Asymmetric catalysis mediated by synthetic peptides

Chemical Reviews

Volumn 107, Issue 12, 2007, Pages 5759-5812

  Davie, Elizabeth A Colby ^a,b   Mennen, Steven M ^a   Xu, Yingju ^a   Miller, Scott J ^a,c  

^a BOSTON COLLEGE   (United States)

^b ASSUMPTION COLLEGE   (United States)

^c YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; ENANTIOSELECTIVITY; PEPTIDES; PROTONATION;

ASYMMETRIC CATALYSIS; MICHAEL ADDITIONS; MORITA-BAYLIS-HILLMAN REACTION; SYNTHETIC PEPTIDES;

CATALYSIS;

ORGANIC COMPOUND; PEPTIDE;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; REVIEW; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANIC CHEMICALS; PEPTIDES; STEREOISOMERISM;

EID: 38349112828     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr068377w     Document Type: Review

References (296)

1. Strecker, A. Liebigs Ann. Chem. 1850, 75, 27.
2. Enders, D.; Shilvock, J. P. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 359.
3. Oku, J.; Inoue, S. Makromol. Chem. 1979, 180, 1089.
4. Becker, W.; Freund, H.; Pfeil, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1965, 4, 1079.
5. Bredig, G.; Fiske, P. S. Biochem. Z 1912, 46, 7.
6. Oku, J.; Inoue, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 229.
7. Oku, J.; Ito, N.; Inoue, S. Makromol. Chem. 1982, 183, 579.
8. Asada, S.; Kobayashi, Y.; Inoue, S. Makromol. Chem. 1985, 186, 1755.
9. Kobayashi, Y.; Asada, S.; Watanabe, I.; Hayashi, H.; Motoo, Y.; Inoue, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 893.
10. Tanaka, K.; Mori, A.; Inoue, S. J. Org. Chem. 1990, 55, 181.
11. Shvo, Y.; Gal, M.; Becker, Y.; Elgavi, A. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 911.
12. Danda, H. Synlett 1991, 263.
13. Hogg, D. J. P.; North, M.; Stokoe, R. B.; Teasdale, W. G. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1553.
14. Kim, H. J.; Jackson, W. R. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1421.
15. (a) Callant, D.; Coussens, B.; Maten, T. V. D.; de Vries, J. G.; de Vries, N. K. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 401.
16. (b) Hulst, R.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, I.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Kellogg, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1987.
17. Apperley, D.; North, M.; Stokoe, R. B. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1869.
18. (a) Williams, R. M. Synthesis of Optically Active γ-Amino Acids; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1989; Chapter 5, p 208.
19. (b) Duthaler, R. O. Tetrahedron 1994, 50, 1539.
20. (a) Groger, H. Chem. Rev. 2003, 103, 2795.
21. (b) Spino, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1764.
22. Su, J. T.; Vachal, P.; Jacobsen, E. N. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 197-200 and references therein.
23. Iyer, M. S.; Gigstad, K. M.; Namdev, N. D.; Lipton, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4910.
24. Becker, C.; Hoben, C.; Schollmeyer, D.; Scherr, G.; Kunz, H. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1497.
25. Machajewski, T. D.; Wong, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1352.
26. For recent reviews of proline catalyzed reactions, see: (a) List, B. Tetrahedron 2002, 58, 5573.
27. (b) List, B. Synlett 2001, 1675.
28. List, B.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395.
29. Kofoed, J.; Nielsen, J.; Reymond, J.-L. Bioorg. Med Chem. Lett. 2003, 13, 2445.
30. Martin, H. J.; List, B. Synlett 2003, 1901.
31. Tang, Z.; Yang, Z.-H.; Cun, L.-F.; Gong, L.-Z.; Mi, A.-Q.; Jiang, Y.-Z. Org. Lett. 2004, 6, 2285.
32. Notz, W.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7386.
33. Shi, L.-X.; Sun, Q.; Ge, Z.-M.; Zhu, Y.-Q.; Cheng, T.-M.; Li, R.-T. Synlett 2004, 2215.
34. For examples of micelles accelerating aldol reactions, see: (a) Dickerson, T. J.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3220.
35. (b) Peng, Y. Y.; Ding, Q. P.; Li, Z. C.; Wang, P. G.; Cheng, J. P. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3871.
36. Akagawa, K.; Sakamoto, S.; Kudo, K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8185.
37. Tang, Z.; Jiang, F.; Yu, L. T.; Cui, X.; Gong, L. Z.; Mi, A. Q.; Jiang, Y. Z.; Wu, Y. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5262.
