Mixed quantum mechanical/molecular mechanical (QM/MM) study of the deacylation reaction in a penicillin binding protein (PBP) versus in a class C β-lactamase

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 24, 2004, Pages 7652-7664

  Gherman, Benjamin F ^a   Goldberg, Shalom D ^a   Cornish, Virginia W ^a   Friesner, Richard A ^a  

^a Och Spine at New York Presbyterian Hospitals   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIBIOTICS; BACTERIA; ELECTROSTATICS; QUANTUM THEORY;

BACTERIAL ANTIBIOTIC RESISTANCE; DEACYLATION; MUTATIONS; PENICILLIN-BINDING PROTEINS (PBP);

ENZYMES;

BETA LACTAMASE; CEFALOTIN; CEPHALOSPORINASE; PENICILLIN BINDING PROTEIN; PEPTIDASE; TYROSINE;

ANTIBIOTIC RESISTANCE; ARTICLE; CALCULATION; COMPARATIVE STUDY; COVALENT BOND; DEACYLATION; ENTEROBACTER CLOACAE; ENZYME KINETICS; HYDROGEN BOND; HYDROLYSIS; LIGAND BINDING; MOLECULAR MECHANICS; MUTATION; NONHUMAN; QUALITATIVE ANALYSIS; QUANTITATIVE ANALYSIS; QUANTUM MECHANICS; REACTION ANALYSIS; STREPTOMYCES;

BACTERIAL PROTEINS; BETA-LACTAMASES; CARRIER PROTEINS; CEPHALOSPORINASE; CEPHALOTHIN; ENTEROBACTER CLOACAE; HEXOSYLTRANSFERASES; HYDROLYSIS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; MURAMOYLPENTAPEPTIDE CARBOXYPEPTIDASE; PENICILLIN-BINDING PROTEINS; PEPTIDE HYDROLASES; PEPTIDYL TRANSFERASES; QUANTUM THEORY; STREPTOMYCES;

EID: 2942682663     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja036879a     Document Type: Article

References (87)

