Target-related applications of first principles quantum chemical methods in drug design

Chemical Reviews

Volumn 106, Issue 9, 2006, Pages 3497-3519

  Cavalli, Andrea ^a   Carloni, Paolo ^b   Recanatini, Maurizio ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^b SISSA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DRUG DESIGN; DRUG DISCOVERY PROCESS; LIGANDS; QUANTUM CHEMICAL METHODS;

COMPUTER SIMULATION; ELECTRIC PROPERTIES; ENZYMES; QUANTUM THEORY;

DRUG PRODUCTS;

ENZYME;

CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG DESIGN; HYDROGEN BOND; QUANTUM THEORY; REVIEW; STEREOISOMERISM;

DRUG DESIGN; ENZYMES; HYDROGEN BONDING; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM;

EID: 33749830966     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr050579p     Document Type: Review

References (297)

1. Bohm, H. J.; Klebe, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2589.
2. Jorgensen, W. L. Science 2004, 303, 1813.
3. Sherwood, P. Methods and algorithms of quantum chemistry; John von Neumann Institute for Computing: Juelich, 2000; Vol. 1.
4. Höltje, H. D.; Höltje, M. In Quantum Medicinal Chemistry; Carloni, P., Alber, F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
5. Bader, R. F. W.; Matta, C. F.; Martin, F. J. In Quantum Medicinal Chemistry; Carloni, P., Alber, F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
6. Walter, C. L.; Marshall, G. R. J. Med. Chem. 1993, 36, 2390.
7. Oprea, T. I.; Waller, C. L.; Marshall, G. R. J. Med. Chem. 1994, 37, 2206.
8. Singh, P. P.; Srivastava, H. K.; Pasha, F. A. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 171.
9. Lepp, Z.; Chuman, H. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 3093.
10. Occhiato, E. G.; Ferrali, A.; Menchi, G.; Guarna, A.; Danza, G.; Comerci, A.; Mancina, R.; Serio, M.; Garotta, G.; Cavalli, A.; De Vivo, M.; Recanatini, M. J. Med. Chem. 2004, 47, 3546.
11. Aguirre, G.; Boiani, L.; Boiani, M.; Cerecetto, H.; Maio, R. D.; Gonzalez, M.; Porcal, W.; Denicola, A.; Piro, O. E.; Castellano, E. E.; Sant'anna, C. M.; Barreiro, E. J. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6336.
12. Yamagami, C.; Motohashi, N.; Akamatsu, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2281.
13. Wan, J.; Zhang, L.; Yang, G.; Zhan, C. G. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2004, 44, 2099.
14. Carbo, R.; Besalu, E.; Amat, L.; Fradera, X. J. Math. Chem. 1995, 18, 37.
15. Besalu, E.; Girones, X.; Amat, L.; Carbo-Dorca, R. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 289,
16. Banci, L.; Schroder, S.; Kollman, P. A. Proteins 1992, 13, 288.
17. Cavalli, A.; Dezi, C.; Folkers, G.; Scapozza, L.; Recanatini, M. Proteins 2001, 45, 478.
18. Gogonea, V.; Suarez, D.; van der Vaart, A.; Metz, K. M., Jr. Curr. Opin. Struct. Biol. 2001, 11, 217.
19. Garcia-Viloca, M.; Gao, J.; Karplus, M.; Truhlar, D. G. Science 2004, 303, 186.
20. Schramm, V. L. Annu. Rev. Biochem. 1998, 67, 693.
21. Schramm, V. L. Arch. Biochem. Biophys. 2005, 433, 13.
22. Sulpizi, M.; Schelling, P.; Folkers, G.; Carloni, P.; Scapozza, L. J. Biol. Chem. 2001, 276, 21692.
23. Sandala, G. M.; Smith, D. M.; Radom, L. J. Am Chem. Soc. 2005, 127, 8856.
24. Villar, R.; Gil, M. J.; Garcia, J. I.; Martinez-Merino, V. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1347.
25. Koch, W.; Holthausen, M. C. A chemist's guide to density functional theory; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001.
26. Cavalli, A., Ed. Quant. Struct.-Act. Relat. 2002, 21.
27. Quantum Medicinal Chemistry; Carloni, P., Alber, F., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
28. von Lilienfeld, O. A.; Lins, R. D.; Röthlisberger, U. Phys. Rev. Lett. 2005, 95, 153002.