38. Andreae, M. R. M.; Davis, A. P. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2487.
39. Krattiger, P.; McCarthy, C.; Pfaltz, A.; Wennemers, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1722.
40. Krattiger, P.; Kovásy, R.; Revell, J. D.; Ivan, S.; Wennemers, H. Org. Lett. 2005, 7, 1101.
41. Krattiger, P.; Kovásy, R.; Revell, J. D.; Wennemers, H. QSAR Comb. Sci. 2005, 24, 1158.
42. Revell, J. D.; Gantenbein, D.; Krattiger, P.; Wennemers, H. Biopolymers (Pept. Sci.) 2006, 84, 105.
43. Kofoed, J.; Darbre, T.; Reymond, J.-L. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3268.
44. Luppi, G.; Cozzi, P. J.; Monari, M.; Kaptein, B.; Broxterman, Q. B.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 2005, 70, 7418.
45. Tsogoeva, S. B.; Wei, S. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1947.
46. Zou, W.; Ibrahem, I.; Dziedzic, P.; Sudén, H.; Córdova, A. Chem Commun. 2005, 4946.
47. Dziedzic, P.; Zou, W.; Háfren, J.; Córdova, A. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 38.
48. Pizzarello, S.; Weber, A. L. Science 2004, 303, 1151.
49. Weber, A. L.; Pizzarello, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 12713.
50. Córdova, A.; Zou, W.; Dziedzic, P.; Ibrahem, I.; Reyes, E.; Xu, Y. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5383.
51. Córdova, A.; Ibrahem, I.; Casas, J.; Sundén, H.; Engqvist, M.; Reyes, E. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4772.
52. (a) Notz, W.; Tanaka, F.; Barbas, C. F., III, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 580.
53. (b) Berner, O. M.; Tedeschi, L.; Enders, D. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1877.
54. (c) Gil, M. V.; Roman, E.; Serrano, J. A. Trends Org. Chem. 2001, 9, 17.
55. Xu, Y.; Zou, W.; Sundén, H.; Ibrahem, I.; Córdova, A. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 418.
56. Tsogoeva, S. B.; Jagtap, S. B. Synlett 2004, 2624.
57. Tsogoeva, S. B.; Jagtap, S. B.; Ardemasova, Z. A. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 989.
58. Tsogoeva, S. B.; Jagtap, S. B.; Ardemasova, Z. A.; Kalikhevich, V. Eur. J. Org. Chem. 2004, 4014.
59. Hanessian, S.; Pham, V. Org. Lett. 2000, 2, 2975.
60. Miller, S. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 601.
61. Linton, B. R.; Reutershan, M. H.; Aderman, C. M.; Richardson, K. A.; Brownell, K. R.; Ashley, C. W.; Evans, C. A.; Miller, S. J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1993.
62. Morita, K.; Suzuki, Z.; Hirose, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 2815.
63. Baylis, A. B.; Hillman, M. E. D. German Patent 2155113, 1972; Chem. Abstr. 1972, 77, 34174q.
64. Hoffman, H. M. R.; Rabe, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1983, 22, 795.
65. Price, K. E.; Broadwater, S. J.; Walker, B. J.; McQuade, D. T. J. Org. Chem. 2005, 70, 3980.
66. Copeland, G. T.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6496.
67. (a) Sculimbrene, B. R.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10125.
68. (b) Sculimbrene, B. R.; Morgan, A. J.; Miller, S. J. J. Am Chem. Soc. 2002, 124, 11653.
69. (c) Sculimbrene, B. R.; Morgan, A. J.; Miller, S. J. Chem. Commun. 2003, 1781.
70. Evans, J. W.; Fieriman, M. B.; Miller, S. J.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8134.
71. Guerin, D. J.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2134.
72. Shi, M.; Jiang, J.-K. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1941.
73. Iwabuchi, Y.; Nakatani, M.; Yokoyama, N.; Hatakeyama, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10219.
74. Imbriglio, J. E.; Vasbinder, M. M.; Miller, S. J. Org. Lett. 2003, 5, 3741.
75. Vasbinder, M. M.; Imbriglio, J. E.; Miller, S. J. Tetrahedron 2006, 62, 11450.
76. Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1979, 18, 239.
77. Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3719.
