The cation-π interaction

Chemical Reviews

Volumn 97, Issue 5, 1997, Pages 1303-1324

  Ma, Jennifer C ^a   Dougherty, Dennis A ^a  

^a California Institute of Technology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 4243468938     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr9603744     Document Type: Article

References (304)

1. Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163-168.
2. Sunner, J.; Nishizawa, K.; Kebarle, P. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1814-1820.
3. Burley, S. K.; Petsko, G. A. FEBS Lett. 1986, 203, 139-143.
4. Shepodd, T. J.; Petti, M. A.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6085-6087.
5. Shepodd, T. J.; Petti, M. A.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1983-1985.
6. Petti, M. A.; Shepodd, T. J.; Barrans, J., R.E.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6825-6840.
7. Scrutton, N. S.; Raine, A. R. C. Biochem. J. 1996, 319, 1-8.
8. Guo, B. C.; Purnell, J. W.; Castleman Jr., A. W. Chem. Phys. Lett. 1990, 168, 155-160.
9. Gross, J.; Harder, G.; Vögtle, F.; Stephan, H.; Gloe, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 481-484.
10. Gross, J.; Harder, G.; Siepen, A.; Harren, J.; Vögtle, F.; Stephan, H.; Gloe, K.; Ahlers, B.; Cammann, K.; Rissanen, K. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1585-1595.
11. Taft, R. W.; Anvia, F.; Gal, J.-F.; Walsh, S.; Capon, M.; Holmes, M. C.; Hosn, K.; Oloumi, G.; Vasanwala, R.; Yazdani, S. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 17-23.
12. Lisy, J. M. Personal communication.
13. Deakyne, C. A.; Meot-Ner (Mautner), M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 474-479.
14. Meot-Ner (Mautner), M.; Deakyne, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 469-474.
15. Mason, R. S.; Williams, C. M.; Anderson, P. D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1027-1028.
16. Suzuki, S.; Green, P. G.; Bumgarner, R. E.; Dasgupta, S.; Goddard, W. A., III; Blake, G. A. Science 1992, 257, 942-945.
17. Rodham, D. A.; Suzuki, S.; Suenram, R. D.; Lovas, F. J.; Dasgupta, S.; Goddard, W. A., III.; Blake, G. A. Nature 1993, 362, 735-737.
18. Mavri, J.; Koller, J.; Hadzi, D. J. Mol. Struct. (Theochem) 1993, 283, 305-312.
19. Kumpf, R. A.; Dougherty, D. A. Science 1993, 261, 1708-1710.
20. Mecozzi, S.; West, A. P., Jr.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2307-2308.
21. Mecozzi, S.; West, A. P., Jr.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 10566-10571.
22. Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4177-4178.
23. Kim, K. S.; Lee, J. Y.; Lee, S. J.; Ha, T.-K.; Kim, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7399-7400.
24. Lee, J. Y.; Lee, S. J.; Choi, H. S.; Cho, S. J.; Kim, K. S.; Ha, T.-K. Chem. Phys. Lett. 1995, 232, 67-71.
25. Basch, H.; Stevens, W. J. J. Mol. Struct. (Theochem) 1995, 338, 303-315.
26. Dunbar, R. C.; Klippenstein, S. J.; Hrusák, J.; Stöckigt, D.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5277-5283.
27. Faust, R.; Vollhardt, K. P. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1471-1473.
28. Sygula, A.; Rabideau, P. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994,
29. Vögtle, F.; Gross, J.; Seel, C.; Nieger, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1069-1071.
30. Cioslowski, J.; Lin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2553-2556.
31. Duffy, E. M.; Kowalczyk, P. J.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9271-9275.
32. Chipot, C.; Maigret, B.; Pearlman, D. A.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2998-3005.
33. Kearney, P. C.; Mizoue, L. S.; Kumpf, R. A.; Forman, J. E.; McCurdy, A.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9907-9919.
34. Schneider, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1417-1436.
35. Gentle, I. R.; Ritchie, G. L. D. J. Phys. Chem. 1989, 93, 7740-7744.
36. Craven, I. E.; Hesling, M. R.; Laver, D. R.; Lukins, P. B.; Ritchie, G. L. D.; Vrbancich, J. J. Phys. Chem. 1989, 93, 627-631.
37. Mecozzi, S. Ph.D. thesis, California Institute of Technology, 1996.
38. Luhmer, M.; Bartik, K.; Dejaegere, A.; Bovy, P.; Reisse, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 603-606.
39. Williams, J. H. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 593-598.
40. Dennis, G. R.; Ritchie, G. L. D. J. Phys. Chem. 1991, 95, 656-660.
41. Coates, G. W.; Dunn, A. R.; Henling, L. M.; Dougherty, D. A.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 248-251.
42. Israelachvili, J. Intermolecular and Surface Forces, 2nd ed.; Academic Press, Inc.: San Diego, CA, 1991; pp 450.
43. Burley, S. K.; Petsko, G. A. Adv. Protein Chem. 1988, 39, 125-189.
44. Cozzi, F.; Siegel, J. S. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 683-689.
45. Hobza, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3500-3506.
46. Linse, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4366-4373.
47. Jorgensen, W. L.; Severance, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4768-4774.
48. We thank Anthony P. West, Jr., for developing this analysis.
49. Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vögtle, F., Lehn, J.-M., Ed.; Elsevier Science Ltd.: Oxford, United Kingdom, 1996.