29. Waller, M. P.; Robertazzi, A.; Platts, J. A.; Hibbs, D. E.; Williams, P. A. J. Comput. Chem. 2006, 27, 491.
30. Karplus, M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 321.
31. Karplus, M.; McCammon, J. A. Nat. Struct. Biol. 2002, 9, 646.
32. Car, R.; Parrinello, M. Phys. Rev. Lett. 1985, 55, 2471.
33. Aqvist, J.; Warshel, A. Chem. Rev. 1993, 93, 2523.
34. Combined quantum mechanical and molecular mechanical methods; Gao, J., Thompson, M. A., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1998.
35. Warshel, A. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2003, 32, 425.
36. Laio, A.; VandeVondele, J.; Röthlisberger, U. J. Chem. Phys. 2002, 116, 6941.
37. Laio, A.; VandeVondele, J.; Röthlisberger, U. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7300.
38. Eichinger, M.; Tavan, P.; Hutter, J.; Parrinello, M. J. Chem. Phys. 1999, 110, 10452.
39. Leach, A. R. In Molecular modelling. Principles and applications; Addison-Wesley: Reading, MA, 1996.
40. Jensen, F. Introduction to computational chemistry; John Wiley and Sons: New York, 1999.
41. Cramer, C. J. Essentials of computational chemistry: theories and models; John Wiley and Sons: New York, 2004.
42. Marx, D.; Hutter, J. In Modern methods and algorithms of quantum chemistry; Grotendorst, J., Ed.; John vonNeumann Institute for Computing: Julich, 2000; Vol. 1.
43. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
44. Siegbahn, P. E.; Blomberg, M. R. A. Chem. Rev. 2000, 100, 421.
45. Ghosh, A.; Taylor, P. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 113.
46. Himo, F.; Siegbahn, P. E. Chem. Rev. 2003, 103, 2421.
47. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. 1964, 136, B864.
48. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133.
49. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
50. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1986, 33, 8800.
51. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244.
52. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
53. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
54. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 7374.
55. Remler, D. K.; Madden, P. A. Mol. Phys. 1990, 70, 921.
56. Payne, M. C.; Teter, M. P.; Allan, D. C.; Arias, T. A.; Joannopoulos, J. D. Rev. Mod. Phys. 1992, 64, 1045.
57. Warshel, A.; Levitt, M. J. Mol. Biol. 1976, 103, 227.
58. Trublar, D. G.; Gao, J.; Alhambra, C.; Garcia-Viloca, M.; Corchado, J.; Sanchez, M. L.; Villa, J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 341.
59. Schlegel, H. B. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1514.
60. Kohen, A.; Klinman, J. P. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 397.
61. Kohen, A.; Klinman, J. P. Chem. Biol. 1999, 6, R191.
62. Car, R. Quant. Struct.-Act. Relat. 2002, 21, 97.
63. Bruice, T. C.; Kahn, K. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 540.
64. Friesner, R. A.; Dunietz, B. D. Acc. Chem Res. 2001, 34, 351.
65. Gao, J.; Truhlar, D. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 2002, 53, 467.
66. Ridder, L.; Mulholland, A. J. Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 1241.
67. Benkovic, S. J.; Hammes-Schiffer, S. Science 2003, 301, 1196.
68. Marti, S.; Roca, M.; Andres, J.; Moliner, V.; Silla, E.; Tunon, I.; Bertran, J. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 98.
69. Friesner, R. A.; Guallar, V. Annu. Rev. Phys. Chem. 2005, 56, 389.
70. Ryde, U. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 136.
71. Cleland, W. W.; Frey, P. A.; Gerlt, J. A. J. Biol. Chem. 1998, 273, 25529.
72. Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163.
73. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303.
74. Masgrau, L.; Roujeinikova, A.; Johannissen, L. O.; Hothi, P.; Basran, J.; Ranaghan, K. E.; Mulholland, A. J.; Sutcliffe, M. J.; Scrutton, N. S.; Leys, D. Science 2006, 312, 237.
75. Loew, G. H.; Harris, D. L. Chem. Rev. 2000, 100, 407.
76. Segall, M. D. J. Phys.: Condens. Matter 2002, 14, 2957.
77. Meunier, B.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem. Rev. 2004, 104, 3947.
78. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279.
