Activation of DNA carbon - Hydrogen bonds by metal complexes

Chemical Reviews

Volumn 110, Issue 2, 2010, Pages 1018-1059

  Pitié, Marguerite ^a   Pratviel, Geneviève ^b  

^a LCC LABORATOIRE DE CHIMIE DE COORDINATION   (France)

^b UNIVERSITÉ DE TOULOUSE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE SPECIES; CARBON-HYDROGEN BOND; COVALENT LINKAGE; DNA DAMAGES; DNA DUPLEXES; OXYGEN ACTIVATIONS; SELECTIVE OXIDATION; TRIPLE HELIXES;

COMPLEXATION; DNA; GENES; HYDROGEN BONDS; MANGANESE; METAL COMPLEXES; METALS; OLIGONUCLEOTIDES; OXYGEN;

DNA SEQUENCES;

BLEOMYCIN; CARBON; COORDINATION COMPOUND; DNA; IRON; PHENANTHROLINE DERIVATIVE; PORPHYRIN;

ARTICLE; CHEMISTRY; DNA DAMAGE; HYDROGEN BOND;

BLEOMYCIN; CARBON; COORDINATION COMPLEXES; DNA; DNA DAMAGE; HYDROGEN BONDING; IRON; PHENANTHROLINES; PORPHYRINS;

EID: 77349088243     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr900247m     Document Type: Article

References (398)

1. Poulos, T. L. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guillard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 4, Chapter 32, pp 189-218.
2. Meunier, B.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem. Rev. 2004, 104, 3947.
3. Denisov, I. G.; Makris, T. M.; Sligar, S. G.; Schlichting, I. Chem. Rev. 2005, 105, 2253.
4. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279.
5. Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L., Jr. Chem. Rev. 2004, 104, 939.
6. Abu-Omar, M. M.; Loaiza, A.; Hontzeas, N. Chem. Rev. 2005, 105, 2227.
7. Krebs, C.; Galonic Fujimori, D.; Walsh, C. T.; Bollinger, J. M., Jr. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 484.
8. Que, L., Jr.; Tolman, W. B. Nature 2008, 455, 333.
9. Solomon, E. I.; Chen, P.; Metz, M.; Lee, S. K.; Palmer, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4570.
10. Klinman, J. P. J. Biol. Chem. 2006, 281, 3013.
11. Mishina, Y.; He, C. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 670.
12. Meunier, B.; Robert, A.; Pratviel, G.; Bernadou, J. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guillard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 4, Chapter 31, pp 119-187.
13. Groves, J. T. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 434.
14. Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107.
15. Pratviel, G.; Bernadou, J.; Meunier, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 746.
16. Pogozelski, W. K.; Tullius, T. D. Chem. Rev. 1998, 98, 1089.
17. Pitié, M.; Boldron, C.; Pratviel, G. Adv. Inorg. Chem. 2006, 58, 77.
18. Newcomb, M.; Toy, P. H. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 449.
19. Chandrasena, R. E.; Vatsis, K. P.; Coon, M. J.; Hollenberg, P. F.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 115.
20. Jin, S.; Bryson, T. A.; Dawson, J. H. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 644.
21. Song, W. J.; Ryu, Y. O.; Song, R.; Nam, W. J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 294.
22. Li, C.; Wu, W.; Kumar, D.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 394.
23. Hirao, H.; Kumar, D.; Que, L., Jr.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8590.
24. Klinker, E. J.; Shaik, S.; Hirao, H.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1291.
25. Park, M. J.; Lee, J.; Suh, Y.; Kim, J.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2630.
26. Seo, M. S.; Kamachi, T.; Kouno, T.; Murata, K.; Park, M. J.; Yoshizawa, K.; Nam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2291.
27. Prigge, S. T.; Eipper, B. A.; Mains, R. E.; Amzel, L. M. Science 2004, 304, 864.
28. Crespo, A.; Marti, M. A.; Roitberg, A. E.; Amzel, L. M.; Estrin, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12817.
29. Traylor, T. G.; Xu, F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 178.
30. Fitzpatrick, P. F. Biochemistry 2003, 42, 14083.
31. Chen, K.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6327.
32. Chen, K.; Costas, M.; Kim, J.; Tipton, A. K.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3026.
33. Mas-Balleste, R.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15964.
34. Bassan, A.; Blomberg, M. R.; Siegbahn, P. E.; Que, L., Jr. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 692.
35. Bernadou, J.; Fabiano, A. S.; Robert, A.; Meunier, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9375.
36. Bernadou, J.; Meunier, B. Chem. Commun. 1998, 2167.
37. Que, L., Jr. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 493.
38. Nam, W. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 522.
39. Eser, B. E.; Barr, E. W.; Frantom, P. A.; Saleh, L.; Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C.; Fitzpatrick, P. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11334.
40. Kaizer, J.; Klinker, E. J.; Oh, N. Y.; Rohde, J. U.; Song, W. J.; Stubna, A.; Kim, J.; Munck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 472.
41. Oh, N. Y.; Suh, Y.; Park, M. J.; Seo, M. S.; Kim, J.; Nam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4235.
42. Tiago de Oliveira, F.; Chanda, A.; Banerjee, D.; Shan, X.; Mondai, S.; Que, L., Jr.; Bominaar, E. L.; Münck, E.; Collins, T. J. Science 2007, 315, 835.
43. Yoon, J.; Wilson, S. A.; Jang, Y. K.; Seo, M. S.; Nehru, K.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Bill, E.; I., S. E.; Nam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1257.
44. Evans, J. P.; Ahn, K.; Klinman, J. P. J. Biol. Chem. 2003, 278, 49691.
45. Chen, P.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4991.
46. Yoshizawa, K.; Kihara, N.; Kamachi, T.; Shiota, Y. Inorg. Chem. 2006, 45, 3034.
47. Rolff, M.; Tuczek, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2344.
48. Cramer, C. J.; Tolman, W. B. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 601.
49. Balasubramanian, B.; Pogozelski, W. K.; Tullius, T. D. Proc. Natl. Acad Sci. U.S.A. 1998, 95, 9738.
50. von Sonntag, C. Free-Radical-induced DNA Damage and its Repair, A Chemical Perspective; Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg, New York, 2006.