78. Seebach, D.; Corey, E. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 231.
79. Mennen, S. M.; Blank, J. T.; Tran-Dubé, M. B.; Imbriglio, J. E.; Miller, S. J. Chem. Commun. 2005, 195.
80. Murry, J. A.; Frantz, D. E.; Soheili, A.; Tillyer, R.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9696.
81. Mennen, S. M.; Gipson, J. D.; Kim, Y. R.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1654.
82. Juliá, S.; Masana, J.; Vega, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 929.
83. Juliá, S.; Guixer, J.; Masana, J.; Rocas, J.; Colonna, S.; Annũziata, R.; Molinari, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 1317.
84. Colonna, S.; Molinari, H.; Banfi, S.; Juliá, S.; Masana, J.; Alvarez, A. Tetrahedron 1983, 39, 1635.
85. Banfi, S.; Colonna, S.; Molinari, H.; Juliá, S.; Guixer, J. Tetrahedron 1984, 40, 5207.
86. The Julia-Colorma epoxidation has been featured in several previous reviews: (a) Kelly, D. R.; Roberts, S. M. Biopolymers (Pept. Sci.) 2006, 84, 74.
87. (b) Jarvo, E. R.; Miller, S. J. Tetrahedron 2002, 58, 2481.
88. (c) Porter, M. J.; Skidmore, J. Chem. Commun. 2000, 1215.
89. (d) Porter, M. J.; Roberts, S. M.; Skidmore, J. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2145.
90. (e) Pu, L. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1457.
91. (f) Ebrahim, S.; Wills, M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3163.
92. Itsuno, S.; Sakakura, M.; Ito, K. J. Org. Chem. 1990, 55, 6047.
93. Flisak, J. R.; Gombatz, K. J.; Holmes, M. M.; Jarmas, A. A.; Lantos, I.; Mendelson, W. L.; Novack, V. J.; Remich, J. J.; Snyder, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 6247.
94. Lasteffa-Sánchez, M. E.; Felfer, U.; Mayon, P.; Roberts, S. M.; Thornton, S. R.; Todd, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 343.
95. Savizky, R. M.; Suzuki, N.; Bové, J. L. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3967.
96. Allen, J. V.; Drauz, K-H.; Flood, R. W.; Roberts, S. M.; Skidmore, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5417.
97. (a) Bezuidenhoudt, B. C. B.; Swanepoel, A.; Augustyn, J. A. N.; Ferreira, D. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4857.
98. (b) Augustyn, J. A. N.; Bezuidenhoudt, B. C. B.; Ferreira, D. Tetrahedron 1990, 46, 2651.
99. (c) Augustyn, J. A. N.; Bezuidenhoudt, B. C. B.; Swanepoel, A.; Ferreira, D. Tetrahedron 1990, 46, 4429.
100. van Rensburg, H.; van Heerden, P. S.; Bezuidenhoudt, B. C. B.; Ferreira, D. Chem. Commun. 1990, 2747.
101. Lasterra-Sánchez, M. E.; Roberts, S. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1467.
102. Kroutil, W.; Lasterra-Sánchez, M. E.; Maddrell, S. J.; Mayon, P.; Morgan, P.; Roberts, S. M.; Thornton, S. R.; Todd, C. J.; Tüter, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2837.
103. Kroutil, W.; Mayon, P.; Lasterra-Sℂanchez, M. E.; Maddrell, S. J.; Roberts, S. M.; Thornton, S. R.; Todd, C. J.; Tüter, M. Chem. Commun. 1996, 845.
104. Falck, J. R.; Bhatt, R. K.; Reddy, K. M.; Ye, J. Synlett 1997, 481.
105. Geller, T.; Gerlach, A.; Krüger, C. M.; Militzer, H.-C. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5065.
106. Geller, T.; Krüger, C. M.; Militzer, H.-C. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5069.
107. Lopez-Pedrosa, J.-M.; Pitts, M. R.; Roberts, S. M.; Saminathan, S.; Whitall, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5073.
108. A similar compilation appears in references 77a and 77d.
109. Bentley, P. A.; Bergeron, S.; Cappi, M. W.; Hibbs, D. E.; Hursthouse, M. B.; Nugent, T. C.; Pulido, R.; Roberts, S. M.; Wu, L. E. Chem. Commun. 1997, 739.
110. Cooper, M. S.; Heaney, H.; Newbold, A. J.; Sanderson, W. R. Synlett 1990, 533.
111. Allen, J. V.; Cappi, M. W.; Katy, P. D.; Roberts, S. M.; Williamson, N. M.; Wu, L. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 3297.
