Mechanism of oxidation reactions catalyzed by cytochrome P450 enzymes

Chemical Reviews

Volumn 104, Issue 9, 2004, Pages 3947-3980

  Meunier, Bernard ^a   de Visser, Samuël P ^b   Shaik, Sason ^b  

^a LCC LABORATOIRE DE CHIMIE DE COORDINATION   (France)

^b HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES; CATALYSIS; CATALYST ACTIVITY; CHEMICAL BONDS; DEHYDROGENATION; ENZYME INHIBITION; HYDROXYLATION; OLEFINS; OXIDATION; PORPHYRINS; REACTION KINETICS; REDUCTION;

AROMATIC OXIDATION; CATALYTIC CYCLE; CYTOCHROMES; EPOXIDATION; HETEROATOM OXIDATION; MONOOXYGENASES; PROTONATION;

ENZYMES;

CYTOCHROME P450;

ARTICLE; CHEMISTRY; GENETICS; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; PROTEIN TERTIARY STRUCTURE;

CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; OXIDATION-REDUCTION; PROTEIN STRUCTURE, TERTIARY;

EID: 4644275807     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr020443g     Document Type: Article

References (284)

1. Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Plenum: New York, 1995.
2. Hayaishi, O. Molecular Mechanism of Oxygen Activation; Academic Press: New York, 1974.
3. Gunsalus, I. C.; Pederson, T. C.; Sligar, S. G. Annu. Rev. Biochem. 1975, 44, 377.
4. Omura, T.; Ishimura, Y.; Fujii-Kuriyama, Y. Cytochrome P450; Kodansha: Tokyo, 1993.
5. Guengerich, F. P. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 611.
6. Ortiz de Montellano, P. R.; De Voss, J. J. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 477.
7. Meunier, B.; Bernadou, J. Struct. Bonding 2000, 97, 1.
8. Loew, G. H.; Harris, D. L. Chem. Rev. 2000, 100, 407.
9. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841.
10. Mansuy, D.; Battioni, P. Bioinorganic Catalysis; Reedijk, J., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1993; pp 395-424.
11. Woggon, W.-D. Top. Curr. Chem. 1996, 184, 39.
12. Filatov, M.; Reckien, W.; Peyerimhoff, S. D.; Shaik, S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 12014.
13. Estabrook, R. W. Drug Metab. Rev. 2003, 31, 1461.
14. Omura, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1999, 266.
15. Sheweita, S. A. Curr. Drug Metab. 2000, 1, 107.
16. Axelrod, J. J. Biol. Chem. 1955, 214, 753.
17. Klingenberg, M. Arch. Biochem. Biophys. 1958, 75, 376.
18. Omura, T.; Sato, R. J. Biol. Chem. 1962, 237, 1375.
19. Estabrook, R. W.; Cooper, D. Y.; Rosenthal, O. Biochem. Z. 1963, 338, 741.
20. Ichikawa, Y.; Yamano, T. Biochim. Biophys. Acta 1967,131,490.
21. Guengerich, F. P.; Hosea, N. A.; Parikh, A.; Bell-Parikh, L. C.; Johnson, W. W.; Gillam, E. M. J.; Shimida, T. Drug Metab. Dispos. 1998, 26, 1175.
22. Roberts, G. A.; Grogan, G.; Greter, A.; Flitsch, S. L.; Turner, N. J. J. Bacteriol. 2002, 184, 3898.
23. Maurer, S. C.; Schulze, H.; Schmid, R. D.; Urlacher, V. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 802.
24. Nelson, D. R.; Strobel, H. W. Mol. Biol. Evol. 1988, 4, 572.
25. Lewis, D. F. V.; Watson, E.; Lake, B. G. Mutat. Res. 1998, 410, 245.
26. Nelson, D. R. In Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry; Ortiz de Montellauo, P. R., Ed.; Plenum: New York, 1995; Appendix A, pp 575-606.
27. Nebert, D. W.; Adesnik, M.; Coon, M. J.; Estabrook, R.W.; Gonzalez, F. J.; Guengerich, F. P.; Gunsalus, I. C.; Johnson, E. F.; Kemper, B.; Levin, W.; Phillips, I. R.; Sato, R.; Waterman, M. R. DNA 1987, 6, 1.
28. Nebert, D. W.; Nelson, D. R.; Coon, M. J.; Estabrook, R. W.; Feyereisen, R.; Fujii-Kuriyama, Y.; Gonzalez, F. J.; Guengerich, F. P.; Gunsalus, I. C.; Johnson, E. F.; Loper, J. C.; Sato, R.; Waterman, M. R.; Waxman, D. J. DNA Cell Biol. 1991, 10, 1.
