Role of the Heme Active Site and Protein Environment in Structure, Spectra, and Function of the Cytochrome P450s

Chemical Reviews

Volumn 100, Issue 2, 2000, Pages 407-419

  Loew, Gilda H ^a   Harris, Danni L ^a  

^a MOLECULAR RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000767074     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr980389x     Document Type: Review

References (129)

1. Reynolds, C. H. J. Org. Chem. 1988, 53, 6061.
2. Yamamoto, U.; Noro, T.; Ohno, K. Int. J. Quantum Chem. 1992, 42, 1563.
3. Ghosh, A. J. Phys. Chem. 1997, 101, 3290.
4. Lamoen, D.; Parrinello, M. Chem Phys. Lett. 1996, 248, 309.
5. Matsuzawa, N.; Masafumi, A.; Dixon, D. J. Phys. Chem. 1995, 99, 7698.
6. Zwaans, R.; van Lenthe, H. H.; den Boer, D. H. W. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1996, 367, 15.
7. Kashiwagi, H.; Obara, S. Int. J. Quantum Chem. 1981, 20, 843.
8. Rohmer, M.-M. Chem. Phys. Lett. 1985, 116 (1), 44.
9. Obara, S.; Kashiwagi, H. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3155.
10. Dedieu, A.; Rohmer, M.-M.; Veillard, A. Quantum Chem. 1982, 16, 43.
11. Rohmer, M.-M.; Dedieu, A.; Veillard, A. Chem. Phys. 1983, 77, 449.
12. Kobayahi, H.; Maeda, Y.; Yanagawa, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 2342.
13. Lang, G.; Spartahan, K.; Reed, C. A.; Collman, J. P. J. Chem. Phys. 1978, 69, 5424.
14. Hambright, P.; Bearden, A. J. In Porphyrins and Metallopor phyrins; Smith, K. M., Ed.; Elsevier Scientific: Amsterdam, 1975; p 539.
15. Goff, H.; La Mar; G. N.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3641.
16. Benecky, M. J.; Frew, J. E.; Scowen, N.; Jones, P.; Hoffman, B. M. Biochemistry 1993, 32, 11929.
17. Ridley: Zerner, M. C. Theor. Chim. Acta 1976, 42, 223.
18. Bacon, A.; Zerner, M. C. Theor. Chim. Acta 1979, 53, 21.
19. Edwards, W. D.; Zerner, M. C. Theor. Chim. Acta 1987, 72, 347.
20. Axe, F.; Flowers, C.; Loew, G. H.; Waleh, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111 (19), 7333.
21. Kashiwagi, H.; Obara, S. Int. J. Quantum Chem. 1981, 20, 843.
22. Ghosh, A.; Gassman, P. G.; Almlof, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1932.
23. Ghosh, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4691.
24. Skillman, A. G.; Collins, J. R.; Loew, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9538.
25. Dolphin, D.; Muljiani, Z.; Rousseau, K.; Borg, D.; Fajer, C.; Felton, J. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1973, 206, 177.
26. Gouterman, M. Optical Spectra and Electronic Structure of Porphyrins and Related Rings. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. III.
27. Morishima, I.; Takamuki, Y.; Shoro, Y. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7666.
28. Godziela, G. M.; Goff, H. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2237.
29. La Mar, G. N.; de Ropp, J. S.; Latos-Grazynski, L.; Balch, A. L.; Johnson, R. B.; Smith, K. M.; Parish, D. W.; Cheng, R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 782.
30. Beinert, H. Biochem. Soc. Trans. 1985, 13, 542.
31. Palmer, G. Biochem. Soc. Trans. 1985, 13, 548.
32. Rutter, R.; Valentime, M.; Hendrich, M. P.; Hager, L. P.; Debrunner, P. G. Biochemistry 1983, 22, 4769.
33. Fajer, J.; Davis, M. S. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. III.
34. Browett, W. R.; Stillman, M. J. Inorg. Chim. Acta 1981, 49, 69.
35. Kau, K.; Svastits, E. W.; Dawson, J. H.; Hodgson, K. O. Inorg. Chem. 1986, 25, 4307.
36. Chance, B.; Powers, L.; Ching, Y.; Poulos, T.; Schonbaum, G. R.; Yamazaki, I.; Paul, K. G. Arch. Biochem. Biophys. 1984, 235, 596.
