A computational study of cation-π interactions vs salt bridges in aqueous media: Implications for protein engineering

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 5, 2000, Pages 870-874

  Gallivan, Justin P ^a   Dougherty, Dennis A ^a  

^a California Institute of Technology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATION; ORGANIC SOLVENT; WATER;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; ENERGY TRANSFER; GENETIC ENGINEERING; MATHEMATICAL COMPUTING; MOLECULAR INTERACTION; PROTEIN STABILITY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0034624393     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja991755c     Document Type: Article

References (51)

1. See, for example: (a) Matouschek, A.; Kellis, J. T., Jr.; Serrano, L.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Nature 1990, 346, 440-445. (b) Brown, L. R.; De Marco, A.; Richarz, R.; Wagner, G.; Wüthrich, K. J. Biochem. 1978, 88, 87-95. (c) Dao-pin, S.; Sauer, U.; Nicholson, H.; Matthews, B. W. Biochemistry 1991, 30, 7142-7153. (d) Horovitz, A.; Serrano, L.; Avron, B.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1990, 216, 1031-1044. (e) Serrano, L.; Horovitz, A.; Avron, B.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Biochemistry 1990, 29, 9343-9352. (f) Lyu, P. C.; Gans, P. J.; Kallenbach, N. R. J. Mol. Biol. 1992, 223, 343-350. (g) Sali, D.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1991, 220, 779. (h) Tissot, A. C.; Vuilleumier, S.; Fersht, A. R. Biochemistry 1996, 35, 6786-6794. (i) Scholtz, J. M.; Qian, H.; Robbins, V. H.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1993, 32, 9668-9676. (j) Waldburger, C. D.; Schildbach, J. F.; Sauer, R. T. Struct. Biol. 1995, 2, 122-128. (k) Blasie, C. A.; Berg, J. M. Biochemistry 1997, 36, 6218-6222. (l) Schneider, J. P.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5742-5743. (m) Schneider, H.-J.; Schiestel, T.; Zimmerman, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7698-7703. (n) Merz, A.; Knöchel, T.; Jansonius, J. N.; Kirschner, K. J. Mol. Biol. 1999, 288, 753-763.
2. See, for example: (a) Matouschek, A.; Kellis, J. T., Jr.; Serrano, L.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Nature 1990, 346, 440-445. (b) Brown, L. R.; De Marco, A.; Richarz, R.; Wagner, G.; Wüthrich, K. J. Biochem. 1978, 88, 87-95. (c) Dao-pin, S.; Sauer, U.; Nicholson, H.; Matthews, B. W. Biochemistry 1991, 30, 7142-7153. (d) Horovitz, A.; Serrano, L.; Avron, B.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1990, 216, 1031-1044. (e) Serrano, L.; Horovitz, A.; Avron, B.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Biochemistry 1990, 29, 9343-9352. (f) Lyu, P. C.; Gans, P. J.; Kallenbach, N. R. J. Mol. Biol. 1992, 223, 343-350. (g) Sali, D.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1991, 220, 779. (h) Tissot, A. C.; Vuilleumier, S.; Fersht, A. R. Biochemistry 1996, 35, 6786-6794. (i) Scholtz, J. M.; Qian, H.; Robbins, V. H.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1993, 32, 9668-9676. (j) Waldburger, C. D.; Schildbach, J. F.; Sauer, R. T. Struct. Biol. 1995, 2, 122-128. (k) Blasie, C. A.; Berg, J. M. Biochemistry 1997, 36, 6218-6222. (l) Schneider, J. P.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5742-5743. (m) Schneider, H.-J.; Schiestel, T.; Zimmerman, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7698-7703. (n) Merz, A.; Knöchel, T.; Jansonius, J. N.; Kirschner, K. J. Mol. Biol. 1999, 288, 753-763.
