genilloud, F. Vicente, F. Pelaez, L. Colwell, S. H. Lee, B. Michael, T. Felcetto, C. Gill, L. L. Silver, J. D. Hermes, K. Bartizal, J. Barrett, D. Schmatz, J. W. Becker, D. Cully, S. B. Singh, Nature 2006, 441, 358;
4. b) S. B. Singh, H. Jayasuriya, J. G. Ondeyka, K. B. Herath, C. Zhang, D. L. Zink, N. N. Tsou, R. G. Ball, A. Basilio, O. Genilloud, M. T. Diez, F. Vicente, F. Pelaez, K. Young, J. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11916;
5. Addition/Correction: S. B. Singh, H. Jayasuriya, J. G. Ondeyka, K. B. Herath, C. Zhang, D. L. Zink, N. N. Tsou, R. G. Ball, A. Basilio, O. Genilloud, M. T. Diez, F. Vicente, F. Pelaez, K. Young, J. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15547;
6. c) S. B. Singh, K. B. Herath, J. Wung, N. Tsou, R. G. Ball, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5429;
7. d) S. B. Singh, J. Wang, A. Basilio, O. Genilloud, P. Hernandez, J. R. Tormo, WO 2005009391, 2005 (CAN 142:196607);
8. e) K. B. Herath, A. B. Attygalle, S. B. Singh, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15422.
9. a) A review on the synthesis of platensimycin: M. Rueping, Nachr. Chem. 2007, 55, 1212;
10. b) K. C. Nicolaou, A. Li, D. J. Edmonds, Angew. Chem. 2006, 118, 7244;
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7086.
12. P. Heretsch, A. Giannis, Synthesis 2007, 2614.
13. Review: B. M. Trost, M. U. Frederiksen, M. T. Rudd, Angew. Chem. 2005, 117, 6788;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6630.
15. K. C. Nicolaou, D. J. Edmonds, A. Li, G. S. Tria, Angew. Chem. 2007, 119, 4016;
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3942.
17. a) P. Cao, X. Zhang, Angew. Chem. 2000, 112, 4270;
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4104;
19. b) A. Lei, M. He, S. Wu, X. Zhang, Angew. Chem. 2002, 114, 3607;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3457;
21. c) A. Lei, J. P. Waldkirch, M. He, X. Zhang, Angew. Chem. 2002, 114, 4708;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4526;
23. A. Lei, M. He, X. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8198.
24. Y. Zou, C.-H. Chen, C. D. Taylor, B. M. Foxman, B. B. Snider, Org. Lett. 2007, 9, 1825.
25. N. N. Marinovic, H. Ramanathan, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1871.
26. K. C. Nicolaou, Y. Tang, J. Wang, Chem. Commun. 2007, 1922.
27. M. S. Kerr, J. Read de Alaniz, T. Rovis, J. Org. Chem. 2005, 70, 5725.
28. P. Li, J. N. Payette, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9534.
29. J. N. Payette, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9536.
30. K. Tiefenbacher, J. Mulzer, Angew. Chem. 2007, 119, 8220;
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8074.
32. D. J. Beames, T. R. Klose, L. N. Mander, Aust. J. Chem. 1974, 27, 1269.
33. P. Anantha Reddy, G. S. Krishna Rao, Indian J. Chem. Sect. B 1981, 20, 100.
34. K. C. Nicolaou, T. Montagnon, P. S. Baran, Angew. Chem. 2002, 114, 1444;
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1386.
36. G. Lalic, E. J. Corey, Org. Lett. 2007, 9, 4921.
37. a) T. Hayashi, K. Yamasaki, Chem. Rev. 2003, 103, 2829;
38. b) M. Pucheault, S. Darses, J.-P. Genet, Eur. J. Org. Chem. 2002, 3552;
39. c) G. A. Molander, N. Ellis, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 275.
40. A. K. Ghosh, K. Xi, Org. Lett. 2007, 9, 4013.
41. a) A. Srikrishna, P. Hemamalini, J. Org. Chem. 1990, 55, 4883;
42. b) K. Weinges, H. Reichert, R. Braun, Chem. Ber. 1994, 127, 549.
43. K. C. Nicolaou, T. Lister, R. M. Denton, A. Montero, D. J. Edmonds, Angew. Chem. 2007, 119, 4796;
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4712.
45. K. C. Nicolaou, Y. Tang, J. Wang, A. F. Stepan, A. Li, A. Montero, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14850.
46. K. P. Kaliappan, V. Ravikumar, Org. Lett. 2007, 9, 2417.
47. a) J. Wang, S. Kodali, S. H. Lee, A. Galgoci, R. Painter, K. Dorso, F. Racine, M. Motyl, L. Hernandez, E. Tinney, S. L. Colletti, K. Herath, R. Cummings, O. Salazar, I. González, A. Basilio, F. Vicente, O. Genilloud, F. Pelaez, H. Jayasuriya, K. Young, D. F. Cully, S. B. Singh, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 7612;
48. b) H. Jayasuriya, K. B. Herath, C. Zhang, D. L. Zink, A. Basilio, O. Genilloud, M. T. Diez, F. Vicente, I. Gonzalez, O. Salazar, F. Pelaez, R. Cummings, S. Ha, J. Wang, S. B. Singh, Angew. Chem. 2007, 119, 4768;
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4684.
50. K. C. Nicolaou, G. S. Tria, D. J. Edmonds, Angew. Chem. 2008, 120, 1804;
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1780.
52. K. H. Altmann, B. Pfeiffer, S. Arseniyadis, B. A. Pratt, K. C. Nicolaou, ChemMedChem 2007, 2, 396;
53. E. B. Watkins, A. G. Chittiboyina, J.-C. Jung, M. A. Avery, Curr. Pharm. Des. 2005, 11, 1615;
54. J. Mulzer, Monatsh. Chem. 2000, 131, 205.