Reaction mechanisms of mononuclear non-heme iron oxygenases

Chemical Reviews

Volumn 105, Issue 6, 2005, Pages 2227-2252

  Abu Omar, Mahdi M ^a   Loaiza, Aristobulo ^a   Hontzeas, Nikos ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; COMPOSITION EFFECTS; ENZYMES; IRON COMPOUNDS; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR PROPERTIES; OXIDATION; SUBSTRATES;

ARENE DIHYDROXYLATION; AROMATIC AMINO ACID HYDROXYLASES; BIOLOGICAL OXIDATION; BOND CLEAVAGE; CATECHOL DIOXYGENASES; IRON OXYGENASES; LIPOXYGENASES; MONONUCLEAR IRON DIOXYGENASES;

REACTION KINETICS;

LIGAND; NONHEME IRON PROTEIN; OXYGENASE;

ANIMAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; HUMAN; KINETICS; PROTEIN CONFORMATION; REVIEW; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANIMALS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HUMANS; KINETICS; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; NONHEME IRON PROTEINS; OXYGENASES; PROTEIN CONFORMATION;

EID: 21844455928     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr040653o     Document Type: Review

References (225)

1. Sawyer, D. T. In Oxygen Complexes and Oxygen Activation by Transition Metals; Martell, A. E., Sawyer, D. T., Eds.; Plenum: New York, 1988; pp 131-148.
2. Babcock, G. T.; Varotsis, C. J. J. Bioenerg. Biomembr. 1993, 25, 71.
3. Khalifa, R. Quran: The Final Testament; Universal Unity: Fremont, 2000; p 541.
4. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841.
5. Ferguson-Miller, S.; Babcock, G. T. Chem. Rev. 1996, 96, 2889.
6. Nordlund, P. In Handbook on Metalloproteins; Bertini, I., Sigel, A., Sigel, H., Eds.; Marcel Dekker: New York, 2001; pp 461-570.
7. Solomon, E. I.; Brunold, T. C.; Davis, M. I.; Kemsley, J. N.; Lee, S.-K.; Lehnert, N.; Neese, F.; Skulan, A. J.; Yang, Y.-S.; Zhou, J. Chem. Rev. 2000, 100, 235.
8. Solomon, E. I.; Decker, A.; Lehnert, N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3589.
9. (a) Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L., Jr. Chem. Rev. 2004, 104, 939.
10. (b) Foster, T. L.; Caradonna, J. P. Comprehensive coordination chemistry II; Elsevier: New York, 2004; Vol. 8, p 343.
11. Li, Q.-S.; Ogawa, J.; Schmid, R. D.; Shimizu, S. Appl. Environ. Microbiol. 2001, 67, 5735.
12. (a) Kamerbeek, N. M.; Moonen, M. J. H.; Van der Ven, J. G. M.; Van Berkel, W. J. H.; Fraaije, M. W.; Janssen, D. B. Eur. J. Biochem. 2001, 268, 2547.
13. (b) Mitchell, K. H.; Rogge, C. E.; Gierahn, T.; Fox, B. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3784.
14. (c) Leahg, J. G.; Batchelor, P. J.; Morcomb, S. M. FEMS Microbiol. Rev. 2003, 27, 449.
15. Dix, T. A.; Ballog, G. E.; Domanico, P. L.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1987, 26, 3354.
16. Haavik, J.; Flatmark, T. Eur. J. Biochem. 1987, 168, 21.
17. Moran, G. R.; Daubner, S. C.; Fitzpatrick, P. F. J. Biol. Chem. 1998, 273, 12259.
18. Bailey, S. W.; Rebrin, I.; Boerth, S. R.; Ayling, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10203.
19. Shiman, R. In Folates and Pterins, 2nd ed.; Blakley, R. L., Benkovic, S. J., Eds.; Wiley: New York, 1985; pp 179-249.