37. Roberts, J. E.; Hoffman, B. M.; Rutter, R.; Hager, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7654.
38. Roberts, J. E.; Hoffman, B. M.; Rutter, R.; Hager, L. P. J. Biol. Chem. 1981, 256, 2118.
39. Sandusky, P. O.; Salehi, A.; Chang, C. K.; Babcock, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6437.
40. English, D. R.; Hendrickson, D. N.; Suslick, K. S. Inorg. Chem. 1983, 22, 368.
41. Munck, E. Mossbauer Spectra of Hemes. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. IV.
42. Mizutani, Y.; Hashimoto, S.; Tatsuno, Y.; Kitagawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6809.
43. Oertling, W. A.; Salehi, A.; Chang, C. K; Babcock, G. T. J. Phys. Chem. 1989, 93, 1311.
44. Czernuszewicz, R. S.; Macor, K. A.; Li, X.-Y.; Kincaid, J. R.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3860.
45. Bangcharoenpaurpong, O.; Champion, P. M.; Martinis, S.; Sligar, S. J. Chem. Phys. 1987, 87, 4273.
46. Chantrell, S. J.; McAuliffe, C. A.; Munn, R. N.; Pratt, A. C. Coord. Chem. Rev. 1975, 16, 259.
47. Gouterman, M. In the Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic: New York, 1977; Part A, Vol. III. (Physical Chemistry), Chapter 1, p ii-V108.
48. Seno, Y.; Otsuka, J. Adv. Biophys. 1978, 11, 13.
49. Zerner, M.; Gouterman, M.; Kobayashi, H. Theor. Chem. Acta 1966, 6, 363.
50. Hanson, L. K.; Eaton, W. A.; Sligar, S. G.; Gunsalus, I. C.; Gouterman, M.; Connell, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2572.
51. Churg, A. K.; Makinen, M. W. J. Chem. Phys. 1978, 68, 1913.
52. Eaton, W. A.; Hanson, L. K.; Stephens, P. J.; Sutherland, J. C.; Dunn, J. B. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4991.
53. Petke, J. D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Weimann, L. J. Chem. Phys. Lett. 1973, 22, 297.
54. Austin, R. H.; Beeson, K. W.; Eisenstein, L.; Frauenfelder, H.; Gunsalus. I. C. Biochemistry 1975, 14, 5355.
55. Yamamoto, Y.; Noro, T.; Ohno, K. Int. J. Quantum Chem. 1992, 42, 1563.
56. Merchan, M.; Orti, E.; Roos, B. Chem. Phys. Lett. 1994, 226, 27.
57. Nakatsuji, H.; Tokita, Y.; Hasegawa, J.; Hada, M. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 220.
58. Zerner, M.; Loew, G.; Kirchner, R. F.; Mueller-Westerhoff, U. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 589.
59. Loew, G. H.; Herman, Z. S.; Zerner, M. Int. J. Quantum Chem., Quantum Biol. Symp. 1980, 7 (18), 481.
60. Herman, Z. S.; Loew, G. H.; Rohmer, M. M. Int. J. Quantum Chem., Quantum Biol. Symp. 1980, 7, 137.
61. Loew, G. H.; Herman, Z. S.; Rohmer, M. M.; Goldblum, A.; Pudzianowski, A. In Quantum Chemistry in Bio-Medical Sciences; Weinstein, H., Green, J. P., Eds.; Ann. N.Y. Acad. Sci. 1980, 367, 192.
