Quantum chemical studies of radical-containing enzymes

Chemical Reviews

Volumn 103, Issue 6, 2003, Pages 2421-2456

  Himo, Fahmi ^a   Siegbahn, Per E M ^b  

^a ROYAL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Sweden)

^b STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; COMPUTER SIMULATION; DISSOCIATION; ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES; ELECTRONIC STRUCTURE; FREE RADICALS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; QUANTUM THEORY;

AMINE OXIDASE; BIOGENESIS; GALACTOSE OXIDASE; OXIDATIVE DEGRADATION; RADICAL CONTAINING ENZYMES; RIBONUCLEOTIDE REDUCTASE;

ENZYMES;

ENZYME; FREE RADICAL;

BINDING SITE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; METABOLISM; QUANTUM THEORY; REVIEW;

BINDING SITES; ENZYMES; FREE RADICALS; MODELS, CHEMICAL; QUANTUM THEORY;

EID: 0038305457     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr020436s     Document Type: Article

References (234)

1. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. B 1964, 136, 864.
2. Becke, A. D. Phys. Rev. 1988, A38, 3098.
3. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1992, 96, 2155.
4. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1992, 97, 9173.
5. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
6. Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1999, 50, 221.
7. Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A. Chem. Rev. 2000, 100, 421.
8. Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9375.
9. Siegbahn, P. E. M. Quart. Rev. Biophys. 2003, in press.
10. Ehrenberg, A.; Reichard, P. J. Biol. Chem. 1972, 247 3485.
11. Voet, D.; Voet, J. G. Biochemistry; J. Wiley and Sons, Inc.: New York, 1995.
12. Reichard, P. Science 1993, 260, 1773.
13. Jordan, A.; Reichard, P. Annu. Rev. Biochem. 1998, 67, 71.
14. Sjöberg, B.-M. Struct. Bonding 1997, 88, 139.
15. Stubbe, J.; van der Donk, W. A. Chem. Rev. 1998, 98, 705.
16. Nordlund, P.; Sjöberg, B.-M.; Eklund, H. Nature 1990, 345, 593.
17. Uhlin, U.; Eklund, H. Nature 1994, 370, 533.
18. Eriksson, M.; Uhlin, U.; Ramaswamy, S.; Ekberg, M.; Regnström, K.; Sjöberg, B.-M.; Eklund, H. Structure 1997, 5, 1077.
19. Gräslund, A.; Sahlin, M. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1996, 25, 259.
20. Sturgeon, B. E.; Burdi, D.; Chen, S.; Huynh, B.-H.; Edmondson, D. E.; Stubbe, J.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7551.
21. Siegbahn, P. E. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8417.
22. Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A.; Pavlov, M. Chem. Phys. Lett. 1998, 292, 421.
23. Siegbahn, P. E. M.; Eriksson, L. A.; Himo, F.; Pavlov, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 10622.
24. Siegbahn, P. E. M. J. Inorg. Chem. 1999, 38, 2880.
25. Himo, F.; Siegbahn, P. E. M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7502.
26. Siegbahn, P. E. M. Chem. Phys. Lett. 2002, 351, 311.
27. Torrent, M.; Musaev, D. G.; Basch, H.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 2002, 23, 59.
28. Stubbe, J. Biol. Chem. 1990, 265, 5330.
29. Mao, S. S.; Holler, T. P.; Yu, G. X.; Bollinger, J. M.; Booker, S.; Johnston, M. I.; Stubbe, J. Biochemistry 1992, 31, 9733.
30. Zipse, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11798.
31. Stubbe, J. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1990, 63, 349.
32. Beckwith, A. L. J.; Crich, D.; Duggan, P. J.; Yao, Q. Chem. Rev. 1997, 97, 3273.
33. Persson, A. L.; Eriksson, M.; Katterle, B.; Pötsch, S.; Sahlin, M.; Sjöberg, B.-M. J. Biol. Chem. 997, 272, 31533.
34. Pelmenschikov, V.; Siegbahn, P. E. M., in preparation.
35. Cukier, R. I.; Nocera, D. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1998, 49, 337.
36. Logan, D.; Andersson, J.; Sjöberg, B.-M.; Nordlund, P. Science 1999, 283, 1499.