1. Cohen, M. L. Science 1992, 257, 1050-1055.
2. Neu, H. C. Science 1992, 257, 1064-1073.
3. Levy, S. B. Sci. Am. 1998, 278, 46-53.
4. Davies, J. Science 1994, 264, 375-382.
5. Bush, K.; Jacoby, G. A.; Medeiros, A. A. Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 1211-1233.
6. Walsh, C. Nature 2000, 406, 775-781.
7. Normark, B. H.; Normark, S. J. Intern. Med. 2002, 252, 91-106.
8. Bradford, P. A. Clin. Microbiol. Rev. 2001, 14, 933-951.
9. Demain, A. L.; Elander, R. P. Antonie Van Leeuwenhoek 1999, 75, 5-19.
10. Frère, J. M.; Joris, B. Crit. Rev. Microbiol. 1985, 11, 299-396.
11. Waxman, D. J.; Strominger, J. L. Annu. Rev. Biochem. 1983, 52, 825-869.
12. Ghuysen, J.-M. Trends Microbiol. 1994, 2, 372-380.
13. Ghuysen, J.-M. Int. J. Antimicrob. Agents 1997, 8, 45-60.
14. Knotthunziker, V.; Petursson, S.; Waley, S. G.; Jaurin, B.; Grundstrom, T. Biochem. J. 1982, 207, 315-322.
15. Frère, J. M. Mol. Microbiol. 1995, 16, 385-395.
16. Knox, J. R.; Moews, P. C.; Frère, J. M. Chem. Biol. 1996, 3, 937-947.
17. Pratt, R. F. J. Chem. Soc.-Perkin Trans. 2 2002, 851-861.
18. Ghuysen, J.-M. Annu. Rev. Microbiol. 1991, 45, 37-67.
19. Joris, B.; Ghuysen, J.-M.; Dive, G.; Renard, A.; Dideberg, O.; Charlier, P.; Frère, J. M.; Kelly, J. A.; Boyington, J. C.; Moews, P. C.; Knox, J. R. Biochem. J. 1988, 250, 313-324.
20. Kelly, J. A.; Knox, J. R.; Zhao, H. C.; Frère, J. M.; Ghuysen, J.-M. J. Mol. Biol. 1989, 209, 281-295.
21. Kelly, J. A.; Kuzin, A. P. J. Mol. Biol. 1995, 254, 223-236.
22. Lobkovsky, E.; Moews, P. C.; Liu, H. S.; Zhao, H. C.; Frère, J. M.; Knox, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 11 257-11 261.
23. Crichlow, G. V.; Kuzin, A. P.; Nukaga, M.; Mayama, K.; Sawai, T.; Knox, J. R. Biochemistry 1999, 38, 10 256-10 261.
24. Sequence homology and alignment was determined using the Vector Alignment Search Tool (VAST), made available by the National Center for Biotechnology Information (NCBI) at the NIH.
25. Frère, J. M.; Ghuysen, J.-M.; Iwatsubo, M. Eur. J. Biochem. 1975, 57, 343-351.
26. Dubus, A.; Ledent, P.; Lamotte-Brasseur, J.; Frère, J. M. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1996, 25, 473-485.
27. Bulychev, A.; Massova, I.; Miyashita, K.; Mobashery, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7619-7625.
28. Powers, R. A.; Caselli, E.; Focia, P. J.; Prati, F.; Shoichet, B. K. Biochemistry 2001, 40, 9207-9214.
29. Oefner, C.; Darcy, A.; Daly, J. J.; Gubernator, K.; Charnas, R. L.; Heinze, I.; Hubschwerlen, C.; Winkler, F. K. Nature 1990, 343, 284-288.
30. Dubus, A.; Normark, S.; Kania, M.; Page, M. G. P. Biochemistry 1994, 33, 8577-8586.
31. Lobkovsky, E.; Billings, E. M.; Moews, P. C.; Rahil, J.; Pratt, R. F.; Knox, J. R. Biochemistry 1994, 33, 6762-6772.
32. Wilkin, J. M.; Jamin, M.; Damblon, C.; Zhao, G. H.; Joris, B.; Duez, C.; Frère, J. M. Biochem. J. 1993, 291, 537-544.
33. Bernstein, N. J.; Pratt, R. F. Biochemistry 1999, 38, 10 499-10 510.
34. Castillo, R.; Silla, E.; Tunon, I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1809-1816.
35. Hata, M.; Fujii, Y.; Ishii, M.; Hoshino, T.; Tsuda, M. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 447-453.
36. Fujii, Y.; Hata, M.; Hoshino, T.; Tsuda, M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 9687-9695.
37. Diaz, N.; Suarez, D.; Sordo, T. L.; Merz, K. M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 11 302-11 313.
38. Massova, I.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1559-1576.
39. Johnson, B. G.; Gill, P. M. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5612-5626.
40. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
41. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377.
42. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
43. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1997, 106, 1063-1079.
44. Bauschlicher, C. W. Chem. Phys. Lett. 1995, 246, 40-44.
45. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 7374-7383.
46. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023.
47. Jaguar v4.1 Schrödinger, Inc., Portland, Oregon, 2000.
48. Friesner, R. A.; Murphy, R. B.; Beachy, M. D.; Ringnalda, M. N.; Pollard, W. T.; Dunietz, B. D.; Cao, Y. X. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1913-1928.
