Assembly-line enzymology for polyketide and nonribosomal peptide antibiotics: Logic machinery, and mechanisms

Chemical Reviews

Volumn 106, Issue 8, 2006, Pages 3468-3496

  Fischbach, Michael A ^a,b   Walsh, Christopher T ^a  

^a HARVARD MEDICAL SCHOOL   (United States)

^b HARVARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIBIOTICS; BIOSYNTHESIS; ENZYMES; GENES;

ENZYMOLOGY; NONRIBOSOMAL PEPTIDE SYNTHETASE; POLYKETIDE SYNTHASE;

BIOCHEMISTRY;

ANTIINFECTIVE AGENT; NON RIBOSOMAL PEPTIDE SYNTHASE; NON-RIBOSOMAL PEPTIDE SYNTHASE; PEPTIDE SYNTHASE; POLYKETIDE SYNTHASE;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PROTEIN CONFORMATION; REVIEW; SYNTHESIS;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; CATALYSIS; MODELS, MOLECULAR; PEPTIDE SYNTHASES; POLYKETIDE SYNTHASES; PROTEIN CONFORMATION;

EID: 33748631825     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0503097     Document Type: Review

References (187)

1. Donadio, S.; Staver, M. J.; McAlpine, J. B.; Swanson, S. J.; Katz, L. Science 1991, 252, 675.
2. Kim, E. S.; Bibb, M. J.; Butler, M. J.; Hopwood, D. A.; Sherman, D. H. Gene 1994, 141, 141.
3. Aharonowitz, Y.; Cohen, G.; Martin, J. F. Annu. Rev. Microbiol. 1992, 46, 461.
4. Martin, J. F. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1998, 50, 1.
5. van Wageningen, A. M.; Kirkpatrick, P. N.; Williams, D. H.; Harris, B. R.; Kershaw, J. K.; Lennard, N. J.; Jones, M.; Jones, S. J.; Solenberg, P. J. Chem. Biol. 1998, 5, 155.
6. Motamedi, H.; Shafiee, A. Eur. J. Biochem. 1998, 256, 528.
7. Wu, K.; Chung, L.; Revill, W. P.; Katz, L.; Reeves, C. D. Gene 2000, 251, 81.
8. Schwecke, T.; Aparicio, J. F.; Molnar, I.; Konig, A.; Khaw, L. E.; Haydock, S. F.; Oliynyk, M.; Caffrey, P.; Cortes, J.; Lester, J. B.; et al. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 7839.
9. Aparicio, J. F.; Molnar, I.; Schwecke, T.; Konig, A.; Haydock, S. F.; Khaw, L. E.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. Gene 1996, 169, 9.
10. Du, L.; Sanchez, C.; Chen, M.; Edwards, D. J.; Shen, B. Chem. Biol. 2000, 7, 623.
11. Tang, L.; Shah, S.; Chung, L.; Carney, J.; Katz, L.; Khosla, C.; Julien, B. Science 2000, 287, 640.
12. Pelludat, C.; Rakin, A.; Jacobi, C. A.; Schubert, S.; Heesemann, J. J. Bacteriol. 1998, 180, 538.
13. Moore, B. S.; Hertweck, C. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 70.
14. Schwarzer, D.; Finking, R.; Marahiel, M. A. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 275.
15. Miao, V.; Coeffet-Legal, M. F.; Brian, P.; Brost, R.; Penn, J.; Whiting, A.; Martin, S.; Ford, R.; Parr, I.; Bouchard, M.; Silva, C. J.; Wrigley, S. K.; Baltz, R. H. Microbiology 2005, 151, 1507.