37. Cho, K.-B.; Himo, F.; Gräslund, A.; Siegbahn, P. E. M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 6445.
38. Eklund, H.; Fontecave, M. Structure 1999, 7, 257.
39. Andersson, J.; Westman, M.; Sahlin, M.; Sjöberg, B.-M. J. Biol. Chem. 2000, 275, 19449.
40. Mulliez, E.; Ollagnier, S.; Fontecave, M.; Eliasson, R.; Reichard, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 8759.
41. Liepinsh, E.; Otting, G. Magn. Reson. Med. 1996, 35, 30.
42. Cho, K.-B.; Gräslund, A.; Siegbahn, P. E. M., in preparation.
43. Andersson, J.; Bodevin, S.; Westman, M.; Sahlin, M.; Sjöberg, B.-M. J. Biol. Chem. 2001, 276, 40457.
44. Sawers, G. FEMS Microbiol. Rev. 1999, 22, 543.
45. Buckel, W.; Golding, B. FEMS Microbiol. Rev. 1999, 22, 523.
46. Eklund, H.; Fontecave, M. Structure 1999, 7, R257.
47. Knappe, J.; Neugebauer, F. A.; Blaschkowski, H. P.; Gänzler, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 1332.
48. Wagner, A. F. V.; Frey, M.; Neugebauer, F. A.; Schafer, W.; Knappe, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 996.
49. Sun, X.; Harder, J.; Krook, M.; Sjöberg, B.-M.; Reichard, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 577.
50. Mulliez, E.; Fontecave, M.; Gaillard, J.; Reichard, P. J. Biol. Chem. 1993, 268, 2296.
51. Sun, X.; Ollaigner, S.; Schmidt, P. P.; Atta, M.; Mulliez, E.; Lepape, L.; Eliasson, R.; Gräslund, A.; Fontecave, M.; Reichard, P.; Sjöberg, B.-M. J. Biol. Chem. 1996, 271, 6827.
52. Young, P.; Andersson, J.; Sahlin, M.; Sjöberg, B.-M. J. Biol. Chem. 1996, 271, 20770.
53. Krieger, C. J.; Roseboom, W.; Albracht, S. P. J.; Spormann, A. M. J. Biol. Chem. 2001, 276, 12924.
54. Wong, K. K.; Kozarich, J. W. In Metal Ions in Biological Systems, Metalloenzymes Involving Amino Acid-Residue and Related Radicals, Eds. Sigel, H.; Sigel A.; Marcel Dekker: New York, 1994; Vol. 30, p. 279.
55. Vieche, H. G.; Merenyi, R.; Stella, L.; Zanousek, Z. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 917.
56. Vieche, H. G.; Zanousek, Z.; Merenyi, R.; Stella, L. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 148.
57. Stella, L.; Harvey, J. N. In Radicals in Organic Synthesis, Volume 1: Basic Principles, pp 360-380, Renaud, P., Sibi, M. P., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2001.
58. Armstrong, D. A.; Yu, D.; Rauk, A. Can. J. Chem. 1996, 74, 1192.
59. Rauk, A.; Yu, D.; Taylor, J.; Shustov, G. V.; Block, D. A.; Armstrong, D. A. Biochemistry 1999, 38, 9089.
60. Himo, F. Chem. Phys. Lett. 2000, 328, 270.
61. Himo, F.; Eriksson, L. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2, 305.
62. Barone, V.; Adamo, C.; Grand, A.; Brunel, Y.; Subra, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1083.
63. Barone. V.; Adamo, C.; Grand, A.; Subra, R. Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 351.
64. Barone, V.; Adamo, C.; Grand, A.; Jolibois, F.; Brunel, Y.; Subra, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 117, 12618.
65. Reddy, S. G.; Wong, K. K.; Parast, C. V.; Peisach, J.; Magliozzo, R. S.; Kozarich, J. W. Biochemistry 1998, 37, 558.
66. Zhang, W.; Wong, K. K.; Magliozzo, R. S.; Kozarich, J. W. Biochemistry 2001, 40, 4123.
67. Gauld, J. W.; Eriksson, L. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2035.
68. Leppänen, V.-M.; Merckel, M. C.; Ollis, D. L.; Wong, K. K.; Kozarich, J. W.; Goldman, A. Structure 1999, 7, 733.
69. Becker, A.; Fritz-Wolf, K.; Kabsch, W.; Knappe, J.; Schultz, S.; Wagner, A. F. V. Nature Struct. Biol. 1999, 6, 969.
70. Brush, E. J.; Lipsett, K. A.; Kozarich, J. W. Biochemistry 1988, 27, 2217.
71. Parast, C. V.; Wong, K. K.; Lewisch, S. A.; Kozarich, J. W.; Peisach, J.; Magliozzo, R. S. Biochemistry 1995, 34 4 (8), 2393.
72. Himo, F. and Eriksson, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11449.
73. Leuthner, B.; Leutwein, C.; Schulz, H.; Hörth, P.; Haehnel, W.; Schilz, E.; Schägger, H.; Heider, J. Mol. Microbiol. 1998, 28, 615.