3. See, for example: (a) Matouschek, A.; Kellis, J. T., Jr.; Serrano, L.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Nature 1990, 346, 440-445. (b) Brown, L. R.; De Marco, A.; Richarz, R.; Wagner, G.; Wüthrich, K. J. Biochem. 1978, 88, 87-95. (c) Dao-pin, S.; Sauer, U.; Nicholson, H.; Matthews, B. W. Biochemistry 1991, 30, 7142-7153. (d) Horovitz, A.; Serrano, L.; Avron, B.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1990, 216, 1031-1044. (e) Serrano, L.; Horovitz, A.; Avron, B.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Biochemistry 1990, 29, 9343-9352. (f) Lyu, P. C.; Gans, P. J.; Kallenbach, N. R. J. Mol. Biol. 1992, 223, 343-350. (g) Sali, D.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1991, 220, 779. (h) Tissot, A. C.; Vuilleumier, S.; Fersht, A. R. Biochemistry 1996, 35, 6786-6794. (i) Scholtz, J. M.; Qian, H.; Robbins, V. H.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1993, 32, 9668-9676. (j) Waldburger, C. D.; Schildbach, J. F.; Sauer, R. T. Struct. Biol. 1995, 2, 122-128. (k) Blasie, C. A.; Berg, J. M. Biochemistry 1997, 36, 6218-6222. (l) Schneider, J. P.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5742-5743. (m) Schneider, H.-J.; Schiestel, T.; Zimmerman, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7698-7703. (n) Merz, A.; Knöchel, T.; Jansonius, J. N.; Kirschner, K. J. Mol. Biol. 1999, 288, 753-763.
4. See, for example: (a) Matouschek, A.; Kellis, J. T., Jr.; Serrano, L.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Nature 1990, 346, 440-445. (b) Brown, L. R.; De Marco, A.; Richarz, R.; Wagner, G.; Wüthrich, K. J. Biochem. 1978, 88, 87-95. (c) Dao-pin, S.; Sauer, U.; Nicholson, H.; Matthews, B. W. Biochemistry 1991, 30, 7142-7153. (d) Horovitz, A.; Serrano, L.; Avron, B.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1990, 216, 1031-1044. (e) Serrano, L.; Horovitz, A.; Avron, B.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Biochemistry 1990, 29, 9343-9352. (f) Lyu, P. C.; Gans, P. J.; Kallenbach, N. R. J. Mol. Biol. 1992, 223, 343-350. (g) Sali, D.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1991, 220, 779. (h) Tissot, A. C.; Vuilleumier, S.; Fersht, A. R. Biochemistry 1996, 35, 6786-6794. (i) Scholtz, J. M.; Qian, H.; Robbins, V. H.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1993, 32, 9668-9676. (j) Waldburger, C. D.; Schildbach, J. F.; Sauer, R. T. Struct. Biol. 1995, 2, 122-128. (k) Blasie, C. A.; Berg, J. M. Biochemistry 1997, 36, 6218-6222. (l) Schneider, J. P.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5742-5743. (m) Schneider, H.-J.; Schiestel, T.; Zimmerman, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7698-7703. (n) Merz, A.; Knöchel, T.; Jansonius, J. N.; Kirschner, K. J. Mol. Biol. 1999, 288, 753-763.