16. Marahiel, M. A. Chem. Biol. 1997, 4, 561.
17. McDaniel, R.; Welch, M.; Hutchinson, C. R. Chem. Rev. 2005, 105, 543.
18. DOE JGI Integrated Microbial Genomes Database, http://img.jgi.doe.gov/ pub/main.cgi, accessed 10/24/2005.
19. Paulsen, I. T.; Press, C. M.; Ravel, J.; Kobayashi, D. Y.; Myers, G. S.; Mavrodi, D. V.; DeBoy, R. T.; Seshadri, R.; Ren, Q.; Madupu, R.; Dodson, R. J.; Durkin, A. S.; Brinkac, L. M.; Daugherty, S. C.; Sullivan, S. A.; Rosovitz, M. J.; Gwinn, M. L.; Zhou, L.; Schneider, D. J.; Cartinhour, S. W.; Nelson, W. C.; Weidman, J.; Watkins, K.; Tran, K.; Khouri, H.; Pierson, E. A.; Pierson, L. S., III; Thomashow, L. S.; Loper, J. E. Nat. Biotechnol. 2005, 23, 873.
20. Stinear, T. P.; Mve-Obiang, A.; Small, P. L.; Frigui, W.; Pryor, M. J.; Brosch, R.; Jenkin, G. A.; Johnson, P. D.; Davies, J. K.; Lee, R. E.; Adusumilli, S.; Garnier, T.; Haydock, S. F.; Leadlay, P. F.; Cole, S. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 1345.
21. Keating, T. A.; Walsh, C. T. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 598.
22. Stein, T.; Vater, J.; Kruft, V.; Otto, A.; Wittmann-Liebold, B.; Franke, P.; Panico, M.; McDowell, R.; Morris, H. R. J. Biol. Chem. 1996, 271, 15428.
23. Lambalot, R. H.; Gehring, A. M.; Flugel, R. S.; Zuber, P.; LaCelle, M.; Marahiel, M. A.; Reid, R.; Khosla, C.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 1996, 3, 923.
24. Majerus, P. W.; Alberts, A. W.; Vagelos, P. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1965, 53, 410.
25. Byford, M. F.; Baldwin, J. E.; Shiau, C. Y.; Schofield, C. J. Chem. Rev. 1997, 97, 2631.
26. Pieper, R.; Luo, G.; Cane, D. E.; Khosla, C. Nature 1995, 378, 263.
27. Steller, S.; Vollenbroich, D.; Leenders, F.; Stein, T.; Conrad, B.; Hofemeister, J.; Jacques, P.; Thonart, P.; Vater, J. Chem. Biol. 1999, 6, 31.
28. Ogle, J. M.; Brodersen, D. E.; Clemons, W. M., Jr.; Tarry, M. J.; Carter, A. P.; Ramakrishnan, V. Science 2001, 292, 897.
29. Cane, D. E.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 1999, 6, R319.
30. Khosla, C.; Harbury, P. B. Nature 2001, 409, 247.
31. Zaslaver, A.; Mayo, A. E.; Rosenberg, R.; Bashkin, P.; Sberro, H.; Tsalyuk, M.; Surette, M. G.; Alon, U. Nat. Genet. 2004, 36, 486.
32. Lowden, P. A.; Wilkinson, B.; Bohm, G. A.; Handa, S.; Floss, H. G.; Leadlay, P. F.; Staunton, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 777.
33. Admiraal, S. J.; Walsh, C. T.; Khosla, C. Biochemistry 2001, 40, 6116.
34. Yu, T. W.; Muller, R.; Muller, M.; Zhang, X.; Draeger, G.; Kim, C. G.; Leistner, E.; Floss, H. G. J. Biol. Chem. 2001, 276, 12546.
35. He, X. M.; Liu, H. W. Annu. Rev. Biochem. 2002, 71, 701.
36. Staunton, J.; Wilkinson, B. Chem. Rev. 1997, 97, 2611.
37. Walsh, C. T.; Chen, H.; Keating, T. A.; Hubbard, B. K.; Losey, H. C.; Luo, L.; Marshall, C. G.; Miller, D. A.; Patel, H. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 525.
38. Hopwood, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 2465.
39. Staunton, J.; Weissman, K. J. Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 380.
40. Austin, M. B.; Noel, J. P. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 79.
41. Tseng, C. C.; McLoughlin, S. M.; Kelleher, N. L.; Walsh, C. T. Biochemistry 2004, 43, 970.
42. Mootz, H. D.; Finking, R.; Marahiel, M. A. J. Biol. Chem. 2001, 276, 37289.
43. Bisang, C.; Long, P. F.; Cortes, J.; Westcott, J.; Crosby, J.; Matharu, A. L.; Cox, R. J.; Simpson, T. J.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. Nature 1999, 401, 502.