50. Supramolecular Chemistry I - Directed Synthesis and Molecular Recognition; Weber, E., Ed.; Springer-Verlag: Germany, 1993; Vol. 165, p 319.
51. Supramolecular Chemistry II - Host Design and Molecular Recognition; Weber, E., Ed.; Springer-Verlag: Germany, 1995; Vol. 175, p 164.
52. Forman, J. E.; Barrans, R. E., Jr.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9213-9228.
53. Stauffer, D. A.; Dougherty, D. A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6039-6042.
54. Stauffer, D. A.; Barrans, J., R.E.; Dougherty, D. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 2762-2767.
55. Dougherty, D. A.; Stauffer, D. A. Science 1990, 250, 1558-1560.
56. Schneider, H.-J.; Schiestel, T.; Zimmermann, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7698-7703.
57. Schneider, H. J.; Blatter, T.; Zimmermann, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1161-1162.
58. Schneider, H.-J.; Güttes, D.; Scheider, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 647-649.
59. Schneider, H.-J.; Blatter, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1163-1164.
60. Schneider, H.-J. Chem. Soc. Rev. 1994, 227-234.
61. Schneider, H.-J.; Blatter, T.; Simova, S.; Theis, I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 580-581.
62. Schneider, H.-J.; Werner, F.; Blatter, T. J. Phys. Org. Chem. 1993, 6, 590-595.
63. Dhaenens, M.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M.; Vigneron, J.-P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1097-1099.
64. Dhaenens, M.; Lehn, J.-M.; Fernandez, M.-J. New J. Chem. 1991, 15, 873-877.
65. Meric, R.; Lehn, J.-M.; Vigneron, J.-P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 579-583.
66. Lehn, J.-M.; Meric, R.; Vigneron, J.-P.; Cesario, M.; Guilhem, J.; Pascard, C.; Asfari, Z.; Vicens, J. Supramol. Chem. 1995, 5, 97-103.
67. Méric, R.; Vigneron, J.-P.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 129-131.
68. Schneider, H.-J.; Güttes, D.; Schneider, U. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6449-6454.
69. Schneider, H.-J.; Kramer, R.; Simova, S.; Schneider, U. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6442-6448.
70. Harrowfield, J. M.; Richmond, W. R.; Sobolev, A. N.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 5-9.
71. Harrowfield, J. M.; Ogden, M. I.; Richmond, W. R.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 2183-2190.
72. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Junk, P. C.; Orr, G. W. Supramol. Chem. 1995, 5, 105-108.
73. Schwabacher, A. W.; Zhang, S.; Davy, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6995-6996.
74. Araki, K.; Shimizu, H.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1993, 205-208.
75. Ikeda, A.; Tsuzuki, H.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8417-8420.
76. Inokuchi, F.; Araki, K.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1994, 1383-1386.
77. Inokuchi, F.; Miyahara, Y.; Inazu, T.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1364-1366.
78. Koh, K. N.; Araki, K.; Ikeda, A.; Otsuka, H.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 755-758.
79. Shinkai, S.; Araki, K.; Matsuda, T.; Manabe, O. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 3856-3862.
80. Ikeda, A.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7385-7388.
81. Murayama, K.; Aoki, K. Chem. Commun. 1997, 119-120.
82. Ikeda, A.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3102-3110.
83. Cattani, A.; Dalla Cort, A.; Mandolini, L. J. Org. Chem. 1995, 60, 8313-8314.
84. Canceill, J.; Lacooombe, L.; Collet, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 219-221.
85. Collet, A.; Dutasta, J.-P.; Lozach, B.; Canceill, J. Top. Curr. Chem. 1993, 165, 104-129.
86. Garel, L.; Lozach, B.; Dustasta, J. P.; Collet, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11652-11653.
87. Pappalardo, S.; Parisi, M. F. J. Org. Chem. 1996, 61, 8724-8725.
88. Casnati, A.; Jacopozzi, P.; Pochini, A.; Ugozzoli, F.; Cacciapaglia, R.; Mandolini, L.; Ungaro, R. Tetrahedron 1995, 51, 591-598.
89. De Iasi, G.; Masci, B. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6635-6638.
90. Masci, B. Tetrahedron 1995, 51, 5459-5464.
91. Magrans, J. O.; Ortiz, A. R.; Molins, M. A.; Lebouille, P. H. P.; Sánchez-Quesada, J.; Prados, P.; Pons, M.; Gago, F.; de Mendoza, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1712-1715.
92. Ugozzoli, F.; Ori, O.; Gasnati, A.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Reinhoudt, D. N. Supramol. Chem. 1995, 5, 179-184.
93. Borodkin, G. I.; Elanov, I. R.; Shakirov, M. M.; Shubin, V. G. J. Phys. Org. Chem. 1993, 6, 153-159.
94. Borodkin, G. I.; Podryvanov, V. A.; Shakirov, M. M.; Shubin, V. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1995, 2, 1029-1030.
