Bleomycin: Synthetic and mechanistic studies

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 38, Issue 4, 1999, Pages 448-476

  Boger, Dale L ^a   Cai, Hui ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

Antitumor agent; Bioorganic chemistry; Bleomycin; DNA cleavage; Total synthesis

Indexed keywords

BLEOMYCIN A2;

DNA BINDING; DNA CLEAVAGE; DRUG CONFORMATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; REVIEW; X RAY ANALYSIS;

EID: 0033558171     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(sici)1521-3773(19990215)38:4<448::aid-anie448>3.0.co;2-w     Document Type: Review

References (231)

1. H. Umezawa, K. Maeda, T. Takeuchi, Y. Okami, J. Antibiot. 1966, 19, 200-209.
2. Bleomycin: Current Status and New Developments (Eds.: S. K. Carter, S. T. Crooke, H. Umezawa), Academic Press, New York, 1978.
3. Bleomycin: Chemical, Biochemical and Biological Aspects (Ed.: S. M. Hecht), Springer, New York, 1979.
4. Bleomycin Chemotherapy (Eds.: B. I. Sikic, M. Rozencweig, S. K. Carter), Academic Press, Orlando, 1985.
5. a) A. Natrajan, S. M. Hecht in Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions, Vol. 2 (Eds.: S. Neidle, M. J. Waring), CRC, Boca Raton, 1994, pp. 197-242;
6. b) S. A. Kane, S. M. Hecht, Prog. Nucleic Acids Res. Mol. Biol. 1994, 49, 313-352.
7. M. Ohno, M. Otsuka in Recent Progress in the Chemical Synthesis of Antibiotics (Eds.: G. Lukacs, M. Ohno), Springer, New York, 1990, pp. 387-414.
8. L. F. Povirk in Molecular Aspects of Anti-Cancer Drug Action (Eds.: S. Neidle, M. J. Waring), MacMillian, London, 1983, pp. 157-181.
9. J. S. Lazo, B. A. Chabner in Cancer Chemotherapy and Biotherapy: Principles and Practice, 2nd ed. (Eds.: B. A. Chabner, D. L. Longo), Lippincott-Raven, Philadelphia, 1996, pp. 379-393.
10. J. C. Dabrowiak, Adv. Inorg. Chem. 1982, 4, 69-113.
11. a) J. Stubbe, J. W. Kozarich, Chem. Rev. 1987, 87, 1107-1136;
12. b) J. Stubbe, J. W. Kozarich, W. Wu, D. E. Vanderwall, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 322-330.
13. S. M. Hecht, Acc. Chem. Res. 1986, 19, 383-391.
14. P. C. Dedon, I. H. Goldberg, Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 311-332.
15. D. H. Petering, R. W. Byrnes, W. E. Antholine, Chem. Biol. Interact. 1990, 73, 133-182.
16. Y. Sugiura, T. Takita, H. Umezawa, Met. Ions Biol. Syst. 1985, 19, 81-108.
17. P. R. Twentyman, Pharmacol. Ther. 1984, 23, 417-441.
18. a) H. Umezawa, Pure Appl. Chem. 1971, 28, 665-680;
19. b) T. Takita, Y. Muraoka, T. Yoshioka, A. Fujii, K. Maeda, H. Umezawa, J. Antibiot. 1972, 25, 755-758;
20. b) Y. Muraoka, A. Fujii, T. Yoshioka, T. Takita, H. Umezawa, J. Antibiot. 1977, 30, 178-181.
21. a) T. Takita, Y. Muraoka, T. Nakatani, A. Fujii, Y. Umezawa, H. Naganawa, H. Umezawa, J. Antibiot. 1978, 31, 801-804;
22. b) T. Fukuoka, Y. Muraoka, A. Fujii, H. Naganawa, T. Kakita, H. Umezawa, J. Antibiot. 1980, 33, 114-117.
