A theoretical study on the substrate deacylation mechanism of class C β-lactamase

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 109, Issue 33, 2005, Pages 16153-16160

  Hata, Masayuki ^a   Tanaka, Yoshikazu ^a   Fujii, Yasuyuki ^a,b   Neva, Saburo ^a   Hoshino, Tyuji ^a  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

^b NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACYLATION; CATALYSIS; CRYSTAL STRUCTURE; ENZYMES; MATHEMATICAL MODELS; MOLECULAR DYNAMICS; PHYSIOLOGY; QUANTUM THEORY; REACTION KINETICS; SUBSTRATES; WATER; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

Β-LACTAMASE; DEACYLATION MECHANISM; PHYSIOLOGICAL CONDITIONS; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS;

ENZYME KINETICS;

ANTIINFECTIVE AGENT; BETA LACTAMASE; LATAMOXEF; PROTON;

ACYLATION; ARTICLE; BINDING SITE; CATALYSIS; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CLASSIFICATION; COMPUTER SIMULATION; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYME SPECIFICITY; HYDROGEN BOND; METABOLISM; PROTEIN CONFORMATION; QUANTUM THEORY; THEORETICAL MODEL;

ACYLATION; ANTI-BACTERIAL AGENTS; BETA-LACTAMASES; BINDING SITES; CATALYSIS; CATALYTIC DOMAIN; COMPUTER SIMULATION; HYDROGEN BONDING; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MODELS, THEORETICAL; MOXALACTAM; PROTEIN CONFORMATION; PROTONS; QUANTUM THEORY; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 24944438235     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp045403q     Document Type: Article

References (59)

