Binding of benzylpenicillin to metallo-β-lactamase ase: A QM/MM study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 108, Issue 45, 2004, Pages 17639-17648

  Olsen, Lars ^a   Rasmussen, T ^b   Hemmingsen, L ^c   Ryde, U ^a  

^a UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

^b LUND UNIVERSITY   (Sweden)

^c TECHNICAL UNIVERSITY OF DENMARK   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIBIOTICS; CHEMICAL BONDS; COMPUTER SIMULATION; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG PRODUCTS; ENZYMES; MOLECULAR DYNAMICS; MONTE CARLO METHODS; ORGANOMETALLICS; SUBSTRATES;

BACTERIAL ENZYMES; BENZYLPENICILLIN; CYSTEINE; PROTON TRANSFER;

AROMATIC HYDROCARBONS;

EID: 9144235573     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0482215     Document Type: Article

References (67)

1. Galleni, M.; Lamotte-Brasseur, J.; Rossolini, G. M.; Spencer, J.; Dideberg, O.; Frère, J.-M. Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45, 660.
2. Matagne, A.; Dubus, A.; Galleni, M.; Frère, J. M. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 1.
3. Orellano, E. G.; Girardini, J. E.; Cricco, J. A.; Ceccarelli, E. A.; Vila, A. J. Biochemistry 1998, 37, 10173.
4. Paul-Soto, R.; Bauer, R.; Frére, J.-M.; Galleni, M.; Meyer-Klaucke, W.; Nolting, H.; Rossolini, G. M.; de Seny, D.; Hernandez-Valladares, M.; Zeppezauer, M.; Adolph, H.-W. J. Biol. Chem. 1999, 274, 13242.
5. Valladares, M. H.; Kiefer, M.; Heinz, U.; Paul-Soto, R.; Meyer-Klaucke, W.; Nolting, H. F.; Zeppezauer, M.; Galleni, M.; Frère, J.-M.; Rossolini, G. M.; Amicosante, G.; Adolph. H.-W. FEBS Lett. 2000, 467, 221.
6. de Seny, D.; Heinz, U.; Wommer, S.; Kiefer, M.; Meyer-Klaucke, W.; Frère, M.; Galleni, J.-M; Bauer, R.; Adolph, H.-W. J. Biol. Chem. 2001, 276, 45065.
7. Wommer, S.; Rival, S.; Heinz, U.; Galleni, M.; Frère, J.-M.; Franceschini, N.; Amicosante, G.; Rasmussen, B.; Bauer, R.; Adolph, H.-W. J. Biol. Chem. 2002, 277, 24142.
8. Crowder, M. W.; Wang, Z.; Franklin, S. L.; Zovinka, E. P.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1996, 35, 12126.
9. Crowder, M. W.; Walsh, T. R.; Banovic, L.; Petit, M.; Spencer, J. Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 921.
10. Rasia, R. M.; Vila, A. J. Biochemistry 2002, 41, 1853.
11. Paul-Soto, R.; Hernandez-Valladares, M.; Galleni, M.; Bauer, R.; Zeppezauer, M.; Frère, J.-M.; Adolph, H.-W. FEBS Lett. 1998, 438, 137.
12. Hernandez-Valladares, M.; Felici, A.; Weber, G.; Adolph, H.-W.; Zeppezauer, M.; Rossolini, G. M.; Amicosante, G.; Frère, J.-M.; Galleni, M. Biochemistry 1997, 36, 11534.
13. Concha, N. O.; Rasmussen, B. A.; Bush, K.; Herzberg, O. Structure 1996, 4, 823.
14. Fabiane, S. M.; Sohi, M. K.; Wan, T.; Payne, D. J.; Bateson, J. H.; Mitchell, T.; Sutton, B. J. Biochemistry 1998, 37, 12404.
15. Carfi, A.; Pares, S.; Duée, E.; Galleni, M.; Duez, C.; Frère, J.-F.; Dideberg, O. EMBO J. 1995, 14, 4914.
16. Carfi, A.; Duee, E.; Galleni, M.; Frère, J.-M.; Dideberg, O. Acta Crystallogr. 1998, D54, 313.
17. Ullah, J. H.; Walsh, T. R.; Taylor, I. A.; Emery, D. C.; Verma, C. S.; Gamblin, S. J.; Spencer, J. J. Mol. Biol. 1998, 284, 125.
18. Concha, N. O.; Janson, C. A.; Rowling, P.; Pearson, S.; Cheever, C. A.; Clarke, B. P.; Lewis, C.; Galleni, M.; Frère, J.-M.; Payne, D. J.; Bateson, J. H.; Abdel-Meguid, S. S. Biochemistry 2001, 39, 4288.
19. Krauss, M.; Gresh, N.; Antony, J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 1215.
20. Scrofani, S. D. B.; Chung, J.; Huntley, J. J. A.; Benkovic, S. J.; Wright, P. E.; Dyson, H. J. Biochemistry 1999, 38, 14507.
21. Huntley, J. J. A.; Scrofani, S. D. B.; Osborne, M. J.; Wright, P. E.; Dyson, H. J. Biochemistry 2000, 39, 13356.
22. Díaz, N.; Suárez, D.; Merz, K. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9867.
23. Toney, J. H.; Fitzgerald, P. M. D.; Olson, N.; Grover-Sharma, S. H.; May, W. J.; Sundelof, J. G.; Vanderwall, D. E. Chem. Biol. 1998, 5, 185.
24. Antony, J.; Gresh, N.; Olsen, L.; Hemmingsen, L.; Schofield, C. J.; Bauer, R. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1281.
25. Mollard, C.; Moali, C.; Papamicael, C.; Damblon, C.; Vessilier, S.; Amicosante, G.; Schofield, C. J.; Galleni, M.; Frère, J.-M.; Roberts, G. C. K. J. Biol. Chem. 2001, 276, 45015.