62. Loew, G. H.; Goldblum, A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3657.
63. Harris, D.; Loew, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8775.
64. Sligar, R. Biochemistry 1976, 15, 5399.
65. Poulos, T. L.; Finzel, B. C.; Howard, A. J. Biochemistry 1986, 25, 5314.
66. Antony, J.; Grodzicki, M.; Trautwein, J. Phys. Chem. 1997, 201, 22692-2701
67. Green, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7939.
68. Filatov, N.; Harris, N.; Shaik, S. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1999, 2, 399.
69. Cupp-Vickery, J. R.; Poulos, T. L. J. Struct. Biol. 1995, 2, 144.
70. Poulos, T. L.; Finzel, B. C.; Howard, A. J. J. Mol. Biol. 1987, 195, 687.
71. Boddupalli, S. S.; Hasemann, C. A.; Ravichandran, K. G.; Lu, J.-Y.; Coldsmith, E. J.; Deisenhofer, J.; Peterson, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 5567.
72. Ravichandran, K. G.; Boddupalli, S. S.; Hasemann, C. A.; Peterson, J. A.; Deisenhofer, J. Science 1993, 261, 731.
73. Ullrich, V.; Kroneck, P. M. H.; Beinert, H. Private communication.
74. Loew, G. H.; Collins, J.; Chantranupong, L.; Waleh, A. Int. J. Quantum Chem., Quantum Biol. Symp. 1987, 14, 75.
75. Thomann, H.; Bernardo, M.; Goldfarb, D.; Kroneck, M. H.; Ulrich, V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8243.
76. Tasaki, A.; Otsuka, J.; Kotani, M. Biochim. Biophys. Acta 1967, 140, 284.
77. Iizuka, T.; Kotani, M.; Yonetani, T. J. Biol. Chem. 1971, 246, 4731.
78. Moss, T. H.; Ehrenberg, A.; Bearden, A. Biochemistry 1969, 8, 4159.
79. Lang, G.; Asakura, T.; Yonetani, T. J. Phys. C 1969, 2, 2246.
80. Maeda, Y.; Morita, Y.; Yoshida, K. J. Biochem. 1971, 70, 509.
81. Tamura, M.; Hori, H. Biochim. Biophys. Acta 1972, 284, 20.
82. Hori, H. Biochim. Biophys. Acta 1971, 251, 227.
83. Yonetani, T.; Anni, H. J. Biol Chem. 1987, 262, 9547.
84. Maltempo, M. M.; Ohlsson, P. L.; Paul, K. G.; Peterson, L.; Ehrenberg, A. Biochemistry 1979, 18, 2935.
85. Strekas, T. C.; Spiro, T. G. Biochim. Biophys. Acta 1974, 351, 237.
86. Smulevich, G.; Wang, Y.; Munro, J. M.; Wang, J.; Fishel, L. A.; Kraut, J.; Spiro, T. G. Biochemistry 1990, 29, 7174.
87. Smulevich, G.; Munro, J.; Fishel, L. A.; English, A. M.; Kraut, J.; Spiro, T. G. Biochemistry 1988, 27, 5477.
88. Smulevich, G.; Nero, F.; Willemsen, O.; Choudhury, K.; Marzocchi, M. P.; Poulos, T. L. Biochemistry 1995, 34, 13485.
89. Evangetista-Kirkup, R.; Crisanti, M.; Poulos, T. L.; Spiro, T. G. FEBS Lett. 1985, 190, 221.
90. Makinen, M. W.; Eaton, W. A. Nature (London) 1974, 247, 62.
91. Scheidt, W. R.; Cohen, I. A.; Kastner, M. E. Biochemistry 1979, 18, 3546.
92. Aissaoui, H.; Bachmann, R.; Schweiger, A.; Woggon, W.-D. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2998.
93. Singh, U. C.; Weiner, P. K.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. AMBER UCSF, Version 3.0a; Department of Pharmaceutical Chemistry, University of California, San Francsco, 1986; Revision A by George Seibel, 1989.