79. Harris, D. L. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2004, 7, 43.
80. Harris, D. L.; Park, J. Y.; Gruenke, L.; Waskell, L. Proteins 2004, 55, 895.
81. Puente, X. S.; Sanchez, L. M.; Overall, C. M.; Lopez-Otin, C. Nat. Rev. Genet. 2003, 4, 544.
82. Tyndall, J. D.; Nall, T.; Fairlie, D. P. Chem. Rev. 2005, 105, 973.
83. Piana, S.; Sebastiani, D.; Carloni, P.; Parrinello, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8730.
84. Piana, S.; Carloni, P.; Röthlisberger, U. Protein Sci. 2002, 11, 2393.
85. Piana, S.; Carloni, P.; Parrinello, M. J. Mol. Biol. 2002, 319, 567.
86. Piana, S.; Bucher, D.; Carloni, P.; Röthlisberger, U. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11139.
87. Carloni, P. Quant. Struct.-Act. Relat. 2002, 21, 166.
88. Sirois, S.; Proynov, E. I.; Truchon, J. F.; Tsoukas, C. M.; Salahub, D. R. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1110.
89. Wlodawer, A.; Erickson, J. W. Annu. Rev. Biochem. 1993, 62, 543.
90. Wlodawer, A.; Vondrasek, J. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1998, 27, 249.
91. Kempf, D. J.; Codacovi, L.; Wang, X. C.; Kohlbrenner, W. E.; Wideburg, N. E.; Saldivar, A.; Vasavanonda, S.; Marsh, K. C.; Bryant, P.; Sham, H. L.; et al. J. Med. Chem. 1993, 36, 320.
92. Curioni, A.; Mordasini, T.; Andreoni, W. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2004, 18, 773.
93. Raha, K.; Merz, K. M., Jr. J. Med. Chem. 2005, 48, 4558.
94. Zhang, D. W.; Zhang, J. Z. H. J. Chem. Phys. 2003, 119, 3599.
95. Zhang, D. W.; Xiang, Y.; Zhang, J. Z. H. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 12039.
96. Nivesanond, K.; Peeter, A.; Lamoen, D.; Van Alsenoy, C. Int. J. Quantum Chem. 2005, 105, 292.
97. Powers, J. C.; Asgian, J. L.; Ekici, O. D.; James, K. E. Chem. Rev. 2002, 102, 4639.
98. Ishida, T.; Kato, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12035.
99. Topf, M.; Richards, W. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14631.
100. Nemukhin, A. V.; Grigorenko, B. L.; Rogov, A. V.; Topol, I. A.; Burt, S. K. Theor. Chem. Acc. 2004, 111, 36.
101. Gordon, M. S.; Freitag, M. A.; Bandyopadbyay, P.; Jensen, J. H.; Kairys, V.; Stevens, W. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 293.
102. Pearson, N. D.; Eggleston, D. S.; Haltiwanger, R. C.; Hibbs, M.; Laver, A. J.; Kaura, A. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2359.
103. Costanzo, M. J.; Yabut, S. C.; Almond, H. R., Jr.; Andrade-Gordon, P.; Corcoran, T. W.; De Garavilla, L.; Kauffman, J. A.; Abraham, W. M.; Recacha, R.; Chattopadhyay, D.; Maryanoff, B. E. J. Med. Chem. 2003, 46, 3865.
104. Hansen, K. K.; Grosch, B.; Greiveldinger-Poenaru, S.; Bartlett, P. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 8465.
105. Smyth, T. P. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 4081.
106. Recanatini, M.; Valenti, P. Curr. Pharm. Des. 2004, 10, 3157.
107. Giacobini, E. Pharmacol. Res, 2004, 50, 433.
108. Pan, Y.; Gao, D.; Yang, W.; Cho, H.; Yang, G.; Tai, H. H.; Zhan, C. G. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2005, 102, 16656.
