Modeling multiple species of nicotine and deschloroepibatidine interacting with α4β2 nicotinic acetylcholine receptor: From microscopic binding to phenomenological binding affinity

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 41, 2005, Pages 14401-14414

  Huang, Xiaoqin ^a   Zheng, Fang ^a   Crooks, Peter A ^a   Dwoskin, Linda P ^a   Zhan, Chang Guo ^a  

^a University of Kentucky   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIODIVERSITY; ELECTRONIC STRUCTURE; PH EFFECTS; POSITIVE IONS;

ACETYLCHOLINE RECEPTORS; FREE LIGANDS; MOLECULAR DOCKING; MOLECULAR SPECIES;

MOLECULAR STRUCTURE;

DESCHLOROEPIBATIDINE; NICOTINE; NICOTINIC AGENT; NICOTINIC RECEPTOR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; BINDING SITE; CALCULATION; CRYSTAL STRUCTURE; ENERGY; HYDROGEN BOND; LIGAND BINDING; MOLECULAR MODEL; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; RECEPTOR BINDING; THERMODYNAMICS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BINDING SITES; BINDING, COMPETITIVE; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; NICOTINE; NICOTINIC AGONISTS; PROTEIN BINDING; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN STRUCTURE, TERTIARY; RECEPTORS, NICOTINIC; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 26844449568     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja052681+     Document Type: Article

References (99)