26. Damblon, C.; Jensen, M.; Ababou, A.; Barsukov, I.; Papamicael, C.; Schofield, C. J.; Olsen, L.; Bauer, R.; Roberts, G. C. K. J. Biol. Chem. 2003, 278, 29240.
27. Dal Peraro, M.; Vila, A. J.; Carloni, P. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2004, 54, 412.
28. Oelschlaeger, P.; Schmid, R. D.; Pleiss, J. Biochemistry 2003, 42, 8945.
29. Heinz, U.; Bauer, R.; Wommer, S.; Meyer-Klaucke, W.; Papamichaels, C.; Bateson, J.; Adolph, H. W. J. Biol. Chem. 2003, 278, 20659.
30. Carfi, A.; Duee, E.; Paul-Soto, R.; Galleni, M.; Frère, J.-M.; Dideberg, O. Acta Crystallogr. 1998, D54, 47.
31. Toney, J. H.; Hammond, G. G.; Fitzgerald, P. M. D.; Sharma, N.; Balkovec, J. M.; Rouen, G. P.; Olson, S. H.; Hammond, M. L.; Greenlee, M. L.; Gao, Y. D. J. Biol. Chem. 2001, 276, 31913.
32. Salsbury, F. R., Jr.; Crowley, M. F.; Brooks, C. L., III. Proteins: Struct., Funct., Genet. 2001, 44, 448.
33. Yanchak, M. P.; Taylor, R. A.; Crowder, M. W. Biochemistry 2000, 39, 11330.
34. Garcia-Saez, I.; Chantalat, L.; Dideberg, O. Manuscript in preperation.
35. Morris, G. M.; Goodsell, D. S.; Halliday, R. S.; Huey, R.; Hart, W. E.; Belew, R. K.; Olson, A. J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1639.
36. Case, D. A.; Pearlman, D. A.; Caldwell, J. W.; Cheatham, T. E., III; Ross, W. S.; Simmerling, C. L.; Darden, T. A.; Merz, K. M., Jr.; Stanton, R. V.; Cheng, A. L.; Vincent, J. J.; Crownley, M.; Tsui, V.; Radmer, R. J.; Duan, Y.; Petera, J.; Massova, I.; Seibel, G. L.; Singh, U. C.; Weiner, P. K.; Kollman, P. A. AMBER 6; University of California: San Francisco, 1999.
37. Hoops, S. C.; Anderson, K. W.; Merz, K. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8262.
38. Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327.
39. Berendsen, H. J. C.; Postma, H. P. M.; van Gunsteren, W. F.; Di Nola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684.
40. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, B37, 785.
41. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
42. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 95, 5648.
43. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
44. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
45. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209.
46. Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163.
47. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
48. Seminario, J. M. Int. J. Quantum Chem. 1996, 60, 59.
49. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269.
50. Besler, B. H., Jr.; Merz, K. M., Jr.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 431.
51. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.5; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
52. Ryde, U. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1996, 10, 153.
53. Ryde, U.; Olsson, M. H. M. Int. J. Quantum Chem. 2001, 81, 335.
54. Ryde, U.; Olsen, L.; Nillson, K. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1058.
55. Treutler, D.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1995, 102, 346.
56. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
57. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
58. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrich, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571.
59. Bashford, D.; Gerwert, K. J. Mol. Biol. 1992, 224, 473.
60. Bashford, D. Scientific Computing in Object-Oriented Parallel Environments; Springer: Berlin, 1997; Vol. 1343.
61. Sigfridsson, E.; Ryde, U. J. Comput. Chem. 1998, 19, 377.
62. Sitkoff, D.; Sharp, K. A.; Honig, B. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1978.
63. Bashford, D.; Case, D. A.; Dalvit, C.; Tennant, L.; Wright, P. E. Biochemistry 1993, 32, 8045.
64. Ryde, U.; Hemmingsen, L. J. Biol Inorg. Chem. 1997, 2, 567.
65. Olsen, L.; Antony, J.; Ryde, U.; Adolph, H.-W.; Hemmingsen, L. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 2366.
66. Wang, Z.; Fast, W.; Valentine, A. M.; Benkovic, S. J. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 614.
67. Prosperi-Meys, C.; Wouters, J.; Galleni, M.; Lamotte-Brasseur, J. Cell. Mol. Life Sci. 2001, 58, 2136.