95. Odell, B.; V., R. M.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1547-1550.
96. Bernardo, A. R.; Stoddart, J. F.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10624-10631.
97. Philip, D.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1154-1196.
98. Parker, D.; Rosser, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 85-89.
99. Murillo, O.; Watanabe, S.; Nakano, A.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7665-7679.
100. Gokel, G. W.; Murillo, O. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 425-432.
101. Aoki, K.; Murayama, K.; Nishiyama, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2221-2222.
102. Verdonk, M. L.; Boks, G. J.; Kooijman, H.; Kanters, J. A.; Kroon, J. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1993, 7, 173-182.
103. Werner, B.; Kräuter, T.; Neumüller, B. Organometallics 1996, 15, 3746-3751.
104. Jonas, K.; Rüsseler, W.; Angermund, K.; Krüger, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 927-928.
105. Atwood, J. L.; Crissinger, K. D.; Rogers, R. D. J. Organometal. Chem. 1978, 155, 1-14.
106. Schiemenz, B.; Power, P. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2150-2151.
107. Probst, T.; Steiglemann, O.; Riede, J.; Schmidbaur, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1397-1398.
108. Schmidbaur, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 893-904.
109. Schmidbaur, H.; Nowak, R.; Huber, B.; Müller, G. Polyhedron 1990, 9, 283-287.
110. Schmidbaur, H.; Probst, T.; Steigelmann, O. Organometallics 1991, 10, 3176-3179.
111. Burford, N.; Clyburne, J. A. C.; Bakshi, P. K.; Cameron, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8829-8830.
112. Perutz, M. F.; Fermi, G.; Abraham, D. J.; Poyart, C.; Bursaux, E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1064-1078.
113. Levitt, M.; Perutz, M. F. J. Mol. Biol. 1988, 201, 751-754.
114. Perutz, M. F. Phil. Trans. R. Soc. A 1993, 345, 105-112.
115. Singh, J.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 1990, 211, 595-615.
116. Mitchell, J. B. O.; Nandi, C. L.; Ali, S.; McDonald, I. K.; Thornton, J. M.; Price, S. L.; Singh, J. Nature 1993, 366, 413.
117. Mitchell, J. B. O.; Nandi, C. L.; McDonald, I. K.; Thornton, J. M.; Price, S. L. J. Mol. Biol. 1994, 239, 315-331.
118. Brocchieri, L.; Karlin, S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 9297-9301.
119. Karlin, S.; Zuker, M.; Brocchieri, L. J. Mol. Biol. 1994, 239, 227-248.
120. Boudon, S.; Wipff, G.; Maigret, B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 6056-6061.
121. Nandi, C. L.; Singh, J.; Thornton, J. M. Protein Eng. 1993, 6, 247-259
122. Flocco, M. M.; Mowbray, S. L. J. Mol. Biol. 1994, 235, 709-717.
123. Mosimann, S. C.; Newton, D. L.; Youle, R. J.; James, M. N. G. J. Mol. Biol. 1996, 2260, 540-552.
124. Knöchel, T. R.; Hennig, M.; Merz, A.; Darimont, B.; Kirschner, K.; Jansonius, J. N. J. Mol. Biol. 1996, 262, 502-515.
125. Kurokawa, H.; Mikami, B.; Hirose, M. J. Mol. Biol. 1995, 254, 196-207.
126. Cedergren-Zeppezauer, E. S.; Goonesekere, N. C. W.; Rozycki, M. D.; Myslik, J. C.; Dauter, Z.; Lindberg, U.; Schutt, C. E. J. Mol. Biol. 1994, 240, 459-475.
127. Kleywegt, G. J.; Bergfors, T.; Senn, H.; Le Motte, P.; Gsell, B.; Shudo, K.; Jones, T. A. Structure 1994, 2, 1241-1258.
128. Cowan, S. W.; Newcomer, M. E.; Jones, T. A. J. Mol. Biol. 1993, 230, 1225-1246.
129. Day, C. L.; Anderson, B. F.; Tweedie, J. W.; Baker, E. N. J. Mol. Biol. 1993, 232, 1084-1100.
130. Harata, K.; Muraki, M.; Jigami, Y. J. Mol. Biol. 1993, 233, 524-535.
131. Gibbs, M. R.; Moody, P. C. E.; Leslie, A. G. W. Biochemistry 1990, 29, 11261-11265.
132. Haridas, M.; Anderson, B. F.; Baker, E. N. Acta Crystallogr. 1995, D51, 629-646.
133. Hubbard, S. R.; Wei, L.; Ellis, L.; Hendrickson, W. A. Nature 1994, 372, 746-753.
134. Scheffzek, K.; Kliche, W.; Wiesmüller, L.; Reinstein, J. Biochemistry 1996, 35, 9716-9727.
135. Livnah, O.; Stura, E. A.; Johnson, D. L.; Middleton, S. A.; Mulcahy, L. S.; Wrighton, N. C.; Dower, W. J.; Jolliffe, L. K.; Wilson, I. A. Science 1996, 273, 464-471.