51. Dedon, P. C.; Goldberg, I. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 311.
52. Beckwith, A. L.; Crich, D.; Duggan, P. J.; Yao, Q. Chem. Rev. 1997, 97, 3273.
53. Greenberg, M. M. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 18.
54. Chatgilialoglu, C.; O'Neill, P. Exp. Gerontol. 2001, 36, 1459.
55. Breen, A. P.; Murphy, J. A. Free Radical Biol. Med. 1995, 18, 1033.
56. Close, D. M. Radiat. Res. 1997, 147, 663.
57. Sigman, D. S.; Mazumder, A.; Perrin, D. M. Chem. Rev. 1993, 93, 2295.
58. Neyhart, G. A.; Cheng, C.-C.; Thorp, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1463.
59. Mazzer, P. A.; Maurmann, L.; Bose, R. N. J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 44.
60. Colson, A.-O.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 1995, 99, 3867.
61. Miaskiewicz, K.; Osman, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 232.
62. Meijler, M. M.; Zelenko, O.; Sigman, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1135.
63. Oyoshi, T.; Sugiyama, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6313.
64. Chatgilialoglu, C.; Ferreri, C.; Bazzanini, R.; Guerra, M.; Choi, S.-Y.; Emanuel, C. J.; Horner, J. H.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9525.
65. Pitié, M.; Bernadou, J.; Meunier, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2935.
66. Goodman, B. K.; Greenberg, M. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 2.
67. Emanuel, C. J.; Newcomb, M.; Ferreri, C.; Chatgilialoglu, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2927.
68. Hwang, J.-T.; Greenberg, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4311.
69. Tronche, C.; Goodman, B. K.; Greenberg, M. M. Chem. Biol. 1998, 5, 263.
70. Tallman, K. A.; Tronche, C.; Yoo, D. J.; Greenberg, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4903.
71. Hwang, J. T.; Tallman, K. A.; Greenberg, M. M. Nucleic Acids Res. 1999, 27, 3805.
72. Sugiyama, H.; Tsutsumi, Y.; Fujimoto, K.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4443.
73. Zheng, Y.; Sheppard, T. L. Chem. Res. Toxicol. 2004, 17, 197.
74. Roupioz, Y.; Lhomme, J.; Kotera, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9129.
75. Kappen, L. S.; Goldberg, I. H.; Wu, S. H.; Stubbe, J.; Worth, L. J.; Kozarich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2797.
76. Kappen, L. S.; Chen, C. Q.; Goldberg, I. H. Biochemistry 1988, 27, 4331.
77. Bales, B. C.; Pitié, M.; Meunier, B.; Greenberg, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9062.
78. Chen, T.; Greenberg, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3815.
79. Roginskaya, M.; Bernhard, W. A.; Marion, R. T.; Razskazovskiy, Y. Radiat. Res. 2005, 163, 85.
80. Knorre, D. G.; Frolova, E. I. Russ. Chem. Rev. 1993, 62.
81. Goyne, T. E.; Sigman, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2846.
82. Pratviel, G.; Pitié, M.; Bernadou, J.; Meunier, B. Nucleic Acids Res. 1991, 19, 6283.
83. Jourdan, M.; Garcia, J.; Defrancq, E.; Kotera, M.; Lhomme, J. Biochemistry 1999, 38, 3985.
84. Hong, I. S.; Carter, K. N.; Sato, K.; Greenberg, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4089.
85. Hashimoto, M.; Greenberg, M. M.; Kow, Y. W.; Hwang, J. T.; Cunningham, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3161.
86. DeMott, M. S.; Beyret, E.; Wong, D.; Bales, B. C.; Hwang, J. T.; Greenberg, M. M.; Demple, B. J. Biol. Chem. 2002, 277, 7637.
87. Burrows, C. J.; Muller, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1109.
88. Imoto, S.; Bransfield, L. A.; Croteau, D. L.; Van Houten, B.; Greenberg, M. M. Biochemistry 2008, 47, 4306.
89. Hong, I. S.; Carter, K. N.; Greenberg, M. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 6974.
90. Greenberg, M. M.; Barvian, M. R.; Cook, G. P.; Goodman, B. K.; Matray, T. J.; Tronche, C.; Venkatesan, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1828.
91. Carter, K. N.; Greenberg, M. M. J. Am. Chem Soc. 2003, 125, 13376.
92. Dizdaroglu, M.; Schulte-Frohlinde, D.; Von Sonntag, C. Z. Naturforsch. 1977, 32C, 1021.
93. Xu, Y.; Sugiyama, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1354.
94. Tashiro, R.; Nakamura, K.; Sugiyama, H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 428.
95. Sugiyama, H.; Fujimoto, K.; Saito, I.; Kawashima, E.; Sekine, T.; Ishido, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1805.
96. Sugiyama, H.; Tsutsumi, Y.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6720.
97. Cook, G. P.; Greenberg, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10025.
98. Sugiyama, H.; Fujimoto, K.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2945.
99. Kim, J.; Weledji, Y. N.; Greenberg, M. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 6100.
100. Greenberg, M. M.; Weledji, Y. N.; Kroeger, K. M.; Kim, J. Biochemistry 2004, 43, 15217.
101. Greenberg, M. M.; Kreller, C R.; Young, S. E.; Kim, J. Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 463.
102. Kawai, K.; Saito, I.; Sugiyama, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1391.
103. Li, M. J.; Liu, L.; Wei, K.; Fu, Y.; Guo, Q. X. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 13582.
104. Sitlani, A.; Long, E. C.; Pyle, A. M.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2303.
105. Shields, T. P.; Barton, J. K. Biochemistry 1995, 34, 15037.
106. Zeglis, B. M.; Pierre, V. C.; Barton, J. K. Chem. Commun. 2007, 4565.
107. Lahoud, G. A.; Hitt, A. L.; Bryant-Friedrich, A. C Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 1630.
108. Collins, C.; Awada, M. M.; Zhou, X.; Dedon, P. C. Chem. Res. Toxicol. 2003, 76, 1560.
109. Awada, M.; Dedon, P. C Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 1247.
110. Murata-Kamiya, N.; Kamiya, H.; Iwamoto, N.; Kasai, H. Carcinogenesis 1995, 16, 2251.
111. Bryant-Friedrich, A. C Org. Lett. 2004, 6, 2329.
112. Sitlani, A.; Barton, J. K. Biochemistry 1994, 33, 12100.
113. Claussen, C. A.; Long, E. C Chem. Rev. 1999, 99, 2797.
114. Burger, R. M. Chem. Rev. 1998, 98, 1153.
115. Ajmera, S.; Wu, J. C.; Worth, L. J.; Rabow, L. E.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Biochemistry 1986, 25, 6586.
