New features in the catalytic cycle of cytochrome P450 during the formation of Compound I from Compound 0

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 109, Issue 42, 2005, Pages 19946-19951

  Kumar, Devesh ^a   Hirao, Hajime ^a   De Visser, Sam P ^b   Zheng, Jingjing ^c   Wang, Dongqi ^c   Thiel, Walter ^c   Shaik, Sason ^a  

^a HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

^b UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

^c MAX PLANCK INSTITUT FÜR KOHLENFORSCHUNG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; HYDROGEN BONDS; MATHEMATICAL MODELS; PEROXIDES; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

CATALYTIC CYCLE; CYTOCHROME; EXOTHERMIC REACTIONS; PROTONATION;

ENZYMES;

EID: 27744608648     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp054754h     Document Type: Article

References (46)

1. (a) Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Cytochrome P450: Structure, Mechanisms, and Biochemistry, 3rd ed.; Kluwer Academic/Plenum Press: New York, 2005.
2. (b) Makris, T. M.; Denisov, I.; Schlichting, I.; Sligar, S. G. In Cytochrome P450: Structure, Mechanisms, and Biochemistry, 3rd ed.; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Kluwer Academic/Plenum Press: New York, 2005; Ch. 5, p 151.
3. (c) Denisov, I. G.; Makris, T. M.; Sligar, S. G.; Schlichting, I. Chem. Rev. 2005, 105, 2253-2277.
4. Egawa, T.; Shimada, H.; Ishimura, Y. Biophys. Biochem. Res. Commun. 1994, 201, 1464-1469.
5. Kellner, D. G.; Hung, S. C.; Weiss, K. E.; Sligar, S. G. J. Biol. Chem. 2002, 277, 9641-9644.
6. Davydov, R.; Makris, T. M.; Kofman, V.; Werst, D. E.; Sligar, S. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1403-1415.
7. He, X.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 2004, 279, 39479-39484.
8. Dowers, T. S.; Rock, D. A.; Jones, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8868-8869.
9. Berglund, G. I.; Carlsson, G. H.; Smith, A. T.; Szöke, H.; Henriksen, A.; Hajdu, J. Nature 2002, 417, 463-468.
10. Rutter, R.; Hager, L. P.; Dhonau, H.; Hendrich, M.; Valentine, M.; Debrunner, P. Biochemistry 1984, 23, 6809-6816.
11. Schlichting, I.; Berendzen, J.; Chu, K.; Stock, A. M.; Maves, S. A.; Benson, D. E.; Sweet, R. M.; Ringe, D.; Petsko, G. A.; Sligar, S. G. Science 2000, 287, 1615-1622.
12. Davydov, R.; Perera, R.; Jin, S.; Yang, T.-C.; Bryson, T. A.; Sono, M.; Dawson, J. H.; Hoffmann, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1403-1413.
13. (a) Raag, R.; Martinis, S. A.; Sligar, S. G.; Poulos, T. L. Biochemistry 1991, 30, 11420-11429.
14. (b) Raag, R.; Poulos, T. L. Biochemistry 1991, 30, 2674-2684.
15. (c) Poulos, T. L.; Finzel, B. C.; Howard, A. J. Biochemistry 1986, 25, 5314-5322.
16. (d) Cupp-Vickery, J. R.; Poulos, T. L. Proteins 1994, 20, 197-201.
17. (e) Cupp-Vickery, J. R.; Poulos, T. L. Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 144-153.
18. (f) Cupp-Vickery, J. R.; Han, O.; Hutchinson, C. R.; Poulos, T. L. Nat. Struct. Biol. 1996, 3, 632-637.
19. (g) Cupp-Vickery, J. R.; Li, H.; Poulos, T. L. In Cytochrome P450: Structure, Mechanisms, and Biochemistry, 2nd ed.; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Plenum Press: New York, 1995; Ch. 4, pp 125-150.
20. Vidakovic, M.; Sligar, S. G.; Li, H.; Poulos, T. L. Biochemistry 1998, 37, 9211-9214.
21. (a) Gerber, N. C.; Sligar, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8742-8743.
22. (b) Aikens, J.; Sligar, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1143-1144.
23. (c) Gerber, N. C.; Sligar, S. G. J. Biol. Chem. 1994, 269, 4260-4266.
24. Harris, D. L.; Loew, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8941-8948.
25. Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Cohen, S.; Sharma, P. K.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2806-2817.
26. Harris, D. L. J. Inorg. Biochem. 2002, 91, 568-585.
27. Kamachi, T.; Yoshizawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4652-4661.
28. Guallar, V.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8501-8508.
29. Kimata, Y.; Shimada, H.; Hirose, T.; Ishimura, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 208, 96-102.
30. Nagano, S.; Poulos, T. L. J. Biol. Chem. 2005, 280, 31659-31663.
31. de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Sharma, P. K.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11809-11826.
32. Kumar, D.; de Visser, S. P.; Sharma, P. K.; Cohen, S.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1907-1920.
33. de Visser, S. P.; Kumar, D.; Cohen, S.; Shacham, R.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8362-8363.
34. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1992, 96, 2155-2160.
35. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1992, 97, 9173-9177.
36. (c) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
37. (d) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
38. Jaguar 5.5; Schrödinger, Inc.: Portland, OR, 2000.
39. Frisch, J. G. et al. Gaussion 03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2004.
40. Hay, J. P.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-308.
41. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279-2328.
42. Taraphder, S.; Hummer, G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3931-3940.
43. Loew, G. H.; Harris, D. L. Chem. Rev. 2000, 100, 407-419.
44. (a) Sharma, P. K.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8698-8699.
45. (b) Kamachi, T.; Shiota, Y.; Ohta, T.; Yoshizawa, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 721-732.
46. Jin, S.; Makris, T. M.; Bryson, T. A.; Sligar, S. G.; Dawson, J. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3406-3407.