20. Surtees, R.; Blau, N. Eur. J. Pediatr. 2000, 159, S109.
21. Furukawa, Y. Adv. Neurol. 2003, 91, 40.
22. Martinez, A.; Knappskog, P. M.; Haavik, J. Curr. Med. Chem. 2001, 8, 1077.
23. (a) Powlowski, J.; Ballou, D.; Massey, V. J. Biol. Chem. 1989, 264, 16008.
24. (b) Powlowski, J.; Ballou, D. P.; Massey, V. J. Biol. Chem. 1990, 265, 4969.
25. Bhat, S. G.; Vaidyanathan, C. S. Arch. Biochem. Biophys. 1976, 176, 314.
26. (a) Taguchi, H.; Armarego, W. L. F. Med. Res. Rev. 1998, 18, 43.
27. (b) Armarego, W. L. F. Pteridines 1996, 7, 90.
28. Kappock, T. J.; Caradonna, J. P. Chem. Rev. 1996, 96, 2659.
29. Flatmark, T.; Stevens, R. C. Chem. Rev. 1999, 99, 2137.
30. Fitzpatrick, P. Annu. Rev. Biochem. 1999, 68, 355.
31. Erlandsen, H.; Stevens, R. C. Mol. Genet. Metab. 1999, 68, 103.
32. Blau, N.; Erlandsen, H. Mol. Genet. Metab. 2004, 82, 101.
33. Waters, P. J. Hum. Mutat. 2003, 21, 357.
34. Erlandsen, H.; Bjorgo, E.; Flatmark, T.; Stevens, R. C. Biochemistry 2000, 39, 2208.
35. Erlandsen, H.; Kim, J. Y.; Patch, M. G.; Han, A.; Volner, A.; Abu-Omar, M. M.; Stevens, R. C. J. Mol. Biol. 2002, 320, 645.
36. Chen, D.; Frey, P. A. J. Biol. Chem. 1998, 273, 25594.
37. Volner, A.; Zoidakis, J.; Abu-Omar, M. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8, 121.
38. Kaufman, S.; Mason, K. J. Biol. Chem. 1982, 257, 14667.
39. Knappskog, P. M.; Flatmark, T.; Aarden, J. M.; Haavik, J.; Martinez, A. Eur. J. Biochem. 1996, 242, 813.
40. Fusetti, F.; Erlandsen, H.; Flatmark, T.; Stevens, R. C. J. Biol. Chem. 1998, 273, 16962.
41. Erlandsen, H.; Fusetti, F.; Martinez, A.; Hough, E.; Flatmark, T.; Stevens, R. C. Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 995.
42. Erlandsen, H.; Martinez, A.; Knappskog, P. M.; Haavik, J.; Hough, E.; Flatmark, T. FEBS Lett. 1997, 406, 171.
43. Erlandsen, H.; Flatmark, T.; Stevens, R. C.; Hough, E. Biochemistry 1998, 37, 15638.
44. Kobe, B.; Jennings, I. G.; House, C. M.; Michell, B. J.; Goodwill, K. E.; Santarsiero, B. D.; Stevens, R. C.; Cotton, R. G.; Kemp, B. E. Nat. Struct. Biol. 1999, 6, 442.
45. Andersson, K. K.; Cox, D. D.; Que, L., Jr.; Flatmark, T.; Haavik, J. J. Biol. Chem. 1988, 263, 18621.
46. Andersen, O. A.; Flatmark, T.; Hough, E. J. Mol. Biol. 2002, 320, 1095.
47. Andersen, O. A.; Stokka, A. J.; Flatmark, T.; Hough, E. J. Mol. Biol. 2003, 333, 747.
48. Wasinger, E. C.; Mitic, N.; Hedman, B.; Caradonna, J.; Solomon, E. I.; Hodgson, K. O. Biochemistry 2002, 41, 6211.
49. Maass, A.; Scholz, J.; Moser, A. Eur. J. Biochem. 2003, 270, 1065.
50. Dickson, P. W.; Jennings, I. G.; Cotton, R. G. J. Biol. Chem. 1994, 269, 20369.
51. Zoidakis, J.; Sam, M.; Volner, A.; Han, A.; Vu, K.; Abu-Omar, M. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 289.