23. a) D. L. Boger, R. F. Menezes, T. Honda, Angew. Chem. 1993, 105, 310-311;
24. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 273-275;
25. b) D. L. Boger, T. Honda, R. F. Menezes, S. L. Colletti, Q. Dang, W. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 82-92;
26. c) D. L. Boger, S. L. Colletti, T. Honda, R. F. Menezes, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5607-5618;
27. d) D. L. Boger, T. Honda, Q. Dang, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5619-5630;
28. e) D. L. Boger, T. Honda, R. F. Menezes, S. L. Colletti, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5631-5646;
29. f) D. L. Boger, T. Honda, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5647-5656.
30. R. Ishida, T. Takahashi, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1975, 66, 1432-1438.
31. a) E. A. Sausville, J. Peisach, S. B. Horwitz, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1976, 73, 814-822;
32. b) E. A. Sausville, R. W. Stein, J. Peisach, S. B. Horwitz, Biochemistry 1978, 17, 2740-2746;
33. c) R. M. Burger, J. Peisach, S. B. Horwitz, J. Biol. Chem. 1981, 256, 11633-11644;
34. d) R. M. Burger, T. A. Kent, S. B. Horwitz, E. Munck, J. Peisach, J. Biol. Chem. 1983, 258, 1559-1564.
35. R. M. Burger, G. Tian, K. Drlica, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1167-1168.
36. A. D. D'Andrea, W. A. Haseltine, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1978, 75, 3608-3612.
37. M. Takeshita, A. P. Grollman, E. Ohtsubo, H. Ohtsubo, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1978, 75, 5983-5987.
38. a) G. M. Ehrenfeld, J. B. Shipley, D. C. Heimbrook, H. Sugiyama, E. C. Long, J. H. van Boom, G. A. van der Marcel, N. J. Oppenheimer, S. M. Hecht, Biochemistry 1987, 26, 931-942;
39. b) A. Natrajan, S. M. Hecht, G. A. van der Marcel, J. H. van Boom, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3997-4002;
40. c) E. C. Long, S. M. Hecht, G. A. van der Marcel, J. H. van Boom, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5272-5276;
41. d) B. J. Carter, K. S. Reddy, S. M. Hecht, Tetrahedron 1991, 47, 2463-2474.
42. L. F. Povirk, Biochemistry 1979, 18, 3989-3995.
43. a) Y. Sugiura, T. Suzuki, J. Biol. Chem. 1982, 257, 10544-10546;
44. b) J. Kuwahara, Y. Sugiura, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 2459-2463.
45. J. W. Sam, X.-J. Tang, J. Peisach, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5250-5256.
46. T. E. Westre, K. E. Loeb, J. M. Zaleski, B. Hedman, K. O. Hodgson, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1309-1313.
47. a) H. Sugiyama, T. Tashiro, Y. Dannoue, T. Miwa, T. Matsuura, I. Saito, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7213-7216;
48. b) H. Sugiyama, H. Kawabata, T. Fujiwara, Y. Dannoue, I. Saito, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5252-5257;
49. c) H. Sugiyama, T. Sera, Y. Dannoue, R. Marumoto, I. Saito, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2290-2295;
50. d) H. Sugiyama, K. Ohmori, I. Saito, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10326-10327.
51. a) J. C. Wu, J. W. Kozarich, J. Stubbe, Biochemistry 1985, 24, 7562-7568;
52. b) J. C. Wu, J. Stubbe, J. W. Kozarich, Biochemistry 1985, 24, 7569-7573;
53. c) J. W. Kozarich, L. Worth, Jr., B. L. Frank, D. F. Christner, D. E. Vanderwall, J. Stubbe, Science 1989, 245, 1396-1399;
54. d) L. E. Rabow, J. Stubbe, J. W. Kozarich, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3196-3203;
55. e) L. E. Rabow, G. H. McGall, J. Stubbe, J. W. Kozarich, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3203-3208;
56. f) G. H. McGall, L. E. Rabow, G. W. Ashley, S. H. Wu, J. W. Kozarich, J. Stubbe, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4958-4967;
57. g) L. Worth, Jr., B. L. Frank, D. F. Christner, M. J. Absalon, J. Stubbe, J. W. Kozarich, Biochemistry 1993, 32, 2601-2609.
