The role of the peripheral anionic site and cation-π interactions in the ligand penetration of the human AChE gorge

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 25, 2005, Pages 9147-9155

  Branduardi, Davide ^a   Gervasio, Francesco Luigi ^a   Cavalli, Andrea ^b   Recanatini, Maurizio ^b   Parrinello, Michele ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

^b UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENZYMES; FREE ENERGY; MUTAGENESIS; SIMULATION;

GORGE PENETRATION; LIGANDS; METADYNAMICS; PERIPHERAL ANIONIC SITE;

MOLECULAR DYNAMICS;

ACETYLCHOLINESTERASE; TETRAMETHYLAMMONIUM;

ARTICLE; BINDING KINETICS; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYME BINDING; ENZYME KINETICS; MOLECULAR DYNAMICS; PROTEIN INTERACTION; SIMULATION;

ACETYLCHOLINESTERASE; ANIONS; CATIONS; COMPUTER SIMULATION; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HUMANS; HYDROGEN BONDING; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PROTEIN CONFORMATION; QUATERNARY AMMONIUM COMPOUNDS;

EID: 21244439384     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0512780     Document Type: Article

References (52)

1. Quinn, D. M. Chem. Rev. 1987, 87, 955-979.
2. Giacobini, E. In Cholinesterases and Cholinesterase Inhibitors; Giacobini, E., Ed.; Martin Dunitz Ltd.: London. 2000; pp 181-226.
3. Soreq, H.; Seidman, S. Nat. Rev. Neurosci. 2001, 2, 294-302.
4. Inestrosa, N. C.; Alvarez, A.; Perez, C. A.; Moreno, R. D.; Vicente, M.; Linker, C.; Casanueva, O. I.; Soto, C.; Garrido, J. Neuron 1996, 16, 881-891.
5. Bartolini, M.; Bertucci, C.; Cavrini, V.; Andrisano, V. Biochem. Pharmacol. 2003, 65, 407-416.
6. Rees, T.; Hammond, P. I.; Soreq, H.; Younkin, S.; Brimijoin, S. Neurobiol. Aging 2003, 24, 777-787.
7. Hardy, J.; Selkoe, D. J. Science 2002, 297, 353-356.
8. Johnson, G.; Moore, S. W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1999, 258, 758-762.
9. De Ferrari, G. V.; Canales, M. A.; Shin, I.; Weiner, L. M.; Silman, I.; Inestrosa, N. C. Biochemistry 2001, 40, 10447-10457.
10. Piazzi, L.; Rampa, A.; Bisi, A.; Gobbi, S.; Belluti, F.; Cavalli, A.; Bartolini, M.; Andrisano, V.; Valenti, P.; Recanatini, M. J. Med. Chem. 2003, 46, 2279-2282.
11. Recanatini, M.; Valenti, P. Curr. Pharm. Des. 2004, 10, 3157-3166.
12. Taylor, P.; Lappi, S. Biochemistry 1975, 14, 1989-1997.
13. Nolte, H. J.; Rosenberry, T. L.; Neumann, E. Biochemistry 1980, 19, 3705-3711.
14. Ripoll, D. R.; Faerman, C. H.; Axelsen, P. H.; Silman, I.; Sussman, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 5128-5132.
15. Ordentlich, A.; Barak, D.; Kronman, C.; Flashner, Y.; Leitner, M.; Segall, Y.; Ariel, N.; Cohen, S.; Velan, B.; Shafferman, A. J. Biol Chem. 1993, 268, 17083-17095.
16. Bourne, Y.; Taylor, P.; Radic, Z.; Marchot, P. EMBO J. 2003, 22, 1-12.
17. Greenblatt, H. M.; Dvir, H.; Silman, I.; Sussman, J. L. J. Mol. Neurosci. 2003, 20, 369-384.
18. Radic, Z.; Kirchhoff, P. D.; Quinn, D. M.; McCammon, J. A.; Taylor, P. J. Biol. Chem. 1997, 272, 23265-23277.
19. Tara, S.; Elcock, A. H.; Kirchhoff, P. D.; Briggs, J. M.; Radic, Z.; Taylor, P.; McCammon, J. A. Biopolymers 1998, 46, 465-474.
20. Zhang, D.; Suen, J.; Zhang, Y.; Song, Y.; Radic, Z.; Taylor, P.; Holst, M.; Bajaj, C.; Baker, N. A.; McCammon, J. A. Biophys. J. 2004.