116. McGall, G. H.; Rabow, L. E.; Ashley, G. W.; Wu, S. H.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4958.
117. Burger, R. M.; Projan, S. J.; Horwitz, S. B.; Peisach, J. J. Biol. Chem. 1986, 261, 15955.
118. McGall, G. H.; Rabow, L. E.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2836.
119. Rashid, R.; Langfinger, D.; Wagner, R.; Schuchmann, H. P.; von Sonntag, C. Int. J. Radiat. Biol. 1999, 75, 101.
120. Giese, B.; Beyrich-Graf, X.; Erdmann, P.; Giraud, L.; Imwinkelried, P.; Mueller, S. N.; Schwitter, U. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6146.
121. Giese, B.; Beyrich-Graf, X.; Erdmann, P.; Petretta, M.; Schwitter, U. Chem. Biol. 1995, 2, 367.
122. Dussy, A.; Meggers, E.; Giese, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7399.
123. Giese, B.; Dussy, A.; Meggers, E.; Petretta, M.; Schwitter, U. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11130.
124. Junker, H. D.; Hoehn, S. T.; Bunt, R. C.; Marathius, V.; Chen, J.; Turner, C J.; Stubbe, J. Nucleic Acids Res. 2002, 30, 5497.
125. Kuwabara, M.; Yoon, C.; Goyne, T.; Thederahn, T.; Sigman, D. S. Biochemistry 1986, 25, 7401.
126. Giloni, L.; Takeshita, M.; Johnson, F.; Iden, C.; Grollman, A. P. J. Biol. Chem. 1981, 256, 8608.
127. Pitié, M.; Burrows, C. J.; Meunier, B. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 4856.
128. Zhou, X.; Taghizadeh, K.; Dedon, P. C. J. Biol. Chem. 2005, 280, 25377.
129. Szekely, J.; Rizzo, C. J.; Marnett, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2195.
130. Dedon, P. C.; Jiang, Z. W.; Goldberg, I. H. Biochemistry 1992, 31, 1917.
131. Rabow, L. E.; Stubbe, J.; Kozarich, J.; McGall, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3203.
132. Chen, J.; Stubbe, J. Biochemistry 2004, 43, 5278.
133. Kim, J.; Gil, J. M.; Greenberg, M. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5882.
134. Sugiyama, H.; Xu, C.; Murugesan, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4104.
135. Sugiyama, H.; Xu, C.; Murugesan, N.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Biochemistry 1988, 27, 58.
136. Rabow, L. E.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W.; McGall, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3196.
137. Chen, J.; Dupradeau, F. Y.; Case, D. A.; Turner, C. J.; Stubbe, J. Biochemistry 2007, 46, 3096.
138. Regulus, P.; Duroux, B.; Bayle, P. A.; Favier, A.; Cadet, J.; Ravanat, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 14032.
139. Dizdaroglu, M.; Von Sonntag, C.; Schulte-Frohlinde, D. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2277.
140. Beesk, F.; Dizdaroglu, M.; Schulte-Frohlinde, D.; von Sonntag, C. Int. J. Radiat. Biol. Relat. Stud. Phys. Chem. Med. 1979, 36, 565.
141. Meggers, E.; Dussy, A.; Schafer, T.; Giese, B. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 485.
142. Meggers, E.; Kusch, D.; Spichty, M.; Wille, U.; Giese, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 460.
143. Pitié, M.; Pratviel, G.; Bernadou, J.; Meunier, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 3967.
144. Mourgues, S.; Kupan, A.; Pratviel, G.; Meunier, B. ChemBioChem 2005, 6, 2326.
145. Pratviel, G.; Duarte, V.; Bernadou, J.; Meunier, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7939.
146. Wietzerbin, K.; Muller, J. G.; Jameton, R. A.; Pratviel, G.; Bemadou, J.; Meunier, B.; Burrows, C. J. Inorg. Chem. 1999, 38, 4123.
147. Goldberg, I. H. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 191.
148. Dix, T. A.; Hess, K. M.; Medina, M. A.; Sullivan, R. W.; Tilly, S. L.; Webb, T. L. Biochemistry 1996, 35, 4578.
149. Pitié, M., Pratviel, G., Bernadou, J., Meunier, B. In The Activation of Dioxygen and Homogeneous Catalytic Oxidation. Barton, D. H. R., Martell, A. E., Sawyer, D. T., Eds. Plenum: New York, 1993; pp 333-346.
150. Boussicault, F.; Kaloudis, P.; Caminal, C.; Mulazzani, Q. G.; Chatgilialoglu, C J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8377.
151. Chin, D. H.; Carr, S. A.; Goldberg, I. H. J. Biol. Chem. 1984, 259, 9975.
152. Angeloff, A.; Dubey, I.; Pratviel, G.; Bernadou, J.; Meunier, B. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 1413.
153. Kodama, T.; Greenberg, M. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 9916.
154. Pratviel, G.; Pitié, M.; Perigaud, C.; Gausselin, G.; Bernadou, J.; Meunier, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 149.
155. Kappen, L. S.; Goldberg, I. H. Biochemistry 1983, 22, 4872.
156. Kawabata, H.; Takeshita, H.; Fujiwara, T.; Sugiyama, H.; Matsuura, T.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4263.