112. Adger, B. M.; Barkley, J. V.; Bergeron, S.; Cappi, M. W.; Flowerdew, B. E.; Jackson, M. P.; McCague, R.; Nugent, T. C.; Roberts, S. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 3501.
113. Chen, W.; Egar, A. L.; Hursthouse, M. B.; Malik K. M. A.; Mathews, J. E.; Roberts, S. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8495.
114. Allen, J. V.; Bergeron, S.; Griffiths, M. J.; Mukherjee, S.; Roberts, S. M.; Williamson, N. M.; Wu, L. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3171.
115. Ray, P. C.; Roberts, S. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1779.
116. Bentley, P. A.; Bickley, J. F.; Roberts, S. M.; Steiner, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3741.
117. Cappi, M. W.; Chen, W.-P.; Flood, R. W.; Liao, Y.-W.; Roberts, S. M.; Skidmore, J.; Smith, J. A.; Williamson, N. M. Chem. Commun. 1998, 1159.
118. (a) Geller, T.; Roberts, S. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1397.
119. (b) Carde, L.; Davies, H.; Geller, T. P.; Roberts, S. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5421.
120. (c) Baars, S.; Drauz, K.-H.; Krimmer, H.-P.; Roberts, S. M.; Sander, J.; Skidmore, J.; Zanardi, G. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 509.
121. Yi, H.; Zou, G.; Li, Q.; Chen, Q.; Tang, J.; He, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5665.
122. Bentley, P. A.; Cappi, M. W.; Flood, R. W.; Roberts, S. M.; Smith, J. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9297.
123. Flood, R. W.; Geller, T. P.; Petty, S. A.; Roberts, S. M.; Skidmore, J.; Volk, M. Org. Lett. 2001, 3, 683.
124. Tsogoeva, S. B.; Wöltinger, J.; Jost, C.; Reichert, D.; Kühnle, A.; Krimmer, H.-P.; Drauz, K. Synlett 2002, 707.
125. Bentley, P. A.; Kroutil, W.; Littlechild, J. A.; Roberts, S. M. Chirality 1997, 9, 198.
126. Bentley, P. A.; Flood, R. W.; Roberts, S. M.; Skidmore, J.; Smith, C. B.; Smith, J. A. Chem. Commun. 2001, 1616.
127. Kelly, D. R.; Bui, T. T.; Caroff, E.; Drake, A. F.; Roberts, S. M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3885.
128. Takagi, R.; Shiraki, A.; Manabe, T.; Kojima, S.; Ohkata, K. Chem. Lett. 2000, 366.
129. Berkessel, A.; Gasch, N.; Glaubitz, K.; Koch, C. Org. Lett. 2001, 3, 3839.
130. Berkessel, A.; Koch, B.; Toniolo, C.; Rainaldi, M.; Broxterman, Q. B.; Kaptein, B. Biopolymers (Pept. Sci.) 2006, 84, 90.
131. Carrea, G.; Colonna, S.; Meek, A. D.; Ottolina, G.; Roberts, S. M. Chem. Commun. 2004, 1412.
132. Carrea, G.; Colonna, S.; Meek, A. D.; Ottolina, G.; Roberts, S. M. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2945.
133. Ferdinand, W. Biochem. J. 1966, 98, 278.
134. (a) Kelly, D. R.; Caroff, E.; Flood, R. W.; Heal, W.; Roberts, S. M. Chem. Commun. 2004, 2016.
135. (b) Kelly, D. R.; Roberts, S. M. Chem. Commun. 2004, 2018.
136. Mathem, S. P.; Gunathilagan, S.; Roberts, S. M.; Blackmond, D. G. Org. Lett. 2005, 7, 4847.
137. Firth, B. E.; Miller, L. L.; Mitani, M.; Rogers, T.; Lennox, J.; Murray, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 8272.
138. Komori, T.; Nonaka, T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5690.
139. Komori, T.; Nonaka, T. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2656.
140. Formaggio, F.; Bonchio, M.; Crisma, M.; Peggion, C.; Mezzato, S.; Polese, A.; Barazza, A.; Antonello, S.; Maran, F.; Broxterman, Q. B.; Kaptein, B.; Kamphuis, J.; Vitale, R. M.; Saviano, M.; Benedetti, E.; Toniolo, C. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 84.
141. Early work on enantioselective electrochemical reduction using (amino acid)-coated electrodes was carried out by Miller. See: Watkins, B. F.; Behling, J. R.; Kariv, E.; Miller, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3549.