1. Gorrod, J. W., Jacob, P., III, Eds. Analytic Determination of Nicotine and Related Compounds and Their Metabolites; Elsevier: New York, 1999.
2. Quikk, M. Trends Neurosci. 2004, 27, 561.
3. Hogg, R. C.; Bertrand, D. Science 2004, 306, 983.
4. Tapper, A. R.; McKinney, S. L.; Nashmi, R.; Schwarz, J.; Deshpande, P.; Labarca, C.; Whiteaker, P.; Marks, M. J.; Collins, A. C.; Lester, H. A. Science 2004, 306, 1029.
5. Wonnacott, S.; Sidhpura, N.; Balfour, D. J. K. Curr. Opin. Pharmacol. 2005, 5, 53.
6. Karlin, A. Nat. Rev. Neurosci. 2002, 3, 102.
7. Miyazawa, A.; Fujiyoshi, Y.; Unwin, N. Nature 2003, 423, 949.
8. Karlin, A. Neuron 2004, 41, 841.
9. Lester, H. A.; Dibas, M. I.; Dahan, D. S.; Leite, J. F.; Dougherty, D. A. Trends Neurosci. 2004, 27, 329.
10. (a) Briggs, C. A.; et al. Pharmacol., Biochem. Behav. 1997, 57, 231.
11. (b) Carroll, F. I.; Liang, F.; Navarro, H. A.; Brieaddy, L. E.; Abraham, P.; Damaj, M. I.; Martin, B. R. J. Med. Chem. 2001, 44, 2229.
12. (c) Efange, S. M. N.; Tu, Z.; Hohenberg, K.; Francesconi, L.; Howell, R. C.; Rampersad, M. V.; Todaro, L. J.; Papke, R. L.; Kung, M.-P. J. Med. Chem. 2001, 44, 4704.
13. (d) Sharples, C. G. V.; Karig, G.; Simpson, G. L.; Spencer, J. A.; Wright, E.; Millar, N. S.; Wonnacott, S.; Gallagher, T. J. Med. Chem. 2002, 45, 3235.
14. (e) Sullivan, J. P.; et al. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1997, 283, 235.
15. (f) Wilkins, L. H., Jr.; Grinevich, V. P.; Ayers, J. T.; Crooks, P. A.; Dwoskin, L. P. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2003, 304, 400.
16. (a) Tonder, J. E.; Olesen, P. H. Curr. Med. Chem. 2001, 8, 651.
17. (b) Bunnelle, W. H.; Dart, M. J.; Schrimpf, M. R. Curr. Top. Med. Chem. 2004, 4, 299.
18. Wilkins, L. H., Jr.; Grinevich, V. P.; Ayers, J. T.; Crooks, P. A.; Dwoskin, L. P. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2003, 304, 400.
19. Dwoskin, L. P.; Sumithran, S. P.; Zhu, J.; Deaciuc, A. G.; Ayers, J. T.; Crooks. P. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1863.
20. Crooks, P. A.; Ayers, J. T.; Xu, R.; Sumithran, S. P.; Grinevich, V. P.; Wilkins, L. H.; Deaciuc, A. G.; Allen, D. D.; Dwoskin, L. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1869.
21. Miller, D. K.; Crooks, P. A.; Zheng, G.; Grinevich, V. P.; Norrholm, S. D.; Dwoskin, L. P. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004, 310, 1035.
22. Pallavicini, M.; Moroni, B.; Bolchi, C.; Clementi, F.; Fumasalli, L.; Gotti, C.; Vailati, S.; Valoti, E.; Villa, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5827.
23. Wei, Z.-L.; Petukhov, P. A.; Xiao, Y.; Tuckmantel, W.; George, C.; Kellar, K. J.; Kozikowski, A. P. J. Med. Chem. 2003, 46, 921.
24. Elliott, K. J.; Ellis, S. B.; Berckhan, K. J.; Urrutia, A.; Chavez-Noriega, L. E.; Johnson, E. C.; Velicelebi, G.; Harpold, M. M. J. Mol. Neurosci. 1996, 7, 217.
25. (a) Flores. C. M.; Rogers, S. W.; Pobreza, L. A.; Wolfe, B. B.; Kellar, K. J. Mol. Pharmacol. 1992, 41, 31.
26. (b) Picciotto, M. R.; Zoli, M.; Lena, C.; Bessis, A.; Lallemand, Y.; Novere, N. L.; Vincent, P.; Pich, E. M.; Brulet, P.; Changeux, J. P. Nature 1995, 374, 65.
27. (c) Marubio, L. M.; Arroyo-Jimenez, M. D.; Cordero-Erausquin, M.; Lena, C.; Novere, N. L.; d'Exaerde. A. D.; Huchet, M.; Damaj, M. I.; Changeux, J. P. Nature 1999, 398, 805.
28. (d) Paradiso, K. G.; Steinbach, J. H. J. Physiol. 2003, 553, 857.
29. Crooks, P. A. In Analytic Determination of Nicotine and Related Compounds and Their Metabolites; Gorrod, J. W., Jacob, P., Ill, Eds.; Elsevier: New York, 1999; p 69.
30. Unwin, N. J. Mol. Biol. 2005, 346, 967.
31. Brejc, K.; Dijk, W. J.; Klaassen, R. V.; Schuurmans, M.; Oost, J.; Smit. A. B.; Sixma, T. K. Nature 2001, 411, 269.
32. Celie, P. H. N.; Rossum-Fikkert, S. E.; Dijk, W. J.; Brejc, K.; Smit, A. B.; Sixma, T. K. Neuron 2004, 41, 907.
33. Le Novere, N.; Grutier, T.; Changeux, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 3210.
34. Schapira, M.; Abagyan, R.; Totrov, M. BMC Struct. Biol. 2002, 2, 1.
35. Thompson, J. D.; Higgins, D. G.; Gibson, T. J. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 4673.
36. Henikoff, S.; Henikoff, J. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 10915.
37. Williamson, P. T. F.; Watts, T. A.; Addona, G. H.; Miller, K. W.; Watts, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 2346.
38. Sine, S. M.; Wang, H. L.; Bren, N. J. Biol. Chem. 2002, 277, 29210.
39. Gao, F.; Bren, N.; Burghard, T. P.; Hansen, S.; Henchman, R. H.; Taylor, P.; McCammon, J. A.; Sine, S. M. J. Biol. Chem. 2005, 280, 8443.
40. Cashin, A. L.; Petersson, E. J.; Lester, H. A.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 350.
41. Ullmann, G. M.; Knapp, E.-W. Eur. Biophys. J. 1999, 28, 533.
42. Nozaki, Y, Tanford C. Methods Emymol. 1967, 11, 715.
43. Case, D. A.; et al. AMBER 7: University of California. San Francisco. 2002.
44. Laskowski, R. A.; MacArthur, M. W.; Moss, D. S.; Thornton, J. M. J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 283.