157. Chin, D. H.; Kappen, L. S.; Goldberg, I. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 7070.
158. Murphy, J. A.; Griffiths, J. Nat. Prod. Rep. 1993, 10, 551.
159. Chen, B.; Bohnert, T.; Zhou, X.; Dedon, P. C. Chem. Res. Toxicol. 2004, 17, 1406.
160. Chen, B.; Vu, C. C.; Byrns, M. C.; Dedon, P. C.; Peterson, L. A. Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 982.
161. Jiang, T.; Zhou, X.; Taghizadeh, K.; Dong, M.; Dedon, P. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 60.
162. Jaruga, P.; Dizdaroglu, M. DNA Repair 2008, 7, 1413.
163. Dirksen, M. L.; Blakely, W. F.; Holwitt, E.; Dizdaroglu, M. Int. J. Radiat. Biol. 1988, 54, 195.
164. Miaskiewicz, K.; Miller, J. H.; Fuciarelli, A. F. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 515.
165. Romieu, A.; Gasparutto, D.; Molko, D.; Cadet, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 5245.
166. Chatgilialoglu, C.; Guerra, M.; Mulazzani, Q. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3839.
167. Manetto, A.; Georganakis, D.; Leondiadis, L.; Gimisis, T.; Mayer, P.; Carell, T.; Chatgilialoglu, C J. Org. Chem. 2007, 72, 3659.
168. Pratviel, G.; Meunier, B. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6018.
169. Neeley, W. L.; Essigmann, J. M. Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 491.
170. Cadet, J.; Douki, T.; Gasparutto, D.; Ravanat, J. L. Mutat. Res. 2003, 537, 5.
171. Evans, M. D.; Dizdaroglu, M.; Cooke, M. S. Mutat. Res. 2004, 567, 1.
172. Wagner, J. R.; van Lier, J. E.; Berger, M.; Cadet, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2235.
173. Tofigh, S.; Frenkel, K. Free Radical Biol. Med. 1989, 7, 131.
174. Frenkel, K.; Tofigh, S. Biol. Trace Elem. Res. 1989, 21, 351.
175. Mellac, S.; Fazakerley, G. V.; Sowers, L. C Biochemistry 1993, 32, 7779.
176. Tsunoda, M.; Karino, N.; Ueno, Y.; Matsuda, A.; Takenaka, A. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2001, 57, 345.
177. Vu, H. M.; Pepe, A.; Mayol, L.; Kearns, D. R. Nucleic Acids Res. 1999, 27, 4143.
178. Pastemack, L. B.; Bramham, J.; Mayol, L.; Galeone, A.; Jia, X.; Kearns, D. R. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 2740.
179. Rogstad, D. K.; Heo, J.; Vaidehi, N.; Goddard, W. A., III; Burdzy, A.; Sowers, L. C. Biochemistry 2004, 43, 5688.
180. Hong, I. S.; Ding, H.; Greenberg, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 485.
181. Box, H. C.; Budzinski, E. E.; Dawidzik, J. D.; Wallace, J. C.; Evans, M. S.; Gobey, J. S. Radiat. Res. 1996, 145, 641.
182. Bellon, S.; Ravanat, J. L.; Gasparutto, D.; Cadet, J. Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 598.
183. Labet, V.; Morell, C.; Grand, A.; Cadet, J.; Cimino, P.; Barone, V. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3300.
184. Hong, H.; Cao, H.; Wang, Y. Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 614.
185. Zhang, Q.; Wang, Y. Nucleic Acids Res. 2005, 33, 1593.
186. Nackerdien, Z.; Rao, G.; Cacciuttolo, M. A.; Gajewski, E.; Dizdaroglu, M. Biochemistry 1991, 30, 4873.
187. Hong, I. S.; Greenberg, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3692.
188. Ding, H.; Greenberg, M. M. Chem. Res. Toxicol. 2007, 20, 1623.
189. Pogozelski, W. J.; McNeese, T. J.; Tullius, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6428.
190. Hertzberg, R. P.; Dervan, P. B. Biochemistry 1984, 23, 3934.
191. Moser, H. E.; Dervan, P. B. Science 1987, 238, 645.
192. Dervan, P. B. Science 1986, 232, 464.
193. Aso, M.; Kondo, M.; Suemune, H.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9023.
194. Tullius, T. D.; Greenbaum, J. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 127.
195. Jain, S. S.; Tullius, T. D. Nat. Protocol 2008, 3, 1092.
196. Umezaxa, H.; Maeda, K.; Takeuchi, T.; Okami, Y. J. Antibiot. 1966, 19, 200.
197. Chen, J.; Stubbe, J. Nat. Rev. Cancer 2005, 5, 102.
198. Hecht, S. M. Bioconjugate Chem. 1994, 5, 513.
199. Abraham, A. T.; Lin, J. J.; Newton, D. L.; Rybak, S.; Hecht, S. M. Chem. Biol. 2003, 10, 45.
200. Ekimoto, H.; Takahashi, K.; Matsuda, A.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1985, 38, 1077.
201. Petering, D.; Byrnes, R. W.; Antholine, W. E. Chem. Biol. Interact. 1990, 73, 133.
202. Petering, D. H.; Mao, Q.; Li, W.; DeRose, E.; Antholine, W. E. Metal Ions Biol. Syst. 1996, 33, 619.
203. Boger, D. L.; Cai, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 449.
204. Hecht, S. M. J. Nat. Prod 2000, 63, 158.
205. Burger, R. M. Struct. Bonding (Berlin) 2000, 97, 287.
206. Chen, J.; Stubbe, J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 175.
207. Byrnes, R. W.; Templin, J.; Sem, D.; Lyman, S.; Petering, D. H. Cancer Res. 1990, 50, 5275.
208. Radtke, K.; Lomitzo, F. A.; Byrnes, R. W.; Antholine, W. E.; Petering, D. H. Biochem. J. 1994, 302, 655.
209. Ehrenfeld, G. M.; Shipley, J. B.; Heimbrook, D. C.; Sugiyama, H.; Long, E. C.; van Boom, J. H.; van der Marel, G. A.; Oppenheimer, N. J.; Hecht, S. M. Biochemistry 1987, 26, 931.