29. Nelson, D. R.; Kamataki, T.; Waxman, D. J.; Guengerich, F.P.; Estabrook, R. W.; Feyereisen, R.; Gonzalez, F. J.; Coon, M. J.; Gunsalus, I. C.; Gotoh, O.; Okuda, K.; Nebert, D. W. DNA Cell Biol. 1993, 12, 1.
30. Nelson, D. R. Arch. Biochem. Biophys. 1999, 369, 1.
31. Lewis, D. F. V. Cytochromes P450: Structure, Function and Mechanism; Taylor and Francis: London, 1996.
32. Tosha, T.; Yoshioka, S.; Hori, H.; Takahashi, S.; Ishimori, K.; Morishima, I. Biochemistry 2002, 41, 13883.
33. Unno, M.; Shimada, H.; Toba, Y.; Makino, R.; Ishimura, Y. J. Biol. Chem. 1996, 271, 17869.
34. Shimada, H.; Nagano, S.; Ariga, Y.; Unno, M.; Egawa, T.; Hishiki, T.; Ishimura, Y.; Masuya, F.; Obata, T.; Hori, H. J. Biol. Chem. 1999, 274, 9363.
35. Modi, S.; Sutcliffe, M. J.; Primrose, W. U.; Lian, L. Y.; Roberts, G. C. K. Nat. Struct. Biol. 1996, 3, 414.
36. Kirton, S. B.; Baxter, C. A.; Sutcliffe, M. J. Adv. Drug Delivery 2002, 54, 385.
37. Rao, S.; Aoyama, R.; Schrag, M.; Trager, W. F.; Rettie, A.; Jones, J. P. J. Med. Chem. 2000, 43, 2789.
38. Poulos, T. L. Methods Enzymol. 1991, 206, 11.
39. Hodgson, J. Nat. Biotechnol. 2001, 19, 722.
40. Rozman, D.; Strömstedt, M.; Tsui, L.-C.; Scherer, S. W.; Waterman, M. R. Genomics 1996, 38, 371.
41. Ferrari, L.; Peng, N.; Halpert, J. R.; Morgan, E. T. Mol. 81 Pharmacol. 2001, 60, 209.
42. Singleton, D. W.; Lei, X.-D.; Webb, S. J.; Prough, R. A.; Geoghegan, T. E. Drug Metab. Dispos. 1999, 27, 193.
43. Poulos, T. L.; Finzel, B. C.; Gunsalus, I. C.; Wagner, G. C.; Kraut, J. J. Biol. Chem. 1985, 260, 16122.
44. Poulos, T. L.; Finzel, B. C.; Howard, A. J. J. Mol. Biol. 1987, 195, 687.
45. Schlichting, I.; Jung, C.; Schulze, H. FEBS Lett. 1997, 415, 253.
46. Chen, X.; Christopher, A.; Jones, J. P.; Bell, S. G.; Guo, Q.; Xu, F.; Rao, Z.; Wong, L.-L. J. Biol. Chem. 2002, 277, 37519.
47. Ravichandran, K. G.; Boddupalli, S. S.; Hasemann, C.A.; Peterson, J. A.; Deisenhofer, J. Science 1993, 261, 731.
48. Hi, H.; Poulos, T. L. Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 140.
49. Hasemann, C. A.; Ravichandran, K. G.; Peterson, J. A.; Deisenhofer, J. J. Mol. Biol. 1994, 236, 1169.
50. Cupp-Vickery, J. R.; Poulos, T. L. Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 144.
51. Cupp-Vickery, J. R.; Poulos, T. L. Steroids 1997, 62, 112.
52. Cupp-Vickery, J. R.; Garcia, C.; Hofacre, A.; McGee-Estrada, K. J. Mol. Biol. 2001, 311, 101.
53. Shimizu, H.; Park, S.-Y.; Gomi, Y.; Arakawa, H.; Nakamura, H.; Adachi, S.-I.; Obayashi, E.; Iizuka, T.; Shoun, H.; Shiro, Y. J. Biol. Chem. 2000, 275, 4816.
54. Yano, J. K.; Koo, L. S.; Schuller, D. J.; Li, H.; Ortiz de Montellano, P. R.; Poulos, T. L. J. Biol. Chem. 2000, 275, 31086.
55. Podust, L. M.; Poulos, T. L.; Watermann, M. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 3068.
56. Williams, P. A.; Cosme, J.; Sridhar, V.; Johnson, E. F.; McRee, D. E. Mol. Cell. 2000, 5, 121.
57. Wester, M. R.; Johnson, E. F.; Marques-Soares, C.; Dijols, S.; Dansette, P. M.; Mansuy, D.; Stout, C. D. Biochemistry 2003, 42, 9335.