136. de Vos, A. M.; Ultshc, M.; Kossiakoff, A. A. Science 1992, 255, 306-312.
137. Somers, W.; Ultsch, M.; deVos, A. M.; Kossiakoff, A. A. Nature 1994, 372, 478-481.
138. Pflugrath, J. W.; Wigand, G.; Huber, R.; Vertesy, L. J. Mol. Biol. 1986, 189, 383-386.
139. Kline, A. D.; Braun, W.; Wuthrich, K. J. Mol. Biol. 1986, 189, 377-382.
140. Lund-Katz, S.; Phillips, M. C.; Mishra, V. K; Segrest, J. P.; Anantharamaiah, G. M. Biochemistry 1995, 34, 9219-9226.
141. Loewenthal, R.; Sancho, J.; Fersht, A. R. Biochemistry 1991, 30, 6775-6779.
142. Loewenthal, R.; Sancho, J.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1992, 224, 759-770.
143. Shoemaker, K. R.; Fairman, R.; Schultz, D. A.; Robertson, A. D.; York, E. J.; Stewart, J. M.; Baldwin, R. L. Biopolymers 1990, 29, 1-11.
144. Armstrong, K. M.; Fairman, R.; Baldwin, R. L. J. Mol. Biol. 1993, 230, 284-291.
145. Graciani, N. R.; Tsang, K. Y.; McCutchen, S. L.; Kelly, J. W. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 999-1006.
146. Höltje, H.-D.; Kier, L. B. J. Pharm. Sci. 1975, 64, 418-420.
147. Cohen, S. G.; Elkind, J. L.; Chishti, S. B.; Giner, J.-L.; Reese, H.; Cohen, J. B. J. Med. Chem. 1984, 27, 1643-1647.
148. Cohen, S. G.; Chishti, S. B.; Elkind, J. L.; Reese, H.; Cohen, J. B. J. Med. Chem. 1985, 28, 1309-1313.
149. Hasan, F. B.; Elkind, J. L.; Cohen, S. G.; Cohen, J. B. J. Biol. Chem. 1981, 256, 7781-7785.
150. Sussman, J. L.; Harel, M.; Frolow, F.; Oefher, C.; Goldman, A.; Toker, L.; Silman, I. Science 1991, 253, 872-879.
151. Harel, M.; Schalk, I.; Ehret-Sabatier, L.; Bouet, F.; Goeldner, M.; Axelsen, P. H.; Silman, I.; Sussman, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 9031-9035.
152. Ripoll, D. R.; Fairman, C. H.; Axelsen, P. H.; Silman, I.; Sussman, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 5128-5132.
153. Silman, I.; Harel, M.; Axelsen, P.; Raves, M.; Sussman, J. L. Biochem. Soc. Trans. 1994, 22, 745-749.
154. Eichler, J.; Anseellmet, A.; Sussman, J. L.; Massoulié, J.; Silman, I. Mol. Pharmacol. 1994, 45, 335-340.
155. Ordentlich, A.; Barak, D.; Kronman, C.; Ariel, N.; Segall, Y.; Velan, B.; Shafferman, A. J. Biol. Chem. 1995, 270, 2082-2091.
156. Shafferman, A.; Velan, B.; Ordentlich, A.; Kronman, C.; Grosfeld, H.; Leitner, M.; Flashner, Y.; Cohen, S.; Barak, D.; Ariel, N. EMBO J. 1992, 11, 3561-3568.
157. Shafferman, A.; Ordentlich, A.; Barak, D.; Stein, D.; Ariel, N.; Velan, B. Biochem. J. 1996, 318, 833-840.
158. Ordentlich, A.; Barak, D.; Kronman, C.; Flashner, Y.; Leitner, M.; Segall, Y.; Ariel, N.; Cohen, S.; Velan, B.; A., S. J. Biol. Chem. 1993, 268, 17083-17095.
159. Schalk, I.; Ehret-Sabatier, L.; Bouet, F.; Goeldner, M.; Hirth, C. Eur. J. Biochem. 1994, 219, 155-159.
160. Cerveñansky, C.; Engström, Å.; Karlsoon, E. Eur. J. Biochem. 1995, 229, 270-275.
161. Satow, Y.; Cohen, G. H.; Padlan, E. A.; Davies, D. R. J. Mol. Biol. 1986, 190, 593-604.
162. Novotny, J.; Bruccoleri, R. E.; Saul, F. A. Biochemistry 1989, 28, 4735-4749.
163. Ortiz, A. R.; Pisabarro, T.; Gallego, J.; Gago, F. Biochemistry 1992, 31, 2887-2896.
164. Ortiz, A. R.; Pisabarro, T.; Gago, F. J. Med. Chem. 1993, 36, 1866-1879.
165. Karlin, A. Curr. Opin. Neurobiol. 1993, 3, 299-309.
166. Galzi, J.-L.; Revah, F.; Bessis, A.; Changeux, J.-P. Annu. Rev. Pharmacol. 1991, 31, 37-72.
167. Lester, H. A. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1992, 21, 267-292.
168. Unwin, N. J. Mol. Biol. 1993, 229, 1101-1124.
169. Unwin, N. Nature 1995, 373, 37-43.
170. Silman, I.; Karlin, A. Science 1969, 164, 1420-1421.
171. Dennis, M.; Giraudat, J.; Kotzyba-Hibert, F.; Goeldner, M.; Hirth, C.; Chang, J.-Y.; Lazure, C.; Chrétien, M.; Changeux, J.-P. Biochemistry 1988, 27, 2346-2357.
