Electronic structure of compound I in human isoforms of cytochrome P450 from QM/MM modeling

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 37, 2005, Pages 12900-12908

  Bathelt, Christine M ^a   Zurek, Jolanta ^a   Mulholland, Adrian J ^a   Harvey, Jeremy N ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; DRUG PRODUCTS; IRON; METABOLISM; OXIDATION; PROTEINS;

DRUG METABOLISM; HUMAN ISOFORMS; HYDROGEN ATOM ABSTRACTION; SUBSTRATE OXIDATION;

ELECTRONIC STRUCTURE;

CYSTEINYL SULFUR; CYTOCHROME P450; CYTOCHROME P450 2B; CYTOCHROME P450 2C; CYTOCHROME P450 3A; HYDROGEN; IRON; ISOENZYME; OXYGEN; PORPHYRIN; SULFUR DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL BOND; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DRUG METABOLISM; ENZYME CONFORMATION; ENZYME MECHANISM; ENZYME SPECIFICITY; ENZYME STRUCTURE; ENZYME SUBSTRATE; METHODOLOGY; MOLECULAR MECHANICS; OXIDATION; QUANTUM MECHANICS;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; ELECTRONICS; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PROTEIN ISOFORMS; QUANTUM THEORY;

EID: 25144520939     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0520924     Document Type: Article

References (66)