58. Zerbe, K.; Pylypenko, O.; Vitali, F.; Zhang, W.; Rouset, S.; Heck, M.; Vrijbloed, J. W.; Bischoff, D.; Bister, B.; Süssmuth, R.D.; Pelzer, S.; Wohlleben, W.; Robinson, J. A.; Schlichting, I. J. Biol. Chem. 2002, 277, 47476.
59. Podust, L. M.; Kim, Y.; Arase, M.; Neely, B. A.; Beck, B. J.; Bach, H.; Sherman, D. H.; Lamb, D. C.; Kelly, S. L.; Waterman, M. R. J. Biol. Chem. 2003, 278, 12214.
60. Lee, D.-S.; Yamada, A.; Sugimoto, H.; Matsunaga, I.; Ogura, H.; Ichihara, K.; Adachi, S.-I.; Park, S.-Y.; Shiro, Y. J. Biol. Chem. 2003, 278, 9761.
61. Yano, J. K.; Blasco, F.; Li, H.; Schmid, R. D.; Henne, A.; Poulos, T. J. J. Biol. Chem. 2003, 278, 608.
62. Williams, P. A.; Cosme, J.; Ward, A.; Angove, H. C.; Matak Vinkovic, D.; Jhoti, H. Nature 2003, 424, 464.
63. Sevrioukova, I. R.; Li, H.; Zhang, H.; Peterson, J. A.; Poulos, T. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 1863.
64. Wong, L.-L.; Westlake, A. C. G.; Nickerson, D. P. Struct. Bonding 1997, 88, 175.
65. Raag, R.; Li, H.; Jones, B. C.; Poulos, T. L. Biochemistry 1993, 32, 4571.
66. Stevenson, J.-A.; Westlake, A. C. G.; Whittock, C.; Wong, L.-L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12846.
67. De Voss, J. J.; Sibbesen, O.; Zhang, Z.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5489.
68. Dmochowski, I. J.; Crane, B. R.; Wilker, J. J.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 12987.
69. Li, Q.-S.; Schwaneberg, U.; Fischer, P.; Schmid, R. D. Chem. - Eur. J. 2000, 6, 1531.
70. Loew, G. H.; Kert, C. J.; Hjelmeland, L. M.; Kirchner, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3534.
71. Cramer, C. J. Essentials of Computational Chemistry: Theories and Models; Wiley: Chichester, 2002.
72. Shaik, S.; de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Schwarz, H.; Schröder, D. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 556.
73. Shaik, S.; Cohen, S.; de Visser, S. P.; Sharma, P. K.; Kumar, D.; Kozuch, S.; Ogliaro, F.; Danovich, D. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 207.
74. Shaik, S.; de Visser, S. P. In Cytochrome P450: Structure, Mechanisms and Biochemistry, 3rd ed.; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Plenum Press: New York, 2003; Chapter 2, pp X-Y.
75. Ullrich, V. Top. Curr. Chem. 1979, 83, 67.
76. Groves, J. T.; Han, Y. Z. In Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Plenum: New York, 1995; Chapter 1, pp 3-48.
77. Meunier, B. Chem. Rev. 1992, 92, 1411.
78. Bernadou, J.; Meunier, B. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 171.
79. Mansuy, D. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 737.
80. Dolphin, D.; Traylor, T. G.; Xie, L. Y. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 259.
81. Bernadou, J.; Meunier, B. Chem. Commun. 1998, 2167.
82. Meunier, B. Biomimetic Oxidations Mediated by Metal Complexes; Imperial College Press: London, 2000.
83. Meunier, B.; Robert, A.; Pratviel, G.; Bernadou, J. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 4, Chapter 31, pp 119-187.
84. Vaz, A. D. N.; McGinnity, D. F.; Coon, M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 3555.
85. Chandrasena, R. E. P.; Vatsis, K. P.; Coon, M. J.; Hollenberg, P. F.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 115.
86. Burger, R. M. Struct. Bonding 2000, 97, 289.
87. Griffin, B. W.; Peterson, J. A. Biochemistry 1972, 11, 4740.
88. Atkins, W. A.; Sligar, S. G. Biochemistry 1990, 29, 1271.
89. Helms, V.; Wade, R. C. Proteins 1998, 32, 381.
90. Lüdemann, S. K.; Lounnas, V.; Wade, R. C. J. Mol. Biol. 2000, 303, 797, 813.
91. Winn, P. J.; Lüdemann, S. K.; Gauges, R.; Lounnas, V.; Wade, R. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5361.
92. Raag, R.; Poulos, T. L. Biochemistry 1989, 28, 7586.
93. Hanson, L. K.; Eaton, W. A.; Sligar, S. G.; Gunsalus, I. C.; Gouterman, M.; Connell, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2672.