52. Teigen, K.; Froystein, N. A.; Martinez, A. J. Mol. Biol. 1999, 294, 807.
53. Martinez, A.; Olafsdottir, S.; Flatmark, T. Eur. J. Biochem. 1993, 211, 259.
54. Goodwill, K. E.; Sabatier, C.; Stevens, R. C. Biochemistry 1998, 37, 13437.
55. Daubner, S. C.; Melendez, J.; Fitzpatrick, P. F. Biochemistry 2000, 39, 9652.
56. Ellis, H. R.; Daubner, S. C.; McCulloch, R. I.; Fitzpatrick, P. F. Biochemistry 1999, 38, 10909.
57. Daubner, S. C.; Fitzpatrick, P. F. Biochemistry 1999, 38, 4448.
58. Jiang, G. C.; Yohrling, G. J. T.; Schmitt, J. D.; Vrana, K. E. J. Mol. Biol. 2000, 302, 1005.
59. McKinney, J.; Teigen, K.; Froystein, N. A.; Salaun, C.; Knappskog, P. M.; Haavik, J.; Martinez, A. Biochemistry 2001, 40, 15591.
60. Wang, L.; Erlandsen, H.; Haavik, J.; Knappskog, P. M.; Stevens, R. C. Biochemistry 2002, 41, 12569.
61. Almas, B.; Toska, K.; Teigen, K.; Groehn, V.; Pfleiderer, W.; Martinez, A.; Flatmark, T.; Haavik, J. Biochemistry 2000, 39, 13676.
62. Gamez, A.; Perez, B.; Ugarte, M.; Desviat, L. R. J. Biol. Chem. 2000, 275, 29737.
63. Ellis, H. R.; Daubner, S. C.; Fitzpatrick, P. F. Biochemistry 2000, 39, 4174.
64. Jennings, I. G.; Cotton, R. G.; Kobe, B. Arch. Biochem. Biophys. 2000, 384, 238.
65. Jennings, I. G.; Cotton, R. G.; Kobe, B. Eur. J. Hum. Genet. 2000, 8, 683.
66. Chehin, R.; Thorolfsson, M.; Knappskog, P. M.; Martinez, A.; Flatmark, T.; Arrondo, J. L.; Muga, A. FEBS Lett. 1998, 422, 225.
67. Flatmark, T.; Stokka, A. J.; Berge, S. V. Anal. Biochem. 2001, 294, 95.
68. Stokka, A. J.; Flatmark, T. Biochem. J. 2003, 369, 509.
69. Thorolfsson, M.; Ibarra-Molero, B.; Fojan, P.; Petersen, S. B.; Sanchez-Ruiz, J. M.; Martinez, A. Biochemistry 2002, 41, 7573.