5. See, for example: (a) Matouschek, A.; Kellis, J. T., Jr.; Serrano, L.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Nature 1990, 346, 440-445. (b) Brown, L. R.; De Marco, A.; Richarz, R.; Wagner, G.; Wüthrich, K. J. Biochem. 1978, 88, 87-95. (c) Dao-pin, S.; Sauer, U.; Nicholson, H.; Matthews, B. W. Biochemistry 1991, 30, 7142-7153. (d) Horovitz, A.; Serrano, L.; Avron, B.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1990, 216, 1031-1044. (e) Serrano, L.; Horovitz, A.; Avron, B.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Biochemistry 1990, 29, 9343-9352. (f) Lyu, P. C.; Gans, P. J.; Kallenbach, N. R. J. Mol. Biol. 1992, 223, 343-350. (g) Sali, D.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1991, 220, 779. (h) Tissot, A. C.; Vuilleumier, S.; Fersht, A. R. Biochemistry 1996, 35, 6786-6794. (i) Scholtz, J. M.; Qian, H.; Robbins, V. H.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1993, 32, 9668-9676. (j) Waldburger, C. D.; Schildbach, J. F.; Sauer, R. T. Struct. Biol. 1995, 2, 122-128. (k) Blasie, C. A.; Berg, J. M. Biochemistry 1997, 36, 6218-6222. (l) Schneider, J. P.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5742-5743. (m) Schneider, H.-J.; Schiestel, T.; Zimmerman, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7698-7703. (n) Merz, A.; Knöchel, T.; Jansonius, J. N.; Kirschner, K. J. Mol. Biol. 1999, 288, 753-763.
6. See, for example: (a) Matouschek, A.; Kellis, J. T., Jr.; Serrano, L.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Nature 1990, 346, 440-445. (b) Brown, L. R.; De Marco, A.; Richarz, R.; Wagner, G.; Wüthrich, K. J. Biochem. 1978, 88, 87-95. (c) Dao-pin, S.; Sauer, U.; Nicholson, H.; Matthews, B. W. Biochemistry 1991, 30, 7142-7153. (d) Horovitz, A.; Serrano, L.; Avron, B.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1990, 216, 1031-1044. (e) Serrano, L.; Horovitz, A.; Avron, B.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Biochemistry 1990, 29, 9343-9352. (f) Lyu, P. C.; Gans, P. J.; Kallenbach, N. R. J. Mol. Biol. 1992, 223, 343-350. (g) Sali, D.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1991, 220, 779. (h) Tissot, A. C.; Vuilleumier, S.; Fersht, A. R. Biochemistry 1996, 35, 6786-6794. (i) Scholtz, J. M.; Qian, H.; Robbins, V. H.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1993, 32, 9668-9676. (j) Waldburger, C. D.; Schildbach, J. F.; Sauer, R. T. Struct. Biol. 1995, 2, 122-128. (k) Blasie, C. A.; Berg, J. M. Biochemistry 1997, 36, 6218-6222. (l) Schneider, J. P.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5742-5743. (m) Schneider, H.-J.; Schiestel, T.; Zimmerman, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7698-7703. (n) Merz, A.; Knöchel, T.; Jansonius, J. N.; Kirschner, K. J. Mol. Biol. 1999, 288, 753-763.
7. See, for example: (a) Matouschek, A.; Kellis, J. T., Jr.; Serrano, L.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Nature 1990, 346, 440-445. (b) Brown, L. R.; De Marco, A.; Richarz, R.; Wagner, G.; Wüthrich, K. J. Biochem. 1978, 88, 87-95. (c) Dao-pin, S.; Sauer, U.; Nicholson, H.; Matthews, B. W. Biochemistry 1991, 30, 7142-7153. (d) Horovitz, A.; Serrano, L.; Avron, B.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1990, 216, 1031-1044. (e) Serrano, L.; Horovitz, A.; Avron, B.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Biochemistry 1990, 29, 9343-9352. (f) Lyu, P. C.; Gans, P. J.; Kallenbach, N. R. J. Mol. Biol. 1992, 223, 343-350. (g) Sali, D.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1991, 220, 779. (h) Tissot, A. C.; Vuilleumier, S.; Fersht, A. R. Biochemistry 1996, 35, 6786-6794. (i) Scholtz, J. M.; Qian, H.; Robbins, V. H.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1993, 32, 9668-9676. (j) Waldburger, C. D.; Schildbach, J. F.; Sauer, R. T. Struct. Biol. 1995, 2, 122-128. (k) Blasie, C. A.; Berg, J. M. Biochemistry 1997, 36, 6218-6222. (l) Schneider, J. P.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5742-5743. (m) Schneider, H.-J.; Schiestel, T.; Zimmerman, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7698-7703. (n) Merz, A.; Knöchel, T.; Jansonius, J. N.; Kirschner, K. J. Mol. Biol. 1999, 288, 753-763.