94. Caron, C.; Mitschler, A.; Rivere, G.; Ricard, L.; Schappacher, M.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7401.
95. Ueno, T.; Kuosumi, Y.; Yoshizawa-Kumagaye, K.; Nakajima, K.; Ueyama, N.; Okamura, T. A.; Nakamura, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12264.
96. Auclair, K.; Moënne-Loccoz, P.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4877.
97. Harris, D. L.; Loew, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5799.
98. Harris, D. L.; Loew, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8775.
99. Aissaoui, H.; Bachmann, R.; Schweiger, A.; Woggon, W.-D. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2998.
100. Green, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10772.
101. Filatov, M.; Harris, N.; Shaik, S. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 1999, 399.
102. Scherlis, D. A.; Cymeryng, C. B.; Estrin, D. A. Inorg. Chem. 2000, 39, 2352.
103. Scherlis, D. A.; Martí, M. A.; Ordejón, P.; Estrin, D. A. Int. J. Quantum Chem. 2002, 90, 1505.
104. Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Inorg. Biochem. 2002, 91,554.
105. Loida, P. J.; Sligar, S. G. Biochemistry 1993, 32, 11530.
106. Egawa, T.; Ogura, T.; Makino, R.; Ishimura, Y.; Kitagawa, T. J. Biol. Chem. 1991, 266, 10246.
107. MacDonald, I. D. G.; Sligar, S. G.; Christian, J. F.; Unno, M.; Champion, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121,376.
108. Benson, D. E.; Suslick, K. S.; Sligar, S. G. Biochemistry 1997, 36, 5104.
109. Vidakovic, M.; Sligar, S. G.; Li, H.; Poulos, T. L. Biochemistry 1998, 37, 9211.
110. Harris, D. L.; Loew, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8941.
111. Harris, D. L.; Loew, G. H.; Waskell, L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4308.
112. Harris, D. L.; Loew, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11671.
113. Harris, D. L.; Loew, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6377.
114. Gerber, N. C.; Sligar, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8742.
115. Raag, R.; Martinis, S. A.; Sligar, S. G.; Poulos, T. L. Biochemistry 1991, 30, 11420.
116. Yeom, H.; Sligar, S. G.; Li, H.; Poulos, T. L.; Fulco, A. J. Biochemistry 1995, 34, 14733.
117. Toy, P. H.; Newcomb, M.; Coon, M. J.; Vaz, A. D. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9718.
118. Newcomb, M.; Toy, P. H. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 449.
119. Davydov, R.; Makris, T. M.; Kofman, V.; Werst, D. E.; Sligar, S. G.; Hoffmann, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 13, 1403.
120. Schlichting, I.; Berendzen, J.; Chu, K.; Stock, A. M.; Maves, S. A.; Benson, D. E.; Sweet, R. M.; Ringe, D.; Pestko, G. A.; Sligar, S. G. Science 2000, 287, 1615.
121. Schlichting, I. Personal communication with B.M., Dortmund, July 2003.
122. Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Cohen, S.; Sharma, P. K.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2806.
123. Kamachi, T.; Yoshizawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4652.
124. Gualar, V.; Harris, D. L.; Batista, V. S.; Miller, W. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1430.
125. Harris, D. L. J. Inorg. Biochem. 2002, 91,568.
126. Shaik, S.; Filatov, M.; Schröder, D.; Schwarz, H. Chem. - Eur. J. 1998, 4, 193.
127. Peroxidases in Chemistry and Biology; Everse, J., Everse, K. E., Grisham, M. B., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1991; 2 volumes.
128. Meunier, B. In Comprehensive Coordination Chemistry II; McClaverty, J., Meyer, T. J., Eds.; Elsevier: New York, 2003; Vol. 8, pp 261-280.
129. Yamamoto, S.; Teraoka, J.; Kashiwagi, H. J. Chem. Phys. 1988, 88, 303.
130. Harris, D. L.; Loew, G. H.; Waskell, L. J. Inorg. Biochem. 2001, 83, 309.
131. Ogliaro, F.; Cohen, S.; Filatov, M.; Harris, N.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3851.
132. Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Cohen, S.; Kaneti, J.; Shaik, S. ChemBioChem 2001, 2, 848.
133. Antony, J.; Grodzicki, M.; Trautwein, A. X. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2692.
134. Green, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7939.
135. Ohta, T.; Matsuura, K.; Yoshizawa, K.; Morishima, I. J. Inorg. Biochem. 2000, 82, 141.
136. Ogliaro, F.; Harris, N.; Cohen, S.; Filatov, M.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8977.
137. Ogliaro, F.; Cohen, S.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12892.
138. Schöneboom, J. C.; Lin, H.; Reuter, N.; Thiel, W.; Cohen, S.; Ogliaro, F.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8142.