70. Thorolfsson, M.; Teigen, K.; Martinez, A. Biochemistry 2003, 42, 3419.
71. Yamauchi, T.; Nakata, H.; Fujisawa, H. J. Biol. Chem. 1981, 256, 5404.
72. Atkinson, J.; Richtand, N.; Schworer, C.; Kuczenski, R.; Soderling, T. J. Neurochem. 1987, 49, 1241.
73. Aitken, A. Trends Cell Biol. 1996, 6, 341.
74. Kuhn, D. M.; Arthur, R., Jr.; States, J. C. J. Neurochem. 1997, 68, 2220.
75. Ramsey, A. J.; Fitzpatrick, P. F. Biochemistry 1998, 37, 8980.
76. Ramsey, A. J.; Fitzpatrick, P. F. Biochemistry 2000, 39, 773.
77. Toska, K.; Kleppe, R.; Armstrong, C. G.; Morrice, N. A.; Cohen, P.; Haavik, J. J. Neurochem. 2002, 83, 775.
78. Bobrovskaya, L.; Dunkley, P. R.; Dickson, P. W. J. Neurochem. 2004,90, 857.
79. McCulloch, R. I.; Daubner, S. C.; Fitzpatrick, P. F. Biochemistry 2001, 40, 7273.
80. Miller, R. J.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1988, 27, 3658.
81. Bailey, S. W.; Ayling, J. E. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 85, 1614.
82. Pike, D. C.; Hora, M. T.; Bailey, S. W.; Ayling, J. E. Biochemistry 1986, 25, 4762.
83. Shiman, R.; Gray, D. W.; Hill, M. A. J. Biol. Chem. 1994, 269, 24637.
84. Martinez, A.; Olafsdottir, S.; Haavik, J.; Flatmark, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 182, 92.
85. Fitzpatrick, P. F. Biochemistry 1991, 30, 3658.
86. Hamdan, F. F.; Ribeiro, P. J. Biol. Chem. 1999, 274, 21746.
87. Xia, T.; Gray, D. W.; Shiman, R. J. Biol. Chem. 1994, 269, 24657.
88. Kappock, T. J.; Harkins, P. C.; Friedenberg, S.; Caradonna, J. P. J. Biol. Chem. 1995, 270, 30532.
89. Solstad, T.; Flatmark, T. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 6302.
90. Martinez, A.; Knappskog, P. M.; Olafsdottir, S.; Doskeland, A. P.; Eiken, H. G.; Svebak, R. M.; Bozzini, M.; Apold, J.; Flatmark, T. Biochem. J. 1995, 306, 589.
91. Fitzpatrick, P. F. Biochemistry 1991, 30, 6386.
92. Fitzpatrick, P. F. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 2000, 74, 235.
93. Klinman, J. P. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 1.
94. Francisco, W. A.; Tian, G.; Fitzpatrick, P. F.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4057.
95. Massey, V. J. Biol. Chem. 1994, 269, 22459.
96. Moran, G. R.; Derecskei-Kovacs, A.; Hillas, P. J.; Fitzpatrick, P. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4535.
97. Frantom, P. A.; Fitzpatrick, P. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16190.
98. Zoidakis, J.; Lucinian, T.; Abu-Omar, M. M., personal communication.
99. Groves, T. J. J. Chem. Educ. 1985, 62, 928.
100. Bruice, T. C. In Mechanistic Principles of Enzyme Activity; Liebman, J. F., Greenberg, A., Eds.; VCH Publishers: New York, 1988; pp 227-277.
101. Guroff, G.; Daly, J. W.; Jerina, D. M.; Renson, J.; Witkop, B.; Udenfriend, S. Science 1967, 157, 1524.
102. Bassan, A.; Blomberg, M. R. A.; Seigbahn, P. E. M. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4055.
103. Que, L., Jr. Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 182.
104. Fitzpatrick, P. F.; Ralph, E. C.; Ellis, H. R.; Willmon, O. J.; Daubner, S. C. Biochemistry 2003, 42, 2081.
105. Daubner, S. C.; Fitzpatrick, P. F. Biochemistry 1998, 37, 16440.
106. Kinzie, S. D.; Thevis, M.; Ngo, K.; Whitelegge, J.; Loo, J. A.; Abu-Omar, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4710.
107. Liu, A.; Ho, R. Y. N.; Que, L., Jr.; Ryle, M. J.; Phinney, B. S.; Hausinger, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5126.
108. Ryle, M. J.; Liu, A.; Muthukumaran, R. B.; Ho, R. Y. N.; Koehntop, K. D.; McCracken, J.; Que, L., Jr.; Hausinger, R. P. Biochemistry 2003, 42, 1854.
109. Ormo, M.; deMare, F.; Regnstrom, K.; Aberg, A.; Sahhn, M.; Ling, J.; Loehr, T. M.; Sanders-Loehr, J.; Sjoberg, B.-M. J. Biol. Chem. 1992, 267, 8711.
110. Logan, D. T.; deMare, F.; Persson, B. O.; Slaby, A.; Sjoberg, B.-M.; Nordlund, P. Biochemistry 1998, 37, 10798.
111. Goodwill, K. E.; Sabatier, C.; Marks, C.; Raag, R.; Fitzpatrick, P. F.; Stevens, R. C. Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 578.