172. Galzi, J. L.; Revah, F.; Black, D.; Goeldner, M.; Hirth, C.; Changeux, J.-P. J. Biol. Chem. 1990, 265, 10430-10437.
173. Galzi, J.-L.; Bertrand, D.; Devillers-Thiéry, A.; Revah, F.; Bertrand, S.; Changeux, J. P. FEBS Lett. 1991, 294, 198-202.
174. Abramson, S. N.; Fenical, W.; Taylor, P. Drug Develop. Res. 1991, 24, 297-312.
175. Cohen, J. B.; Sharp, S. D.; W.S., L. J. Biol. Chem. 1991, 266, 23354-23364.
176. Middleton, R. E.; Cohen, J. B. Biochemistry 1991, 30, 6987-6997.
177. Chiara, D. C.; Cohen, J. B. FASEB J. 1992, 6, A106-A106.
178. Lentz, T. L. Biochemistry 1991, 30, 10949-10957.
179. Chaturvedi, V.; Donnelly-Roberts, D. L.; Lentz, T. L. Biochemistry 1992, 31, 1370-1375.
180. Lentz, T. L. Biochemistry 1995, 34, 1316-1322.
181. Chaturvedi, V.; Donnelly-Roberts, D. L.; Lentz, T. L. Biochemistry 1993, 32, 9570-9576.
182. Pearce, S. F. A.; Preston-Hurlburt, P.; Hawrot, E. Proc. R. Soc. Lond. B 1990, 241, 207-213.
183. McLane, K. E.; Wu, X.; Conti-Tronconi, B. M. Biochemistry 1991, 30, 10730-10738.
184. McLane, K. E.; Weaver, W. R.; Lei, S.; Chiappinelli, V. A.; ContiTronconi, B. M. Biochemistry 1993, 32, 6988-6994.
185. Barchan, D.; Ovadia, M.; Kochva, E.; Fuchs, S. Biochemistry 1995, 34, 9172-9176.
186. Kachalsky, S.; Jensen, B. S.; Barchan, D.; Fuchs, S. Froc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 10801-10805.
187. Pillet, L.; Trémeau, O.; Ducancel, F.; Drevet, P.; Zinn-Justin, S.; Pinkasfeld, S.; Boulain, J.-C.; Ménez, A. J. Biol. Chem. 1993, 268, 909-916.
188. Corfield, P. W. R.; Lee; T.-J.; Low, B. W. J. Biol. Chem. 1989, 264, 9239-9242.
189. Fraenkel, Y.; Gershoni, J. M.; Navon, G. FEBS Lett. 1991, 291, 225-228.
190. Behling, R. W.; Yamane, T.; Navon, G.; Jelinski, L. W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 6721-6725.
191. Fraenkel, Y.; Shalev, D. E.; Gershoni, J. M.; Navon, G. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1996, 31, 273-301.
192. Baenziger, J. E.; Miller, K. W.; McCarthy, M. P.; Rothschild, K. J. Biophys. J. 1992, 62, 64-66.
193. Baenziger, J. E.; Miller, K. W.; Rothschild, K. J. Biochemistry 1993, 32, 5448-5454.
194. Aylwin, M. L.; White, M. M. FEBS Lett. 1994, 349, 99-103.
195. O'Leary, M. E.; White, M. M. J. Biol. Chem. 1992, 267, 8360-8365.
196. Tomaselli, G. F.; McLaughlin, J. T.; Jurman, M. E.; Hawrot, E.; Yellen, G. Biophys. J. 1991, 60, 721-727.
197. Sine, S. M.; Quiram, P.; Papanikolaou, F.; Kreienkamp, H.-J.; Taylor, P. J. Biol. Chem. 1994, 269, 8808-8816.
198. Nowak, M. W.; Kearney, P. C.; Sampson, J. R.; Saks, M. E.; Labarca, C. G.; Silverman, S. K.; Zhong, W.; Thorson, J.; Abelson, J. N.; Davidson, N.; Schultz, P. G.; Dougherty, D. A.; Lester, H. A. Science 1995, 268, 439-442.
199. Kearney, P. C.; Nowak, N. W.; Zhong, W.; Silverman, S., K.; Lester, H. A.; Dougherty, D. A. Mol. Pharmacol. 1996, 50, 1401-1412.
200. Corringer, P.-J.; Galzi, J.-L.; Eisele, J.-L.; Bertrand, S.; Changeux, J.-P.; Bertrand, D. J. Biol. Chem. 1995, 270, 11749-11752.