44. Wilkinson, C. J.; Frost, E. J.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. Chem. Biol. 2001, 8, 1197.
45. Keating, T. A.; Ehmann, D. E.; Kohli, R. M.; Marshall, C. G.; Trauger, J. W.; Walsh, C. T. Chembiochem 2001, 2, 99.
46. Ikeda, H.; Nonomiya, T.; Usami, M.; Ohta, T.; Omura, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 9509.
47. Meurer, G.; Gerlitz, M.; Wendt-Pienkowski, E.; Vining, L. C.; Rohr, J.; Hutchinson, C. R. Chem. Biol. 1997, 4, 433.
48. Zawada, R. J.; Khosla, C. Chem. Biol. 1999, 6, 607.
49. Edwards, D. J.; Marquez, B. L.; Nogle, L. M.; McPhail, K.; Goeger, D. E.; Roberts, M. A.; Gerwick, W. H. Chem. Biol. 2004, 11, 817.
50. Campobasso, N.; Patel, M.; Wilding, I. E.; Kallender, H.; Rosenberg, M.; Gwynn, M. N. J. Biol. Chem. 2004, 279, 44883.
51. Chang, Z.; Sitachitta, N.; Rossi, J. V.; Roberts, M. A.; Flatt, P. M.; Jia, J.; Sherman, D. H.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1356.
52. Hadfield, A. T.; Limpkin, C.; Teartasin, W.; Simpson, T. J.; Crosby, J.; Crump, M. P. Structure (Camb) 2004, 12, 1865.
53. Sieber, S. A.; Marahiel, M. A. Chem. Rev. 2005, 105, 715.
54. Schmoock, G.; Pfennig, F.; Jewiarz, J.; Schlumbohm, W.; Laubinger, W.; Schauwecker, F.; Keller, U. J. Biol. Chem. 2005, 280, 4339.
55. Kohli, R. M.; Walsh, C. T. Chem. Commun. (Camb.) 2003, 297.
56. Gaitatzis, N.; Kunze, B.; Muller, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 11136.
57. Velasco, A.; Acebo, P.; Gomez, A.; Schleissner, C.; Rodriguez, P.; Aparicio, T.; Conde, S.; Munoz, R.; de la Calle, F.; Garcia, J. L.; Sanchez-Puelles, J. M. Mol. Microbiol. 2005, 56, 144.