1. Livermore, D. M. Clin. Microbiol. Rev. 1995, 8, 557-584.
2. Bush, K.; Jacoby, G.; Medeiros, A. Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 1211-1233.
3. Gibson, R. M.; Christensen, H.; Waley, S. G. Biochem. J. 1990, 272, 613-619.
4. Strynadka, N. C. J.; Adachi, H.; Jensen, S. E.; Johns, K.; Sielecki, A.; Betzel, C.; Sutoh, K.; James, M. N. G. Nature 1992, 359, 700-705.
5. Dubus, A.; Ledent, P.; Lamotte-Brasseur, J.; Frère, J.-M. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1996, 25, 473-485.
6. Guillaume, G.; Vanhove, M.; Lamotte-Brasseur, J.; Ledent, P.; Jamin, M.; Joris, B.; Frère, J.-M. J. Biol. Chem. 1997, 272, 5438-5444.
7. Nukaga, M.; Mayama, K.; Hujer, A. M.; Bonomo, R. A.; Knox, J. R. J. Mol. Biol. 2003, 328, 289-301.
8. Wilkinson, A.-S.; Bryant, P. K.; Meroueh, S. O.; Page, M. G. P.; Mobashery, S.; Wharton, C. W. Biochemistry 2003, 42, 1950-1957.
9. Pagan-Rodriguez, D.; Zhou, X.; Simmons, R.; Bethel, C. R.; Hujer, A. M.; Helfand, M. S.; Jin, Z.; Guo, B.; Anderson, V. E.; Ng, L. M.; Bonomo, R. A. J. Biol. Chem. 2004, 279, 19494-19501.
10. Ishiguro, M.; Imajo, S. J. Med. Chem. 1996, 39, 2207-2218.
11. Díaz, N.; Suárez, D.; Sordo, T. L.; Merz, K. M., Jr. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 11302-11313.
12. Massova, I.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1559-1576.
13. Díaz, N.; Sordo, T. L.; Merz, K. M., Jr.; Suárez, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 672-684.
14. Hermann, J. C.; Ridder, L.; Mulholland, A. J.; Höltje, H.-D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9590-9591.
15. Fenollar-Ferrer, C.; Frau, J.; Donoso, J.; Muñoz, F. Proteins 2003, 57, 442-452.
16. Oliva, M.; Dideberg, O.; Field, M. J. Proteins 2003, 53, 88-100.
17. Hermann, J. C.; Hensen, C.; Ridder, L.; Mulholland, A. J.; Höltje, H.-D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4454-4465.
18. Hata, M.; Fujii, Y.; Ishii, M.; Hoshino, T.; Tsuda, M. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 447-453.
19. Fujii, Y.; Hata, M.; Hoshino, T.; Tsuda, M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 9687-9695.
20. Onsager, L. J. Am. Chem. Soc. 1936, 55, 1486-1493.
21. Tapia, O.; Goscinski, O. Mol. Phys. 1975, 29, 1653-1661.
22. Wong, M. W.; Frisch, M. J.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4776-4782.
23. Oefner, C.; D'Arcy, A.; Daly, J. J.; Gubemator, K.; Chamas, R. L.; Heinze, I.; Hubschwerlen, C.; Winkler, F. K. Nature 1990, 343, 284-288.
24. Patera, A.; Blaszczak, L. C.; Shoichet, B. K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10504-10512.
25. Lobkovsky, E.; Moews, P.; Liu, H.; Zhao, H.; Frere, J.; Knox, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 11257-11261.
26. Wouters, J.; Fonzé, E.; Vermeire, M.; Frère, J.-M.; Charlier, P. Cell. Mol. Life Sci. 2003, 60, 1764-1773.
27. Nukaga, M.; Abe, T.; Venkatesan, A. M.; Mansour, T. S.; Bonomo, R. A.; Knox, J. R. Biochemistry 2003, 42, 13152-13159.
28. Nukaga, M.; Kumar, S.; Nukaga, K.; Pratt, R. F.; Knox, J. R. J. Biol. Chem. 2004, 279, 9344-9352.
29. Lamotte-Brasseur, J.; Dubus, A.; Wade, R. C. Proteins 2000, 40, 23-28.
30. Gherman, B. F.; Goldberg, S. D.; Cornish, V. W.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7652-7664.
31. Guallar, V.; Baik, M.-H.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 6998-7002.
32. Schöneboom, J. C.; Cohen, S.; Lin, H.; Shaik, S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4017-4034.
33. Guallar, V.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8501-8508.
34. Lin, H.; Schöneboom, J. C.; Cohen, S.; Shaik, S.; Thiel, W. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 10083-10088.
35. Berman, H. M.; Westbrook, J.; Feng, Z.; Gilliland, G.; Bhat, T. N.; Weissig, H.; Shindyalov, I. N.; Bourne, P. E. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 235-242.
36. Meyers, B. R. Clin. Ther. 2000, 22, 154-166.
37. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935.
38. Case, D. A.; Pearlman, D. A.; Caldwell, J. W.; Cheatham, T. E., III; Ross, W. S.; Simmerling, C. L.; Darden, T. A.; Merz, K. M.; Stanton, R. V.; Cheng, A. L.; Vincent, J. J.; Crowley, M.; Tsui, V.; Radmer, R. J.; Duan, Y.; Pitera, J.; Massova, I., Seibel, G. L.; Singh, U. C.; Weiner, P. K.; Kollman, P. A. AMBER 6; University of California: San Francisco, 1999.
39. Bayly, C. I., Cieplak, P.; Cornell, W.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280.
40. Singh, U. C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1984, 5, 129-145.
41. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I., Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.11; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2001.
42. Beadle, B. M.; Shochet, B. K. J. Mol. Biol. 2002, 321, 285-296.
43. Powers, R. A.; Shochet, B. K. J. Med. Chem. 2002, 45, 3222-3234.
44. Antosiewicz, J.; McCammon, J. A.; Gilson, M. K. Biochemistry 1996, 35, 7819-7833.
45. Sham, Y. Y.; Muegge, I., Warshel, A. Biophys. J. 1998, 74, 1744-1753.
46. Hata, M.; Hirano, Y.; Hoshino, T.; Tsuda, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6410-6416.
47. Hirano, Y.; Hata, M.; Hoshino, T.; Tsuda, M. JCPE J. 2000, 12, 119-128.
48. Hirano, Y.; Hata, M.; Hoshino, T.; Tsuda, M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 5788-5792.
49. Murata, K.; Fujii, Y.; Enomoto, N.; Hata, M.; Hoshino, T.; Tsuda, M. Biophys. J. 2000, 79, 982-991.
50. Murata, K.; Hoshino, T.; Sato, Y.; Hata, M.; Tsuda, M. Chem-Bio Inform. J. 2002, 2, 97-103.
51. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363-368.
52. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
53. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
54. Dubus, A.; Normark, S.; Kania, M.; Page, M. G. P. Biochemistry 1994, 33, 8577-8586.
55. Monnaie, D.; Dubus, A.; Frere, J. M. Biochem. J 1994, 302, 1-4.
56. Monnaie, D.; Dubus, A.; Cooke, D.; Marchand-Brynaert, J.; Normark, S.; Frere, J.-M. Biochemistry 1994, 33, 5193-5201.
57. Kato-Toma, Y.; Iwashita, T.; Masuda, K.; Oyama, Y.; Ishiguro, M. Biochem. J. 2003, 371, 175-181.
58. Okimoto, N.; Yamanaka, K.; Ueno, J.; Hata, M.; Hoshino, T.; Tsuda, M. Biophys. J. 2001, 81, 2786-2794.
59. Okimoto, N.; Tsukui, T.; Hata, M.; Hoshino, T.; Tsuda, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7349-7354.