112. Daubner, S. C.; Moran, G. R.; Fitzpatrick, P. F. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 292, 639.
113. Han, A.; Abu-Omar, M. M., personal communication.
114. Guixé, V.; Rodriguez, P. H.; Babul, J. Biochemistry 1998, 37, 13269.
115. Abeles, F. B.; Morgan, P. W.; Salveit, M. E., Jr. The biosynthesis of ethylene. In Ethylene in plant biology, 2nd ed.; Academic Press: San Diego, 1992.
116. Hontzeas, N.; Saleh, S.; Glick, B. R. G. Mol. Plant-Microbe Interact. 2004, 17, 865.
117. Hamilton, A. J.; Lycett, G. W.; Grierson, D. Nature 1990, 346, 284.
118. Ververidis, P.; John, P. Phytochemistry 1991, 30, 725.
119. Prescott, A. G.; John, P. Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 1996, 47, 245.
120. Gray, J.; Picton, S.; Shabbeer, J.; Schuch, W.; Grierson, D. Plant Mol. Biol. 1992, 19, 69.
121. Woodson, W. R.; Park, K. Y.; Drory, A.; Larsen, P. B.; Wang, H. Plant Physiol. 1992, 99, 526.
122. Spanu, P.; Reinhardt, D.; Boller, T. EMBO J. 1991, 10, 2007.
123. Kende, H.; Zeevaart, J. Plant Cell 1997, 9, 1197.
124. Chae, H. S.; Cho, Y. G.; Park, M. Y.; Lee, M. C.; Eun, M. Y.; Kang, B. G.; Kim W. T. Plant Cell Physiol. 2000, 41, 354.
125. Raz, V.; Ecker, J. R. Development 1999, 126, 3661.
126. Silk, W. H.; Erickson, R. O. Am. J. Bot. 1978, 65, 310.
127. Ecker, J. R. Science 1995, 268, 667.
128. Woeste, K. E.; Ye, C.; Kieber, J. J. Plant Physiol. 1999, 119, 521.
129. Zhang, Z.; Schofield, C. J.; Baldwin, J. E.; Thomas, P.; John, P. Biochem. J. 1995, 307, 77.
130. McGarvey, D.; Christoffersen, R. E. J. Biol. Chem. 1992, 267, 5964.
131. McRae, D. G.; Baker, J. E.; Thompson, J. E. Plant Cell Physiol. 1982, 23, 375.
132. Pirrung, M. C. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 711.
133. Apelbaum, A.; Wang, S. Y.; Burgoon, A. C.; Baker, J. E.; Lieberman, M. Plant Physiol. 1981, 67, 74.
134. Moya-Leon, M. A.; John, P. Phytochemistry 1995, 39, 15.
135. Brunhuber, N. M. W.; Mort, J. L.; Christoffersen, R. E.; Reich, N. O. Biochemistry 2000, 39, 10730.
136. Thrower, J. S.; Blalock, R., III; Klinman, J. P. Biochemistry 2001, 40, 9717.
137. Rocklin, A. M.; Tierney, D. L.; Kofman, V.; Brunhuber, N. M. W.; Hoffman, B. M.; Christoffersen, R. E.; Reich, N. O.; Lipscomb, J. D.; Que, L., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 7905.
138. Rocklin, A. M.; Kato, K.; Liu, H.-W.; Que, L., Jr.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 171.
139. Zhou, J.; Rocklin, A. M.; Lipscomb, J. D.; Que, L., Jr.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4602.
140. Hausinger, R. P. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2004, 39, 21.
141. (a) Hanauske-Abel, H. M.; Popowicz, A. M. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 1005.
142. (b) Hanauske-Abel, H. M.; Günzler, V. J. Theor. Biol. 1982, 94, 421.
143. Proshlyakov, D. A.; Henshaw, T. F.; Monterosso, G. R.; Ryle, M. J.; Hausinger, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1022.