58. Walsh, C. T. J. Biol. Chem. 1989, 264, 2393.
59. Hoffmann, K.; Schneider-Scherzer, E.; Kleinkauf, H.; Zocher, R. J. Biol. Chem. 1994, 269, 12710.
60. Stachelhaus, T.; Walsh, C. T. Biochemistry 2000, 39, 5775.
61. Clugston, S. L.; Sieber, S. A.; Marahiel, M. A.; Walsh, C. T. Biochemistry 2003, 42, 12095.
62. Linne, U.; Doekel, S.; Marahiel, M. A. Biochemistry 2001, 40, 15824.
63. Roongsawang, N.; Hase, K.; Haruki, M.; Imanaka, T.; Morikawa, M.; Kanaya, S. Chem. Biol. 2003, 10, 869.
64. Guenzi, E.; Galli, G.; Grgurina, I.; Gross, D. C.; Grandi, G. J. Biol. Chem. 1998, 273, 32857.
65. Scholz-Schroeder, B. K.; Soule, J. D.; Gross, D. C. Mol. Plant Microbe Interact. 2003, 16, 271.
66. Balibar, C. J.; Vallaincourt, F. V.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 2005, in press.
67. Gehring, A. M.; Mori, I.; Perry, R. D.; Walsh, C. T. Biochemistry 1998, 37, 11637.
68. Schneider, T. L.; Shen, B.; Walsh, C. T. Biochemistry 2003, 42, 9722.
69. Sakai, T. T.; Riordan, J. M.; Glickson, J. D. Biochemistry 1982, 21, 805.
70. Schneider, T. L.; Walsh, C. T. Biochemistry 2004, 43, 15946.
71. Cox, C. D.; Rinehart, K. L., Jr.; Moore, M. L.; Cook, J. C., Jr. Proc. Natl. Acad Sci. U.S.A. 1981, 78, 4256.
72. Crosa, J. H.; Walsh, C. T. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2002, 66, 223.
73. Reimmann, C.; Patel, H. M.; Serino, L.; Barone, M.; Walsh, C. T.; Haas, D. J. Bacteriol. 2001, 183, 813.
74. Kleinkauf, H.; von Dohren, H. Eur. J. Biochem. 1990, 192, 1.
75. Hacker, C.; Glinski, M.; Hornbogen, T.; Doller, A.; Zocher, R. J. Biol. Chem. 2000, 275, 30826.
76. Miller, D. A.; Walsh, C. T.; Luo, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8434.
77. Duitman, E. H.; Hamoen, L. W.; Rembold, M.; Venema, G.; Seitz, H.; Saenger, W.; Bernhard, F.; Reinhardt, R.; Schmidt, M.; Ullrich, C.; Stein, T.; Leenders, F.; Vater, J. Proc. Natl. Acad, Sci. U.S.A. 1999, 96, 13294.
78. Eliot, A. C.; Kirsch, J. F. Annu. Rev. Biochem. 2004, 73, 383.
79. Aron, Z. D.; Dorrestein, P. C.; Blackhall, J. R.; Kelleher, N. L.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, in press.
80. Tang, G. L.; Cheng, Y. Q.; Shen, B. Chem. Biol. 2004, 11, 33.
81. Silakowski, B.; Schairer, H. U.; Ehret, H.; Kunze, B.; Weinig, S.; Nordsiek, G.; Brandt, P.; Blocker, H.; Hofle, G.; Beyer, S.; Muller, R. J. Biol. Chem 1999, 274, 37391.
82. Gatto, G. J., Jr.; McLoughlin, S. M.; Kelleher, N. L.; Walsh, C. T. Biochemistry 2005, 44, 5993.
83. Konig, A.; Schwecke, T.; Molnar, I.; Bohm, G. A.; Lowden, P. A.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. Eur. J. Biochem. 1997, 247, 526.
84. Miller, D. A.; Luo, L.; Hillson, N.; Keating, T. A.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 2002, 9, 333.
85. Lambalot, R. H.; Cane, D. E.; Aparicio, J. L; Katz, L. Biochemistry 1995, 34, 1858.
86. Weber, J. M,; Leung, J. O.; Swanson, S. J.; Idler, K. B.; McAlpine, J. B. Science 1991, 252, 114.
87. Ding, Y.; Bojja, R. S.: Du, L. Appl. Environ. Microbiol. 2004, 70, 1931.
88. Roach, P. L.; Clifton, I. J.; Fulop, V.; Harlos, K.; Barton, G. J.; Hajdu, J.; Andersson, I.; Schofield, C. J.; Baldwin, J. E. Nature 1995, 375, 700.
89. Losey, H. C.; Peczuh, M. W.; Chen, Z.; Eggert, U. S.; Dong, S. D.; Pelczer, I.; Kahne, D.; Walsh, C. T. Biochemistry 2001, 40, 4745.
90. Olano, C.; Lomovskaya, N.; Fonstein, L.; Roll, J. T.; Hutchinson, C. R. Chem. Biol. 1999, 6, 845.
91. Xu, Z.; Jakobi, K.; Welzel, K.; Hertweck, C. Chem. Biol. 2005, 12, 579.
92. Freel Meyers, C. L.; Oberthur, M.; Xu, H.; Heide, L.; Kahne, D.; Walsh, C. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2004, 43, 67.