8. See, for example: (a) Matouschek, A.; Kellis, J. T., Jr.; Serrano, L.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Nature 1990, 346, 440-445. (b) Brown, L. R.; De Marco, A.; Richarz, R.; Wagner, G.; Wüthrich, K. J. Biochem. 1978, 88, 87-95. (c) Dao-pin, S.; Sauer, U.; Nicholson, H.; Matthews, B. W. Biochemistry 1991, 30, 7142-7153. (d) Horovitz, A.; Serrano, L.; Avron, B.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1990, 216, 1031-1044. (e) Serrano, L.; Horovitz, A.; Avron, B.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Biochemistry 1990, 29, 9343-9352. (f) Lyu, P. C.; Gans, P. J.; Kallenbach, N. R. J. Mol. Biol. 1992, 223, 343-350. (g) Sali, D.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1991, 220, 779. (h) Tissot, A. C.; Vuilleumier, S.; Fersht, A. R. Biochemistry 1996, 35, 6786-6794. (i) Scholtz, J. M.; Qian, H.; Robbins, V. H.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1993, 32, 9668-9676. (j) Waldburger, C. D.; Schildbach, J. F.; Sauer, R. T. Struct. Biol. 1995, 2, 122-128. (k) Blasie, C. A.; Berg, J. M. Biochemistry 1997, 36, 6218-6222. (l) Schneider, J. P.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5742-5743. (m) Schneider, H.-J.; Schiestel, T.; Zimmerman, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7698-7703. (n) Merz, A.; Knöchel, T.; Jansonius, J. N.; Kirschner, K. J. Mol. Biol. 1999, 288, 753-763.
9. See, for example: (a) Matouschek, A.; Kellis, J. T., Jr.; Serrano, L.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Nature 1990, 346, 440-445. (b) Brown, L. R.; De Marco, A.; Richarz, R.; Wagner, G.; Wüthrich, K. J. Biochem. 1978, 88, 87-95. (c) Dao-pin, S.; Sauer, U.; Nicholson, H.; Matthews, B. W. Biochemistry 1991, 30, 7142-7153. (d) Horovitz, A.; Serrano, L.; Avron, B.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1990, 216, 1031-1044. (e) Serrano, L.; Horovitz, A.; Avron, B.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Biochemistry 1990, 29, 9343-9352. (f) Lyu, P. C.; Gans, P. J.; Kallenbach, N. R. J. Mol. Biol. 1992, 223, 343-350. (g) Sali, D.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1991, 220, 779. (h) Tissot, A. C.; Vuilleumier, S.; Fersht, A. R. Biochemistry 1996, 35, 6786-6794. (i) Scholtz, J. M.; Qian, H.; Robbins, V. H.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1993, 32, 9668-9676. (j) Waldburger, C. D.; Schildbach, J. F.; Sauer, R. T. Struct. Biol. 1995, 2, 122-128. (k) Blasie, C. A.; Berg, J. M. Biochemistry 1997, 36, 6218-6222. (l) Schneider, J. P.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5742-5743. (m) Schneider, H.-J.; Schiestel, T.; Zimmerman, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7698-7703. (n) Merz, A.; Knöchel, T.; Jansonius, J. N.; Kirschner, K. J. Mol. Biol. 1999, 288, 753-763.