94. Segall, M. D.; Payne, M. C.; Ellis, S. W.; Tucker G. T.; Boyes, R. N. Phys. Rev. E 1998, 57, 4618.
95. Segall, M. D.; Payne, M. C.; Ellis, W.; Tucker, G. T.; Boyes, N. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11 (8), 962.
96. Green, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10772.
97. Beetlestone, J.; George, P. Biochemistry 1964, 3, 707.
98. George, P.; Beetlestone, J.; Griffith, J. S. Rev. Mod. Phys. 1964, 36, 441.
99. Smith, D. W.; Williams, R. J. P. Biochem. J. 1968, 110, 297.
100. Jefcoate, C. R. E.; Gaylor, J. L. Biochemistry 1970, 8, 3464.
101. Nissum, M.; Neri, F.; Mandelman, D.; Poulos, T. L.; Smulevich, G. Biochemistry 1998, 37, 8080.
102. Neri, F.; Kok, D.; Miller, M. A.; Smulevich, G. Biochemistry 1997, 36, 8268.
103. Harris, D.; Loew, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5799.
104. Dawson, J. H.; Kau, L.-S.; Penner-Hahn, J. E.; Sono, M.; Eble, K. S.; Bruce, G. S.; Hager, L. P.; Hodgson, K. O. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8114.
105. Dawson, J. H.; Sono, M. Chem. Rev. 1987, 87, 1255.
106. Schappacher, M.; Ricard, L.; Fischer, J.; Weiss, R.; Bill, E.; Montiel-Montoya, R.; Winkler, H.; Trautwein, A. Z. Eur. J. Biochem. 1987, 168, 419.
107. Burstyn, J. N.; Roe, J. A.; Miksztal, A. R.; Shaevits, B. A.; Lang, G.; Valentine, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1382.
108. Smith, T. D.; Podborow, J. R. Coord. Chem. Rev. 1981, 39, 295.
109. Tovrog, B. S.; Kitko, D. J.; Drago, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5144.
110. Benson, D. E.; Suslick, K. S.; Sligar, S. G. Biochemistry 1997, 36, 5104.
111. Harris, D.; Loew, G.; Waskell, L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4308.
112. Bach, R. D.; Schobe, D. S.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 8770.
113. Ghosh, A.; Almlof, J.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1993, 98, 5576.
114. Mouesca, J.-M.; Chen, J. L.; Noodleman, L.;Bashford, D.; Case, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11898.
115. Kuramochi, H.; Noodleman, L.; Case, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11442.
116. Rovira, C.; Kunc, K.; Hutter, J.; Ballone, P.; Parrinello, M. J. Phys. Chem. 1997, 101, 8914.
117. Cramer, C. W.; Dulles, F. J.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9797.
118. Baker, J.; Scheiner, A.; Anzelm, J. Chem. Phys. Lett. 1993, 216, 380.
119. Murry, C. W.; Handy, N. C.; Amos, R. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 7145.
120. Davydov, R.; Kappl, R.; Huttermann, J.; Peterson, J. A. FEBS Lett. 1991, 295, 113.
121. Aikens, J.; Sligar, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1143.
122. Atkins, W. M.; Sligar, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 27, 1610.
123. Jones, J. P.; Rettie, A. E.; Trager, W. F. J. Med. Chem. 1990, 33, 1242.
124. Harris, D.; Loew, G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8941.
125. Harris, D.; Loew, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118(27), 6377.
126. Harris, D.; Loew, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11671.
127. Martinis, S. A.; Atkins, W. M.; Slayton, P. S.; Sligar, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9252.
128. Imai, T.; Schimada, H.; Watanabe, Y.; Matsushima-Hibiya, Y.; Makino, R.; Koga, H.; Horiushi, T.; Ishimura, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 7823.
129. Vidakovic, M.; Sligar, S. G.; Li, H.; Poulos, T. L. Biochemistry 1998, 37 (26), 9211.