A theoretical study on the mechanism of camphor hydroxylation by compound I of cytochrome p450

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 15, 2003, Pages 4652-4661

  Kamachi, Takashi ^a   Yoshizawa, Kazunari ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; DISCRETE FOURIER TRANSFORMS; HYDROGEN; HYDROXYLATION; REACTION KINETICS;

CAMPHOR;

KETONES;

5 HYDROXYCAMPHOR; ALCOHOL; ALKANE; CAMPHOR DERIVATIVE; CARBON; CYTOCHROME P450; HYDROGEN; IRON; OXYGEN; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

ARTICLE; CALCULATION; CATALYSIS; ENERGY TRANSFER; HYDROXYLATION; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84962377244     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0208862     Document Type: Article

References (83)

1. (a) Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841.
2. (b) Cytochrome P-450: Structure, Mechanisms and Biochemistry, 2nd ed.: Oritz de Montellano, P. R., Ed.; Plenum: New York, 1995.
3. (a) Poulos, T. L.; Finzel, B. C.; Howard, A. J. J. Mol. Biol. 1987, 195, 687.
4. (b) Poulos, T. L. Adv. Inorg. Biochem. 1988, 7, 1.
5. (c) Poulos, T. L. Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 767.
6. (d) Poulos, T. L.; Finzel, B. C.; Gunsalus, I. C.; Wagner, G. C.; Kraut, J. J. Biol. Chem. 1985, 260, 16122.
7. (a) Davydov, R.; Macdonald, I. D. G.; Makris, T. M.; Sligar, S. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10654.
8. (b) Davydov, R.; Makris, T. M.; Kofman, V.; Werst, D. E.; Sligar, S. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1403.
9. (a) Dawson, J. H.; Sono, M. Chem. Rev. 1987, 87, 1255.
10. (b) Dawson, J. H. Science 1988, 240, 433.
11. Schlichting, I.; Berendzen, J.; Chu, K.; Stock, A. M.; Maves, S. A.; Benson, D. E.; Sweet, R. M.; Ringe, D.; Petsko, G. A.; Sligar, S. G. Science 2000, 287, 1615.
12. Groves, J. T.; Haushalter, R. C.; Nakamura, M.; Nemo, T. E.; Evans, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2884.
13. Groves, J. T. J. Chem. Educ. 1985, 62, 928.
14. (a) Newcomb, M.; Le Tadic, M. H., Putt, D. A.; Hollenberg, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3312.
15. (b) Newcomb, M.; Le Tadic-Biadatti, M. H.; Chestney, D. L.; Roberts, E. S.; Hollenberg, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12085.
16. (c) Toy, P. H.; Newcomb, M.; Hollenberg, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1998 120, 7719.
17. (d) Atkinson, J. K.; Hollenberg, P. F.; Ingold, K. U.; Johnson, C. C.; Le Tadic M.-H.; Newcomb, M.; Putt, D. A. Biochemistry 1994, 33, 10630.
18. (e) Newcomb, M.; Shen, R.; Choi, S.-Y.; Toy, P. H.; Hollenberg, P. F.; Vaz, A. D. N.; Coon, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2677.
19. (a) Loew, G. H.; Harris, D. L. Chem. Rev. 2000, 100, 407.
20. (b) Harris, D. L.; Loew, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8941.
21. Filatov, M.; Harris, N.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3510.
22. Ogliaro, F.; Cohen, S.; Filatov, M.; Harris, N.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3851.
23. Ogliaro, F.; Cohen, S.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12892.
24. Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Groves, J. T.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2874.
25. Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Cohen, S.; Kaneti, J.; Shaik, S. Chembiochem 2001, 11, 848.
26. Shaik, S.; Filatov, M.; Schröder, D.; Schwarz, H. Chem. Eur. J. 1998, 4, 193.
27. Filatov, M.; Harris, N.; Shaik, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 399.
28. Harris, N.; Cohen, S.; Filatov, M.; Ogliaro, F.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2003.
29. Ogliaro, F.; Harris, N.; Cohen, S.; Filatov, M.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8977.
30. de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Harris, N.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3037.
31. Yoshizawa, K.; Kagawa, Y.; Shiota, Y. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 12365.
32. Yoshizawa, K.; Kamachi, T.; Shiota, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9806.
33. Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Cohen, S.; Sharma, P. K.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2806.