210. Chang, C.-H.; Meares, C F. Biochemistry 1984, 23, 2268.
211. Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Lui, S. M.; Tang, X. J.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1268.
212. Rajani, C.; Kincaid, J. R.; Petering, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3829.
213. Goodwin, K. D.; Lewis, M. A.; Long, E. C.; Georgiadis, M. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 5052.
214. Sugiyama, M.; Kumagai, T.; Hayashida, M.; Maruyama, M.; Matoba, Y. J. Biol. Chem. 2002, 277, 2311.
215. Danshiitsoodol, N.; de Pinho, C. A.; Matoba, Y.; Kumagai, T.; Sugiyama, M. J. Mol. Biol. 2006, 360, 398.
216. Leitheiser, C. J.; Smith, K. L.; Rishel, M. J.; Hashimoto, S.; Konishi, K.; Thomas, C. J.; Li, C.; McCormick, M. M.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8218.
217. Ma, Q.; Xu, Z.; Schroeder, B. R.; Sun, W.; Wei, F.; Hashimoto, S.; Konishi, K.; Leitheiser, C. J.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12439.
218. Chapuis, J. C.; Schmaltz, R. M.; Tsosie, K. S.; Belohlavek, M.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2438.
219. Iitaka, Y.; Nakamura, H.; Nakatani, T.; Muraoka, Y.; Fujii, A.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 37, 1070.
220. Xu, R. X.; Nettesheim, D.; Otvos, J. D.; Petering, D. H. Biochemistry 1994, 33, 907.
221. Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1281.
222. Vanderwall, D. E.; Lui, S. M.; Wu, W.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. Chem. Biol. 1997, 4, 373.
223. Caceres-Cortes, J.; Sugiyama, H.; Ikudome, K.; Saito, I.; Wang, H.-J. Eur. J. Biochem. 1997, 244, 818.
224. Caceres-Cortes, J.; Sugiyama, H.; Ikudome, K.; Saito, I.; Wang, A. H. Biochemistry 1997, 36, 9995.
225. Hoehn, S. T.; Junker, H. D.; Bunt, R. C.; Turner, C. J.; Stubbe, J. Biochemistry 2001, 40, 5894.
226. Fedeles, F.; Zimmer, M. Inorg. Chem. 2001, 40, 1557.
227. Zhao, C.; Xia, C.; Mao, Q.; Forsterling, H.; DeRose, E.; Antholine, W. E.; Subczynski, W. K.; Petering, D. H. J. Inorg. Biochem. 2002, 97, 259.
228. Xia, C.; Forsterling, F. H.; Petering, D. H. Biochemistry 2003, 42, 6559.
229. Fulmer, P.; Zhao, C. Q.; Li, W. B.; DeRose, E.; Antholine, W. E.; Petering, D. H. Biochemistry 1997, 36, 4367.
230. Maruyama, M.; Kumagai, T.; Matoba, Y.; Hayashida, M.; Fujii, T.; Hata, Y.; Sugiyama, M. J. Biol. Chem. 2001, 276, 9992.
231. Lehmann, T. E. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 323.
232. Lehmann, T. E. J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 305.
233. Lehmann, T. E.; Ming, L. J.; Rosen, M. E.; Que, L., Jr. Biochemistry 1997, 36, 2807.
234. Akkerman, M. A. J.; Neijman, E. W. J. F.; Wijmenga, S. S.; Hilbers, C. W.; Bermel, W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7462.
235. Keck, M. V.; Manderville, R. A.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8690.
236. Sucheck, S. J.; Ellena, J. F.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7450.
237. Akkerman, M. A. J.; Haasnoot, C. A. G.; Hilbers, C. W. Eur. J. Biochem. 1988, 173, 211.
238. Manderville, R. A.; Ellena, J. F.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10851.
239. Manderville, R. A.; Ellena, J. F.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7891.
240. Lehmann, T. E.; Serrano, M. L.; Que, L., Jr. Biochemistry 2000, 39, 3886.
241. Loeb, K. E.; Zaleski, J. M.; Hess, C. D.; Hecht, S. M.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1249.
242. Wasinger, E. C.; Zaleski, L.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 157.
243. Akiyama, Y.; Ma, Q.; Edgar, E.; Laikhter, A.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9650.
244. Ma, Q.; Akiyama, Y.; Xu, Z.; Konishi, K.; Hecht, S. M. J. Am Chem. Soc. 2009, 131, 2013.
245. Mao, Q. K.; Fulmer, P.; Li, W. B.; DeRose, E. F.; Petering, D. H. J. Biol. Chem. 1996, 271, 6185.
246. Li, W.; Zhao, C.; Xia, C.; Antholine, W. E.; Petering, D. H. Biochemistry 2001, 40, 7559.
247. Stubbe, J. K. J. W.; Wu, W.; Vanderwall, D. E. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 322.
248. Kumar, D.; Hirao, H.; Shaik, S.; Kozlowski, P. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16148.
249. Abraham, A. T.; Zhou, X.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5167.
250. Chen, J.; Ghorai, M. K.; Kenney, G.; Stubbe, J. Nucleic Acids Res. 2008, 36, 3781.
251. Chikira, M.; Iiyama, T.; Sakamoto, K.; Antholine, W. E.; Petering, D. H. Inorg. Chem. 2000, 39, 1779.
252. Kemsley, J. N.; Zaleski, K. L.; Chow, M. S.; Decker, A.; Shishova, E. Y.; Wasinger, E. C.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10810.
253. Burger, R. M.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. J. Biol. Chem. 1981, 256, 11636.
254. Sam, J. W.; Tang, X. J.; Peisach, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5250.
255. Burger, R. M.; Tian, G. C.; Drlica, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1167.
256. Burger, R. M.; Kent, T. A.; Horwitz, S. B.; Munck, E.; Peisach, J. J. Biol. Chem. 1983, 258, 1559.
257. Veselov, A.; Burger, R. M.; Scholes, C P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1030.
258. Westre, T. E.; Loeb, K. E.; Zaleski, J. M.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1309.
259. Peisach, J. Int. Congress Ser. 2002, 1233, 511.
260. Burger, R. M.; Usov, O. M.; Grigoryants, V. M.; Scholes, C. P. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 20702.