93. Kao, C. M.; Katz, L.; Khosla, C. Science 1994, 265, 509.
94. Mootz, H. D.; Marahiel, M. A. J. Bacteriol. 1997, 179, 6843.
95. Kleinkauf, H.; Dittmann, J.; Lawen, A. Biomed. Biochim. Acta 1991, 50, S219.
96. Kumar, P.; Li, Q.; Cane, D. E.; Khosla, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4097.
97. Wu, N.; Tsuji, S. Y.; Cane, D. E.; Khosla, C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6465.
98. Broadhurst, R. W.; Nietlispach, D.; Wheatcroft, M. P.; Leadlay, P. F.; Weissman, K. J. Chem. Biol. 2003, 10, 723.
99. Hahn, M.; Stachelhaus, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 15585.
100. Hahn, M.; Stachelhaus, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 275.
101. Liu, F.; Garneau, S.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 2004, 11, 1533.
102. McAlpine, J. B,; Bachmann, B. O.; Piraee, M.; Tremblay, S.; Alarco, A. M.; Zazopoulos, E.; Farnet, C. M. J. Nat. Prod 2005, 68, 493.
103. Mootz, H. D.; Schwarzer, D.; Marahiel, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 5848.
104. Yu, T. W.; Shen, Y.; Doi-Katayama, Y.; Tang, L.; Park, C.; Moore, B. S.; Richard Hutchinson, C.; Floss, H. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 9051.
105. Kim, B. S.; Cropp, T. A.; Beck, B. I.; Sherman, D. H.; Reynolds, K. A. J. Biol. Chem. 2002, 277, 48028.
106. Yeh, E.; Kohli, R. M.; Bruner, S. D.; Walsh, C. T. Chembiochem 2004, 5, 1290.
107. Carreras, C. W.; Gehring, A. M.; Walsh, C. T.; Khosla, C. Biochemistry 1997, 36, 11757.
108. Wenzel, S. C.; Muller, R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 447.
109. Keating, T. A.; Suo, Z.; Ehmann, D. E.; Walsh, C. T. Biochemistry 2000, 39, 2297.
110. Cheng, Y. Q.; Tang, G. L.; Shen, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3149.
111. Mochizuki, S.; Hiratsu, K.; Suwa, M.; Ishii, T.; Sugino, F.; Yamada, K.; Kinashi, H. Mol. Microbiol. 2003, 48, 1501.
112. Carvalho, R.; Reid, R.; Viswanathan, N.; Gramajo, H.; Julien, B. Gene 2005, 359, 91.
113. Piel, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 14002.
114. El-Sayed, A. K.; Hothersall, J.; Cooper, S. M.; Stephens, E.; Simpson, T. J.; Thomas, C. M. Chem. Biol. 2003, 10, 419.
115. Beck, B. J.; Yoon, Y. J.; Reynolds, K. A.; Sherman, D. H. Chem. Biol. 2002, 9, 575.
116. Wenzel, S. C.; Kunze, B.; Hofle, G.; Silakowski, B.; Scharfe, M.; Blocker, H.; Muller, R. Chembiochem 2005, 6, 375.
117. He, J.; Hertweck, C. Chem. Biol. 2003, 10, 1225.
118. Gaitatzis, N.; Silakowski, B.; Kunze, B.; Nordsiek, G.; Blocker, H.; Hofle, G.; Muller, R. J. Biol. Chem. 2002, 277, 13082.
119. Olano, C.; Wilkinson, B.; Moss, S. J.; Brana, A. F.; Mendez, C.; Leadlay, P. F.; Salas, J. A. Chem. Commun. (Camb.) 2003, 2780.
120. Shen, B. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 285.
121. Gaisser, S.; Trefzer, A.; Stockert, S.; Kirschning, A.; Bechthold, A. J. Bacteriol. 1997, 179, 6271.
122. Sthapit, B.; Oh, T. J.; Lamichhane, R.; Liou, K.; Lee, H. C.; Kim, C. G.; Sohng, J. K. FEBS Lett. 2004, 566, 201.
123. Ahlert, J.; Shepard, E.; Lomovskaya, N.; Zazopoulos, E.; Staffa, A.; Bachmann, B. O.; Huang, K.; Fonstein, L.; Czisny, A.; Whitwam, R. E.; Farnet, C. M.; Thorson, J. S. Science 2002, 297, 1173.
124. Liu, W.; Christenson, S. D.; Standage, S.; Shen, B. Science 2002, 297, 1170.
125. Kwon, H. J.; Smith, W. C.; Scharon, A. J.; Hwang, S. H.; Kurth, M. J.; Shen, B. Science 2002, 297, 1327.
126. Kwon, H. J.; Smith, W. C.; Xiang, L.; Shen, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3385.
127. Bhatt, A.; Stark, C. B.; Harvey, B. M.; Gallimore, A. R.; Demydchuk, Y. A.; Spencer, J. B.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2005.