144. (a) Riggs-Gelasco, P. J.; Price, J. C.; Guyer, R. B.; Brehn, J. H.; Barr, E. W.; Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8108.
145. (b) Price, J. C.; Barr, E. W.; Tirupati, B.; Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C. Biochemistry 2003, 42, 7497.
146. (c) Price, J. C.; Barr, E. W.; Glass, T. E.; Krebs, C.; Bollinger, J. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13008.
147. Müller, I.; Kahnert, A.; Pape, T.; Sheldrick, G. M.; Meyer-Klaucke, W.; Dierks, T.; Kertesz, M.; Usón, I. Biocehmistry 2004, 43, 3075.
148. Valegård, K.; Terwisscha von Scheltinga, A. C.; Dubus, A.; Ranghino, G.; Óster, L. M.; Hajdu, J.; Andersson, I. Nat. Struct. Biol. 2004, 11, 95.
149. Gibson, D. T.; Parales, R. E. Curr. Opin. Biotechnol. 2000, 11, 236.
150. Lau, P. C. K.; De Lozenzo, V. Environ. Sci. Biotechnol. 1999, 124A.
151. Kauppi, B.; Lee, K.; Carredano, E.; Parales, R. E.; Gibson, D. T.; Eklund, H.; Ramaswamy, S. Structure 1998, 6, 571.
152. (a) Jeffrey, A. M.; Yeh, H. J. C.; Jerina, D. M.; Patel, T. R.; Davey, J. F.; Gibson, D. T. Biochemistry 1975, 14, 575.
153. (b) Gassner, G. T.; Ludwig, M. L.; Gatti, D. L.; Correll, C. C.; Ballou, D. P. FASEB J. 1995, 9, 1411.
154. Resnick, S. M.; Gibson, D. T. J. Ind. Microbiol. 1996, 17, 438.
155. Lee, K.; Gibson, D. T. J. Bacteriol. 1996, 178, 3353.
156. Lange, C. C.; Wackett, L. P. J. Bacteriol. 1997, 179, 3858.
157. Lee, K. J. Bacteriol. 1999, 181, 2719.
158. Carredano, E.; Karlsson, A.; Kauppi, B.; Choudhury, D.; Parales, R. E.; Parales, J. V.; Lee, K.; Gibson, D. T.; Eklund, H.; Ramaswamy, S. J. Mol. Biol. 2000, 296, 701.
159. Karlsson, A.; Parales, J. V.; Parales, R. E.; Gibson, D. T.; Eklund, H.; Ramaswamy, S. Science 2003, 299, 1039.
160. Correll, C. C.; Batie, C. J.; Ballou, D. P.; Ludwig, M. L. Science 1992, 258, 1604.
161. Karlsson, A.; Beharry, Z. M.; Eby, D. M.; Coulter, E. D.; Neidle, E. L.; Kurtz, D. M., Jr.; Eklund, H.; Ramaswarmy, S. J. Mol. Biol. 2002, 318, 261.
162. Wolfe, M. D.; Parales, J. V.; Gibson, D. T.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 2001, 276, 1945.
163. Wolfe, M. D.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 2001, 278, 829.
164. Yang, T. C.; Wolfe, M. D.; Neibergali, M. B.; Mekmouche, Y.; Lipscomb, J. D.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7056.
165. Wolfe, M. D.; Altier, D. J.; Stubna, A.; Popescu, C. V.; Münck, E.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 2002, 41, 9611.
166. Parales, R. E.; Parales, J. V.; Gibson, D. T. J. Bacteriol. 1999, 181, 1831.
167. Beharry, Z. M.; Eby, D. M.; Coulter, E. D.; Viswanathan, R.; Neidle, E. L.; Phillips, R. S.; Kurtz, D. M., Jr. Biochemistry 2003, 42, 13625.
168. Bassan, A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 439.
169. Bassan, A.; Blomberg, M. R. A.; Borowski, T.; Siegbahn, P. E. M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 13031.