45. Vriend, G. J. Mol. Graph. 1990, 8, 52.
46. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
47. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
48. (c) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
49. (a) Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
50. (b) Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
51. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 03. Revision A.1; Gaussian. Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
52. Schmidt, M. W.; et al. J. Cnmput. Chem. 1993, 14, 1347.
53. (a) Zhan, C.-G.; Bentley, J.; Chipman, D. M. J. Chem. Phys. 1998, 108, 177.
54. (b) Zhan, C.-G.; Chipman, D. M. J. Chem. Phys. 1998, 109, 10543.
55. (c) Zhan, C.-G.; Chipman, D. M. J. Chem. Phys. 1999. 110, 1611.
56. (a) Zhan, C.-G.; Norberto de Souza, O.; Rittenhouse, R.; Ornstein, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7279.
57. (b) Zhan, C.-G.; Zheng, F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2835.
58. (c) Zheng, F.; Zhan, C.-G.; Ornstein, R. L. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 717.
59. (d) Zhan, C.-G.; Dixon, D. A.; Sabri, M. I.; Kim. M.-S.; Spencer, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2744.
60. (e) Dixon, D. A.; Feller, D.; Zhan, C.-G.; Francisco, S. F. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3191.
61. (f) Dixon, D. A.; Feller, D.; Zhan, C.-G.; Francisco, S. F. Int. J. Mass Spectrom. 2003, 227, 421.
62. (g) Zhan, C.-G.; Dixon, D. A.; Spencer. P. S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 2853.
63. (a) Chen, X.; Zhan, C.-G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3789.
64. (b) Chen, X.; Zhan, C.-G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6407.
65. (c) Zhan, C.-G.; Dixon. D. A.; Spencer, P. S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6098.
66. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
67. Mejias, J. A.; Lago, S. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7306.
68. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. In Solvent Effects and Chemical Reactions; Tapia, O., Bertran, J., Eds.; Kluwer: Dordrecht, 1996; p 1.
69. Chipman, D. M. J. Chem. Phys. 2000, 112, 5558.
70. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210.
71. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cances, E. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 464, 211.
72. Cancès, E.; Mennucci, B. J. Chem. Phys. 2001, 114, 4744.
73. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2001. 114, 5691.
74. Chipman, D. M. J. Chem. Phys. 2002, 116, 10129.
75. Tawa, G. J.; Topol, I. A.; Burt, S. K.; Caldwell, R. A.; Rashin, A. A. J. Chem. Phys. 1998, 109. 4852.
76. Topol, I. A.; Tawa, G. J.; Burt, S. K.; Rashin, A. A. J. Chem. Phys. 1999. 111, 10998.
77. Mejias, J. A.; Lago, S. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7306.
78. Zhan, C.-G. Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11534.
79. Zhan, C.-G. Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9737.
80. Zhan, C.-G. Dixon, D. A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4403.
81. Zhan, C.-G. Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2020.
82. Morris, G. M.; Goodscll, D. S.; Halliday, R. S.; Huey, R.; Hart, W. E.; Belew, R. K.; Olson, A. J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1639.
83. Sous, F. J.; Wets, R. J. B. Maths. Opera. Res. 1981, 6, 19.
84. Williamson, P. T. F.; Watts, T. A.; Addona, G. H.; Miller, K. W.; Watts, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 2346.
85. Sine, S. M.; Wang, H. L.; Bren, N. J. Biol. Chem. 2002, 277, 29210.
86. Gao, F.; Bren, N.; Burghardt, T. P.; Hansen, S.; Henchman, R. H.; Taylor, P.; McCammon, J. A.; Sine, S. M. J. Biol Chem. 2005, 280, 8443.
87. Galzi, J. L.; Bertrand, D.; Devillers-Thiery, A.; Revah, F.; Bertrand, S.; Changcux, J. P. FEBS Lett. 1991, 294, 198.
88. O'Leary, M. E.; White, M. M. J. Biol. Chem. 1992, 267, 8360.
89. Sine, S. M.; Quiram, P.; Papanikolaou, F.; Kreienkamp, H.-J.; Taylor, P. J. Biol. Chem. 1994, 269, 8808.
90. Malany, S.; Osaka, H.; Sine, S. M.; Taylor, P. Biochemistry 2000, 39, 15388.
91. Xie, Y.; Cohen, J. B. J. Biol. Chem. 2001, 276, 2417.
92. Alvarez-Idaboy, J. R.; Galano, A.; Bravo-Pérez, G.; Ruíz, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8387.
93. Whidby, J. F.; Seeman, J. I. J. Org. Chem. 1976, 41, 1585.
94. Petersson, E. J.; Choi, A.; Dahan, D. S.; Lester, H. A.; Douaherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12662.
95. Ridge K. D.; Abdulaev, N. G.; Sousa, M.; Palcrewski, K. Trends Biochem. Sci. 2003, 28, 479.
96. Vrielink, A.; Sampson, N. Curr. Opin. Struct. Biol. 2003, 13, 709.
97. Lefkowitz, R. J. Trends Pharm. Sci. 2004, 25, 413.
98. Leavitt, S.; Freire, E. Curr. Opin. Struct. Biol. 2001, 11, 560.
99. Cashin, A. L.; Petersson, E. J.; Lester, H. A.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 350.