74. Beller, H. R.; Spormann, A. M. FEMS Microbiol. Lett. 1999, 178, 147.
75. Beller, H. R.; Spormann, A. M. Appl. Environ. Microbiol. 1997, 63, 3729.
76. Beller, H. R.; Spormann, A. M. J. Bacteriol. 1997, 179, 670.
77. Beller, H. R.; Spormann, A. M. J. Bacteriol. 1998, 180, 5454.
78. Coschigano, P. W.; Wehrman, T. S.; Young, L. Y. Appl. Environ. Microbiol. 1988, 64, 1650.
79. Hino, F. J. Phys. Chem. B. 2002, 106, 7688.
80. Herschman, H. R. Biochim. Biophys. Acta 1996, 1299, 125.
81. Bloomberg, M. I.; Blomberg, M. R. A; Siegbah, P. E. M.; van der Donk, W.A.; Tsai, A.-L. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3297.
82. Kulmacz, R. J.; et al., J. Biol. Chem. 1987, 262, 10524.
83. Karthein, R.; et al. Eur. J. Biol. Chem. 1988, 171, 313.
84. Hsi, L. C.; et al., Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 202, 1592.
85. Xiao, G.; et al. Biochemistry 1997, 36, 1836.
86. Hamberg, M.; Samuelsson, B. J. Biol. Chem. 1967, 242, 5336.
87. Malkowski, M. G.; Ginell, S. L.; Smith, W. L.; Garavito, R. M. Science 2000, 289, 1933.
88. Picot, D.; Loll, P. J.; Garavito, M. R. Nature 1994, 367, 243.
89. Luong, C.; et al. Nature Struct. Biol. 1996, 3, 927.
90. Kurumbail, R. G.; Stevens, A, M.; Gierse, J. K.; McDonald, J. J.; Stegeman, R. A.; Pak, J. Y.; Gildehaus, D.; Miyashiro, J. M.; Penning, T. D.; Seibert, K.; Isakson, P. S.; Stallings, W. C. Nature 1996, 384, 644.
91. Bhattacharyya, D. P.; Lecomte, M.; Rieke, C. J.; Garavito, M. R.; Smith, W. L. J. Biol. Chem. 1996, 271, 2179.
92. Ludwig, M. L.; Matthews, R. G. Annu. Rev. Biochem. 1997, 66, 269.
93. Banerjee, R. Biochemistry 2001, 40, 6191.
94. Eggerer, H.; Stadtman, E. R.; Overath, P.; Lynen, F. Biochem. Z. 1960, 333, 1.
95. Golding, B. T.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6331.
96. Babior, B. M. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 376.
97. Rétey, J. Recent Adv. Phytochem. 1979, 13, 1.
98. Golding, B. T. B12; Dolphin, D., Ed.; J. Wiley & Sons: New York. 1982, Vol. 1, p 543.
99. Finke, R. G.; Schiraldi, D. A.; Mayer, B. J. Coord. Chem. Rev. 1984, 54, 1.
100. Halpern, J. Science 1985, 227, 869.
101. Hay, B. P.; Finke, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4820.
102. Hay, B. P.; Finke, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8012.
103. Finke, R. G.; Martin, B. D. Inorg. Chem. 1990, 29, 19.
104. Garr, C. D.: Sirovatka, J. M.; Finke, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11142.
105. Sirovatka, J. M.; Finke, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3057.
106. Hansen, L. M.; Kumar, P. N. V. P.; Marynick, D. S. Inorg. Chem. 1994, 33, 728.
107. Hansen, L. M.; Derecskei-Kovacs, A.; Marynick, D. S. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 431, 53.
108. Andruniow, T.; Zgierski, M. Z.; Kozlowski, P. M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 10921.
109. Andreniow, T.; Zgierski, M. Z.; Kozlowski, P. M. Chem. Phys. Lett. 2000, 331, 509.
110. Andruniow, T.; Zgierski, M. Z.; Kozlowski, P. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2679.
111. Jensen, K. P.; Sauer, S. P. A.; Liljefors, T.; Norrby, P.-O. Organometallics 2001, 20, 550.
112. Jensen, K. P.; Ryde, U. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2002, 585, 239.
113. Dökler, N.; Maseras, F. Lledós, A. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7564.
114. Dökler, N.; Maseras, F. Lledós, A., submitted for publication.
115. Rovira, C.; Kunc, K.; Hutter, J.; Parinello, M. Inorg. Chem. 2001, 40, 11.
116. Kozlowski, P. M. Curr. Op. Chem. Biol. 2001, 5, 736.
117. Wetmore, S. D.; Smith, D. M.; Radom, L. ChemBioChem 2001, 2, 919.
118. Smith, D. M.; Golding, B. T.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9388.
119. Smith, D. M.; Golding, B. T.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1, 1383.
