Hydrogen-bonding interactions in the binding of loop 1 of fasciculin 2 to Torpedo californica acetylcholinesterase: A density functional theory study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 109, Issue 28, 2005, Pages 13761-13769

  Wang, Jing ^a   Gu, Jiande ^a,b   Leszczynski, Jerzy ^a  

^a JACKSON STATE UNIVERSITY   (United States)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMS-IN-MOLECULES; BINDING SITES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY (DFT); INTERACTION ENERGY;

CARRIER CONCENTRATION; CONFORMATIONS; ELECTROSTATICS; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR STRUCTURE; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

CATALYSTS;

ACETYLCHOLINESTERASE; DISULFIDE; FASCICULIN; PEPTIDE; SNAKE VENOM;

ANIMAL; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER PROGRAM; CONFORMATION; HYDROGEN BOND; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; THEORETICAL MODEL; THERMODYNAMICS; TORPEDO; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ACETYLCHOLINESTERASE; ANIMALS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DISULFIDES; ELAPID VENOMS; HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR; MODELS, THEORETICAL; MOLECULAR CONFORMATION; PEPTIDES; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; SOFTWARE; THERMODYNAMICS; TORPEDO;

EID: 23144459078     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp044302p     Document Type: Article

References (61)

1. Rosenberry, T. L. In Advances in Enzymology; Meister, A., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1975; Vol. 43, pp 103-218.
2. Quinn, D. M. Chem. Rev. 1987, 87, 955-975.
3. Sussman, J. L.; Harel, M.; Frolow, F.; Oefner, C.; Goldman, A.; Toker, L.; Silman, I. Science 1991, 253, 872.
4. Taylor, P.; Lappi, S. Biochemistry 1975, 14, 1989-1997.
5. Harel, M.; Schalk, I.; Ehret-Sabatier, L.; Bouet, F.; Goeldner, M.; Hirth, C.; Axelsen, P. H.; Silman, I.; Sussman, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 9031-9035.
6. Karlsson, E.; Mbugua, P. M.; Rodrigues-Ithurralde, D. J. Physiol. 1984, 79, 232-240.
7. Marchot, P.; Khelif, A.; Ji, Y.-H.; Masnuelle, P.; Bourgis, P. E. J. Biol. Chem. 1993, 268, 12458-12467.
8. Barak, D.; Kronman, C.; Ordentlich, A.; Ariel, N.; Bromberg, A.; Marcus, D.; Lazar, A.; Velan, B.; Shafferman, A. J. Biol. Chem. 1994, 264, 6296-6305.
9. Rees, B.; Bilwes, A. Chem. Res. Toxicol. 1993, 6, 385-406.
10. Guenneugues, M.; Drevet, P.; Pinkasfeld, S.; Gilquin, B.; Ménez, A.; Zinn-Justin, S. Biochemistry, 1997, 36, 16097-16108.
11. Szegletes, T.; Mallender, W. D.; Rosenberry, T. L. Biochemistry 1998, 37, 4206-4216.
12. Weise, C.; Kreienkamp, H.-J.; Raba, R.; Pedak, A.; Aaviksaar, A.; Hucho, F. EMBO J. 1990, 9, 3885-3888.
13. Radie, Z.; Pickering, N. A.; Vellom, D. C.; Camp, S.; Taylor, P. Biochemistry 1993, 32, 12074-12084.
14. Radić, Z.; Duran, R.; Vellom, D. C.; Li, Y.; Cervenansky, C.; Taylor, P. J. Biol. Chem. 1994, 269, 11233-11239.
15. Bourne, Y.; Taylor, P.; Marchot, P. Cell 1995, 83, 503-512.
16. Harel, M.; Kleywegt, G. J.; Ravelli, R. B.; Silman, I.; Sussman, J. L. Structure 1995, 3, 1355.
17. Kryger, G.; Harel, M.; Giles, K.; Toker, L.; Velan, B.; Lazar, A.; Kronman, C.; Barak, D.; Ariel, N.; Shafferman, A.; Silman, I.; Sussman, J. L. Acta Crystallogr., Sect. D 2000, 50, 1385-1394.
18. Radić, Z.; Quinn, D. M.; Vellom, D. C.; Camp, S.; Taylor, P. J. Biol. Chem. 1995, 270, 20391-20399.
19. Eastman, J.; Wilson, E. J.; Cervenansky, C.; Rosenberry, T. L. J. Biol. Chem. 1995, 270, 19694-19701.
20. Rosenberry, T. L.; Rabl, C.-R.; Neumann, E. Biochemistry 1996, 35, 685-690.
21. Szegletes, T.; Mallender, W. D.; Thomas, P. J.; Rosenberry, T. L. Biochemistry 1999, 38, 122-133.