109. Quinn, D. M. Chem. Rev. 1987, 87, 955.
110. Lane, R. M.; Kivipelto, M.; Greig, N. H. Clin. Neuropharmacol. 2004, 27, 141.
111. Höltje, H. D.; Kier, L. B. J. Pharm. Sci. 1975, 64, 418.
112. Shen, T.; Tai, K.; Henchman, R. H.; McCammon, J. A. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 332.
113. Zhang, Y.; Kua, J.; McCammon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10572.
114. Zhang, Y.; Kua, J.; McCammon, J. A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4459.
115. Wang, J.; Gu, J.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13761.
116. Kitaura, K.; Morokuma, K. Int. J. Quantum Chem. 1976, 10, 325.
117. De Ferrari, G. V.; Canales, M. A.; Shin, I.; Weiner, L. M.; Silman, I.; Inestrosa, N. C. Biochemistry 2001, 40, 10447.
118. Zhan, C. G.; Gao, D. Biophys. J. 2005, 89, 3863.
119. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
120. Gao, D.; Cho, H.; Yang, W.; Pan, Y.; Yang, G.; Tai, H. H.; Zhan, C. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 653.
121. Cleland, W. W. Biochemistry 1992, 31, 317.
122. Cleland, W. W.; Kreevoy, M. M. Science 1994, 264, 1887.
123. Cleland, W. W. Arch. Biochem. Biophys. 2000, 382, 1.
124. Frey, P. A.; Whitt, S. A.; Tobin, J. B. Science 1994, 264, 1927.
125. Tobin, J. B.; Whitt, S. A.; Cassidy, C. S.; Frey, P. A. Biochemistry 1995, 34, 6919.
126. Cassidy, C. S.; Lin, J.; Frey, P. A. Biochemistry 1997, 36, 4576.
127. Lin, J.; Cassidy, C. S.; Frey, P. A. Biochemistry 1998, 37, 11940.
128. Lin, J.; Westler, W. M.; Cleland, W. W.; Markley, J. L.; Frey, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1998, 95, 14664.
129. Neidhart, D.; Wei, Y.; Cassidy, C.; Lin, J.; Cleland, W. W.; Frey, P. A. Biochemistry 2001, 40, 2439.
130. Westler, W. M.; Frey, P. A.; Lin, J.; Wemmer, D. E.; Morimoto, H.; Williams, P. G.; Markley, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4196.
131. Ishida, T.; Kato, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7111.
132. Topf, M.; Varnai, P.; Richards, W. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14780.
133. Ash, E. L.; Sudmeier, J. L.; De Fabo, E. C.; Bachovehin, W. W. Science 1997, 278, 1128.
134. Otto, H.-H.; Schirmeister, T. Chem. Rev. 1997, 97, 133.
135. Denault, J. B.; Salvesen, G. S. Chem. Rev. 2002, 102, 4489.
136. Lecaille, F.; Kaleta, J.; Bromme, D. Chem. Rev. 2002, 102, 4459.
137. Sulpizi, M.; Laio, A.; VandeVondele, J.; Cattaneo, A.; Röthlisberger, U.; Carloni, P. Proteins 2003, 52, 212.
138. Dellago, C.; Bolhuis, P. G.; Chandler, D. J. Chem. Phys. 1999, 119, 6617.
139. Gregersen, B. A.; Lopez, X.; York, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7179.
140. Helten, H.; Schirmeister, T.; Engels, B. J. Org. Chem. 2005, 70, 233.
141. Walsh, C. Nature 2000, 406, 775.
142. van Heijenoort, J. Glycobiology 2001, 11, 25R.
143. Neu, H. C. Science 1992, 257, 1064.
144. Cohen, M. L. Science 1992, 257, 1050.
145. Davies, J. Science 1994, 264, 375.
146. Bush, K.; Jacoby, G. A.; Medeiros, A. A. Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 1211.
147. Massova, I.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1559.
148. Field, M. J.; Bash, P. A.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1990, 11, 700.
149. Hermann, J. C.; Ridder, L.; Mulholland, A. J.; Höltje, H. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9590.
150. Hermann, J. C.; Hensen, C.; Ridder, L.; Mulholland, A. J.; Höltje, H. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4454.
151. Meroueh, S. O.; Fisher, J. F.; Schlegel, H. B.; Mobashery, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15397.