120. Beatrix, B.; Zelder, O.; Kroll, F. K.; Orlygsson, G.; golding, B. T.; Buckel, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2398.
121. Golding, B. T.: Radom, L. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6331.
122. Smith, D. M.; Golding, B. T.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1037.
123. Wetmore, S. D.; Smith, D. M.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7983.
124. Wetmore, S. D.; Smith, D. M.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 122, 10208.
125. Wetmore, S. D.; Smith, D. M.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8678.
126. (a) George, P.; Glusker, J. P; Bock, C. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10131
127. (b) George, P.; Glusker, J. P.; Bock, C. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7056.
128. Smith, D. M.; Golding, B. T.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5700.
129. Smith, D. M.; Golding, B. T.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1664.
130. George, P.; Siegbahn, P. E. M.; Glusker, J. P.; Bock, C. W. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 7531.
131. Semialjac, M.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8974.
132. Barry, B. A.; Babcock, G. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 7099.
133. Yanchandra, V. K.; Sauer, K.; Klein, M. P. Chem. Rev. 1996, 96, 2927.
134. Siegbahn, P. E. M.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 117.
135. Zouni, A.; Witt, H.-T.; Kern, J.; Fromme, P.; Krauss, N.; Saenger, W.; Orth, P. Nature 2001, 409, 739.
136. Hoganson, C. W.; Lydakis-Simantiris, N.; Tang, X.-S.; Tommos, C.; Warncke, K.; Babcock, G. T.; Diner, B. A.; McCracken, J.; Styring, S. Photosynth. Res. 1995, 46, 177.
137. Babcock, G. T. In Photosynthesis from Light to Biosphere; Mathis, P., Ed.; Kluwer: Dordrecht, 1995; Vol 2, p 209.
138. Tommos, C.; Tang, X.-S.; Warncke, K.; Hoganson, C. W.; Styring, S.; McCracken, J.; Diner, B. A.; Babcock, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10325.
139. Haumann, M.; Bögershausen, O.; Cherepanov, D.; Ahlbrink, K.; Junge, W. Photosynth. Res. 1997, 51, 193.
140. Ahlbrink, R.; Haumann, M.; Cherepanov, D.; Bögershausen, O.; Mulkidjanian, A.; Junge, W. Biochemistry 1998, 37, 1131.
141. Haumann, M.; Junge, W. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1411, 86.
142. Haumann, M.; Mulkidjanian, A.; Junge, W. Biochemistry 1999, 38, 1258.
143. Blomberg, M. R. A.: Siegbahn, P. E. M. Mol. Phys. 2003, 101, 323.
144. Westphal, K. L.; Tommos, C.; Cukier, R. I.; Babcock, G. T. Curr. Opinion Plant Biol. 2000, 3, 236.
145. Styring, S. A.; Rutherford, A. W. Biochemistry 1988, 27, 4915.
146. Sharp, R. R. In Manganese Redox Enzymes; Pecoraro, V. L., Ed.: VCH: New York, 1992, pp 177-196.
147. Iuzzolini, L.; Dittmer, J.; Dörner, W.; Meyer-Klaucke, W.; Dau, H. Biochemistry 1998, 37, 17112.
148. Siegbahn, P. E. M. J. Inorg. Chem. 2000, 39, 2923.
149. Siegbahn, P. E. M. In Molecular Modeling and Dynamics of Bioinorganic Systems; Comba, P., Banci, L., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Norwell, MA, 1997, pp 233-253.
150. Siegbahn, P. E. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 227.
151. Ito, N.; Phillips, S. E. V.; Stevens, C.; Ogel, Z. B.; McPherson, M. J.; Keen, J. N.; Yadav, K. D. S.; Knowles, P. F. Nature 1991, 350, 87.
152. Whittaker, M. M.; Whittaker, J. W. J. Biol. Chem. 1988, 263, 6074.
153. Branchaud, B. P.; Montague-Smith, M. P.; Kosman, D. J.; McLaren, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 798.
154. Whittaker, M. M.; Whittaker, J. W. Biophys. J. 1993, 64, 762.
155. Wachter, R. M.; Branchaud, B. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2782.
156. Wachter, R. M.; Branchaud, B. P. Biochemistry 1996, 35, 14425.