22. Tai, K.; Shen, T.; Henchman, R. H.; Bourne, Y.; Marchot, P.; McCammon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6153-6161.
23. Bui, J. M.; Tai, K.; McCammon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7198-7205.
24. Shi, J.; Tai, K.; McCammon, J. A.; Taylor, P.; Johnson, D. A. J. Biol. Chem. 2003, 276, 30905-30911.
25. Radić, Z.; Taylor, P. J. Biol. Chem. 2001, 276, 4622-4633.
26. Marchot, P.; Prowse, C. N.; Kanter, J.; Camp, S.; Achermann, E. J.; Radić, Z.; Bougis, P. E.; Taylor, P. J. Biol. Chem. 1997, 272, 3502-3510.
27. Sobolev, V.; Sorokine, A.; Prilusky, J.; Abola, E. E.; Edelman, M. Bioinformatics 1999, 15, 327-332.
28. Stites, W. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1233-1250.
29. Müller-Dethlefs, K.; Hobza, P. Chem. Rev. 2000, 100, 143-167.
30. Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer-Verlag Press: Berlin, New York, 1994.
31. Liu, D.; Wyttenbach, T.; Carpenter C. J.; Bowers, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3261-3270.
32. Stryer, L. Biochemistry; Freeman Press: New York, 1988.
33. Williams, D. H.; Maguire, A. J.; Tsuzaki, W.; Westwell, M. S. Science 1998, 280, 711-714.
34. Shiozawa, H.; Chia, B. C. S.; Davies, N. L.; Zerella, R.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3914-3919.
35. Williams, D. H.; Davies, N. L.; Zerella, R.; Bardsley, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2042-2049.
36. Benkoussa, M.; Nomine, B.; Mouchon, A.; Lefebvre, B.; Bernardon, J. M.; Formstecher, P.; Lefebvre, P. Recept. Signal Transduction 1997, 7, 257-267.
37. Freire, E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 10118-10122.
38. Roux, S.; Terouanne, B.; Couette, B.; Rafestin-Oblin, M. E.; Nicolas, J. C. J. Biol. Chem. 1999, 274, 10059-10065.
39. Shoelson, S. E.; Sivaraja, M.; Williams, K. P.; Hu, P.; Schlessinger, J.; Weiss, M. A. EMBO J. 1993, 12, 795-802.
40. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
41. Lee, C.; Yang W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
42. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206.
43. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
44. Mebel, A. M.; Morokuma, K.; Lin, C. M. J. Chem. Phys. 1995, 103, 7414-7421.
45. Johnson, B. G.; Gill, P. M. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5612-5626.
46. Wang, J.; Roszak, S.; Gu, J.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 1006-1014.
47. Gu, J.; Wang, J.; Leszczynski, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12651-12660.
48. Spiner, J.; Leszczynski, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1965-1974.
49. Head-Gorden, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 503.
50. Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 275.
51. Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 281.
52. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision D.3; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
53. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory Clarendon Press: Oxford, U. K., 1990.
54. Bader, R. F. W. Chem. Rev. 1991, 91, 893.
55. Koch, U.; Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9747.
56. Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1873-1878.
57. Biegler-König, F.; Schönbohm, J.; Bayles, D. J. Comput. Chem. 2001, 22, 545-559 (AIM2000 homepage: http://www.aim2000.de).
58. Kitaura, K.; Morokuma, K. Int. J. Quantum Chem. 1976, 10, 325.
59. Morokuma, K.; Kitaura, K. Chemical Applications of Atomic and Molecular Electrostatic Potentials; Politer, P., Truhlar, D. G., Eds.; Plenum Press: New York, 1981.
60. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
61. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327-335.