34. Kamachi, T.; Shiota, Y.; Ohta, T.; Yoshizawa, K. Bull. Chem. Soc. Jpn., in press.
35. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
36. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
37. Becke, A. D.; Roussel, M. R. Phys. Rev. A 1989, 39, 3761.
38. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B, 1988, 37, 785.
39. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Chem. 1980, 58, 1200.
40. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829.
41. Dunning, T. H.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry: Schaefer, H. F., III, Ed.: Plenum: New York, 1976; Vol. 3, p 1.
42. Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033.
43. Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1977, 66, 4377.
44. Raghavachari, K.; Trucks, G. W. J. Chem. Phys. 1989, 91, 1062.
45. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
46. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
47. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
48. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seegar, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
49. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
50. (a) Stevens, W. J.; Basch, H.; Krauss, M. J. Chem. Phys. 1984, 81, 6026.
51. (b) Stevens, W. J.; Krauss, M.; Basch, H.; Jasien, P. G. Can. J. Chem. 1992, 70, 612.
52. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
53. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
54. McQuarrie, D. A. Statistical Thermodynamics: University Science Books: Mill Valley, 1973.
55. Wigner, E. J. Chem. Phys. 1937, 5, 720.
56. Antony, J.; Grodzicki, M.; Trautwein, A. X. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2692.
57. Green, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7939.
58. Ohta, T.; Matsuura, K.; Yoshizawa, K.; Morishima, I. J. Inorg. Biochem. 2000, 82, 141.
59. Scherlis, D. A.; Estrin, D. A. Int. J. Quantum Chem. 2002, 87, 158.
60. Atkins, W. M.; Sligar, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3754.
61. Atkins, W. M.; Sligar, S. G. J. Biol. Chem. 1988, 263, 18842.
62. (a) Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Yamabe, T. Organometallics 1998, 17, 2825.
63. (b) Yumura, T.; Yoshizawa, K. Organometallics 2001, 20, 1397.
64. (c) Ohta, T.; Kamachi, T.; Shiota, Y.; Yoshizawa, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 4122.
65. Schöneboom, J. C.; Lin, H.; Reuter, N.; Thiel, W.; Cohen, S.; Ogliaro, F.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8142.
66. (a) Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
67. (b) Miertus, S.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.
68. (c) Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210.
69. (d) Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 225, 327.
70. Hata, M.; Hirano, Y.; Hoshino, T.; Tsuda, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6410.
71. We used the velocity Verlet algorithm for propagating the nuclei classically and took a time interval of 0.5 fs. The forces were analytically calculated with the B3LYP method. See ref 21.
72. Gelb, M. H.; Heimbrook, D. C.; Mälkönen, P.; Sligar, S. G. Biochemistry 1982, 21, 370.
73. Hjelmeland, L. M.; Aronow, L.; Trudell, J. R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1977, 76, 541.
74. Groves, J. T.; McClusky, G. A.; White, R. E.; Coon, M. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 81, 154.
75. Brewer, C. B.; Peterson, J. A. J. Biol. Chem. 1988, 263, 791.
76. Poulos, T. L.; Kraut, J. J. Biol. Chem. 1980, 255, 8199.
77. Martinis, S. A.; Atkins, W. M.; Stayton, P. S.; Sligar, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9252.
78. Benson, D. E.; Suslick, K. S.; Sligar, S. G. Biochemistry 1997, 36, 5104.
79. Vidakovic, M.; Sligar, S. G.; Li, H.; Poulos, T. L. Biochemistry 1998, 37, 9211.
80. Harris, D.; Loew, G.; Waskell, L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4308.
81. Hehre, W. J.; Stewart, R. F.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1969, 51, 2657.
82. Guallar, V.; Harris, D. L.; Batista, V. S.; Miller, W. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1430.
83. Aikens, J.; Sligar, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1143.