142. Abe, S.; Nonaka, T.; Fuchigami, T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3630.
143. Abe, S.; Nonaka, T. Chem. Lett. 1983, 1541.
144. Nonaka, T.; Abe, S.; Fuchigami, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 2778.
145. Abe, S.; Fuchigami, T.; Nonaka, T. Chem. Lett. 1983, 1033.
146. (a) Inoue, S.; Ohashi, S.; Tabata, A.; Tsuruta, T. Makromol. Chem. 1968, 112, 66.
147. (b) Ohashi, S.; Inoue, S. Makromol. Chem. 1971, 150, 105.
148. (c) Ohashi, S.; Inoue, S. Makromol. Chem. 1972, 160, 69.
149. (d) Inoue, S.; Ohashi, S.; Unno, Y. Polymer J. 1972, 3, 611.
150. Fukushima, H.; Ohashi, S.; Inoue, S. Makromol. Chem. 1975, 176, 2751.
151. Fukushima, H.; Inoue, S. Makromol. Chem. 1975, 176, 3609.
152. Fukushima, H.; Inoue, S. Makromol. Chem. 1976, 177, 2617.
153. Ueyanagi, K.; Inoue, S. Makromol. Chem. 1976, 177, 2807.
154. Enantiomeric excess of product 74 was determined with chiral shift reagents: Ueyanagi, K.; Inoue, S. Makromol. Chem. 1977, 178, 235.
155. Ueyanagi, K.; Inoue, S. Makromol. Chem. 1977, 178, 375.
156. Ueyanagi, K.; Inoue, S. Makromol. Chem. 1978, 179, 887.
157. Inoue, S.; Kawano, Y. Makromol. Chem. 1979, 180, 1405.
158. Mitsuhashi, K.; Ito, R.; Arai, T.; Yanagisawa, A. Org. Lett. 2006, 8, 1721.
159. Guerin, D. J.; Horstmann, T. E.; Miller, S. J. Org. Lett. 1999, 1, 1107.
160. Horstmann, T. E.; Guerin, D. J.; Miller, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3635.
161. See ref 62.
162. (a) Moss, R. A.; Sunshine, W. L. J. Org. Chem. 1974, 39, 1083.
163. For the use of amino acid-functionalized surfactants, see: (b) Brown, J. M.; Bunton, C. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 969.
164. (c) Moss, R. A.; Lukas, T. J.; Nahas, R. C. Tetrahedron Lett. 1977, 44, 3851.
165. (d) Moss, R. A.; Nahas, R. C.; Lukas, T. J. Tetrahedron Lett. 1978, 6, 507.
166. (e) Murakami, Y.; Nakano, A.; Yoshimatsu, A.; Fukuya, K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 728.
167. For the use of N-protected amino acid derivatives and surfactants, see: (f) Inoue, T.; Nomura, K.; Kimizuka, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 719.
168. (g) Ihara, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 984.
169. (h) Yamada, K.; Shosenji, H.; Ihara, H.; Otsubo, Y. Tetrahedron Lett. 1979, 27, 2529.
170. (i) Yamada, K.; Shosenji, H.; Ihara, H. Chem. Lett. 1979, 491.
171. (j) Ihara, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980, 1483.
172. (k) Ueoka, R.; Matsuura, H.; Nakahata, S.; Ohkubo, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 347.
173. (l) Ueoka, R.; Matsumoto, Y.; Ninomiya, Y.; Nakagawa, Y.; Inoue, K.; Ohkubo, K. Chem. Lett. 1981, 785.
174. (m) Ohkubo, K.; Sugahara, K.; Ohta, H.; Tokuda, K.; Ueoka, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 576.
175. (n) Ueoka, R.; Murakami, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 219.
176. (o) Ihara, Y.; Hosako, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 5.
177. (p) Moss, R. A.; Lee, Y.-S.; Lukas, T. J. J. Am Chem. Soc. 1979, 101, 2499.
178. Ingles, D. W.; Knowles, J. R. Biochem. J. 1968, 208, 561.
179. Okubo, K.; Sugahara, K.; Yoshinaga, K.; Ueoka, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 13, 637.
180. Ohkubo, K.; Matsumoto, N.; Ohta, H. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1982, 13, 738.
181. Ueoka, R.; Matsumoto, Y.; Ihara, Y. Chem. Lett. 1984, 10, 1807.
182. (a) Ueoka, R.; Matsumoto, Y.; Moss, R. A.; Swarup, S.; Sugii, A.; Harada, K.; Kikuchi, J.; Murakami, Y. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1588.