157. Wachter, R. M.; Montague-Smith, M. P.; Braunchaud, B. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7743.
158. Himo, F.; Eriksson, L. A.; Maseras, F.; Siegbahn, P. E. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8031.
159. Maseras, F.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1170.
160. Maseras, F. Top. Organomet. Chem. 1999, 4, 165.
161. Ujaque, G.; Maseras, F.; Lledos, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1317.
162. Maseras, F.; Eisenstein, F.; Lledos, A. New J. Chem. 1998, 22, 5.
163. a) Wang, Y.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13097.
164. (b) Wang, Y,.; DuBois, J. L.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Stack, T. D. P. Science 1998, 279, 537.
165. Rothlisberger, U. and Carloni, P. Int. J. Quantum Chem. 1999, 73, 209.
166. Wachter, R. M.; Branchaud, B. P. Biochim. Biophys. Acta 1998, 1384, 43.
167. Itoh, S.; Hirano, K.; Furuta, A.; Komatsu, M.; Ohshiro, Y.; Ishida, A.; Takamuku, S.; Suzuki, S. Chem. Lett. 1993, 2099.
168. Himo, F.; Eriksson, L. A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. Int. J. Quantum Chem. 2000, 76, 714.
169. Himo, F.; Babcock, G. T.; Eriksson, L. A. Chem. Phys. Lett. 1999, 313, 374.
170. Wise, E. W.; Pate, J. B.; Wheeler, R. A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4772.
171. Engström, M.; Himo, F.; Ågren, H. Chem. Phys. Lett. 2000, 319, 191.
172. Himo, F.; Noodleman, L.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahm, P. E. M. J. Phys. Chem. A. 2002, 106, 8757.
173. Klinman, J. P. Chem. Rev. 1996, 96, 2541.
174. Li, R.; Chen, L.; Cai, D.; Klinman, J. P.; Mathews, F. S. Crystallogr., Sect. D 1997, 53, 364.
175. Prabhakar, R.; Siegbahn, P. E. M. 2003, submitted.
176. (a) Prabhakar, R.; Siegbahn, P. E. M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4400.
177. (b) Prabhakar, R.; Siegbahn, P. E. M. J. Comput. Chem. 2003, in press.
178. Prabhakar, R.; Siegbahn, P. E. M. J. Phys. Chem. B 2003 in press.
179. Dooley, D. M. J. Biol. Inorg. Chem. 1999, 4, 1.
180. Klinman, J. P.; Mu, D. Annu. Rev. Biochem. 1994, 63, 299.
181. Hartmann, C.; Klinman, J. P. Biochemistry 1991, 30, 4605.
182. Bellelli, A.; Finnazi-Agro, A.; Floris, G.; Brunori, M. J. J. Biol. Chem. 1991, 266, 20654.
183. Wilmot, C. M.; Murray, J. M.; Gordon, A.; Parsons, M. R.; Convery, M. A.; Blakeley, V.; Corner, A. S.; Palcic, M. M.; Knowles, P. F.; McPherson, M. J.; Phillips, S. E. V. Biochemistry 1997, 36, 1608.
184. Brown, D. E.; McGuirl, M. A.; Dooley, D. M.; Janes, S. M.; Mu, D.; Klinman, J. P. J. Biol. Chem. 1991, 266, 4049.
185. Hartmann, C.; Brzovic, P.; Klinman, J. P. Biochemistry 1993, 32, 2234.
186. Cai, D.; Dove, J.; Nakamura, N.; Sanders-Loehr, J.; Klinman, J. P. Biochemistry 1997, 36, 11472.
187. Klinman, J. P. J. Biol. Chem. 1996, 271, 27189.
188. Dooley, D. M.; Cote, C. E.; Golnik, K. C. J. Mol. Catal. 1984, 23, 243.
189. Suzuki, S.; Sakurai, T.; Nakahara, A.; Manabe, T.; Okuyama, T. Biochemistry 1983, 22, 1630.
190. Dooley, D. M.; McGuirl, M. A.; Brown, D. E.; Turowski, P. N.; McIntire, W. S.; Knowles, P. F. Nature 1991, 349, 262.
191. Turowski, P. N.; McGuirl, M. A.; Dooley, D. M. J. Biol. Chem. 1993, 268, 17680.
192. Qiaojuan, S.; Klinman, J. P. Biochemistry 1998, 37, 12513.
193. Farnum, M.; Placic, M. M.; Klinman, J. P. Biochemistry 1986, 25, 1898.
194. Mills, S. A.; Klinman, J. P. J Am Chem Soc. 2000, 122, 9897.
195. Drummond, J. T.; Matthew, R. G. Biochemistry 1994, 33, 3732.
196. Mure, M.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7117.
197. Prabhakar, R.; Siegbahn, P. E. M.; Minaev, B. F.; Agren, H. to be published.
198. Wirstam, M.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10178.
199. Finzel, B. C.; Poulus, T. L.; Kraut, J. J. Biol. Chem. 1984, 259, 13027.
200. Choudhury, K.; Sundaramoorthy, M.; Mauro, J. M.; Poulus, T. L. J. Biol. Chem. 1992, 267, 25656.