261. Neese, F.; Zaleski, J. M.; Zaleski, K. L.; Solomon, E. I. J. Am Chem. Soc. 2000, 122, 11703.
262. Solomon, E. I.; Decker, A.; Lehnert, N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3589.
263. Decker, A.; Chow, M. S.; Kemsley, J. N.; Lehnert, N.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4719.
264. Chow, M. S.; Liu, L. V.; Solomon, E. I. Proc. Natl. Acad Sci. U.S.A. 2008, 105, 13241.
265. Solomon, E. I.; Wong, S. D.; Liu, L. V.; Decker, A.; Chow, M. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 99.
266. Aikens, J.; Sligar, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1143.
267. Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Groves, J. T.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2874.
268. Schunemann, V.; Lendzian, F.; Jung, C.; Contzen, J.; Barra, A. L.; Sligar, S. G.; Trautwein, A. X. J. Biol. Chem. 2004, 279, 10919.
269. Ehrenfeld, G. M.; Murugesan, N.; Hecht, S. M. Inorg. Chem. 1984, 23, 1496.
270. Natrajan, A.; Hecht, S. M.; Vandermarel, G. A.; Vanboom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4532.
271. Heimbrook, D. C.; Carr, S. A.; Mentzer, M. A.; Long, E. C.; Hecht, S. M. Inorg. Chem. 1987, 26, 3835.
272. Murugesan, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 493.
273. Worth, L., Jr.; Frank, B. L.; Christner, D. F.; Absalon, M. J.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Biochemistry 1993, 32, 2601.
274. Khenkin, A. M.; Shilov, A. E. New J. Chem. 1989, 13, 659.
275. Sawyer, D. T.; Kang, C.; Llobet, A.; Redman, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5817.
276. Gelb, M. H.; Heimbrook, D. C.; Malkonen, P.; Sligar, S. G. Biochemistry 1982, 21, 370.
277. Groves, J. T.; McClusky, G. A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 81, 154.
278. Padbury, G.; Sligar, S. G.; Labeque, R.; Marnett, L. J. Biochemistry 1988, 27, 7846.
279. Kozarich, J. W.; Worth, L.; Frank, B. L.; Christner, D. F.; Vanderwall, D. E.; Stubbe, J. Science 1989, 245, 1396.
280. Chen, B.; Zhou, X.; Taghizadeh, K.; Chen, J.; Stubbe, J.; Dedon, P. C. Chem. Res. Toxicol. 2007, 20, 1701.
281. Groves, J. T.; Lee, J. B.; Maria, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6269.
282. Jin, N.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2923.
283. Prince, S.; Korber, F.; Cooke, P. R.; Smith, J. R. L.; Mazid, M. A. Acta Crystallogr., Sect. C 1993, 49, 1158.
284. Geacintov, N. E.; Ibanez, V.; Rougee, M.; Bensasson, R. V. Biochemistry 1987, 26, 3087.
285. Sehlstedt, U.; Kim, S. K.; Carter, P.; Goodisman, J.; Vollano, J. F.; Norden, B.; Dabrowiak, J. C. Biochemistry 1994, 33, 417.
286. Arnaud, P.; Zakrzewska, K.; Meunier, B. J. Comput. Chem. 2003, 24, 797.
287. Dervan, P. B. Bioorg. Med Chem. 2001, 9, 2215.
288. Dabrowiak, J. C.; Ward, B.; Goodisman, J. Biochemistry 1989, 28, 3314.
289. Vialas, C.; Pratviel, G.; Meunier, B. Biochemistry 2000, 39, 9514.
290. Makarska, M.; Pratviel, G. J. Biol. Inorg. Chem. 2008, 13, 973.
291. Kupan, A.; Sauliere, A.; Broussy, S.; Seguy, C.; Pratviel, G.; Meunier, B. ChemBioChem 2006, 7, 125.
292. Sigman, D. S.; Graham, D. R.; D'Aurora, V.; Stern, A. M. J. Biol. Chem. 1979, 254, 12269.
293. Sigman, D. S. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 180.
294. Sigman, D. S. NATO Adv. Study Inst. Ser., Ser. C 1996, 479, 119.
295. Chen, C. B.; Milne, L.; Landgraf, R.; Perrin, D. M.; Sigman, D. S. ChemBioChem 2001, 2, 735.
296. James, B. R.; Williams, R. J. P. J. Chem. Soc. 1961, 2007.
297. In Stability Constants of Metal-Ion Complexes. Sillen, L. G., Martell, A. E., Society, C., Eds. The Chemical Society London Publication: London, 1971.
298. Dobson, J. F.; Green, B. E.; Healy, P. C.; Kennard, C. H. L.; Pakawatchai, C.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1984, 37, 649.
299. Nakai, H.; Deguchi, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 2557.
300. Robertazzi, A.; Magistrate, A.; de Hoog, P.; Carloni, P.; Reedijk, J. Inorg. Chem. 2007, 46, 5873.
301. Marshall, L. E.; Graham, D. R.; Reich, K. A.; Sigman, D. S. Biochemistry 1981, 20, 244.
302. Johnson, G. R. A.; Nazhat, N. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1990.
303. Thederahn, T. B.; Kuwabara, M. D.; Larsen, T. A.; Sigman, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4941.
304. Veal, J. M.; Rill, R. L. Biochemistry 1991, 30, 1132.
305. Veal, J. M.; Merchant, K.; Rill, R. L. Nucleic Acids Res. 1991, 19, 3383.
306. Veal, J. M.; Rill, R. L. Biochemistry 1988, 27, 1822.
307. Veal, J. M.; Rill, R. L. Biochemistry 1989, 28, 3243.
308. Schaeffer, F.; Rimsky, S.; Spassky, A. J. Mol. Biol. 1996, 260, 523.
309. Stocken, J. C. J. Theor. Biol. 1989, 137, 107.
310. Yoon, C.; Kuwabara, M. D.; Law, R.; Wall, R.; Sigman, D. S. J. Biol. Chem. 1988, 263, 8458.
311. Pope, L. E.; Sigman, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 3.
312. Sigman, D. S.; Spassky, A.; Rimsky, S.; Buc, H. Biopolymers 1985, 24, 183.
313. Murakawa, G. J.; Chen, C. H.; Kuwabara, M. D.; Nierlich, D. P.; Sigman, D. S. Nucleic Acids Res. 1989, 17, 5361.
314. Pope, L. M.; Reich, K. A.; Graham, D. R.; Sigman, D. S. J. Biol. Chem. 1982, 257, 12121.
315. Sy, D.; Savoye, C.; Begusova, M.; Michalik, V.; Charlier, M.; Spotheim-Maurizot, M. Int. J. Radiat. Biol. 1997, 72, 147.