58. a) H. Sugiyama, R. E. Kikuskie, L.-H. Chang, L.-T. Ma, S. M. Hecht, G. A. van der Marcel, J. H. van Boom, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3852-3854;
59. b) H. Sugiyama, C. Xu, N. Murugesan, S. M. Hecht, Biochemistry 1988, 27, 58-67;
60. c) J. R. Barr, R. B. Van Atta, A. Natrajan, S. M. Hecht, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4058-4060.
61. R. M. Burger, K. Drlica, B. Birdsall, J. Biol. Chem. 1994, 269, 25978-25985.
62. a) L. F. Povirk, W. Wubker, W. Kohnlein, F. Hutchinson, Nucleic Acids Res. 1977, 4, 3575-3580;
63. b) L. F. Povirk, C. W. Houlgrave, Biochemistry 1988, 27, 3850-3857;
64. c) L. F. Povirk, Y.-H. Han, R. J. Steighner, Biochemistry 1989, 28, 5808-5814;
65. d) R. J. Steighner, L. F. Povirk, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 8350-8354;
66. e) L. F. Povirk, M. J. F. Austin, Mutat. Res. 1991, 257, 127-143;
67. f) R. A. Bennett, P. S. Swerdlow, L. F. Povirk, Biochemistry 1993, 32, 3188-3195.
68. a) R. S. Lloyd, C. W. Haidle, R. R. Hewitt, Cancer Res. 1978, 38, 3191-3196;
69. b) R. S. Lloyd, C. W. Haidle, D. L. Robberson, Biochemistry 1978, 17, 1890-1896.
70. M. O. Bradley, K. W. Kohn, Nucleic Acids Res. 1979, 7, 793-804.
71. a) C. K. Mirabelli, C.-H. Huang, S. T. Crooke, Cancer Res. 1980, 40, 4173-4177;
72. b) C. K. Mirabelli, C.-H. Huang, R. G. Fenwick, S. T. Crooke, Antimicrob. Agents Chemother. 1985, 27, 460-467.
73. T. Lindahl, Mutat. Res. 1990, 238, 305-311.
74. B. Demple, L. Harrison, Annu. Rev. Biochem. 1994, 63, 915-948.
75. a) M. J. Absalon, J. W. Kozarich, J. Stubbe, Biochemistry 1995, 34, 2065-2075;
76. b) M. J. Absalon, W. Wu, J. W. Kozarich, J. Stubbe, Biochemistry 1995, 34, 2076-2086.
77. G. Brazilay, I. D. Hickson, Bioessays 1995, 17, 713-719.
78. a) J. A. Tainer, M. M. Thayer, R. P. Cunningham, Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 20-26;
79. b) T. P. Hilbert, R. J. Boorstein, H. C. Kung, P. H. Bolton, D. Xing, R. P. Cunningham, G. Teebor, Biochemistry 1996, 35, 2505-2511.
80. a) B. J. Carter, E. de Vroom, E. C. Long, G. A. van der Marcel, J. H. van Boom, S. M. Hecht, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 9373-9377;
81. b) C. E. Holmes, B. J. Carter, S. M. Hecht, Biochemistry 1993, 32, 4293-4307;
82. c) C. E. Holmes, B. J. Carter, S. M. Hecht, Biochemistry 1993, 32, 4293-4307;
83. d) S. M. Hecht, Bioconjug. Chem. 1994, 5, 513-526;
84. e) C. H. Holmes, A. T. Abraham, S. M. Hecht, C. Florentz, R. Giege, Nucleic Acids Res. 1996, 24, 3399-3406.
85. R. S. Magliozzo, J. Peisach, M. R. Cirolo, Mol. Pharmacol. 1989, 35, 428-432.
86. a) M. J. Absalon, C. R. Krishnamoorthy, G. McGall, J. W. Kozarich, J. Stubbe, Nucleic Acids Res. 1992, 20, 4179-4185;
87. b) M. Bansal, J. S. Lee, J. Stubbe, J. W. Kozarich, Nucleic Acids Res. 1997, 25, 1836-1845;
88. c) M. Bansal, J. Stubbe, J. W. Kozarich, Nucleic Acids Res. 1997, 25, 1846-1853.