170. Wolfe, M. D.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 2003, 278, 829.
171. Lipcomb, J. D.; Orville, A. M. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, H., Sigel, A., Eds.; Mercel Dekker: New York, 1992; Vol. 28, pp 243-298.
172. Broderick, J. B. Essays Biochem. 1999, 34, 173.
173. Que, L., Jr.; Reynolds, M. F. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, H., Sigel, A., Eds.; Mercel Dekker: New York, 2000; Vol. 37, pp 505-525.
174. Ghosal, D.; You, I.-S.; Chatterjee, D. K.; Chakrabarty, A. M. Science 1985, 228, 135.
175. Quensen, J. F., III; Tiedje, J. M.; Boyd, S. A. Science 1988, 242, 752.
176. Whiting, A. K.; Boldt, Y. R.; Hendrich, M. P.; Wackett, L. P.; Que, L., Jr. Biochemistry 1996, 35, 160.
177. Hatta, T.; Mukerjee-Dhar, G.; Damborsky, J.; Kiyohara, H.; Kimbara, K. J. Biol. Chem. 2003, 278, 21483.
178. Sugimoto, K.; Senda, T.; Aoshima, H.; Masai, E.; Fukuda, M.; Mitsui, Y. Structure 1999, 7, 953.
179. Vetting, M. W.; Wackett, L. P.; Que, L., Jr.; Lipscomb, J. D.; Ohlendorf, D. H. J. Bacteriol. 2004, 186, 1945.
180. Hans, S.; Eltis, L. D.; Timmis, K. N.; Muchmore, S. W.; Bolin, J. T. Science 1995, 270, 976.
181. Senda, T.; Sugiyama, K.; Narita, H.; Yamamoto, T.; Kimbara, K.; Fukuda, M.; Sato, M.; Yano, K.; Mitsui, Y. J. Mol. Biol. 1996, 255, 735.
182. Vaillancourt, F. H.; Barbaso, C. J.; Spiro, T. G.; Bolin, J. T.; Blades, M. W.; Turner, R. F. B.; Eltis, L. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2485.
183. Sato, N.; Uragami, Y.; Nishizaki, T.; Takahashi, Y.; Sazaki, G.; Sugimoto, K.; Nonaka, T.; Masai, E.; Fukuda, M.; Senda, T. J. Mol. Biol. 2002, 321, 621.
184. Shu, L.; Chiou, Y.-M.; Orville, A. M.; Miller, M. A.; Lipscomb, J. D.; Que, L., Jr. Biochemistry 1995, 34, 6649.
185. Spence, E. L.; Langley, G. J.; Bugg, T. D. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8336.
186. Tatsuno, Y.; Saeki, Y. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4614.
187. Que, L., Jr.; Epstein, R. M. Biochemistry 1981, 20, 2545.
188. Broderick, J.; O'Halloran, T. V. Biochemistry 1991, 30, 7349.
189. Ohlendorf, D. H.; Lipscomb, J. D.; Weber, P. C. Nature 1988, 336, 403.
190. Orville, A. M.; Elango, N.; Lipscomb, J. D.; Ohlendorf, D. H. Biochemistry 1997, 36, 10039.
191. Orville, A. M.; Lipscomb, J. D.; Ohlendorf, D. H. Biochemistry 1997, 36, 10052.
192. Whittaker, J. W.; Lipscomb, J. D.; Kent, T. A.; Münck, E. J. Biol. Chem. 1984, 259, 4466.
193. Kent, T. A.; Münck, E.; Pyrz, J. W.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 1987, 26, 1402.
194. Wasinger, E. C.; Davis, M. I.; Pau, M. Y. M.; Orville, A. M.; Zaleski, J. M.; Hedman, B.; Lipscomb, J. D.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. Inorg. Chem. 2002, 42, 365.