316. Zelenko, O.; Gallagher, J.; Xu, Y.; Sigman, D. S. Inorg. Chem. 1998, 37, 2198.
317. Frelon, S.; Douki, T.; Favier, A.; Cadet, J. Chem. Res. Toxicol. 2003, 16, 191.
318. Pitié, M.; Sudres, B.; Meunier, B. Chem. Commun. 1998, 2597.
319. Pitié, M.; Boldron, C.; Gomitzka, H.; Hemmert, C.; Donnadieu, B.; Meunier, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 528.
320. de Hoog, P.; Louwerse, M. J.; Gamez, P.; Pitié, M.; Baerends, E. J.; Meunier, B.; Reedijk, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 612.
321. Pitié, M.; Burrows, C. J.; Meunier, B. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 4856.
322. Pitié, M.; Van Horn, J. D.; Brion, D.; Burrows, C. J.; Meunier, B. Bioconjugate Chem. 2000, 11, 892.
323. Bales, B. C.; Kodama, T.; Weledji, Y. N.; Pitié, M.; Meunier, B.; Greenberg, M. M. Nucleic Acids Res. 2005, 33, 5371.
324. Hannon, M. J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 280.
325. Strekowski, L.; Wilson, B. Mutat. Res. 2007, 623, 3.
326. Thomas, J. R.; Hergenrother, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 1171.
327. Dixon, I. M.; Lopez, F.; Tejera, A. M.; Esteve, J. P.; Blasco, M. A.; Pratviel, G.; Meunier, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1502.
328. Muller, B. C.; Raphael, A. L.; Barton, J. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 1764.
329. Barton, J. K.; Raphael, A. L. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 6460.
330. Thyagarajan, S.; Murthy, N. N.; Narducci Sarjeant, A. A.; Karlin, K. D.; Rokita, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7003.
331. Li, L.; Karlin, K. D.; Rokita, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 520.
332. Blondeau, P.; Segura, M.; Perez-Fernandez, R.; de Mendoza, J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 198.
333. Pitié, M.; Meunier, B. Bioconjugate Chem. 1998, 9, 604.
334. Pitié, M.; Croisy, A.; Carrez, D.; Boldron, C.; Meunier, B. Chem-BioChem 2005, 6, 686.
335. Jakobs, A.; Bernadou, J.; Meunier, B. J. Org. Chem. 1997, 62, 3505.
336. Pitié, M.; Meunier, B. J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 239.
337. Erkkila, K. E.; Odom, D. T.; Barton, J. K. Chem. Rev. 1999, 99, 2777.
338. Patra, A. K.; Nethaji, M.; Chakravarty, A. R. J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 233.
339. Patra, A. K.; Dhar, S.; Nethaji, M.; Chakravarty, A. R. Dalton Trans. 2005, 896.
340. Dhar, S.; Nethaji, M.; Chakravarty, A. R. Inorg. Chem. 2005, 44, 8876.
341. Baudoin, O.; Teulade-Fichou, M.-P.; Vigneron, J.-P.; Lehn, J.-M. Chem. Commun. 1998, 2349.
342. Zeglis, B. M.; Boland, J. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7530.
343. Pierre, V. C.; Kaiser, J. T.; Barton, J. K. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 429.
344. Hashimoto, Y.; Iijima, H.; Nozaki, Y.; Shudo, K. Biochemistry 1986, 25, 5103.
345. Lown, J. W.; Sondhi, S. M.; Ong, C. W.; Skorobogaty, A.; Kishikawa, H.; Dabrowiak, J. C. Biochemistry 1986, 25, 5111.
346. Ding, L.; Etemad-Moghadam, G.; Meunier, B. Biochemistry 1990, 29, 7868.
347. Boldron, C.; Ross, S. A.; Pitie, M.; Meunier, B. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 1013.
348. Routier, S.; Cotelle, N.; Catteau, J. P.; Bernier, J. L.; Waring, M. J.; Riou, J. F.; Bailly, C. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1185.
349. Routier, S.; Bernier, J. L.; Catteau, J. P.; Colson, P.; Houssier, C.; Rivalle, C.; Bisagni, E.; Bailly, C. Bioconjugate Chem 1997, 8, 789.
350. Baguley, B. C. Anti-Cancer Drug Des. 1991, 6, 1.
351. Marchand, C.; Nguyen, C. H.; Ward, B.; Sun, J. S.; Bisagni, E.; Garestier, T.; Helene, C. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1559.
352. Zaid, A.; Sun, J. S.; Nguyen, C. H.; Bisagni, E.; Garestier, T.; Grierson, D. S.; Zain, R. ChemBioChem 2004, 5, 1550.
353. Zain, R.; Polverari, D.; Nguyen, C. H.; Blouquit, Y.; Bisagni, E.; Garestier, T.; Grierson, D. S.; Sun, J. S. ChemBioChem 2003, 4, 856.