21. Gilson, M. K.; Straatsma, T. P.; McCammon, J. A.; Ripoll, D. R.; Faerman, C. H.; Axelsen, P. H.; Silman, I.; Sussman, J. L. Science 1994, 263, 1276-1278.
22. Tara, S.; Straatsma, T. P.; McCammon, J. A. Biopolymers 1999, 50, 35-43.
23. Tara, S.; Helms, V.; Straatsma, T. P.; McCammon, J. A. Biopolymers 1999, 50, 347-359.
24. Tai, K.; Shen, T.; Borjesson, U.; Philippopoulos, M.; McCammon, J. A. Biophys. J. 2001, 81, 715-724.
25. Tai, K.; Shen, T.; Henchman, R. H.; Bourne, Y.; Marchot, P.; McCammon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6153-6161.
26. Shen, T.; Tai, K.; Henchman, R. H.; McCammon, J. A. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 332-340.
27. Cavalli, A.; Bottegoni, G.; Raco, C.; De Vivo, M.; Recanatini, M. J. Med. Chem. 2004, 47, 3991-3999.
28. Bui, J. M.; Henchman, R. H.; McCammon, J. A. Biophys. J. 2003, 85, 2267-2272.
29. Laio, A.; Parrinello, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 12562-12566.
30. Iannuzzi, M.; Laio, A.; Parrinello, M. Phys. Rev. Lett. 2003, 90, 238302.
31. Procacci, P.; Darden, T. A.; Paci, E.; Marchi, M. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1848-1862.
32. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Could, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
33. Kryger, G.; Harel, M.; Giles, K.; Toker, L.; Velan, B.; Lazar, A.; Kronman, C.; Barak, D.; Ariel, N.; Shafferman, A.; Silman, I.; Sussman, J. L. Acta Crystallogr. D: Biol. Crystallogr. 2000, 56, 1385-1394.
34. Goodford, P. J. J. Med. Chem. 1985, 28, 849-857.
35. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935.
36. Parrinello, M.; Rahman, A. Phys. Rev. Lett. 1980, 45, 1196-1199.
37. Parrinello, M.; Rahman, A. J. Appl. Phys. 1981, 52, 7182-7190.
38. Nosè, S. Mol. Phys. 1984. 52, 255-268.
39. Jorgensen, W. L.; Tirado-Rives J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1657-1666.
40. Jorgensen, W. L.; Severance, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4768-4774.
41. Felder, C.; Jiang, H.; Zhu, W.; Chen, K.; Silman, I.; Botti, S. A.; Sussman, J. L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1326-1333.
42. Baker, N. A.; Sept, D.; Simpson, J.; Holst, M. J.; McCammon, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 10037-10041.
43. Dolinsky, T. J.; Nielsen, J. E.; McCammon, J. A.; Baker, N. A. Nucleic Acids Res. 2004, 32, W665-W667.
44. Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. J. Mol. Graphics 1996, 14, 33-38.
45. Laio, A.; Gervasio, F. L.; Fortea-Rodriguez, A.; Ceccarelli, M.; Parrinello, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6714-6721.
46. Gervasio, F. L.; Laio, A.; Parrinello, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2600-2607.
47. Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163-J68.
48. Mecozzi, S.; West, A. P., Jr.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 10566-10571.
49. Ceccarelli, M.; Danelon, C.; Laio, A.; Parrinello, M. Biophys. J. 2004, 87, 58-64.
50. Dougherty, D. A.; Stauffer, D. A. Science 1990, 250, 1558-1560.
51. Botti, S. A.; Felder, C. E.; Lifson, S.; Sussman, J. L.; Silman, I. Biophys. J. 1999, 77, 2430-2450.
52. Sussman, J. L.; Hard, M.; Frolow, F.; Oefner, C.; Goldman, A.; Toker, L.; Silman, I. Science 1991, 253, 872-879.