89. 2: a) N. J. Oppenheimer, C. Chang, L.-H. Chang, G. Ehrenfeld, L. O. Rodriguez, S. M. Hecht, J. Biol. Chem. 1982, 257, 1606-1609;
90. b) Y. Sugiura, T. Suzuki, M. Otsuka, S. Kobayashi, M. Ohno, T. Takita, H. Umezawa, J. Biol. Chem. 1983, 258, 1328-1336;
91. c) Y. Sugiura, J. Kuwahara, T. Suzuki, FEBS Lett. 1985, 182, 39-42.
92. d) A. Kenani, G. Lamblin, J.-P. Henichart, Carbohydr. Res. 1988, 177, 81-89;
93. e) D. L. Boger, R. F. Menezes, W. Yang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 959-962.
94. 2: Y. Nakayama, M. Kunishima, S. Omoto, T. Takita, H. Umezawa, J. Antibiot. 1973, 26, 400-402.
95. 2: Y. Muraoka, H. Kobayashi, A. Fujii, M. Kunishima, T. Fujii, Y. Nakayama, T. Takita, H. Umezawa, J. Antibiot. 1976, 29, 853-856.
96. 2: H. Umezawa, S. Hori, T. Sawa, T. Yoshioka, T. Takeuchi, J. Antibiot. 1974, 27, 419-424.
97. 2: Y. Sugiura, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5208-5215.
98. 2: H. Sugiyama, G. M. Ehrenfeld, J. B. Shipley, R. E. Kilkuskie, L.-H. Chang, S. M. Hecht, J. Nat. Prod. 1985, 48, 869-877.
99. 2: a) T. Morii, T. Matsuura, I. Saito, T. Suzuki, J. Kuwahara, Y. Sugiura, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7089-7094;
100. b) T. Morii, I. Saito, T. Matsuura, J. Kuwahara, Y. Sugiura, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 938-939.
101. a) W. Wu, D. E. Vanderwall, S. M. Lui, X.-J. Tang, C. J. Turner, J. W. Kozarich, J. Stubbe, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1268-1280;
102. b) W. Wu, D. E. Vanderwall, C. J. Turner, J. W. Kozarich, J. Stubbe, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1281-1294;
103. c) W. Wu, D. E. Vanderwall, J. Stubbe, J. W. Kozarich, C. J. Turner, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10843-10844;
104. d) D. E. Vanderwall, S. M. Lui, W. Wu, C. J. Turner, J. W. Kozarich, J. Stubbe, Chem. Biol. 1997, 4, 373-387;
105. e) S. M. Lui, D. E. Vanderwall, W. Wu, X.-J. Tang, C. J. Turner, J. W. Kozarich, J. Stubbe, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9603-9613;
106. f) W. Wu, D. E. Vanderwall, S. Teramoto, S. M. Lui, S. Hoehn, X.-J. Tang, C. J. Turner, D. L. Boger, J. W. Kozarich, J. Stubbe, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2239-2250.
107. a) R. A. Manderville, J. F. Ellena, S. M. Hecht, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10851-10852;
108. b) R. A. Manderville, J. F. Ellena, S. M. Hecht, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7891-7903.
109. a) R. X. Xu, W. E. Antholine, D. H. Petering, J. Biol. Chem. 1992, 267, 944-949;
110. b) Q. Mao, P. Fulmer, W. Li, E. F. DeRose, D. H. Petering, J. Biol. Chem. 1996, 271, 6185-6191;
111. c) J. D. Otvos, W. E. Antholine, S. Wehrli, D. H. Petering, Biochemistry 1996, 35, 1458-1465;
112. d) P. Fulmer, C. Zhao, W. Li, E. DeRose, W. E. Antholine, D. H. Petering, Biochemistry 1997, 36, 4367-4374;
113. e) R. X. Xu, D. Nettesheim, J. D. Otvos, D. H. Petering, Biochemistry 1994, 33, 907-916.