183. (b) Ueoka, R.; Matsumoto, Y.; Cho, M.; Ikeda, T.; Kawata, T.; Kato, Y. Kagaku Kogaku Ronbunshu 1989, 15, 540.
184. (c) Tanoue, O.; Baba, M.; Tokunaga, Y.; Goto, K.; Matsumoto, Y.; Ueoka, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2129.
185. Ueoka, R.; Matsumoto, Y.; Nagamine, K.; Yashi, H.; Harada, K.; Sugii, A. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 3070.
186. Ueoka, R.; Matsumoto, Y.; Harada, K.; Sugi, A. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 1989, 47, 53.
187. (a) Ueoka, R.; Matsumoto, Y.; Takemiya, N.; Ihara, Y. Chem Pharm. Bull. 1989, 37, 2263.
188. (b) Ishida, H.; Donowaki, K.; Suga, M.; Shimose, K.; Ohkubo, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8987.
189. (c) Ohkubo, K.; Urabe, K.; Yamamoto, J.; Sagawa, T.; Usui, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 23, 2957.
190. (a) Ueoka, R.; Moss, R. A.; Swarup, S.; Matsumoto, Y.; Strauss, G.; Murakarm, Y. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2185.
191. (b) Ueoka, R.; Matsumoto, Y.; Yoshino, T.; Watanabe, N.; Omura, K.; Murakami, Y. Chem. Lett. 1986, 10, 1743.
192. (c) Ueoka, R.; Yoshino, T.; Matsumoto, Y. Nippon Kagaku Kaishi 1987, 3, 378.
193. (d) Ohkubo, K.; Miyake, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 8, 995.
194. (e) Ueoka, R.; Dozono, H.; Matsumoto, Y.; Cho, M.; Kitahara, K.; Kato, Y. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 219.
195. (a) Ueoka, R.; Matsumoto, Y.; Kikuno, T.; Okada, K. J. Mol. Catal. 1983, 18, 267.
196. (b) Ueoka, R.; Matsumoto, Y.; Nagamatsu, T.; Hirohata, S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1363,
197. (c) Ueoka, R.; Matsumoto, Y. J. Org. Chem. 1984, 49, 3774.
198. (d) Ueoka, R.; Matsumoto, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 5797.
199. (a) Matsumoto, Y.; Ueoka, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 3370.
200. (b) Ueoka, R.; Matsumoto, Y.; Nagamatsu, T.; Hirohata, S. Chem. Lett. 1984, 583.
201. (a) Ohkubo, K.; Kawata, M.; Orito, T.; Ishida, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 666.
202. (b) Ueoka, R.; Cho, M.; Matsumoto, Y.; Goto, K.; Kato, Y.; Harada, K.; Sugii, A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5335.
203. (a) Goto, K.; Matsumoto, Y.; Ueoka, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 3342.
204. (b) Tanoue, O.; Ichihara, H.; Goto, K.; Matsumoto, Y.; Ueoka, R. Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 224.
205. (a) Ohkubo, K.; Urabe, K.; Yamamoto, J.; Ishida, H.; Ushi, S.; Sagawa, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 22, 2301.
206. (b) Ohkubo, K. Macromol. Rapid Commun. 1996, 17, 109.
207. (c) For a review, see: Sagawa, T.; Urabe, K.; Ihara, H.; Ohkubo, K. Recent Res. Dev. Pure Appl. Chem. 2000, 4, 1.
208. (a) Moss, R. A.; Lee, Y.-S.; Alwis, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6648.
209. (b) Moss, R. A.; Lee, Y.-S. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2353.
210. (c) Moss, R. A.; Taguchi, T.; Bizzigotti, G. O. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1985.
211. (d) Moss, R. A.; Chiang, Y.-C. P.; Hui, Y. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7506.
212. (e) Ueoka, R.; Matsumoto, Y.; Yoshino, T.; Hirose, T.; Moss, R. A.; Kim, K. Y.; Swarup, S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1183.
213. (f) Moss, R. A.; Hendrickson, T. F.; Ueoka, R.; Kim, K. Y.; Weiner, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4363.
214. (g) Matsumoto, Y.; Matsumoto, Y.; Inoue, J.; Ueoka, R. Chem. Lett. 1993, 8, 1303.
215. (h) Ueoka, R.; Matsumoto, Y.; Ito, T.; Matsumoto, Y.; Kato, Y. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 173.