10. See, for example: (a) Matouschek, A.; Kellis, J. T., Jr.; Serrano, L.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Nature 1990, 346, 440-445. (b) Brown, L. R.; De Marco, A.; Richarz, R.; Wagner, G.; Wüthrich, K. J. Biochem. 1978, 88, 87-95. (c) Dao-pin, S.; Sauer, U.; Nicholson, H.; Matthews, B. W. Biochemistry 1991, 30, 7142-7153. (d) Horovitz, A.; Serrano, L.; Avron, B.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1990, 216, 1031-1044. (e) Serrano, L.; Horovitz, A.; Avron, B.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Biochemistry 1990, 29, 9343-9352. (f) Lyu, P. C.; Gans, P. J.; Kallenbach, N. R. J. Mol. Biol. 1992, 223, 343-350. (g) Sali, D.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1991, 220, 779. (h) Tissot, A. C.; Vuilleumier, S.; Fersht, A. R. Biochemistry 1996, 35, 6786-6794. (i) Scholtz, J. M.; Qian, H.; Robbins, V. H.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1993, 32, 9668-9676. (j) Waldburger, C. D.; Schildbach, J. F.; Sauer, R. T. Struct. Biol. 1995, 2, 122-128. (k) Blasie, C. A.; Berg, J. M. Biochemistry 1997, 36, 6218-6222. (l) Schneider, J. P.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5742-5743. (m) Schneider, H.-J.; Schiestel, T.; Zimmerman, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7698-7703. (n) Merz, A.; Knöchel, T.; Jansonius, J. N.; Kirschner, K. J. Mol. Biol. 1999, 288, 753-763.
11. See, for example: (a) Matouschek, A.; Kellis, J. T., Jr.; Serrano, L.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Nature 1990, 346, 440-445. (b) Brown, L. R.; De Marco, A.; Richarz, R.; Wagner, G.; Wüthrich, K. J. Biochem. 1978, 88, 87-95. (c) Dao-pin, S.; Sauer, U.; Nicholson, H.; Matthews, B. W. Biochemistry 1991, 30, 7142-7153. (d) Horovitz, A.; Serrano, L.; Avron, B.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1990, 216, 1031-1044. (e) Serrano, L.; Horovitz, A.; Avron, B.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Biochemistry 1990, 29, 9343-9352. (f) Lyu, P. C.; Gans, P. J.; Kallenbach, N. R. J. Mol. Biol. 1992, 223, 343-350. (g) Sali, D.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1991, 220, 779. (h) Tissot, A. C.; Vuilleumier, S.; Fersht, A. R. Biochemistry 1996, 35, 6786-6794. (i) Scholtz, J. M.; Qian, H.; Robbins, V. H.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1993, 32, 9668-9676. (j) Waldburger, C. D.; Schildbach, J. F.; Sauer, R. T. Struct. Biol. 1995, 2, 122-128. (k) Blasie, C. A.; Berg, J. M. Biochemistry 1997, 36, 6218-6222. (l) Schneider, J. P.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5742-5743. (m) Schneider, H.-J.; Schiestel, T.; Zimmerman, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7698-7703. (n) Merz, A.; Knöchel, T.; Jansonius, J. N.; Kirschner, K. J. Mol. Biol. 1999, 288, 753-763.
12. See, for example: (a) Matouschek, A.; Kellis, J. T., Jr.; Serrano, L.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Nature 1990, 346, 440-445. (b) Brown, L. R.; De Marco, A.; Richarz, R.; Wagner, G.; Wüthrich, K. J. Biochem. 1978, 88, 87-95. (c) Dao-pin, S.; Sauer, U.; Nicholson, H.; Matthews, B. W. Biochemistry 1991, 30, 7142-7153. (d) Horovitz, A.; Serrano, L.; Avron, B.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1990, 216, 1031-1044. (e) Serrano, L.; Horovitz, A.; Avron, B.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Biochemistry 1990, 29, 9343-9352. (f) Lyu, P. C.; Gans, P. J.; Kallenbach, N. R. J. Mol. Biol. 1992, 223, 343-350. (g) Sali, D.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1991, 220, 779. (h) Tissot, A. C.; Vuilleumier, S.; Fersht, A. R. Biochemistry 1996, 35, 6786-6794. (i) Scholtz, J. M.; Qian, H.; Robbins, V. H.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1993, 32, 9668-9676. (j) Waldburger, C. D.; Schildbach, J. F.; Sauer, R. T. Struct. Biol. 1995, 2, 122-128. (k) Blasie, C. A.; Berg, J. M. Biochemistry 1997, 36, 6218-6222. (l) Schneider, J. P.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5742-5743. (m) Schneider, H.-J.; Schiestel, T.; Zimmerman, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7698-7703. (n) Merz, A.; Knöchel, T.; Jansonius, J. N.; Kirschner, K. J. Mol. Biol. 1999, 288, 753-763.