139. Rutter, R.; Hager, L. P.; Dhonau, H.; Hendrich, M.; Valentine, M.; Debrunner, P. Biochemistry 1984, 23, 6809.
140. Sisemore, M. F.; Selke M.; Burstyn, J. N.; Valentine, J. S. Inorg. Chem. 1997, 36, 979.
141. Selke, M.; Valentine, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2652.
142. Wertz, D. L.; Valentine, J. S. Struct. Bonding 2000, 97, 37.
143. Wertz, D. L.; Sisemore, M. F.; Selke, M.; Driscoll, J.; Valentine, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5331.
144. Ozette, K.; Leduc, P.; Palacio, M.; Bartoli, J. F.; Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6442.
145. Bartoli, J.-F.; Le Barch, K.; Palacio, M.; Battioni, P.; Mansuy, D. Chem. Commun. 2001, 1718.
146. Chen, K.; Costas, M.; Kim, J.; Tipton, A. K.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3026.
147. Rohde, J.-U.; In, J.-H.; Lim, M. I.; Brennessel, W. W.; Bukowski, M. R.; Stubna, A.; Müninck, E.; Nam, W.; Que, L. Science 2003, 299, 1037.
148. Groves, J. T.; Haushalter, R. C.; Nakamura, M.; Nemo, T. E.; Evans, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2884.
149. Mandon, D.; Weiss, R.; Jayaraj, K.; Gold, A.; Terner, J.; Bill, E.; Trautwein, A. X. Inorg. Chem. 1992, 31, 4404.
150. Watanabe, Y.; Fujii, H. Struct. Bonding 2000, 97, 61.
151. Urano, Y.; Higuchi, T.; Hirobe, M.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12008.
152. Woggon, W. D.; Wagenknecht, H. A.; Claude, C. J. Inorg. Biochem. 2001, 83, 289.
153. Robert, A.; Loock, B.; Momenteau, M.; Meunier, B. Inorg. Chem. 1991, 30, 706.
154. Bortolini, O.; Ricci, M.; Meunier, B.; Friant, P.; Ascone, I.; Goulon, J. Nouv. J. Chim. 1986, 10, 39.
155. Ayougou, K.; Bill, E.; Charnock, J. M.; Garner, C. D.; Mandon, D.; Trautwein, A. X.; Weiss, R.; Winkler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 343.
156. Groves, J. T.; Lee, J.; Marla, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6269.
157. Jin, N.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2923.
158. de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Gross, Z.; Shaik, S. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 4954.
159. Ghosh, A.; Taylor, P. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 113.
160. Robert, A.; Meunier, B. New J. Chem. 1988, 12, 885.
161. Nam, W.; Valentine, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1772.
162. Bernadou, J.; Fabiano, A. S.; Robert, A.; Meunier, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9375.
163. Ingold, K. U.; MacFaul, P. A. In Biomimetic Oxidations Catalyzed by Transition Metals; Meunier, B., Ed.; Imperial College Press: London, 2000; Chapter 2, pp 45-89.
164. Balahura, R. J.; Sorokin, A.; Bernadou, J.; Meunier, B. Inorg. Chem. 1997, 36, 3488.
165. Lee, K. A.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1916.
166. Yang, S. J.; Nam, W. Inorg. Chem. 1998, 37, 606.
167. Nam, W.; Goh, Y. M.; Lee, Y. L.; Lim, M. H.; Kim, C. Inorg. Chem. 1999, 38, 3238.
168. Wietzerbin, K.; Muller, J. G.; Jameton, R. A.; Pratviel, G.; Bernadou, J.; Meunier, B.; Burrows, C. J. Inorg. Chem. 1999, 38, 4123.
169. Song, R.; Sorokin, A.; Bernadou, J.; Meunier, B. J. Org. Chem. 1997, 62, 673.
170. Sorokin, A.; Meunier, B. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1269.
171. Pitié, M.; Bernadou, J.; Meunier, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2935.
172. Atkinson, J. F.; Ingold, K. U. Biochemistry 1993, 32, 9209.
173. Toy, P. H.; Newcomb, N.; Hollenberg, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7719.
174. Groves, J. T.; McClusky, G. A.; White, R. E.; Coon, M. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 81, 154.
175. Traylor, T. G.; Hill, K. W.; Fan, W.-P.; Tsuchiya, S.; Dunlap, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1308.
176. Iyer, K. R.; Jones, J. P.; Darbyshire, J. F.; Trager, W. F. Biochemistry 1997, 36, 7039.
177. Manchester, J. I.; Dinnocenzo, J. P.; Higgins, L. A.; Jones, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5069.