201. Zhong, W. Unpublished work.
202. Czajkowski, C.; Kaufmann, C.; Karlin, A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 6285-6289.
203. Czajkowski, C.; Karlin, A. J. Biol. Chem. 1991, 266, 22603-22612.
204. Galzi, J.-L.; Changeux, J.-P. Curr. Opin. Struct. Biol. 1994, 4, 554-565.
205. Satish, P. R.; Balasubramanian, A. S. Curr. Sci. 1995, 69, 336-342.
206. Stern-Bach, Y.; Bettler, B.; Hartley, M.; Sheppard, P. O.; O'Hara, P. J.; Heinemann, S. F. Neuron 1994, 13, 1345-1357.
207. Kuryatov, A.; Laube, B.; Betz, H.; Kuhse, J. Neuron 1994, 12, 1291-1300.
208. Schmieden, V.; Kuhse, J.; Betz, H. Science 1993, 262, 256-258.
209. Kuhse, J.; Betz, H.; Kirsch, J. Curr. Biol. 1995, 5, 318-323.
210. Amin, J.; Weiss, D. S. Nature 1993, 366, 565-569.
211. Rajendra, S.; Vandenberg, R. J.; Pierce, K. D.; Cunningham, A. M.; French, P. W.; Barry, P. H.; Schofield, P. R. EMBO J. 1995, 14, 2987-2998.
212. Leeson, P. D.; Baker, R.; Carling, R. W.; Kulagowski, J. J.; Mawer, I. M.; Ridgill, M. P.; Rowley, M.; Smith, J. D.; Stansfield, I.; Stevenson, G. I.; Foster, A. C.; Kemp, J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 299-304.
213. Cox, R. J.; Sherwin, W. A.; Lam, L. K. P.; Vederas, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 449-460.
214. Henderson, R.; Baldwin, J. M.; Ceska, T. A.; Zemlin, F.; Beckmann, E.; Downing, K. H. J. Mol. Biol. 1990, 213, 899-929.
215. Schertler, G. F. X.; Villa, C.; Henderson, R. Nature 1993, 362, 770-772.
216. Hibert, M. F.; Trumpp-Kallmeyer; Bruinvels, A.; Hoflack, J. Mol. Pharmacol. 1991, 40, 8-15.
217. Trumpp-Kallmeyer, S.; Hoflack, J.; Bruinvels, A.; Hibert, M. J. Med. Chem. 1992, 35, 3448-3462.
218. Hibert, M. F.; Trumpp-Kallmeyer, S.; Holfack, J.; Bruinvels, A. Trends Pharmacol. Sci. 1993, 14, 7-12.
219. Nordvall, G.; Hacksell, U. J. Med. Chem. 1993, 36, 967-976.
220. Moereels, H.; Leysen, J. E. Recept. Channels 1993, 1, 89-97.
221. Donnelly, D.; Findlay, J. B. C. Curr. Opin. Struct. Biol. 1994, 4, 582-589.
222. Donnelly, D.; Findlay, J. B. C.; Blundell, T. L. Recept. Channels 1994, 2, 61-78.
223. Chini, B.; Mouillac, B.; Ala, Y.; Balestre, M.-N.; Trumpp-Kallmeyer, S.; Hoflack, J.; Elands, J.; Hibert, M.; Manning, M.; Jard, S.; Barberis, C. EMBO J. 1995, 14, 2176-2182.
224. Sautel, M.; Rudolf, K.; Wittneben, H.; Herzog, H.; Martinez, R.; Munoz, M.; Eberlin, W.; Engel, W.; Walker, P.; Beck-Sickinger, A. G. Mol. Pharmacol. 1996, 50, 285-292.
225. Fong, T. M.; Cascieri, M. A.; Yu, H.; Bansal, A.; Swain, C.; Strader, C. D. Nature 1993, 362, 350-353.
226. Fu, D.; Ballesteros, J. A.; Weinstein, H.; Chen, J.; Javitch, J. A. Biochemistry 1996, 35, 11278-11285.
227. Schrader, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2649-2651.
228. Hulme, E. C.; Curtis, C. A. M.; Page, K. M.; Jones, P. G. Cell. Signalling 1993, 5, 687-694.
229. Befort, K.; Tabbara, L.; Kling, D.; Maigret, B.; Kieffer, B. L. J. Biol. Chem. 1996, 271, 10161-10168.
230. Wess, J.; Maggio, R.; Palmer, J. R.; Vogel, Z. J. Biol. Chem. 1992, 267, 19313-19319.
231. Bellamy, H. D.; Lim, L. W.; Mathews, F. S.; Dunham, W. R. J. Biol. Chem. 1989, 264, 11887-11892.
232. Raine, A. R. C.; Yang, C.-C.; Packman, L. C.; White, S. A.; Mathews, F. S.; Scrutton, N. S. Protein Sci. 1995, 4, 2625-2628.
233. Lim, L. W.; Shamala, N.; Mathews, F. S.; Steenkamp, D. J.; Hamlin, R.; Xuong, N. H. J. Biol. Chem. 1986, 261, 15140-15146.