49. Philipp, D. M.; Friesner, R. A. J. Comput. Chem. 1999, 20, 1468-1494.
50. Murphy, R. B.; Philipp, D. M.; Friesner, R. A. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1442-1457.
51. Murphy, R. B.; Philipp, D. M.; Friesner, R. A. Chem. Phys. Lett. 2000, 321, 113-120.
52. QSite Schrödinger, Inc., Portland, Oregon, 2000.
53. Impact vi.7 Schrödinger, Inc., Portland, Oregon, 2000.
54. Jorgensen, W. L.; Maxwell, D. S.; Tirado-Rives, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11 225-11 236.
55. Kaminski, G. A.; Friesner, R. A.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 6474-6487.
56. Wirstam, M.; Gherman, B. F.; Guallar, V.; Murphy, R. B.; Friesner, R. A. Manuscript in preparation.
57. Wirstam, M.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3980-3987.
58. Lloyd, C. R.; Eyring, E. M.; Ellis, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11 993-11 994.
59. Gherman, B. F.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc., submitted.
60. Ambundo, E. A.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8770-8771.
61. Guallar, V.; Baik, M.-H.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 6998-7002.
62. Davydov, R.; Makris, T. M.; Kofman, V.; Werst, D. E.; Sligar, S. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1403-1415.
63. Ogliaro, F.; Harris, N.; Cohen, S.; Filatov, M.; De Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8977-8989.
64. Dunietz, B. D.; Beachy, M. D.; Cao, Y. X.; Whittington, D. A.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2828-2839.
65. Gherman, B. F.; Dunietz, B. D.; Whittington, D. A.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3836-3837.
66. Gherman, B. F.; Baik, M.-H.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 2978-2990.
67. Brazeau, B. J.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 2000, 39, 13 503-13 515.
68. Liu, K. E.; Wang, D. L.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Salifoglou, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7465-7466.
69. Liu, K. E.; Valentine, A. M.; Wang, D. L.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Salifoglou, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10 174-10 185.
70. Valentine, A. M.; Stahl, S. S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3876-3887.
71. Kuzin, A. P.; Liu, H. S.; Kelly, J. A.; Knox, J. R. Biochemistry 1995, 34, 9532-9540.
72. Fenollar-Ferrer, C.; Frau, J.; Vilanova, B.; Donoso, J.; Munoz, F. Theochem-J. Mol. Struct. 2002, 578, 19-28.
73. Fenollar-Ferrer, C.; Frau, J.; Donoso, F.; Munoz, F. Proteins: Struct., Funct., Genet. 2003, 51, 442-452.
74. Marten, B.; Kim, K.; Cortis, C.; Friesner, R. A.; Murphy, R. B.; Ringnalda, M. N.; Sitkoff, D.; Honig, B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11 775-11 788.
75. Monnaie, D.; Dubus, A.; Cooke, D.; Marchand-Brynaert, J.; Normark, S.; Frère, J. M. Biochemistry 1994, 33, 5193-5201.
76. Hadonou, A. M.; Jamin, M.; Adam, M.; Joris, B.; Dusart, J.; Ghuysen, J.-M.; Frère, J. M. Biochem. J. 1992, 282, 495-500.
77. Monnaie, D.; Dubus, A.; Frère, J. M. Biochem. J. 1994, 302, 1-4.
78. Wilkin, J. M.; Dubus, A.; Joris, B.; Frère, J. M. Biochem. J. 1994, 301, 477-483.
79. Dubus, A.; Wilkin, J. M.; Raquet, X.; Normark, S.; Frère, J. M. Biochem. J. 1994, 301, 485-494.
80. Trépanier, S.; Knox, J. R.; Clairoux, N.; Sanschagrin, F.; Levesque, R. C.; Huletsky, A. Antimicrob. Agents Chemother. 1999, 43, 543-548.
81. Bourguignon-Bellefroid, C.; Wilkin, J. M.; Joris, B.; Aplin, R. T.; Houssier, C.; Prendergast, F. G.; Vanbeeumen, J.; Ghuysen, J.-M.; Frère, J. M. Biochem. J. 1992, 282, 361-367.
82. Jacobson, M. P.; Kaminski, G. A.; Friesner, R. A.; Rapp, C. S. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 11 673-11 680.
83. Andrec, M.; Harano, Y.; Jacobson, M. P.; Friesner, R. A.; Levy, R. M. J. Struct. Funct. Genomics 2002, 2, 103-111.
84. Nozaki, Y.; Tanford, C. Methods Enzymol. 1967, 11, 715-734.
85. Tsukamoto, K.; Tachibana, K.; Yamazaki, N.; Ishii, Y.; Ujiie, K.; Nishida, N.; Sawai, T. Eur. J. Biochem. 1990, 188, 15-22.
86. Trehan, I.; Morandi, F.; Blaszczak, L. C.; Shoichet, B. K. Chem. Biol. 2002, 9, 971-980.
87. Labia, R.; Barthelemy, M.; Peduzzi, J. Drugs Exp. Clin. Res. 1985, 11, 765-770.