13. See, for example: (a) Matouschek, A.; Kellis, J. T., Jr.; Serrano, L.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Nature 1990, 346, 440-445. (b) Brown, L. R.; De Marco, A.; Richarz, R.; Wagner, G.; Wüthrich, K. J. Biochem. 1978, 88, 87-95. (c) Dao-pin, S.; Sauer, U.; Nicholson, H.; Matthews, B. W. Biochemistry 1991, 30, 7142-7153. (d) Horovitz, A.; Serrano, L.; Avron, B.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1990, 216, 1031-1044. (e) Serrano, L.; Horovitz, A.; Avron, B.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Biochemistry 1990, 29, 9343-9352. (f) Lyu, P. C.; Gans, P. J.; Kallenbach, N. R. J. Mol. Biol. 1992, 223, 343-350. (g) Sali, D.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1991, 220, 779. (h) Tissot, A. C.; Vuilleumier, S.; Fersht, A. R. Biochemistry 1996, 35, 6786-6794. (i) Scholtz, J. M.; Qian, H.; Robbins, V. H.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1993, 32, 9668-9676. (j) Waldburger, C. D.; Schildbach, J. F.; Sauer, R. T. Struct. Biol. 1995, 2, 122-128. (k) Blasie, C. A.; Berg, J. M. Biochemistry 1997, 36, 6218-6222. (l) Schneider, J. P.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5742-5743. (m) Schneider, H.-J.; Schiestel, T.; Zimmerman, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7698-7703. (n) Merz, A.; Knöchel, T.; Jansonius, J. N.; Kirschner, K. J. Mol. Biol. 1999, 288, 753-763.
14. See, for example: (a) Matouschek, A.; Kellis, J. T., Jr.; Serrano, L.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Nature 1990, 346, 440-445. (b) Brown, L. R.; De Marco, A.; Richarz, R.; Wagner, G.; Wüthrich, K. J. Biochem. 1978, 88, 87-95. (c) Dao-pin, S.; Sauer, U.; Nicholson, H.; Matthews, B. W. Biochemistry 1991, 30, 7142-7153. (d) Horovitz, A.; Serrano, L.; Avron, B.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1990, 216, 1031-1044. (e) Serrano, L.; Horovitz, A.; Avron, B.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Biochemistry 1990, 29, 9343-9352. (f) Lyu, P. C.; Gans, P. J.; Kallenbach, N. R. J. Mol. Biol. 1992, 223, 343-350. (g) Sali, D.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1991, 220, 779. (h) Tissot, A. C.; Vuilleumier, S.; Fersht, A. R. Biochemistry 1996, 35, 6786-6794. (i) Scholtz, J. M.; Qian, H.; Robbins, V. H.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1993, 32, 9668-9676. (j) Waldburger, C. D.; Schildbach, J. F.; Sauer, R. T. Struct. Biol. 1995, 2, 122-128. (k) Blasie, C. A.; Berg, J. M. Biochemistry 1997, 36, 6218-6222. (l) Schneider, J. P.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5742-5743. (m) Schneider, H.-J.; Schiestel, T.; Zimmerman, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7698-7703. (n) Merz, A.; Knöchel, T.; Jansonius, J. N.; Kirschner, K. J. Mol. Biol. 1999, 288, 753-763.
15. (a) Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163-168.
16. (b) Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303-1324.
17. (a) Gallivan, J. P.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 9459-9464.