128. Cane, D. E.; Liang, T.; Hasler, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5962.
129. Ullrich, M.; Bender, C. L. J. Bacteriol. 1994, 176, 7574.
130. Chen, H.; Thomas, M. G.; O'Connor, S. E.; Hubbard, B. K.; Burkart, M. D.; Walsh, C. T. Biochemistry 2001, 40, 11651.
131. Chen, H.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 2001, 8, 301.
132. Hubbard, B. K.; Walsh, C. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2003, 42, 730.
133. Pacholec, M.; Hillson, N. J.; Walsh, C. T. Biochemistry 2005, 44, 12819.
134. Chen, H.; Hubbard, B. K.; O'Connor, S. E.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 2002, 9, 103.
135. Garneau, S.; Dorrestein, P. C.; Kelleher, N. L.; Walsh, C. T. Biochemistry 2005, 44, 2770.
136. Thomas, M. G.; Burkart, M. D.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 2002, 9, 171.
137. Pojer, F.; Li, S. M.; Heide, L. Microbiology 2002, 148, 3901.
138. Nowak-Thompson, B.; Chaney, N.; Wing, J. S.; Gould, S. J.; Loper, J. E. J. Bacteriol. 1999, 181, 2166.
139. Cerdeno, A. M.; Bibb, M. J.; Challis, G. L. Chem. Biol. 2001, 8, 817.
140. Couch, R.; O'Connor, S. E.; Seidle, H.; Walsh, C. T.; Parry, R. J. Bacteriol. 2004, 186, 35.
141. Vaillancourt, F. H.; Yeh, E.; Vosburg, D. A.; O'Connor, S. E.; Walsh, C. T. Nature 2005, 436, 1191.
142. Kelleher, N. L.; Hicks, L. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 424.
143. McLoughlin, S. M.; Kelleher, N. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13265.
144. Hicks, L. M.; O'Connor, S. E.; Mazur, M. T.; Walsh, C. T.; Kelleher, N. L. Chem. Biol. 2004, 11, 327.
145. Li, Q.; Khosla, C.; Puglisi, J. D,; Liu, C. W. Biochemistry 2003, 42, 4648.
146. Pan, H.; Tsai, S.; Meadows, E. S.; Miercke, L. J.; Keatinge-Clay, A. T.; O'Connell, J.; Khosla, C.; Stroud, R. M. Structure (Camb.) 2002, 10, 1559.
147. Keatinge-Clay, A. T.; Shelat, A. A.; Savage, D. F.; Tsai, S. C.; Miercke, L. J.; O'Connell, J. D., III; Khosla, C.; Stroud, R. M. Structure (Camb.) 2003, 11, 147.
148. Reuter, K.; Mofid, M. R.; Marahiel, M. A.; Ficner, R. EMBO J. 1999, 18, 6823.
149. Keating, T. A.; Marshall, C. G.; Walsh, C. T.; Keating, A. E. Nat. Struct. Biol. 2002, 9, 522.
150. Conti, E.; Stachelbaus, T.; Marahiel, M. A.; Brick, P. EMBO J 1997, 16, 4174.
151. Weber, T.; Baumgartner, R.; Renner, C.; Marahiel, M. A.; Holak, T. A. Struct. Fold Des. 2000, 8, 407.
152. Bruner, S. D.; Weber, T.; Kohli, R. M.; Schwarzer, D.; Marahiel, M. A.; Walsh, C. T.; Stubbs, M. T. Structure (Camb.) 2002, 10, 301.