216. (i) Ueoka, R.; Matsumoto, Y.; Goto, K.; Ito, T.; Mori, S.; Matsumoto, Y.; Sakoguchi, A.; Ihara, Y.; Hirata, F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3461.
217. (j) Ueoka, R.; Goto, K.; Tanoue, O.; Miki, A.; Yoshimitsu, S.; Imamura, C.; lhara, Y.; Murakami, Y. Chem. Lett. 1999, 73.
218. (k) Ohkubo, K.; Matsumoto, N.; Nagasaki, M.; Yamaki, K.; Ogata, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 214.
219. (l) Cho, I.; Kim, G.-C. J. Org. Chem. 1988, 53, 5189.
220. (m) Cleij, M. C.; Drenth, W.; Nolte, R. J. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 3883.
221. (a) Esposito, A.; Delort, E.; Lagnoux, D.; Djojo, F.; Reymond, J.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1381.
222. (b) Lagnoux, D.; Delort, E.; Douat-Casassus, C.; Esposito, A.; Reymond, J.-L. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 1215.
223. (c) Douat-Casassus, C.; Darbre, T.; Reymond, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7817.
224. (d) Darbre, T.; Reymond, J.-L. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 925.
225. (e) Clouet, A.; Darbre, T.; Reymond, J. -L. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1195.
226. (f) Clouet, A.; Darbre, T.; Reymond, J.-L. Biopolymers Pept. (Sci.) 2006, 84, 114.
227. (g) Delort, E.; Darbre, T.; Reymond, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15642.
228. (h) Clouet, A.; Darbre, T.; Reymond, J.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4612.
229. (i) Kofoed, J.; Reymond, J.-L. Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 656.
230. (j) Delort, E.; Nguyen-Trung, N.-Q.; Darbre, T.; Reymond, J.-L. J. Org. Chem. 2006, 71, 4468.
231. (a) Olofsson, S.; Johansson, G.; Baltzer, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 2047.
232. (b) Baltzer, L.; Lundh, A.-C.; Broo, K.; Olofsson, S.; Ahlberg, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 1671.
233. (c) Broo, K. S.; Brive, L.; Lundh, A.-C.; Ahlberg, P.; Baltzer, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8172.
234. (d) Lundh, A.-C.; Broo, K. S.; Baltzer, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 209.
235. (e) Kjellstrand, M,; Broo, K.; Andersson, L.; Farre, C.; Nilsson, A.; Baltzer, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 2745.
236. (f) Broo, K. S.; Allert, M.; Andersson, L.; Erlandsson, P.; Stenhagen, G.; Wigstrom, J.; Ahlberg, P.; Baltzer, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 397.
237. (g) Broo, S. K.; Brive, L.; Ahlberg, P.; Baltzer, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11362.
238. (h) Broo, K. S.; Nilsson, H.; Nilsson, J.; Flodberg, A.; Baltzer, L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4063.
239. (i) Broo, K. S.; Nilsson, H.; Nilsson, J.; Baltzer, L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10287.
240. (j) Baltzer, L. Biopolymers 1998, 47, 31.
241. (k) Baltzer, L. Curr. Opin. Struct. Biol. 1998, 8, 466.
242. (l) Nilsson, J.; Broo, K. S.; Sott, R. S.; Baltzer, L. Can. J. Chem. 1999, 77, 990.
243. (m) Baltzer, L.; Broo, K. S.; Nilsson, H.; Nilsson, J. Bioorg. Med Chem. 199, 7, 83.
244. (n) Nilsson, J.; Broo, K. S.; Sott, R. S.; Baltzer, L. Can. J. Chem. 1999, 77, 990.
245. (o) Baltzer, L. Topics Curr. Chem. 1999, 202, 39.
246. (p) Nilsson, J.; Baltzer, L. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2214.
247. (q), Willian, N. H.; Wyman, P. Chem. Commun. 2001, 1268.
248. (r) Rossi, P.; Tecilla, P.; Baltzer, L.; Scrimin, P. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 4163.
249. (a) Guilty, L. L.; Brack, A.; Spach, G. Makromol. Chem. 1978, 179, 2829.
250. (b) Brack, A. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 1143.
