Characterization of the maduropeptin biosynthetic gene cluster from Actinomadura madurae ATCC 39144 supporting a unifying paradigm for enediyne biosynthesis

Journal of the American Chemical Society

Volumn 129, Issue 43, 2007, Pages 13082-13094

  Van Lanen, Steven G ^a   Oh, Tae Jin ^a   Liu, Wen ^a   Wendt Pienkowski, Evelyn ^a   Shen, Ben ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENEDIYNE POLYKETIDES; GENE CLUSTERS; HETEROLOGOUS COMPLEMENTATION; MADUROPEPTIN;

ANTIBIOTICS; CHROMOPHORES; CLONING; ITERATIVE METHODS; YEAST;

BIOSYNTHESIS;

3 (2 CHLORO 3 HYDROXY 4 METHOXYPHENYL) 3 HYDROXYPROPIONIC ACID; 6 METHYLSALICIC ACID; ANTIBIOTIC C 1027; APOPROTEIN; ENEDIYNE; ENEDIYNE POLYKETIDE SYNTHASE; MADUROPEPTIN; POLYKETIDE; TYROSINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ACTINOMADURA; ACTINOMADURA MADURAE; ARTICLE; BIOSYNTHESIS; CHROMATOPHORE; GENE CLUSTER; GENE SEQUENCE; GENETIC COMPLEMENTATION; GENETIC ORGANIZATION; MOLECULAR CLONING; NONHUMAN; NUCLEOTIDE SEQUENCE; STREPTOMYCES; STREPTOMYCES CARZINOSTATICUS; STREPTOMYCES GLOBISPORUS;

ACTINOMYCETALES; AMINO SUGARS; APOPROTEINS; BACTERIAL PROTEINS; CLONING, MOLECULAR; ENEDIYNES; MOLECULAR STRUCTURE; MULTIGENE FAMILY; OPEN READING FRAMES; PROPIONIC ACIDS;

EID: 35848971002     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja073275o     Document Type: Article

References (63)