114. A. M. Calafat, H. Won, L. G. Marzilli, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3656-3664.
115. T. E. Lehmann, L.-J. Ming, M. E. Rosen, L. Que, Jr., Biochemistry 1997, 36, 2807-2816.
116. a) J. Caceres-Cortes, H. Sugiyama, K. Ikudome, I. Saito, A. H.-J. Wang, Eur. J. Biochem. 1997, 244, 818-828;
117. b) J. Caceres-Cortes, H. Sugiyama, K. Ikudome, I. Saito, A. H.-J. Wang, Biochemistry 1997, 36, 9995-10005.
118. Y. Yang, L. Huang, R. T. Pon, S.-F. Cheng, D.-K. Chang, J. W. Lown, Bioconjug. Chem. 1996, 7, 670-679.
119. a) J. D. Glickson, R. P. Pillai, T. T. Sakai, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1981, 78, 2967-2971;
120. b) M. P. Gamcsik, J. D. Glickson, G. Zon, J. Biomol. Struct. Dyn. 1990, 7, 1117-1133.
121. a) M. A. J. Akkerman, C. A. G. Haansnoot, C. W. Hilbers, Eur. J. Biochem. 1988, 173, 211-225;
122. b) M. A. J. Akkerman, E. W. J. F. Neijiman, S. S. Wijmenga, C. W. Hilbers, W. Bermel, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7462-7474.
123. a) N. J. Oppenheimer, L. O. Rodriguez, S. M. Hecht, Biochemistry 1979, 18, 3439-3445;
124. b) N. J. Oppenheimer, L. O. Rodriguez, S. M. Hecht, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1979, 76, 5616-5620;
125. c) G. M. Ehrenfeld, L. O. Rodriguez, S. M. Hecht, C. Chang, V. J. Basus, N. J. Oppenheimer, Biochemistry 1985, 24, 81-92.
126. D. M. Chen, T. T. Sakai, J. D. Glickson, D. J. Patel, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 92, 197-205.
127. H. Kurosaki, K. Hayashi, Y. Ishikawa, M. Goto, Chem. Lett. 1995, 691-692.
128. H. Urata, Y. Ueda, Y. Usami, M. Akagi, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7135-7138.
129. H. Hiroaki, T. Nakayama, M. Ikehara, S. Uesugi, Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 2780-2786.
130. M. Chien, A. P. Grollman, S. B. Horwitz, Biochemistry 1977, 16, 3641-3647.
131. a) N. J. Oppenheimer, L. O. Rodriguez, S. M. Hecht, Biochemistry 1980, 19, 4096-4103;
132. b) N. J. Oppenheimer, C. Chang, L. O. Rodriguez, S. M. Hecht, J. Biol. Chem. 1981, 256, 1514-1517;
133. c) J. Kross, W. D. Henner, W. A. Haseltine, L. Rodriguez, M. D. Levin, S. M. Hecht, Biochemistry 1982, 21, 3711-3721.
134. a) S. J. Brown, S. E. Hudson, P. K. Mascharak, M. M. Olmstead, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6446-6448;
135. b) S. J. Brown, M. M. Olmstead, P. K. Mascharak, Inorg. Chem. 1990, 29, 3229-3234;
136. c) J. D. Tan, S. E. Hudson, S. J. Brown, M. M. Olmstead, P. K. Mascharak, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3841-3853;
137. d) E. Farinas, J. D. Tan, N. Baidya, P. K. Mascharak, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2996-2997;
138. e) R. J. Guajardo, S. E. Hudson, S. J. Brown, P. K. Mascharak, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7971-7977;
139. f) R. J. Guajardo, J. D. Tan, P. K. Mascharak, Inorg. Chem. 1994, 33, 2838-2840;
140. g) R. J. Guajardo, F. Chavez, E. T. Farinas, P. K. Mascharak, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3883-3884;
141. h) K. E. Loeb, J. M. Zaleski, T. W. Westre, R. J. Guajardo, P. K. Mascharak, B. Hedman, K. O. Hodgson, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4545-4561;
142. i) E. T. Farinas, J. D. Tan, P. K. Mascharak, Inorg. Chem. 1996, 35, 2637-2643.