18. (b) Flocco, M. M.; Mowbray, S. L. J. Mol. Biol. 1994, 235, 709-717.
19. (a) No, K. T.; Nam, K.-Y.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12917-12922.
20. (b) Saigal, S.; Pranata, J. Bioorg. Chem. 1997, 25, 11-21.
21. (c) Barril, X.; Alemán, C.; Orozco, M.; Luque, F. J. Proteins 1998, 32, 67-79.
22. (d) Hendsch, Z. S.; Tidor, B. Protein Sci. 1994, 3, 211-226.
23. (e) Honig, B.; Nicholls, A. Science 1995, 268, 1144-1149.
24. (f) Elcock, A. H. J. Mol. Biol. 1998, 284, 489-502.
25. (g) Luo, R.; David, L.; Hung, H.; Devaney, J.; Gilson, M. K. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 727-736.
26. (a) Duffy, E. M.; Kowalczyk, P. J.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9271-9275.
27. (b) Chipot, C.; Maigret, B.; Pearlman, D. A.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2998-3005.
28. (c) Kumpf, R. A.; Dougherty, D. A. Science 1993, 261, 1708-1710.
29. (d) Gao, J.; Chou, L. W.; Auerbach, A. Biophys. J. 1993, 65, 43-47.
30. (e) Gaberscek, M.; Mavri, J. Chem. Phys. Lett. 1999, 308, 421-427.
31. (f) Eriksson, M. A. L.; Morgantini, P.-Y.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4474-4480.
32. (a) Li, J.; Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truthlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 1998, 288, 293-298.
33. (b) Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161-2200.
34. (c) Li, J.; Zhu, T.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1820-1831.
35. http://www.rcsb.org/pdb/.
36. Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4177-4178. Cubero, E.; Luque, F. J.; Orozco, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 5976-5980.
37. Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4177-4178. Cubero, E.; Luque, F. J.; Orozco, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 5976-5980.
38. Chuang, Y.-Y.; Radhakrishnan, M. L.; Fast, P. L.; Cramer, J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4893-4909.
39. Once the gas-phase minima had been determined, all of the data in Figure 2 could be obtained in under 10 h of CPU time on a 195 MHz Silicon Graphics R10000 processor.
40. Gaussian 94 (Revision D.3); Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Peng, C. Y.; Ayala, P. A.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, I. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A., Ed.; Gaussian, Inc.; Pittsburgh, PA, 1995.
41. Still, W. C.; Tempczyk, A.; Hawley, R. C.; Hendrickson, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6127-6129.
42. http://www.its.caltech.edu/∼dadgrp/.
43. Silla, E.; Tuñón, I.; Pascual-Ahuir, J. L. J. Comput. Chem. 1991, 12, 1077-1088.
44. Rose, G. D.; Geselowitz, A. R.; Lesser, G. J.; Lee, R. H.; Zehfus, M. H. Science 1985, 229, 834-838.
45. We have restricted the gas-phase geometries to exist as the ion pair. Allowing the proton to transfer to form a neutral hydrogen bonded geometry would lower the energy further. See: Zheng, Y.-J.; Ornstein, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11237-11243.
46. 4a concluded that this ion pair was repulsive at all distances, showing a destabilizing interaction of 30 kcal/mol even at essentially infinite separation. We have also seen such physically unreasonable results, as well as severe discontinuities along the path, when using the PCM method as implemented in Gaussian 94.
47. Deakyne, C. A.; Meot-Ner (Mautner), M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 474-479.
48. bind. See: Lamb, M. L.; Jorgensen, W. L. Curr. Opin. Chem. Biol. 1997, 1, 449-457.
49. 5b The key point is that all these changes should have comparable effects on the cation - π interaction and the salt bridge, and so our essential conclusion that the former is stronger remains.
50. Rost, B.; Sander, C. Proteins 1994, 20, 216-226.
51. See for example: Dahiyat, B. I.; Mayo, S. L. Science 1997, 278, 82-87.