178. Higgins, L. A.; Bennett, G. A.; Shimoji, M.; Jones, J. P. Biochemistry 1998, 37, 7039.
179. Newcomb, M.; Aebisher, D.; Shen, R.; Esala, P.; Chandrasena, R.; Hollenberg, P. F.; Coon, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6064.
180. Kumar, D.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13025.
181. Fujita, M.; Costas, M.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9912.
182. Lee, H.; Ortiz de Montellano, P..R.; McDermott, A. E. Biochemistry 1999, 38, 10808.
183. Audergon, C.; Iyer, K. R.; Jones, J. P.; Darbyshire, J. F.; Trager, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 41.
184. Filatov, M.; Harris, N.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3510.
185. Harris, N.; Cohen, S.; Filatov, M.; Ogliaro, F.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2003.
186. Ogliaro, F.; Filatov, M.; Shaik, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2455.
187. De Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Sharma, P. K.; Shaik, S.Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1947.
188. de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Sharma, P. K.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11809.
189. Yoshizawa, K. Coord. Chem. Rev. 2002, 226, 251.
190. Yoshizawa, K.; Ohta, T.; Eda, M.; Yamabe, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 401.
191. Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Kagawa, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 2669.
192. Yoshizawa, K.; Kagawa, Y.; Shiota, Y. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 12365.
193. Yoshizawa, K.; Kamachi, T.; Shiota, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9806.
194. Newcomb, M.; Shen, R.; Choi, S.-Y.; Toy, P. H.; Hollenberg, P. F.; Vaz, A. D. N.; Coon, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2677.
195. Robert, A.; Cazelles, J.; Meunier, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1954.
196. Robert, A.; Cazelles, J.; Dechy-Cabaret, O.; Meunier, B. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 167.
197. Robert, A.; Coppel, Y.; Meunier, B. Inorg. Chim. Acta 2002, 339, 488.
198. Auclair, K.; Hu, Z.; Little, D. M.; Ortiz de Montellano, P. R.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6020.
199. Newcomb, M.; Shen, R.; Lu, Y.; Coon, M. J.; Hollenberg, P. F.; Kopp, D. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6879.
200. Bell-Parikh, L.; Guengerich, F. P. J. Biol. Chem. 1999, 274, 23833.
201. Hecht, S. S.; Hochalter, J. B.; Villalta, P. W.; Murphy, S. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 12493.
202. Ortiz de Montellano, P. R.; Stearns, R. A.; Langry, K. C. Mol. Pharmacol. 1984, 25, 310.
203. Miller, R. E.; Guengerich, F. P. Biochemistry 170, 21, 1090.
204. Jin, S. J.; Makris, T. M.; Bryson, T. A.; Sligar, S. G.; Dawson, J. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3406.
205. Renz, M.; Meunier, B. Eur. J. Org. Chem. 1999, 737.
206. Kamachi, T.; Shiota, Y.; Ohta, T.; Yoshizawa, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 721.
207. De Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Harris, N.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3037.
208. de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Shaik, S. Chem. Commun. 2001, 2322.
209. de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2871.
210. de Visser, S. P.; Kumar, D.; Shaik, S. J. Inorg. Biochem., in press.
211. Mayer, J. M. In Biomimetic Oxidations Catalyzed by Transition Metal Complexes; Meunier, B., Ed.; Imperial College Press: London, 2000; Chapter 1, pp 1-43.
212. Sato, H.; Guengerich, F. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8099.
213. Guroff, G.; Daly, J. W.; Jerina, D. M.; Renson, J.; Witkop, B.; Udenfriend, S. Science 1967, 157, 1524.
214. Korzekwa, K. R.; Swinney, D. C.; Trager, W. F. Biochemistry 1989, 28, 9019.
215. Vannelli, T.; Hooper, A. B. Biochemistry 1995, 34, 11743.
216. Darbyshire, J. F.; Iyer, K. R.; Grogan, J.; Korzekwa, K. R.; Trager, W. F. Drug Metab. Dispos. 1996, 24, 1038.
217. de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7413.
218. Bathelt, C. M.; Ridder, L.; Mulholland, A. J.; Harvey, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15004.
219. Harvey, J. N. Personal correspondence with Shaik, S.
220. Mulder, P. P. J.; Devanesan, P.; Van Alem, K.; Lodder, G.; Rogan, E. G.; Cavalieri, E. L. Free Radical Biol. Med. 2003, 34, 734.
221. Meunier, G.; Meunier, B. J. Biol. Chem. 1985, 260, 10576.
222. Hissink, A. M.; Oudshoorn, M. J.; van Ommen, B.; Haenen, G. R. M. M.; van Bladeren, P. J. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 1249.