201. Erman, J. E.; Vitello, L. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6592.
202. Rodriguez-Lopez, J. N.; Smith, A. T.; Thorneley, R. N. F. J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 136.
203. Shaik, S.; de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Schwarz, H.; Schrör, D. Curr. Opin. Chem. Bio. 2002, 6, 556.
204. Ortiz de Montellano, P. R., Ed. Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry, 2nd ed.; Plenum Press: New York, 1995.
205. Ogliaro, F.; Harris, N.; Cohen, S.; Filatov, M.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8977.
206. Harris, N.; Cohen, S.; Filatov, M.; Ogliaro, F.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2003.
207. Ogliaro, F.; Cohen, S.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12892.
208. Ogliaro, F.; Cohen, S.; Filatov, M.; Harris, N.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3851.
209. de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Harris, N.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3037.
210. de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Shaik, S. Chem. Commun. 2001, 2322.
211. de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2871.
212. de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Gross, Z.; Shaik, S. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4954.
213. Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Cohen, S.; Kaneti, J.; Shaik, S. Chembiochem 2001, 3, 848.
214. Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Groves, J. T.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2874.
215. Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Cohen, S.; Sharma, P. K.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2806.
216. Schoneboom, J. C.; Lin, H.; Reuter, N.; Thiel, W.; Cohen, S.; Ogliaro, F.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8142.
217. Yoshizawa, K.; Kagawa, Y.; Shiota, Y. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 12365.
218. (a) Yoshizawa, K.; Kamachi, T.; Shiota, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9806.
219. (b) Kamachi, T.; Yoshizawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2003; in press.
220. Groves, J. T.; McClusky, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 859.
221. Groves, J. T.; van der Puym, M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2590.
222. Groves, J. T.; Subramanian, D. V. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2177.
223. Groves, J. T. J. Chem. Educ. 1985, 62, 928.
224. Toy, P. H.; Newcomb, M.; Hollenberg, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7719.
225. Siegbahn, P. E. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 27.
226. Proshlyakov, D. A.; Pressler, M. A.; Babcock, G. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. (1998), 95, 8020.
227. Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Babcock, G. T.; Wikström, M. J. Inorg. Biochem. 2000, 80, 261.
228. Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Babcock, G. T.; Wikström, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12848.
229. Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Wikström, M. Inorg. Chem. 2003, in press.
230. Yoshikawa, S.; Shinzawa-Itoh, K.; Nakashima, R.; Yaono, R.; Yamashita, E.; Inoue, N.; Yao, M.; Fei, M. J.; Libeu, C. P.; Mizushima, T.; Yamaguchi, H.; Tomizaki, T.; Tsukihara, T. Science 1998, 280, 1723.
231. Ostermeier, C.; Harrenga, A.; Ermler, U.; Michel, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 10547.
232. Karpefors, M.; Ädelroth, P.; Namslauer, A.; Zhen, Y.; Brzezinski, P. Biochemistry 2000, 39, 14664.
233. Rothligsberger, U.; Carloni, P.; Doclo, K.; Parinello, M. J. Biol. Inorg. Chem. 2000, 5, 236.
234. Guallar, V.; Gherman, B. F.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 6, 236.