New AMBER force field parameters of heme iron for cytochrome P450s determined by quantum chemical calculations of simplified models

Journal of Computational Chemistry

Volumn 26, Issue 8, 2005, Pages 818-826

  Oda, Akifumi ^a   Yamaotsu, Noriyuki ^b   Hirono, Shuichi ^b  

^a TOYAMA CHEMICAL CO LTD   (Japan)

^b KITASATO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

AMBER force field; Atomic charge; Cytochrome P450; DFT; Iron porphyrin

Indexed keywords

ABSORPTION; CATALYSTS; COMPUTER SIMULATION; MATHEMATICAL MODELS; MOLECULAR DYNAMICS; OPTIMIZATION; OXIDATION; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; PROTEINS; QUANTUM THEORY; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

AMBER FORCE-FIELD; ATOMIC CHARGE; CYTOCHROME P450; IRON-PORPHYRIN;

IRON;

CYTOCHROME P450; HEME; IRON; METALLOPORPHYRIN;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; METABOLISM; THERMODYNAMICS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CATALYSIS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; HEME; IRON; METALLOPORPHYRINS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; THERMODYNAMICS;

EID: 19644374377     PISSN: 01928651     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.20221     Document Type: Article

References (42)

1. Miller, W. L. Endocr Rev 1988, 9, 295.
2. Capdevila, J.; Chacos, N.; Werringloer, J.; Prough, R. A.; Estabrook, R. W. Proc Natl Acad Sci USA 1981, 78, 5362.
3. Makita, K.; Falck, J. R.; Capdevila, J. H. FASEB J 1996, 10, 1456.
4. Leo, M. A.; Iida, S.; Lieber, C. S. Arch Biochem Biophys 1984, 234, 305.
5. Leo, M. A.; Lasker, J. M.; Raucy, J. L.; Cho-il, K.; Black, M.; Lieber, C. M. Arch Biochem Biophys 1989, 269, 305.
6. Wrighton, S. A.; Stevens, J. C. Crit Rev Toxicol 1992, 22, 1.
7. Guengerich, F. P. J Pharmacokinet Biopharm 1996, 24, 521.
8. Ingelman-Sundberg, M. Trends Pharmacol Sci 2004, 25, 193.
9. Schlighting, I.; Berendzen, J.; Chu, K.; Stock, A. M.; Maves, S. A.; Benson, D. E.; Sweet, R. M.; Ringe, D.; Petsko, G. A.; Sugar, S. G. Science 2000, 287, 1615.
10. Fisher, M. T.; Sligar, S. G. J Am Chem Soc 1985, 107, 5018.
11. Harris, D.; Loew, G.; Waskell, L. J Am Chem Soc 1998, 120, 4308.
12. Harris, D. L.; Loew, G. H. J Am Chem Soc 1998, 120, 8941.
13. Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Cohen, S.; Kaneti, J.; Shaik, S. Chem BioChem 2001, 11, 848.
14. Ogliaro, F.; Filatov, M.; Shaik, S. Eur J Inorg Chem 2000, 2455.
15. de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Harris, N.; Shaik, S. J Am Chem Soc 2001, 123, 3037.
16. Scherlis, D. A.; Cymeryng, C. B.; Estrin, D. A. Inorg Chem 2000, 39, 2352.
17. de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Sharma, P. K.; Shaik, S. J Am Chem Soc 2002, 124, 11809.
18. de Visser, S. P.; Kumar, D.; Cohen, S.; Shacham, R.; Shaik, S. J Am Chem Soc 2004, 126, 8362.
19. de Groot, M. J.; Havenith, R. W. A.; Vinkers, H. M.; Zwaans, R.; Vermeulen, N. P. E.; van Lenthe, J. H. J Comput-Aided Mol Des 1998, 12, 183.
20. Filatov, M.; Harris, N.; Shaik, S. J Chem Soc, Perkin Trans 2 1999, 399.
21. Nakano, T.; Kaminuma, T.; Sato, T.; Akiyama, Y.; Uebayasi, M.; Kitaura, K. Chem Phys Lett 2000, 318, 614.
22. Sato, F.; Shigemitsu, Y.; Okazaki, I.; Yahiro, S.; Fukue, M.; Kozuru, S.; Kashiwagi, H. Int J Quant Chem 1997, 63, 245.
23. Guallar, V.; Friesner, R. A. J Am Chem Soc 2004, 126, 8501.
24. Autenrieth, F.; Tajkhorshid, E.; Baudry, J.; Luthey-Schulten, Z. J Comp Chem 2004, 25, 1613.
25. Tatewaki, H.; Huzinaga, S. J Chem Phys 1980, 72, 339.
26. Hay, P. J. J Chem Phys 1977, 66, 4377.
27. Mulliken, R. S. J Chem Phys 1955, 23, 1833.
28. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J Comp Chem 1990, 11, 361.
29. Singh, U. C.; Kollman, P. A. J Comp Chem 1984, 5, 129.
30. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J Phys Chem 1993, 97, 10269.
31. Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Bayly, C.; Kollman, P. A. J Comp Chem 1995, 16, 1357.
32. Case, D. A.; Pearlman, D. A.; Caldwell, J. W.; Cheatham, T. E., III; Ross, W. S.; Simmerling, C. L.; Darden, T. A.; Merz, K. M.; Stanton, R. V.; Cheng, A. L.; Vincent, J. J.; Crowley, M.; Tsui, V.; Radmer, R. J.; Duan, Y.; Pitera, J.; Massova, I.; Seibel, G. L.; Singh, U. C.; Weiner P. K.; Kollman, P. A. AMBER 6; University of California: San Francisco, 1999.
33. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J Am Chem Soc 1995, 117, 5179.
34. Poulos, T. L.; Finzel, B. C.; Howard, A. J. J Mol Biol 1987, 195, 687.
35. SYBYL 6.9.2; Tripos Inc.: St. Louis, 2004.
36. Stewart, J. J. P. MOPAC2002; Fujitsu Limited: Tokyo, 2001.
37. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98 Revision A.7; Gaussian, Inc.: Wallingford, 1998.
38. Hahn, J. E.; Hodgson, K. O. J Biol Chem 1982, 257, 10934.
39. Cramer, S. P.; Dawson, J. H.; Hodgson, K. O.; Hager, L. P. J Am Chem Soc 1978, 100, 7282.
40. Tang, S. C.; Koch, S.; Papaefthymiou, G. C.; Foner, S.; Frankel, R. B.; Ibers, J. A.; Holm, R. H. J Am Chem Soc 1976, 98, 2414.
41. Chothia, C.; Lesk, A. M. EMBO J 1986, 5, 823.
42. Oda, A.; Yamaotsu, N.; Hirono S. Pharm Res 2004, 21, 2270.