223. Guengerich, F. P.; MacDonald, T. L. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 9.
224. Guengerich, F. P. J. Biol. Chem. 1989, 264, 17198.
225. Seto, Y.; Guengerich, F. P. J. Biol. Chem. 1993, 268, 9986.
226. Guengerich, F. P.; Vaz, A. D. N.; Raner, G. N.; Pernecky, S. J.; Coon, M. J. Mol. Pharmacol. 1997, 51, 147.
227. Ortiz de Montellano, P. R.; Correia, M. A. In Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Plenum: New York, 1995; Chapter 9, p 305.
228. Goto, Y.; Matsui, T.; Ozaki, S.-I.; Watanabe, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9497.
229. Moroni, P.; Burofosse, T.; Longin-Sauvageon, C.; Delatour, P.; Benoit, E. Drug Metab. Dispos. 1995, 23, 160.
230. Volz, T. J.; Rock, D. A.; Jones, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9724.
231. Sharma, P. K.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8698.
232. Kedderis, G. L.; Dwyer, L. A.; Rickert, D. E.; Hollenberg, P. F. Mol. Pharmacol. 1983, 23, 758.
233. Karki, S. B.; Dinnocenzo, J. P.; Jones, J. P.; Korzekwa, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3657.
234. Guengerich, F. P.; Yun, C.-H.; MacDonald, T. L. J. Biol. Chem. 1996, 271, 27321.
235. Nelson, S. D.; Trager, W. F. Drug Metab. Dispos. 2003, 31, 1481.
236. Guengerich, F. P.; Peterson, L. A.; Böcker, R. H. J. Biol. Chem. 1988, 263, 8176.
237. Shaffer, C. L.; Harriman, S.; Koen, Y. M.; Hanzlik, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8268.
238. Bhakta, M. N.; Wimalasena, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1844.
239. 3 + compound I.
240. Yun, C.-H.; Miller, G. P.; Guengerich, F. P. Biochemistry 2000, 39, 11319.
241. Moncada, S.; Palmer, R. M. J.; Higgs, E. A. Pharmacol. Rev. 1991, 43, 109.
242. Kerwin, J. F., Jr.; Lancaster, J. R., Jr.; Feldman, P. L. J. Med. Chem. 1995, 38, 4343.
243. Nathan, C. J. Clin. Invest. 1997, 100, 2417.
244. Mansuy, D.; Renaud, J. P. In Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Plenum: New York, 1995; Chapter 15, pp 537-574.
245. Crane, B. R.; Arval, A. S.; Ghosh, D. K.; Wu, C.; Getzoff, E. D.; Stuehr, D. J.; Tainer, J. A. Science 1998, 279, 2121.
246. Fishmann, T. O.; Hruza, A.; Niu, X. D.; Fossetta, J. D.; Lunn, C. A.; Dolphin, E.; Prongay, A. J.; Reichert, P.; Lundell, D. J.; Narula, S. K.; Weber, P. C. Nat. Struct. Biol. 1999, 6, 233.
247. Li, H.; Raman, C. S.; Glaser, C. B.; Blasko, E.; Young, T. A.; Parkinson, J. F.; Whitlow, M.; Poulos, T. L. J. Biol. Chem. 1999, 274, 21276.
248. Pant, K.; Bilwes, A. M.; Adak, S.; Stuehr, D. J.; Crane, B. R. Biochemistry 2002, 41, 11071.
249. Bird, L. E.; Ren, J.; Zhang, J.; Fowwell, N.; Hawkins, A. R.; Charles, I. G.; Stammers, D. K. Structure 2002, 10, 1687.
250. Renodon-Corniere, A.; Dijols, S.; Perollier, C.; Lefevre-Groboillot, D.; Boucher, J.-L.; Attias, R.; Sari, M.-A.; Stuehr, D.; Mansuy, D. J. Med. Chem. 2002, 45, 944.
251. Lefevre-Groboillot, D.; Frapart, Y.; Desbois, A.; Zimmermann, J.-L.; Boucher, J.-L.; Gorren, A. C. F.; Mayer, B.; Stuehr, D. J.; Mansuy, D. Biochemistry 2003, 42, 3858.
252. Li, H.; Shimizu, H.; Flinspach, M.; Jamal, J.; Yang, W.; Xian, M.; Cai, T.; Wen, E. Z.; Jia, Q.; Wang, P. G.; Poulos, T. L. Biochemistry 2002, 41, 13868.