152. Gherman, B. F.; Goldberg, S. D.; Cornish, V. W.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7652.
153. Schrodinger Inc.: Portland, OR, 2000.
154. Jorgensen, W. L.; Maxwell, D. S.; Tirado-Rives, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225.
155. Hata, M.; Tanaka, Y.; Fujii, Y.; Neya, S.; Hoshino, T. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 16153.
156. Cricco, J. A.; Vila, A. J. Curr. Pharm. Des. 1999, 5, 915.
157. Tomatis, P. E.; Rasia, R. M.; Segovia, L.; Vila, A. J. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2005, 102, 13761.
158. Diaz, N.; Suarez, D.; Merz, K. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9867.
159. Suarez, D.; Brothers, E. N.; Merz, K. M., Jr. Biochemistry 2002, 41, 6615.
160. Dal Peraro, M.; Vila, A. J.; Carloni, P. J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 704.
161. Dal Peraro, M.; Vila, A. J.; Carloni, P. Inorg. Chem. 2003, 42, 4245.
162. Dal Peraro, M.; Llarrull, L. I.; Röthlisberger, U.; Vila, A. J.; Carloni, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12661.
163. Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
164. Park, H.; Brothers, E. N.; Merz, K. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4232.
165. Olsen, L.; Rasmussen, T.; Hemmingsen, L.; Ryde, U. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 17639.
166. Morris, G. M.; Goodsell, D. S.; Halliday, R. S.; Huey, R.; Hart, W. E.; Belew, R. K.; Olson, A. J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1639.
167. Xu, D.; Zhou, Y.; Xie, D.; Guo, H. J. Med. Chem. 2005, 48, 6679.
168. Garau, G.; Bebrone, C.; Anne, C.; Galleni, M.; Frere, J. M.; Dideberg, O. J. MoL Biol. 2005, 345, 785.
169. Elstner, M.; Porezag, D.; Jungnickel, G.; Elsner, J.; Haugk, M.; Frauenheim, T.; Suhai, S.; Seifert, G. Phys. Rev. B 1998, 58, 7260.
170. Schnell, J. R.; Dyson, H. J.; Wright, P. E. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2004, 33, 119.
171. Miller, G. P.; Benkovic, S. J. Chem. Biol. 1998, 5, R105.
172. Kisliuk, R. L. Curr. Pharm. Des. 2003, 9, 2615.
173. Then, R. L. J. Chemother. 2004, 16, 3.
174. Brady, R. L.; Cameron, A. Curr. Drug Targets 2004, 5, 137.
175. Fierke, C. A.; Johnson, K. A.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1987, 26, 4085.
176. Stone, S. R.; Morrison, J. F. Biochemistry 1988, 27, 5493.
177. Morrison, J. F.; Stone, S. R. Biochemistry 1988, 27, 5499.
178. Cummins, P. L.; Gready, J. E. J. Am. Chem, Soc. 2001, 123, 3418.
179. Cummins, P. L.; Greatbanks, S. P.; Rendell, A. P.; Gready, J. E. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 9934.
180. Shrimpton, P.; Mullaney, A.; Allemann, R. K. Proteins 2003, 51, 216.
181. Shrimpton, P.; Allemann, R. K. Protein Sci. 2002, 11, 1442.
182. Garcia-Viloca, M.; Truhlar, D. G.; Gao, J. Biochemistry 2003, 42, 13558.
183. Agarwal, P. K.; Billeter, S. R.; Hammes-Schiffer, S. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3283.
184. Pu, J.; Ma, S.; Garcia-Viloca, M.; Gao, J.; Truhlar, D. G.; Kohen, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14879.
185. Gronert, S.; Keeffe, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2324.
186. Pu, J.; Ma, S.; Gao, J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem B 2005, 109, 8551.
187. Hammes-Schiffer, S. Curr. Opin. Struct. Biol. 2004, 14, 192.
188. Truhlar, D. G. In Isotope effects in chemistry and biology; Kohen, A., Limbach, H. H., Eds.; Taylor & Francis Group, CRC Press: New York, 2005; Vol. 22.
189. Garcia-Viloca, M.; Truhlar, D. G.; Gao, J. J. Mol. Biol. 2003, 327, 549.
190. Mecozzi, S.; West, A. P., Jr.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1996, 93, 10566.
191. Sunner, J.; Nishizawa, K.; Kebarle, P. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1814.
192. Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4177.
193. Branduardi, D.; Gervasio, F. L.; Cavalli, A.; Recanatini, M.; Parrinello, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9147.