234. Kuusk, V.; McIntire, W. S. J. Biol. Chem. 1994, 269, 26136-26143.
235. Waksman, G.; Kominos, D.; Robertson, S. C.; Pant, N.; Baltimore, D.; Birge, R. B.; Cowburn, D.; Hanafusa, H.; Mayer, B. J.; Overduin, M.; Resh, M. D.; Rios, C. B.; Silverman, L.; Kuriyan, J. Nature 1992, 358, 646-653.
236. Waksman, G. Cell. Mol. Bio. 1994, 40, 611-618.
237. Waksman, G. Bull. Inst. Pasteur 1994, 92, 19-25.
238. Eck, M. J.; Shoelson, S. E.; Harrison, S. C. Nature 1993, 362, 87-91.
239. Kuriyan, J.; Cowburn, D. Struct. Biol. 1993, 3, 828-837.
240. Hatada, M. H.; Lu, X.; Laird, E. R.; Green, J.; Morgenstern, J. P.; Lou, M.; Marr, C. S.; Phillips, T. B.; Ram, M. K.; Theriault, K.; Zoller, M. J.; Karas, J. L. Nature 1995, 377, 32-38.
241. Pascal, S. M.; Yamazaki, T.; Singer, A. U.; Kay, L. E.; Forman-Kay, J. D. Biochemistry 1995, 34, 11353-11362.
242. Zhou, M.-M.; Meadows, R. P.; Logan, T. M.; Yoon, H. S.; Wade, W. S.; Ravichandran, K. S.; Burakoff, S. J.; Fesik, S. W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 7784-7788.
243. Narula, S. S.; Yuan, R. W.; Adams, S., E.; Green, O. M.; Green, J.; Philips, T. B.; Zydowsky, L. D.; Botfield, M. C.; Hatada, M.; Laird, E. R.; Zoller, M. J.; Karas, J. L.; Dalgarno, D. C. J. Struct. 1995, 3, 1061-1073.
244. Stauffer, D. A.; Barrans, J., R.E.; Dougherty, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 915-918.
245. McCurdy, A.; Jimenez, L.; Stauffer, D. A.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10314-10321.
246. Ngola, S. M.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 61, 4355-4360.
247. Cheng, X.; Kumar, S.; Posfai, J.; Pflugrath, J. W.; Roberts, R. J. Cell 1993, 74, 299-307.
248. Kagan, R. M.; Clarke, S. Arch. Biochem. Biophys. 1994, 310, 417-427.
249. Hamahata, A.; Takata, Y.; Gomi, T.; Fujioka, M. Biochem. J. 1996, 317, 141-145.
250. Johnson, W. S.; Lindell, S. D.; Steele, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5882-5883.
251. Shi, Z.; Buntel, C. J.; Griffin, J. H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 7370-7374.
252. Poralla, K.; Hewelt, A.; Prestwich, G. D.; Abe, I.; Reipen, I.; Sprenger, G. Trends Biochem. Sci. 1994, 19, 157-158.
253. Abe, I.; Prestwich, G. D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 9274-9278.
254. Poralla, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 285-290.
255. Rose, I. C.; Sharpe, B. A.; Lee, R. C.; Griffin, J. H.; Capobianco, J. O.; Zakula, D.; Goldman, R. C. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 97-103.
256. Miller, C. Science 1991, 252, 1092-1096.
257. Heginbotham, L.; MacKinnon, R. Neuron 1992, 8, 483-491.
258. Bogusz, S.; Boxer, A.; Busath, D. D. Protein Eng. 1992, 5, 285-293.
259. Durell, S. R.; Guy, H. R. Biophys. J. 1992, 62, 238-250.
260. Guy, H. R.; Durell, S. R. In Ion Channels and Genetic Diseases; Dawson, D. C., Frizzell, R. A., Eds.; Rockefeller University Press: New York, 1995; pp 1-16.
261. Miller, C. Science 1993, 261, 1692-1693.
262. Imoto, K. FEBS Lett. 1993, 325, 100-103.
263. Collins, K. D. Proc. Natl. Acd. Sci. USA 1995, 92, 5553-5557.
264. Heginbotham, L.; Lu, Z.; Abramson, T.; MacKinnon, R. Biophys. J. 1994, 66, 1061-1067.
265. Silverman, S.K. Unpublished work.
266. Nakamura, R. L.; Anderson, J. A.; Gaber, R. F. J. Biol. Chem. 1997, 272, 1011-1018.
267. MacKinnon, R.; Yellen, G. Science 1990, 250, 276-279.
268. Kavanaugh, M. P.; Varnum, M. D.; Osborne, P. B.; Christie, M. J.; Busch, A. E.; Adelman, J. P.; North, R. A. J. Biol. Chem. 1991, 266, 7583-7587.
269. Kavanaugh, M. P.; Hurst, R. S.; Yakel, J.; Varnum, M. D.; Adelman, J. P.; North, R. A. Neuron 1992, 8, 493-497.
270. Satin, J.; Kyle, J. W.; Chen, M.; Bell, P.; Cribbs, L. L.; Fozzard, H. A.; Rogart, R. B. Science 1992, 256, 1202-1205.