195. Prescott, S. M. J. Biol. Chem. 1999, 274, 22901.
196. Samuelsson, B.; Rouzer, C. A.; Matsumoto, T. Adv. Prostaglandin, Thromboxane, Leukotriene Res. 1987, 17A, 1.
197. Rouzer, C. A.; Samuelsson, B. Adv. Prostaglandin, Thromboxane, Leukotriene Res. 1987, 17A, 60.
198. Rouzer, C. A.; Samuelsson, B. Adv. Enzyme Regul. 1987, 26, 133.
199. Serhan, C. N.; Wong, P. Y.; Samuelsson, B. Prostaglandins 1987, 34, 201.
200. Samuelsson, B.; Dahlen, S. E.; Lindgren, J. A.; Rouzer, C. A.; Serhan, C. N. Science 1987, 237, 1171.
201. Miyamoto, T.; Lindgren, J. A.; Samuelsson, B. Biochim. Biophys. Acta 1987, 922, 372.
202. Romano, M.; Claria, J. FASEB J. 2003, 17, 1986.
203. Kuhn, H.; Walther, M.; Kuban, R. J. Prostaglandins Other Lipid Mediators 2002, 68-69, 263.
204. Schwarz, K.; Anton, M.; Kuhn, H. Adv. Exp. Med. Biol. 2002, 507, 55.
205. Shannon, V. R.; Stenson, W. F.; Holtzman, M. J. Am. J. Physiol. 1993, 264, G104.
206. Shannon, V. R.; Chanez, P.; Bousquet, J.; Holtzman, M. J. Am. Rev. Respir. Dis. 1993, 147, 1024.
207. Steinberg, D. J. Clin. Invest. 1999, 103, 1487.
208. Whitman, S.; Gezginci, M.; Timmermann, B. N.; Holman, T. R. J. Med. Chem. 2002, 45, 2659.
209. Gillmor, S. A.; Villasenor, A.; Fletterick, R.; Sigal, E.; Browner, M. F. Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 1003.
210. Vahedi-Faridi, A.; Brault, P. A.; Shah, P.; Kim, Y. W.; Dunham, W. R.; Funk, M. O., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2006.
211. Minor, W.; Steczko, J.; Stec, B.; Otwinowski, Z.; Bolin, J. T.; Walter, R.; Axelrod, B. Biochemistry 1996, 35, 10687-701.
212. Skrzypczak-Jankun, E.; Amzel, L. M.; Kroa, B. A.; Funk, M. O., Jr. Proteins 1997, 29, 15.
213. Boyington, J. C.; Gaffney, B. J.; Amzel, L. M. Biochem. Soc. Trans. 1993, 21 (Pt 3), 744.
214. Gilmor, S. A.; Villaseñor, A.; Fletterick, R.; Sigal, E.; Browner, M. F. Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 1003.
215. Nelson, M. J. Biochemistry 1988, 27, 4273.
216. Tomchick, D.; Phan, P.; Cymborowski, M.; Minor, W.; Holman, T. R. Biochemistry 2001, 40, 7509.
217. Ruddat, V. C.; Whitman, S.; Holman, T. R.; Bernasconi, C. F. Biochemistry 2003, 42, 4172.
218. Holman, T. R.; Zhou, J.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12564.
219. Scarrow, R. C.; Trimitsis, M. G.; Buck, C. P.; Grove, G. N.; Crowling, R. A.; Nelson, M. J. Biochemistry 1994, 33, 15023.
220. Skrzypczak-Jankun, E.; Bross, R. A.; Carroll, R. T.; Dunham, W. R.; Funck, M. O., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10814.
221. Knapp, M. J.; Rickert, K.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3865-74.
222. Glickman, M. H.; Klinman, J. P. Biochemistry 1995, 34, 14077-92.
223. Segraves, E. N.; Holman, T. R. Biochemistry 2003, 42, 5236.
224. Schindler, S.; Kryatov, S.; Rybak-Akimova, E. Chem. Rev. 2005, 105, 2175.
225. MacBeth, C. E.; Gupta, R.; Mitchell-Koch, K. R.; Young, V. G.; Lushington, G. H.; Thompson, W. H.; Hendrich, M. P.; Borovik, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2556.