194. Laio, A.; Parrinello, M. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2002, 99, 12562.
195. Mo, Y.; Subramanian, G.; Gao, J.; Ferguson, D. M. J. Am Chem. Soc. 2002, 124, 4832.
196. Moro, S.; Spalluto, G.; Jacobson, K. A. Trends Pharmacol. Sci. 2005, 26, 44.
197. Fanelli, F.; De Benedetti, P. G. Chem. Rev. 2005, 105, 3297.
198. Palczewski, K.; Kumasaka, T.; Hori, T.; Behnke, C. A.; Motoshima, H.; Fox, B. A.; Le Trong, I.; Teller, D. C.; Okada, T.; Stenkamp, R. E.; Yamamoto, M.; Miyano, M. Science 2000, 289, 739.
199. Befort, K.; Zilliox, C.; Filliol, D.; Yue, S.; Kieffer, B. L. J. Biol. Chem. 1999, 274, 18574.
200. Befort, K.; Tabbara, L.; Kling, D.; Maigret, B.; Kieffer, B. L. J. Biol. Chem. 1996, 271, 10161.
201. Mo, Y.; Peyerimhoff, S. D. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1687.
202. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
203. Gallivan, J. P.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 870.
204. Romanelli, M. N.; Gualtieri, F. Med. Res. Rev. 2003, 23, 393.
205. Holladay, M. W.; Dart, M. J.; Lynch, J. K. J. Med. Chem. 1997, 40, 4169.
206. Smit, A. B.; Syed, N. I.; Schaap, D.; van Minnen, J.; Klumperman, J.; Kits, K. S.; Lodder, H.; van der Schors, R. C.; van Elk, R.; Sorgedrager, B.; Brejc, K.; Sixma, T. K.; Geraerts, W. P. Nature 2001, 411, 261.
207. Celie, P. H.; van Rossum-Fikkert, S. E.; van Dijk, W. J.; Brejc, K.; Smit, A. B.; Sixma, T. K. Neuron 2004, 41, 907.
208. Le Novere, N.; Grutter, T.; Changeux, J. P. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2002, 99, 3210.
209. Costa, V.; Nistri, A.; Cavalli, A.; Carloni, P. Br. J. Pharmacol. 2003, 140, 921.
210. Huang, X.; Zheng, F.; Crooks, P. A.; Dwoskin, L. P.; Zhan, C. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14401.
211. Cashin, A. L.; Petersson, E. J.; Lester, H. A.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 350.
212. Beene, D. L.; Brandt, G. S.; Zhong, W.; Zacharias, N. M.; Lester, H. A.; Dougherty, D. A. Biochemistry 2002, 41, 10262.
213. Morreale, A.; Maseras, F.; Iriepa, I.; Galvez, E. J. Mol. Graphics Modell. 2002, 21, 111.
214. Galvez-Ruano, E.; Iriepa-Canalda, I.; Morreale, A.; Lipkowitz, K. B. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1999, 13, 57.
215. Bouzat, C.; Gumilar, F.; Spitzmaul, G.; Wang, H. L.; Rayes, D.; Hansen, S. B.; Taylor, P.; Sine, S. M. Nature 2004, 430, 896.
216. Giorgetti, A.; Carloni, P. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 150.
217. Martens, J. R.; O'Connell, K.; Tamkun, M. Trends Pharmacol. Sci. 2004, 25, 16.
218. Doyle, D. A.; Morais Cabral, J.; Pfuetzner, R. A.; Kuo, A.; Gulbis, J. M.; Cohen, S. L.; Chait, B. T.; MacKinnon, R. Science 1998, 280, 69.