143. a) R. X. Xu, W. E. Antholine, D. H. Petering, J. Biol. Chem. 1992, 267, 950-955;
144. b) W. E. Antholine, J. S. Hyde, R. C. Sealy, D. H. Petering, J. Biol. Chem. 1984, 259, 4437-4440;
145. c) J. C. Dabrowiak, M. Tsukayama, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7543-7550.
146. S. Takahashi, J. W. Sam, J. Peisach, D. L. Rousseau, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4408-4413.
147. A. Veselov, H. Sun, A. Sienkiewicz, H. Taylor, R. M. Burger, C. P. Scholes, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7508-7512.
148. a) B. C. Carter, V. S. Murty, K. S. Reddy, S.-N. Wang, S. M. Hecht, J. Biol. Chem. 1990, 265, 4193-4196;
149. b) N. Hamamichi, A. Natrajan, S. M. Hecht, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6278-6291;
150. c) S. Kane, A. Natrajan, S. M. Hecht, J. Biol. Chem. 1994, 269, 10899-10904.
151. a) A. Kittaka, Y. Sugano, M. Otsuka, M. Ohno, Tetrahedron 1988, 44, 2811-2820;
152. b) M. Otsuka, T. Masuda, A. Haupt, M. Ohno, T. Shiraki, Y. Sugiura, K. Maeda, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 838-845;
153. c) T. Owa, T. Sugiyama, M. Otsuka, M. Ohno, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6063-6066;
154. d) T. Owa, A. Haupt, M. Otsuka, S. Kobayashi, N. Tomioka, A. Itai, M. Ohno, T. Shiraki, M. Uesugi, Y. Sugiura, Tetrahedron 1992, 48, 1193-1208;
155. e) T. Sugiyama, M. Ohno, M. Shibasaki, M. Otsuka, Y. Sugiura, S. Kobayashi, K. Maeda, Heterocycles 1994, 37, 275-282;
156. f) A. Kittaka, Y. Sugano, M. Otsuka, M. Ohno, Tetrahedron 1988, 44, 2821-2833.
157. a) K. Shinozuka, H. Morishita, T. Yamazaki, Y. Sugiura, H. Sawai, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6869-6872;
158. b) J. Kohda, K. Shinozuka, H. Sawai, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5575-5578;
159. c) T. Arai, K. Shinozufca, H. Sawai, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 15-18.
160. a) L. Huang, J. C. Quada, Jr., J. W. Lown, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5323-5326;
161. b) L. Huang, J. W. Lown, Heterocycles 1995, 41, 1181-1185.
162. a) M. J. McLean, A. Dar, M. J. Waring, J. Mol. Recognit. 1989, 1, 184-192;
163. b) K. Toshima, K. Ohta, A. Ohashi, T. Nakamura, M. Nakata, K. Tatsuta, S. Matsumura, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4822-4831;
164. c) C. Bailly, M. J. Waring, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7311-7316;
165. d) C. Bailly, A. Kenani, M. J. Waring, FEBS Lett. 1995, 372, 144-147;
166. e) S. Jennewein, M. J. Waring, Nucleic Acids Res. 1997, 25, 1502-1509;
167. f) C. Bailly, A. Kenani, M. J. Waring, Nucleic Acids Res. 1997, 25, 1516-1522.
168. a) L. F. Povirk, M. Hogan, N. Dattagupta, Biochemistry 1979, 18, 96-101;
169. b) L. F. Povirk, M. Hogan, N. Dattagupta, M. Buechner, Biochemistry 1981, 20, 655-671;
170. c) T. Suzuki, J. Kuwahara, M. Goto, Y. Sugiura, Biochim. Biophys. Acta 1985, 824, 330-335;
171. d) D. Suh, L. F. Povirk, Biochemistry 1997, 36, 4248-4257.
172. a) A. Kenani, C. Bailly, N. Helbecque, J.-P. Catteau, R. Houssin, J.-L. Bernier, J.-P. Henichart, Biochem. J. 1988, 253, 497-504;
173. b) A. Kenani, C. Bailly, R. Houssin, J. P. Henichart, Anticancer Drugs 1994, 5, 199-201.