354. Zain, R.; Marchand, C.; Sun, J.; Nguyen, C. H.; Bisagni, E.; Garestier, T.; Helene, C. Chem. Biol. 1999, 6, 771.
355. Tuntiwechapikul, W.; Salazar, M. Biochemistry 2001, 40, 13652.
356. Frau, S.; Bernadou, J.; Meunier, B. Bioconjugate Chem. 1997, 8, 222.
357. Chen, C. H.; Mazumder, A.; Constant, J. F.; Sigman, D. S. Bioconjugate Chem. 1993, 4, 69.
358. Taylor, J. S.; Schultz, P. G.; Dervan, P. B. Tetrahedron 1984, 40, 457.
359. Routier, S.; Bernier, J.-L.; Catteau, J.-P.; Bailly, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1729.
360. Dervan, P. B.; Edelson, B. S. Curr. Opin. Struct. Biol. 2003, 13, 284.
361. Swalley, S. E.; Baird, E. E.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8198.
362. White, S.; Baird, E. E.; Dervan, P. B. Biochemistry 1996, 35, 12532.
363. Boidot-Forget, M.; Thuong, N. T.; Chassignol, M.; Helene, C. C. R. Acad. Sei. Paris, Ser. II 1986, 302, 75.
364. Chu, B. C.; Orgel, L. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 963.
365. Lin, S. B.; Blake, K. R.; Miller, P. S.; Ts'o, P. O. Biochemistry 1989, 28, 1054.
366. Sun, J. S.; Francois, J. C.; Lavery, R.; Saison-Behmoaras, T.; Montenay-Garestier, T.; Thuong, N. T.; Helene, C. Biochemistry 1988, 27, 6039.
367. Bergstrom, D. E.; Gerry, N. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12067.
368. Frolova, E. I.; Ivanova, E. M.; Zarytova, V. F.; Abramova, T. V.; Vlassov, V. V. FEBS Lett. 1990, 269, 101.
369. Frolova, E. I.; Fedorova, O. S.; Knorre, D. G. Biochimie 1993, 75, 5.
370. Mestre, B.; Nascimben, S.; Pratviel, G.; Meunier, B. C. R. Acad. Sci., Ser. Ilc 1998, 1, 725.
371. Bigey, P.; Sonnichsen, S. H.; Meunier, B.; Nielsen, P. E. Bioconjugate Chem. 1997, 8, 267.
372. Mestre, B.; Pitié, M.; Loup, C.; Claparols, C.; Pratviel, G.; Meunier, B. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 1022.
373. Pitié, M.; Casas, C.; Lacey, C. J.; Pratviel, G.; Bernadou, J.; Meunier, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl 1993, 32, 557.
374. Vorobjev, P. E.; Smith, J. B.; Pyshnaya, I. A.; Levina, A. S.; Zarytova, V. F.; Wickstrom, E. Bioconjugate Chem. 2003, 14, 1307.
375. Escudé, C.; Sun, J.-S. Top. Curr. Chem. 2005, 253, 109.
376. Singleton, S. F.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6957.
377. Francois, J. C.; Saison-Behmoaras, T.; Barbier, C.; Chassignol, M.; Thuong, N. T.; Helene, C. Proc. Natl Acad Sci. U.S.A. 1989, 86, 9702.
378. Shimizu, M.; Inoue, H.; Ohtsuka, E. Biochemistry 1994, 33, 606.
379. Francois, J. C.; Helene, C. Biochemistry 1995, 34, 65.
380. Cannata, F.; Brunet, E.; Perrouault, L.; Roig, V.; Ait-Si-Ali, S.; Asseline, U.; Concordet, J. P.; Giovannangeli, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 9576.
381. Griffin, L. C.; Kiessling, L. L.; Beal, P. A.; Gillespie, P.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7976.
382. Mack, D. P.; Sluka, J. P.; Shin, J. A.; Griffin, J. H.; Simon, M. I.; Dervan, P. B. Biochemistry 1990, 29, 6561.
383. Oakley, M. G.; Dervan, P. B. Science 1990, 248, 847.
384. Ebright, Y. W.; Chen, Y.; Pendergrast, P. S.; Ebright, R. H. Biochemistry 1992, 31, 10664.
385. Pendergrast, P. S.; Ebright, Y. W.; Ebright, R. H. Science 1994, 265, 959.
386. Bruice, T. W.; Wise, J. G.; Rosser, D. S. E.; Sigman, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5446.
387. Ermacora, M. R.; Delfino, J. M.; Cuenoud, B.; Schepartz, A.; Fox, R. O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 6383.
388. Ermacora, M. R.; Ledman, D. W.; Hellinga, H. W.; Hsu, G. W.; Fox, R. O.
389. Dumoulin, P.; Ebright, R. H.; Knegtel, R.; Kaptein, R.; Granger-Schnarr, M.; Schnarr, M. Biochemistry 1996, 35, 4279.
390. Pfau, J.; Arvidson, D. N.; Youderian, P.; Pearson, L. L.; Sigman, D. S. Biochemistry 1994, 33, 11391.
391. Cox, J. M.; Hayward, M. M.; Sanchez, J. F.; Gegnas, L. D.; van der Zee, S.; Dennis, J. H.; Sigler, P. B.; Schepartz, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 13475.
392. Xiao, G.; Cole, D. L.; Gunsalus, R. P.; Sigman, D. S.; Chen, C. H. Protein Sci. 2002, 11, 2427.
393. Thurston, D. E.; Morris, S. J.; Hartley, J. A. Chem. Commun. 1996, 563.
394. Schatzschneider, U.; Barton, J. K. J. Am Chem. Soc. 2004, 126, 8630.
395. Petitjean, A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14728.
396. de Hoog, P.; Boldron, C.; Gamez, P.; Sliedregt-Bol, K.; Roland, I.; Pitié, M.; Kiss, R.; Meunier, B.; Reedijk, J. J. Med. Chem. 2007, 50, 3148.
397. de Hoog, P.; Pitié, M.; Amadei, G.; Gamez, P.; Meunier, B.; Kiss, R.; Reedijk, J. J. Biol. Inorg. Chem. 2008, 13, 575.
398. Ozalp-Yaman, S.; de Hoog, P.; Amadei, G.; Pitié, M.; Gamez, P.; Dewelle, J.; Mijatovic, T.; Meunier, B.; Kiss, R.; Reedijk, J. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 3418.