219. Morais Cabral, J. H.; Lee, A.; Cohen, S. L.; Chait, B. T.; Li, M.; MacKinnon, R. Cell 1998, 95, 649.
220. Jiang, Y.; Lee, A.; Chen, J.; Cadene, M.; Chait, B. T.; MacKinnon, R. Nature 2002, 417, 515.
221. Dutzler, R.; Campbell, E. B.; Cadene, M.; Chait, B. T.; MacKinnon, R. Nature 2002, 415, 287.
222. Jiang, Y.; Lee, A.; Chen, J.; Ruta, V.; Cadene, M.; Chait, B. T.; MacKinnon, R. Nature 2003, 423, 33.
223. Long, S. B.; Campbell, E. B.; MacKinnon, R. Science 2005, 309, 897.
224. Guidoni, L.; Carloni, P. Biochim. Biophys. Acta 2002, 1563, 1.
225. Munoz-Caro, C.; Nino, A. Biophys. Chem. 2002, 96, 1.
226. Ban, F.; Kusalik, P.; Weaver, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4711.
227. De Ponti, F.; Poluzzi, E.; Cavalli, A.; Recanatini, M.; Montanaro, N. Drug Saf. 2002, 25, 263.
228. Pearlstein, R.; Vaz, R.; Rampe, D. J. Med. Chem. 2003, 46, 2017.
229. Recanatini, M.; Cavalli, A.; Masetti, M. Novartis Found. Symp. 2005, 266, 171-81; discussion 181.
230. Recanatini, M.; Poluzzi, E.; Masetti, M.; Cavalli, A.; De Ponti, F. Med. Res. Rev. 2005, 25, 133.
231. Shoichet, B. K. Nature 2004, 432, 862.
232. Gräter, F.; Schwarzl, S. M.; Dejaegere, A.; Fischer, S.; Smith, J. C. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10474.
233. Weiss, J. N.; Qu, Z.; Garfinkel, A. FASEB J. 2003, 17, 1.
234. Noble, D. Nat. Rev. Mol. Cell. Biol. 2002, 3, 459.
235. Cascella, M.; Micheletti, C.; Röthlisberger, U.; Carloni, P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3734.
236. Wimmer, E. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1988, 1, 283.
237. Hensen, C.; Hermann, J. C.; Nam, K.; Ma, S.; Gao, J.; Höltje, H. D. J. Med. Chem. 2004, 47, 6673.
238. Zhang, D. W.; Zhang, J. Z. H. Int. J. Quantum Chem. 2005, 103, 2467.
239. Vidossich, P.; Carloni, P. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 1437.
240. Nemukhin, A. V.; Topol, I. A.; Burt, S. K. Int. J. Quantum Chem. 2002, 88, 34.
241. Schiott, B. Chem. Commun. 2004, 498.
242. Shokhen, M.; Albeck, A. Proteins 2004, 54, 468.
243. Tachikawa, H.; Igarashi, M.; Nishihira, J.; Ishibashi, T. J. Photochem. Photobiol., B 2005, 79, 11.
244. Gao, D.; Zhan, C. G. Proteins 2006, 62, 99.
245. Lin, Y. L.; Chang, N. Y.; Lim, C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12042.
246. Fujii, Y.; Hata, M.; Hoshino, T.; Tsuda, M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 9687.
247. Castillo, R.; Silla, E.; Tunon, I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1809.
248. Ke, Y. Y.; Lin, T. H. Biophys. Chem 2005, 114, 103.
249. Li, J.; Cross, J. B.; Vreven, T.; Meroueh, S. O.; Mobashery, S.; Schlegel, H. B. Proteins 2005, 61, 246.
250. Olsen, L.; Antony, J.; Hemmingsen, L.; Mikkelsen, K. V. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1046.
251. Cummins, P. L.; Greatbanks, S. P.; Rendell, A. P.; Gready, J. E. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 9934.
252. Ferrer, S.; Silla, E.; Tunon, L; Marti, S.; Moliner, V. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 14036.
253. Watney, J. B.; Agarwal, P. K.; Hammes-Schiffer, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3745.
254. Cummins, P. L.; Gready, J. E. J. Comput. Chem. 2005, 26, 561.
255. Wong, K. F.; Selzer, T.; Benkovic, S. J.; Hammes-Schiffer, S. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2005, 102, 6807.
256. Isaev, A. N. THEOCHEM 2002, 582, 195.
257. Remko, M.; Garaj, V. Mol. Phys. 2003, 101, 2357.
258. Loferer, M. J.; Tautermann, C. S.; Loeffler, H. H.; Liedl, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8921.
259. Tautermann, C. S.; Loferer, M. J.; Voegele, A. F.; Liedl, K. R. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 12013.