253. Jia, Q.; Cai, T.; Huang, M.; Li, H.; Xian, M.; Poulos, T. L.; Wang, P. G. J. Med. Chem. 2003, 46, 2271.
254. Vaz, A. D. N.; Roberts, E. S.; Coon, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5886.
255. Vaz, A. D. N.; Pernecky, S. J.; Raner, G. M.; Coon, M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 4644.
256. Roberts, E. S.; Vaz, A. D. N.; Coon, M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 8963.
257. Kuo, C.-L.; Raner, G. M.; Vaz, A. D. N.; Coon, M. J. Biochemistry 1999, 38, 10511.
258. Raner, G. M.; Hatchell, A. J.; Morton, P. E.; Ballou, D. P.; Coon, M. J. J. Inorg. Biochem. 2000, 81, 153.
259. Rettie, A. E.; Boberg, M.; Rettenmeier, A. W.; Baillie, T. A. J. Biol. Chem. 1989, 263, 13733.
260. Skiles, G. L.; Yost, G. S. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 291.
261. Obach, R. S. Drug Metab. Dispos. 2001, 29, 1599.
262. Reilly, C. A.; Ehlhardt, W. J.; Jackson, D. A.; Kulanthaivel, P.; Mutlib, A. E.; Espina, R. J.; Moody, D. E.; Crouch, D. J.; Yost, G. S. Chem. Res. Toxicol. 2003, 16, 336.
263. Corbin, C. J.; Graham-Lorence, S.; McPhaul, M.; Mason, J. I.; Mendelson, C. R.; Simpson, E. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 8948.
264. Caspi, E.; Arunachalam, T.; Nelson, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1847.
265. Ortiz de Montellano, P. R. In Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Plenum: New York, 1995; Chapter 8, pp 245-303.
266. Graham-Lorenze, S.; Amarneh, B.; White, R. E.; Peterson, J. A.; Simpson, E. R. Protein Sci. 1995, 4, 1065.
267. Akhtar, M.; Lee-Robichaud, P.; Akhtar, M. E.; Wright, J. N. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1997, 61, 127.
268. Akhtar, M.; Corina, D.; Miller, S.; Shyadehi, A. Z.; Wright, J. N. Biochemistry 1994, 33, 4410.
269. Ortiz de Montellano, P. R. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 543.
270. Lad, L.; Wang, J.; Friedman, J.; Bhaskar, B.; Ortiz de Montellano, P. R.; Poulos, T. J. J. Mol. Biol. 2003, 330, 527.
271. Sharma, P. K.; Kevorkiants, R.; de Visser, S. P.; Kumar, D.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1129.
272. MacDougall, J. M.; Fandrick, K.; Zhang, X.; Serafin, S. V.; Cashman, J. R. Chem. Res. Toxicol. 2003, 16, 988.
273. Susnow, R. G.; Dixon, S. L. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003, 43, 1308.
274. Lin, J. H.; Lu, A. Y. H. Annu. Rep. Med. Chem. 1997, 32, 295.
275. Ha-Doung, N.-T.; Dijols, S.; Marques-Soares, C.; Minoletti, C.; Dansette, P. M.; Mansuy, D. J. Med. Chem. 2001, 44, 3622.
276. Jean, P.; Lopez-Garcia, P.; Dansette, P.; Mansuy, D.; Godlstein, J. L. Eur. J. Biochem. 1996, 241, 797.
277. Koenigs, L. L.; Peter, R. M.; Hunter, A. P.; Haining, R. L.; Rettie, A. E.; Friedberg, T.; Pritchard, M. P.; Shou, M.; Rushmore, T. H.; Trager, W. F. Biochemistry 1999, 38, 2312.
278. Koenigs Lightning, L.; Jones, J. P.; Friedberg, T.; Pritchard, M. P.; Shou, M.; Rushmore, T. H.; Trager, W. F. Biochemistry 2000, 39, 4276.
279. Pereillo, J.-M.; Maftouh, M.; Andrieu, A.; Uzabiaga, M.-F.; Fedeli, O.; Savi, P.; Pascal, M.; Herbert, J.-M.; Maffrand, J. P.; Picard, C. Drug Metab. Dispos. 2002, 30, 1288.
280. Richter, T.; Mürdter, T. E.; Heinkele, G.; Pleiss, J.; Tatzel, S.; Schwab, M.; Eichelbaum, M.; Zanger, U. M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2003, 308, 189.
281. Lambeth, J. D.; Kitchen, S. E.; Farooqui, A. A.; Tuckey, R.; Kamin, H. J. Biol. Chem. 1982, 257, 1876.
282. Lieberman, S.; Lin, Y. Y. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2001, 78, 1.
283. Wietzerbin, K.; Bernadou, J.; Meunier, B. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1467.
284. Wietzerbin, K.; Bernadou, J.; Meunier, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1391.