271. Backx, P. H.; Yue, D. T.; Lawrence, J. H.; Marban, E.; Tomaselli, G. F. Science 1992, 257, 248-252.
272. Chen, L.-Q.; Chahine, M.; Kallen, R. G.; Barchi, R. L.; Horn, R. FEBS Lett. 1992, 309, 253-257.
273. Heinemann, S. F.; Terlau, H.; Imoto, K. Eur. J. Physiol. 1992, 422, 90-92.
274. Lipkind, G. M.; Fozzard, H. A. Biophys. J. 1994, 66, 1-13.
275. Lipkind, G. M.; Hanck, D. A.; Fozzard, H. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 9215-9219.
276. Favre, I.; Moczydlowski, E.; Schild, L. J. Gen. Physiol. 1995, 106, 203-229.
277. Bradley, M.; Bucheler, U. S.; Walsh, C. T. Biochemistry 1991, 30, 6124-6127.
278. Sullivan, F. X.; Sobolov, S. B.; Bradley, M.; Walsh, C. T. Biochemistry 1991, 30, 2761-2767.
279. Henderson, G. B.; Murgolo, N. J.; Kuriyan, J.; Osapay, K.; Kominos, D.; Berry, A.; Scrutton, N. S.; Hinchliffe, N. W.; Perham, R. N.; Cerami, A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 8769-8773.
280. Adak, S.; Mazumder, A.; Banerjee, R. K. Biochem. J. 1996, 314, 985-991.
281. Lin, Z.; Johnson, M. E. FEBS Lett. 1995, 370, 1-5.
282. Liaw, S.-H.; Kuo, I.; Eisenberg, D. Protein Sci. 1995, 4, 2358-2365.
283. Kooystra, P. J. U.; Kalk, K. H.; Hol, W. G. J. Eur. J. Biochem. 1988, 177, 345-349.
284. Labahn, J.; Schärer, O. D.; Long, A.; Ezaz-Nikpay, K.; Verdine, G. L.; Ellenberger, T. E. Cell 1996, 86, 321-329.
285. Kim, K.-H.; Kwon, B.-M.; Myers, A. G.; Rees, D. C. Science 1993, 262, 1042-1046.
286. Cho, H.; Ramaswamy, S.; Plapp, B. V. Biochemistry 1997, 36, 382-389.
287. Dang, Q. D.; Guinto, E. R.; Di Cera, E. Nature Biotechnol. 1997, 15, 146-149.
288. Shapiro, A. B.; Ling, V. J. Biol. Chem. 1995, 270, 16167-16175.
289. Pawagi, A. B.; Wang, J.; Silverman, M.; Reithmeier, R. A. F.; Deber, C. M. J. Mol. Biol. 1994, 235, 554-564.
290. We thank Dr. Adam B. Shapiro for pointing out the substrate specificity of P-glycoprotein.
291. Mian, I. S.; Bradwell, A. R.; Olson, A. J. J. Mol. Biol. 1991, 217, 133-151.
292. Cowan, S. W.; Rosenbusch, J. P. Science 1994, 264, 914-916.
293. Deber, C. M.; Goto, N. Nature Struct. Biol. 1996, 3, 815-818.
294. Barak, D.; Ordentlich, A.; Segall, Y.; Velan, B.; Benschop, H. P., De Jong, L. P. A.; Shafferman, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3157-3158.
295. Arnecke, R.; Böhmer, V.; Cacciapaglia, R.; Cort, A. D.; Mandolini, L. Tetrahedron 1997, 53, 4901-4908.
296. Balboni, G.; Guerrini, R.; Salvadori, S.; Tomatis, R.; Bryant, S. D.; Bianchi, C.; Attila, M.; Lazarus, L. H. Biol. Chem. 1997, 378, 19-29.
297. Cox, R. J.; Sherwin, W. A.; Lam, L. K. P.; Vederas, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 449-460.
298. Nicklaus, M. C.; Neamati, N.; Hong, H.; Mazumder, A.; Sunder, S.; Chen, J.; Milne, G. W. A.; Pommier, Y. J. Med. Chem. 1997, 40, 920-929.
299. Fernández-Recio, J.; Vázquez, A.; Civera, C.; Sevilla, P.; Sancho, J. J. Mol. Biol. 1997, 267, 184-197.
300. Fernández, C.; Szyperski, T.; Bruyère, T.; Ramage, P.; Mösinger, E.; Wüthrich, K. J. Mol. Biol. 1997, 266, 576-593.
301. Gebhardt, K.; Lauvrak, V.; Babaie, E.; Eijsink, V.; Lindqvist, B. H. Peptide Res. 1996, 9, 269-278.
302. Masson, P.; Legrand, P.; Bartels, C. F.; Froment, M.-T.; Schopher, L. M.; Lockridge, O. Biochemistry 1997, 36, 2266-2277.
303. Basran, J.; Mewies, M.; Mathews, F. S.; Scrutton, N. S. Biochemistry 1997, 36, 1989-1998.
304. Schott, O.; Billeter, M.; Leiting, B.; Wider, G.; Wüthrich, K. J. Mol. Biol. 1997, 267, 673-683.