260. Garcia-Viloca, M.; Nam, K.; Alhambra, C.; Gao, J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 13501.
261. Bottoni, A.; Lanza, C. Z.; Miscione, G. P.; Spinelli, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1542.
262. Schenk, S.; Kesselmeier, J.; Anders, E. Chemistry 2004, 10, 3091.
263. Marino, T.; Russo, N.; Toscano, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4242.
264. Cavalh, A.; De Vivo, M.; Recanatini, M. Chem. Commun. 2003, 1308.
265. Duca, J. S.; Madison, V. S. Biopolymers 2005, 80, 312.
266. Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6311.
267. Pelmenschikov, V.; Cho, K. B.; Siegbahn, P. E. J. Comput. Chem. 2004, 25, 311.
268. Cerqueira, N. M. F. S. A.; Fernandes, P. A.; Erickson, L. A.; Romos, M. J. THEOCHEM 2004, 709, 53.
269. Cho, K. B.; Pelmenchikov, V.; Graslund, A.; Siegbahn, P. E. M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2056.
270. Jorgensen, A. T.; Norrby, P. O.; Liljefors, T. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2002, 16, 167.
271. Klein, C. D.; Schiffmann, R.; Folkers, G.; Piana, S.; Röthlisberger, U. J. Biol. Chem. 2003, 278, 47862.
272. Cavalli, A.; Carloni, P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3763.
273. Topol, I. A.; Cachau, R. E.; Nemukhin, A. V.; Grigorenko, B. L.; Burt, S. K. Biochim. Biophys. Acta 2004, 1700, 125.
274. Grigorenko, B. L.; Nemukhin, A. V.; Topol, I. A.; Cachau, R. E.; Burt, S. K. Proteins 2005, 60, 495.
275. Grigorenko, B. L.; Nemukhin, A. V.; Cachau, R. E.; Topol, I. A.; Burt, S. K. J. Mol. Model. 2005, 11, 503 online.
276. Xiao, X.; Antony, S.; Pommier, Y.; Cushman, M. J. Med. Chem. 2005, 48, 3231.
277. Xiao, X.; Cushman, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9960.
278. Xiao, X.; Cushman, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 9584.
279. Bernardi, F.; Bottoni, A.; De Vivo, M.; Garavelli, M.; Keseru, G.; Naray-Szabo, G. Chem. Phys. Lett. 2002, 362, 1.
280. Kuno, M.; Palangsuntikul, R.; Hannongbua, S. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003, 43, 1584.
281. He, X.; Mei, Y.; Xiang, Y.; Zhang da, W.; Zhang, J. Z. Proteins 2005, 61, 423.
282. Mei, Y.; He, X.; Xiang, Y.; Zhang da, W.; Zhang, J. Z. Proteins 2005, 59, 489.
283. Rittenhouse, R. C.; Apostoluk, W. K.; Miller, J. H.; Straatsma, T. P. Proteins 2003, 53, 667.
284. Abashkin, Y. G.; Erickson, J. W.; Burt, S. K. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 287.
285. Kumar, D.; Hirao, H.; de Visser, S. P.; Zheng, J.; Dongqi, W.; Thiel, W.; Shaik, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19946.
286. Bathelt, C. M.; Zurek, J.; Mulholland, A. J.; Harvey, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12900.
287. Oda, A.; Yamaotsu, N.; Hirono, S. J. Comput. Chem. 2005, 26, 818.
288. Rupp, B.; Raub, S.; Marian, C.; Höltje, H. D. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2005, 19, 149.
289. Favia, A. D.; Cavalli, A.; Masetti, M.; Carotti, A.; Recanatini, M. Proteins 2006, 62, 1074.
290. Hackett, J. C.; Brueggemeier, R. W.; Hadad, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5224.
291. de Visser, S. P.; Kumar, D.; Cohen, S.; Shacham, R.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8362.
292. Kamachi, T.; Yoshizawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4652.
293. Bathelt, C. M.; Ridder, L.; Mulholland, A. J.; Harvey, J. N. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2998.
294. Bathelt, C. M.; Ridder, L.; Mulholland, A. J.; Harvey, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15004.
295. Guallar, V.; Baik, M. H.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2003, 100, 6998.
296. Kuhn, B.; Jacobsen, W.; Christians, U.; Benet, L. Z.; Kollman, P. A. J. Med. Chem. 2001, 44, 2027.
297. Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. J. Mol. Graphics 1996, 14, 33-8, 27-8.