153. Mofid, M. R.; Finking, R.; Essen, L. O.; Marahiel, M. A. Biochemistry 2004, 43, 4128.
154. Tang, Y.; Lee, T. S.; Kobayashi, S.; Khosla, C. Biochemistry 2003, 42, 6588.
155. Perham, R. N. Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 961.
156. Belshaw, P. J.; Walsh, C. T.; Stachelhaus, T. Science 1999, 284, 486.
157. Martinis, S. A.; Plateau, P.; Cavarelli, J.; Florentz, C. Biochimie 1999, 81, 683.
158. Doran, J. D.; Tonge, P. J.; Mort, J. S.; Carey, P. R. Biochemistry 1996, 35, 12487.
159. Perler, F. B.; Xu, M. Q.; Paulus, H. Curr. Opin. Chem. Biol. 1997, 1, 292.
160. Matte, A.; Tari, L. W.; Delbaere, L. T. Structure 1998, 6, 413.
161. Heikinheimo, P.; Goldman, A.; Jeffries, C.; Ollis, D. L. Struct. Fold Des. 1999, 7, R141.
162. Puente, X. S.; Lopez-Otin, C. Genome Res. 2004, 14, 609.
163. Keatinge-Clay, A. T.; Maltby, D. A.; Medzihradszky, K. F.; Khosla, C.; Stroud, R. M. Nat. Struct. Mol. Biol. 2004, 11, 888.
164. McGuire, K. A.; Siggaard-Andersen, M.; Bangera, M. G.; Olsen, J. G.; von Wettstein-Knowles, P. Biochemistry 2001, 40, 9836.
165. Huang, W.; Jia, J.; Edwards, P.; Dehesh, K.; Schneider, G.; Lindqvist, Y. EMBO J. 1998, 17, 1183.
166. Dreier, J.; Khosla, C. Biochemistry 2000, 39, 2088.
167. Watanabe, K.; Wang, C. C.; Boddy, C. N.; Cane, D. E.; Khosla, C. J. Biol. Chem. 2003, 278, 42020.
168. Chuck, J. A.; McPherson, M.; Huang, H.; Jacobsen, J. R.; Khosla, C.; Cane, D. E. Chem. Biol. 1997, 4, 757.
169. Tang, Y.; Tsai S. C.; Khosla, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12708.
170. Leslie, A. G. J. Mol. Biol. 1990, 213, 167.
171. Stachelhaus, T.; Mootz, H. D.; Bergendahl, V.; Marahiel, M. A. J. Biol. Chem. 1998, 273, 22773.
172. Ehmann, D. E.; Trauger, J. W.; Stachelhaus, T.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 2000, 7, 765.
173. Dockel, S.; Marahiel, M. A. Chem. Biol. 2000, 7, 373.
174. Weyand, M.; Schlichting, I. J. Biol. Chem. 2000, 275, 41058.
175. Kim, J.; Raushel, F. M. Biochemistry 2004, 43, 5334.
176. Gehring, A. M.; Mori, I.; Walsh, C. T. Biochemistry 1998, 37, 2648.
177. Mendez, C.; Salas, J. A. Trends Biotechnol. 2001, 19, 449.
178. Fjaervik, E.; Zotchev, S. B. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2005, 67, 436.
179. Konz, D.; Klens, A.; Schorgendorfer, K.; Marahiel, M. A. Chem. Biol. 1997, 4, 927.
180. O'Connor, S. E.; Chen, H.; Walsh, C. T. Biochemistry 2002, 41, 5685.
181. Chen, H.; Tseng, C. C.; Hubbard, B. K.; Walsh, C. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 14901.
182. Hubbard, B. K.; Thomas, M. G.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 2000, 7, 931.
183. Tsai, S. C.; Miercke, L. J.; Krucinski, J.; Gokhale, R.; Chen, J. C.; Foster, P. G.; Cane, D. E.; Khosla, C.; Stroud, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 2001, 98, 14808.
184. Calderone, C. T.; Kowtoniuk, W. E.; Kelleher, N. L.; Walsh, C. T.; Dorrestein, P. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 10.1073/ pnas.0603148103.
185. Jenni, S.; Leibundgut, M.; Maier, T.; Ban, N. Science 2006, 311, 1258.
186. Maier, T.; Jenni, S.; Ban, N. Science 2006, 311, 1263.
187. Koglin, A.; Mofid, M. R.; Lohr, F.; Schafer, B.; Rogov, V. V.; Blum, M. M.; Mittag, T.; Marahiel, M. A.; Bernhard, F.; Dotsch, V. Science 2006, 312, 273.