1. Xi, Z.; Goldberg, I. H. In Comprehensive Natural Products Chemistry; Barton, D., Nakanishi, K., Meth-Cohn, O., Eds.; Elsevier: New York, 1999; pp 533-592.
2. Jones, G. B.; Fouad, F. S. Curr. Pharm. Des. 2002, 8, 2415-2440.
3. Thorson, J. S.; Shen, B.; Whitwam, R. E.; Liu, W.; Li, Y.; Ahlert, J. Bioorg. Chem. 1999, 27, 172-188.
4. Galm, U.; Hager, M. H.; Van Lanen, S. G.; Ju, J.; Thorson, J. S.; Shen, B. Chem. Rev. 2005, 105, 739-758.
5. Otani, T.; Yasuhara, T.; Minami, Y.; Shimazu, T.; Zhang, R.; Xie, M. Agric. Biol. Chem. 1991, 55, 407-415.
6. Gibson, B. W.; Herlihy, W. C.; Samy, T. S. A.; Hahm, K.; Maeda, H.; Meienhofer, J.; Biemann, K. J. Biol. Chem. 1984, 259, 10801-10806.
7. Dedon, P. C.; Goldberg, I. H. J. Biol. Chem. 1990, 265, 14713-14716.
8. Koide, Y.; Ito, A.; Edo, K.; Ishida, N. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 4425-4427.
9. Zhen, Y.; Ming, X.; Yu, B.; Otani, T.; Saito, H.; Yamada, Y. J. Antibiot. 1989, 42, 1294-1298.
10. Enediyne Antibiotics as Antitumor Agents; Doyle, T. W., Borders, D. B., Eds.; Marcel-Dekker: New York, 1995; pp 1-459.
11. Sievers, E. L.; Appelbaum, F. R.; Spielberger, R. T.; Forman, S. J.; Flowers, D.; Smith, F. O., Shannon-Dorcy, K.; Berger, M. S.; Bernstein, I. D. Blood 1999, 93, 3678-3684.
12. Edo, K.; Mizugaki, M.; Koide, Y.; Seto, H.; Furihata, K.; Otake, N.; Ishida, N. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 331-340.
13. Yoshida, K.; Minaomi, Y.; Azuma, R.; Saeki, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2637-2640.
14. Schroeder, D. R.; Colson, K. L.; Klohr, S. E.; Zein, N.; Langley, D. R.; Lee, M. S.; Matson, J. A.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9351-9352.
15. Schroeder, D. R.; Lam, K. S.; Veitch, J. M. U.S. Patent 5,281,417, 1994.
16. Hanada, M.; Ohkuma, H.; Yonemoto, T.; Tomita, K.; Ohbayashi, M.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Konishi, M.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1991, 44, 403-414.
17. Zein, N.; Solomon, W.; Colson, K. L.; Schroeder, D. R. Biochemistry 1995, 34, 11591-11594.
18. Zein, N.; Casazza, A. M.; Doyle, T. W.; Leet, J. E.; Schroeder, D. R.; Solomon, W.; Nadler, S. G. Proc Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 8009-8012.
19. Zein, N.; Reiss, P.; Beraatowicz, M.; Bolgar, M. Chem. Biol. 1995, 2, 451-455.
20. Heyd, B.; Lerat, G.; Adjadj, E.; Minard, P.; Desmadril, M. J. Bacteriol. 2000, 182, 1812-1818.
21. Suffert, J.; Toussaint, D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5507-5510.
22. Liu, W.; Christenson, S. D.; Standage, S.; Shen, B. Science 2002, 297, 1170-1173.
23. Liu, W.; Nonaka, K.; Nie, L.; Zhang, J.; Christenson, S. D.; Bae, J.; Van, Lanen, S. G.; Zazopoulos, E.; Farnet, C. M.; Yang, C. F.; Shen, B. Chem. Biol. 2005, 12, 1-10.
24. Liu, W.; Ahlert, J.; Gao, Q.; Wendt-Pienkowski, E.; Shen, B.; Thorson, J. S. Proc Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 11959-11963.
25. Zazopoulos, E.; Huang, K.; Staffa, A;, Liu, W.; Bachmann, B. O.; Nonaka, K.; Ahlert, J.; Thorson, J. S.; Shen, B.; Farnet, C. M. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 187-190.
26. Liu, W.; Shen, B. Antimicrob. Agents Chemother. 2000, 44, 382-392.
27. Ahlert, J.; Shepard, E.; Lomovskaya, N.; Zazopoulos, E.; Staffa, A.; Bachmann, B. O.; Huang, K.; Fonstein, L.; Czisny, A.; Whitwam, R. E.; Farnet, C. M.; Thorson, J. S. Science 2002, 297, 1173-1176.
28. Sambrook, J.; Russell, D. W. Molecular Cloning: A Laboratory Manual, 3rd ed.; Cold String Harbor Laboratory Press: Cold Spring Harbor, NY, 2002.
29. Kieser, T.; Bibb, M.; Buttner, M.; Chater, K. F.; Hopwood, D. A. Practical Streptomyces Genetics: The John Innes Foundation: Norwich, U.K., 2000.
30. Shen, B.; Hutchinson, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 6600-6604.