1. Guengerich, F. P. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 611-650.
2. Anzenbacher, P.; Anzenbacherova, E. Cell. Mol. Life Sci. 2001, 58, 737-747.
3. Lewis, D. F.; Dickins, M. Drug. Discovery Todav 2002, 7, 918-925.
4. Lewis, D. F. Pharmacogenomics 2003, 4, 387-395.
5. Mancy, A.; Antignac, M.; Minoletti, C.; Dijols, S.; Mouries, V.; Duong, N. T.; Battioni, P.; Dansette, P. M.; Mansuy, D. Biochemistry 1999, 38, 14264-14270.
6. Born, S. L.; Caudill, D.; Filter, K. L.; Purdon, M. P. Drug Metab. Dispos. 2002, 30, 483-487.
7. Bathelt, C.; Schmid, R. D.; Pleiss, J. J. Mol. Model. 2002, 8, 327.
8. Kirton, S. B.; Murray, C. W.; Verdonk, M. L.; Taylor, R. D. Proteins 2005, 58, 836-844.
9. Park, J. Y.; Harris, D. J. Med. Chem. 2003, 46, 1645-1660.
10. Newcomb, M.; Hollenberg, P. F.; Coon, M. J. Arch. Biochem. Biophys. 2003, 409, 72-79.
11. de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Sharma, S.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1947-1951.
12. Loew, G. H.; Harris, D. L. Chem. Rev. 2000, 100, 407-420.
13. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841-2887.
14. Davydov, R.; Makris, T. M.; Kofman, V.; Werst, D. E.; Sligar, S. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1403-1415.
15. Egawa, T.; Shimada, H.; Ishimura, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 201, 1464-1469.
16. Kellner, D. G.; Hung, S. C.; Weiss, K. E.; Sligar, S. G. J. Biol. Chem. 2002, 277, 9641-9644.
17. Weiss, R.; Mandon, D.; Wolter, T.; Trautwein, A. X.; Muether, M.; Bill, E.; Gold, A.; Jayaray, K.; Terner, J. J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 377-383.
18. Hosten, C. M.; Sullivan, A. M.; Palaniappan, V.; Fitzgerald, M. M.; Terner, J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 13966-13978.
19. Rutter, R.; Hager, L. P. J. Biol. Chem. 1982, 257, 7958-7961.
20. Terner, J.; Gold, A.; Weiss, R.; Mandon, D.; Trautwein, A. X. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 357-364.
21. Schöneboom, J. C.; Lin, H.; Reuter, N.; Thiel, W.; Cohen, S.; Ogliaro, F.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8142-8151.
22. Harris, D.; Loew, G.; Waskell, L. J. Inorg. Biochem. 2001, 83, 309-318.
23. Harris, D. L.; Loew, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8941-8948.
24. Harris, N.; Cohen, S.; Filatov, M.; Ogliaro, F.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2003-2007.
25. Ogliaro, F.; Cohen, S.; Filatov, M.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12892-12893.
26. Ogliaro, F.; Cohen, S.; Filatov, M.; Harris, D.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3851-3855.
27. Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Groves, J. T.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2874-2878.
28. Shaik, S.; de Visser, S. P.; Kumar, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11746-11749.
29. Yoshioka, S.; Takahashi, S.; Ishimori, K.; Morishima, I. J. Inorg. Biochem. 2000, 81, 141-151.
30. Yoshizawa, K.; Tosha, T.; Ishimori, K.; Hori, H.; Morishima, I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14571-14579.
31. Suzuki, N.; Higuchi, T.; Urano, Y.; Kikuchi, K.; Uekusa, H.; Ohashi, Y.; Uchida, T.; Kitagawa, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11571-11572.
32. Raven, E. L. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 367-381.
33. Schoneboom, J. C.; Cohen, S.; Lin, H.; Shaik, S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4017-4034.
34. Schoneboom, J. C.; Neese, F.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5840-5853.
35. Guallar, V.; Baik, M. H.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 6998-7002.
36. Williams, P. A.; Cosme, J.; Ward, A.; Angove, H. C.; Matak Vinkovic, D.; Jhoti, H. Nature 2003, 424, 464-468.
37. Wester, M. R.; Yano, J. K.; Schoch, G. A.; Yang, C.; Griffin, K. J.; Stout, C. D.; Johnson, E. F. J. Biol. Chem. 2004, 279, 35630-35637.
38. Scott, E. E.; White, M. A.; He, Y. A.; Johnson, E. F.; Stout, C. D.; Halpert, J. R. J. Biol. Chem. 2004, 279, 27294-27301.
39. Williams, P. A.; Cosme, J.; Vinkovic, D. M.; Ward, A.; Angove, H. C.; Day, P. J.; Vonrhein, C.; Tickle, I. J.; Jhoti, H. Science 2004, 305, 683-686.
40. Yano, J. K.; Wester, M. R.; Schoch, G. A.; Griffin, K. J.; Stout, C. D.; Johnson, E. F. J. Biol. Chem. 2004, 279, 38091-38094.
41. Williams, P. A.; Cosme, J.; Sridhar, V.; Johnson, E. F.; McRee, D. E. J. Inorg. Biochem. 2000, 81, 183-190.
42. Bathelt, C. M.; Ridder, L.; Mulholland, A. J.; Harvey, J. N. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2998-3005.
43. Bathelt, C. M.; Ridder, L.; Mulholland, A. J.; Harvey, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15004-15005.
44. Harris, D.; Loew, G.; Waskell, L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4308-4318.
45. de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Sharma, P. K.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11809-11826.
46. Siegbahn, P. E.; Blomberg, M. R. Chem. Rev. 2000, 100, 421-438.
47. Siegbahn, P. E. Q. Rev. Biophys. 2003, 36, 91-145.
48. Harvey, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12401-12402.
49. Schlichting, I.; Berendzen, J.; Chu, K.; Stock, A. M.; Maves, S. A.; Benson, D. E.; Sweet, R. M.; Ringe, D.; Petsko, G. A.; Sligar, S. G. Science 2000, 287, 1615-1622.
50. MacKerell, A. D.; et al. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586-3616.
51. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187-217.
52. Jaguar, 4.2 ed.: Schrodinger, Inc.: Portland, OR, 1991-2002.
53. Hay, J. P.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-308.
54. MacKerell, A. D.; Banavali, N.; Foloppe, N. Biopolymers 2000, 56, 257-265.
55. Harvey, J. N. Faraday Discuss. 2004, 127, 165-177.
56. Reuter, N.; Dejaesere, A.; Maigret, B.; Karplus, M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1720-1735.
57. Kamachi, T.; Yoshizawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4652-4661.
58. Hata, M.; Hirano, Y.; Hoshino, T.; Tsuda, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6410-6416.
59. Yoshizawa, K.; Kamachi, T.; Shiota, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9806-9816.
60. Murphy, R. B.; Philipp, D. M.; Friesner, R. A. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1442-1457.
61. Freindorf, M.; Gao, J. L. J. Comput. Chem. 1996, 17, 386-395.
62. Riccardi, D.; Li, G. H.; Cui, Q. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6467-6478.
63. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279-2328.
64. Elber, R.; Karplus, M. Science 1987, 235, 318-321.
65. Poulos, T. L. J. Bioinorg. Chem. 1996, 1, 356-359.
66. Guallar, V.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8501-8508.