251. Brack, A.; Spach, G. J Mol. Evol. 1980, 15, 231.
252. Barbier, B.; Brack, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6880.
253. Brack, A.; Barbier, B. Origins Life Evol. Biosphere 1990, 20, 139.
254. Malon, P.; Bonmatin, J.-M.; Brack, A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5337.
255. Brack, A.; Spach, G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6319.
256. Perello, M.; Barbier, B.; Brack, A. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 38, 154.
257. Barbier, B.; Brack, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3511.
258. Tsutsumi, H.; Hamasaki, K.; Mihara, H.; Ueno, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1813.
259. (a) Vedejs, E.; Daugulis, O.; Harper, L. A.; MacKay, J. A.; Powell, D. R. J. Org. Chem. 2003, 68, 5020.
260. (b) Vedejs, E.; Daugulis, O.; Tuttle, N. J. Org. Chem. 2004, 69, 1389.
261. Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 542.
262. (a) Birman, V. B.; Jiang, H. Org. Lett. 2005, 7, 3445-3447.
263. (b) Birman, V. B.; Uffman, E. W.; Jiang, H.; Li, X.; Kilbane, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12226-12227.
264. Miller, S. J.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Horstmann, T. E.; Ruel, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1629.
265. Copeland, G. T.; Jarvo, E. R.; Miller, S. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 6784.
266. Jarvo, E. R.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Bonitatebus, P.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11638.
267. Vasbinder, M. M.; Jarvo, E. R.; Miller, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2824.
268. (a) Formaggio, F.; Barazza, A.; Bertocco, A.; Toniolo, C.; Broxterman, Q. B.; Kaptein, B.; Brasola, E.; Pengo, P.; Pasquato, L.; Scrimin, P. J. Org. Chem. 2004, 69, 3849.
269. (b) Licini, G.; Bonchio, M.; Broxterman, Q. B.; Kaptein, B.; Moretto, A.; Toniolo, C.; Scrimin, P. Biopolymers (Pept. Sci.) 2006, 84, 97.
270. (a) See ref 59.
271. (b) Evans, C. A.; Miller, S. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 333.
272. Fierman, M. B.; O'Leary, D. J.; Steinmetz, W. E.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6967.
273. (a) Jarvo, E. R.; Evans, C. A.; Copeland, G. T.; Miller, S. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 5522.
274. (b) Angione, M. C.; Miller, S. J. Tetrahedron 2006, 62, 5254.
275. (a) Papaioannou, N.; Blank, J. T.; Miller, S. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 2728.
276. (b) Papaioannou, N.; Evans, C. A.; Miller, S. J. Org. Lett. 2001, 3, 2879.
277. Griswold, K. S.; Miller, S. J. Tetrahedron, 2003, 59, 8869.
278. Lewis, C. A.; Miller, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5616.
279. Lewis, C. A.; Chiu, A.; Kubryk, M.; Balsells, J.; Pollard, D.; Esser, C. K.; Murry, J.; Reamer, R. A.; Hansen, K. B.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16454.
280. (a) Wong, C. H.; Wang, Y. F. J. Org. Chem. 1988, 53, 3127.
281. (b) Lewis, C. A.; Sculimbrene, B. R.; Xu, Y.; Miller, S. J. Org. Lett. 2005, 7, 3021.
282. See ref 60.
283. (a) Morgan, A. J.; Komiya, S.; Xu, Y.; Miller, S. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 6923.
284. (b) Morgan, A. J.; Wang, Y. K.; Roberts, M. F.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15370.
285. (a) Bruzik, K. S.; Kubiak, R. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2415.
286. (b) Gilbert, I. H.; Holmes, A. B.; Pestchanker, M. J.; Young, R. C. Carbohydr. Res. 1992, 234, 117.
287. (c) Painter, G. F.; Grove, S. J. A.; Gilbert, I. H.; Holmes, A. B.; Raithby, P. R.; Hill, M. L.; Hawkins, P. T.; Stephens, L. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1999, 923.
288. (d) Falck, J. R.; Krishna, U. M.; Katipally, K. R.; Capdevilla, J. H.; Ulug, E. T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4271.
289. (e) Falck, J. R.; Krishna, U. M.; Capdevila, J. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1711.
290. (f) Wang, D. S.; Chen, C. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 5905.
291. (g) Chen, J.; Feng, L.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 6511.
292. Sculimbrene, B. R.; Xu, Y.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13182.
293. Xu, Y.; Sculimbrene, B. R.; Miller, S. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 4919.
294. Fernandez, I.; Khiar, N. Chem. Rev. 2003, 103, 3651.
295. See ref 61.
296. Peltier, H. M.; Evans, J. A.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2005, 7, 1733.