31. Wendt-Pienkowski, E.; Huang, Y.; Zhang, J.; Li, B.; Jiang, H.; Kwon, H.-J.; Hutchinson, C. R.; Shen, B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16442-16452.
32. Gharahdaghi, F.; Weinberg, C. R.; Meagher, D. A.; Imai, B. S.; Mische, S. M. Electrophoresis 1999, 20, 601-605.
33. Distler, J.; Ebert, A.; Mansouri, K.; Pissowotzki, K.; Stockmann, M.; Piepersberg, W. Nucleic Acids Res. 1987, 15, 8041-8056.
34. Rhee, S.; Martin, R. G.; Rosner, J. L.; Davies, D. R. Proc Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 10413-10418.
35. Tercero, J. A.; Espinosa, J. C.; Lacalle, R. A.; Jimenez, A. J. Biol. Chem. 1996, 271, 1579-1590.
36. Tercero, J. A.; Lacalle, R. A.; Jimenez, A. Eur. J. Biochem. 1993, 218, 963-971.
37. Murrell, J. M.; Liu, W.; Shen, B. J. Nat. Prod. 2004, 67, 206-213.
38. Naught, L .E.; Gilbert, S.; Imhoff, R.; Snook, C.; Beamer, L.; Tipton, P. Biochemistry 2002, 41, 9637-9645.
39. Breazeale, S. D.; Ribeiro, A. A.; Raetz, C. R. H. J. Biol. Chem. 2002, 277, 2886-2896.
40. Bar-Peled, M.; Griffith, C. L.; Doering, T. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 12003-12008.
41. González, A.; Remsing, L. L.; Lombó, F.; Fernández, M. J.; Prado, L.; Braña, A. F.; Künzel, E.; Rohr, J.; Méndez, C.; Salas, J. A. Mol. Gen. Genet. 2004, 264, 827-835.
42. Noland, B. W.; Newman, J. M.; Hendle, H.; Badger, J.; Christopher, J. A.; Tresser, J.; Buchanan, M. D.; Wright, T. A.; Rutter, M. E.; Sanderson, W. E.; Müller-Dieckmann, H-J.; Gajiwala, K. S.; Buchanan, S. G. Structure 2002, 10, 1569-1580.
43. Shao, L.; Qu, X.; Jia, X.; Zhao, Q;, Tian, Z;, Wang, M.; Tang, G.; Liu, W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2006, 345, 133-139.
44. Jia, X.-Y.; Tian, Z.-H.; Shao, L.; Qu, X.-D.; Zhao, Q.-F.; Tang, J.; Tang, G.-L.; Liu, W. Chem. Biol. 2006, 13, 575-585.
45. Sthapit, B.; Oh, T. J.; Lamichhane, R.; Liou, K.; Lee, H. C.; Kim, C. G.; Sohng, J. K. FEBS Lett. 2004, 566, 201-206.
46. Shen, B. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 285-295.
47. Fujii, I.; Ono, Y.; Tada, H.; Gomi, K.; Ebizuka, Y.; Sankawa, U. Mol. Gen. Genet. 1996, 253, 1-10.
48. Kozbial P. Z.; Mushegian, A. R. BMC Struct. Biol. 2005, 5, 1-26.
49. Jakobi, K.; Hertweck, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2298-2299.
50. Cooke, H. A.; Zhang, J.; Griffin, M. A.; Van, Lanen, S. G.; Shen, B.; Bruner, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7728-7729.
51. Christenson, S. D.; Liu, W.; Toney, M. D.; Shen, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6062-6063.
52. Christenson, S. D.; Wu, W.; Spies, M. A.; Shen, B.; Toney, M. D. Biochemistry 2003, 42, 12708-12718.
53. Christianson, C. V.; Montavon, T. J.; Van Lanen, S. G.; Shen, B.; Bruner, S. D. Biochemistry 2007, 46, 7205-7214.
54. Van, Lanen, S. G.; Dorrestein, P. C.; Christenson, S. D.; Liu, W.; Ju, J.; Kelleher, N. L.; Shen, B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11594-11595.
55. Van, Lanen, S. G.; Dorrestein, P. C.; Lin, S.; Kelleher, N. L.; Shen, B. J. Biol. Chem. 2006, 281, 29633-29640.
56. Wu, C. H.; Chen, H. Y.; Shiuan, D. Gene 1996, 174, 251-258.
57. Wu, K.; Chung, L.; Revill, W. P.; Katz, L.; Reeves, C. D. Gene 2000, 251, 81-90.
58. Lin, S.; Van Lanen, S. G.; Shen, B. J. Am. Chem. Soc., published online Sep 22, 2007 http://dx.doi.org/10.1021/ja072311g.
59. Chen, H.; Zhao, Z.; Hallis, T. M.; Guo, Z.; Liu, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 607-610.
60. Jin, M.; Fischbach, M. A.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10660-10661.
61. Walker, K. D.; Klettke, K.; Akiyama, T.; Croteau, R. J. Biol. Chem. 2004, 279, 53947-53954.
62. Zein, N.; Schroeder, D. R. In Advances in DNA Sequence-Specific Agents; Palumbo, M., Ed.; Elsevier. Cambridge, MA, 1998; Vol. 3, pp 201-225.
63. Kennedy, D. R.; Gawron, L. S.; Ju, J.; Liu, W.; Shen, B.; Beerman, T. A. Cancer Res. 2007, 67, 773-781.