174. M. Ohno, M. Otsuka, A. Kittaka, Y. Sugano, Y. Sugiura, T. Suzuki, J. Kuwahara, K. Umezawa, H. Umezawa, Int. J. Exp. Clin. Chemother. 1988, 1, 12.
175. a) R. E. Dickerson in Mechanisms of DNA Damage and Repair: Implications for Carcinogenesis and Risk Assessment in Basic Life Sciences (Eds.: M. G. Sini, L. Grossman), Plenum, New York, 1986, pp. 245-255;
176. b) R. Kuroda, H. Satoh, M. Shinomiya, T. Watanabe, M. Otsuka, Nucleic Acids Res. 1995, 23, 1524-1530.
177. J.-P. Henichart, J.-L. Bernier, N. Helbecque, R. Houssin, Nucleic Acids Res. 1985, 13, 6703-6717.
178. a) T. Takita, Y. Umezawa, S. Saito, H. Morishima, H. Naganawa, H. Umezawa, T. Tsushiya, T. Miyake, S. Kageyama, S. Umezawa, Y. Muraoka, M. Suzuki, M. Otsuka, M. Narita, S. Kobayashi, M. Ohno, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 521-524;
179. b) T. Takita, Y. Umezawa, S. Saito, H. Morishima, H. Umezawa, Y. Muraoka, Y. Suzuki, M. Otsuka, S. Kobayashi, M. Ohno, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 671-674;
180. c) S. Saito, Y. Umezawa, H. Morishima, T. Takita, H. Umezawa, M. Narita, M. Otsuka, S. Kobayashi, M. Ohno, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 529-532;
181. d) T. Tsuchiya, T. Miyake, S. Kageyama, S. Umezawa, H. Umezawa, T. Takita, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1413-1416;
182. e) S. Saito, Y. Umezawa, T. Yoshioka, Y. Muraoka, T. Takita, H. Umezawa, Pept. Chem. 1983, 20, 133-138;
183. f) S. Saito, Y. Umezawa, T. Yoshioka, T. Takita, H. Umezawa, Y. Muraoka, J. Antibiot. 1983, 36, 92-95;
184. g) M. Otsuka, M. Narita, M. Yoshida, S. Kobayashi, M. Ohno, Y. Umezawa, H. Morishima, S. Saito, T. Takita, H. Umezawa, Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 520-526;
185. h) T. Miyake, T. Tsuchiya, S. Umezawa, S. Saito, H. Umezawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 1387-1395.
186. a) Y. Aoyagi, K. Katano, H. Suguna, J. Primeau, L.-H. Chang, S. M. Hecht, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5537-5538;
187. b) Y. Aoyagi, H. Suguna, N. Murugesan, G. M. Ehrenfeld, L.-H. Chang, T. Ohgi, M. S. Shekhani, M. P. Kirkup, S. M. Hecht, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5237-5239;
188. c) V. Pozsgay, T. Ohgi, S. M. Hecht, J. Org. Chem. 1981, 46, 3761-3763;
189. d) K. Katano, P.-I. Chang, A. Millar, V. Pozsgay, D. K. Minster, T. Ohgi, S. M. Hecht, J. Org. Chem. 1985, 50, 5807-5815.
190. a) D. L. Boger, Q. Dang, J. Org. Chem. 1992, 57, 1631-1633;
191. b) D. L. Boger, W. Yang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1649-1654.
192. a) Y. Iitaka, H. Nakamura, T. Nakatani, Y. Muraoka, A. Fujii, T. Takita, H. Umezawa, J. Antibiot. 1978, 31, 1070-1072;
193. b) T. Takita, Y. Muraoka, T. Nakatani, A. Fujii, Y. Iitaka, H. Umezawa, J. Antibiot. 1978, 31, 1073-1077.
194. a) Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis (Eds.: D. L. Boger, S. M. Weinreb), Academic Press, San Diego, 1987;
195. b) D. L. Boger, Tetrahedron 1983, 39, 2869-2939;
196. c) D. L. Boger, Chem. Rev. 1986, 86, 781-793;
197. d) D. L. Boger, M. Patel, Prog. Heterocycl. Chem. 1989, 1, 30-64;
198. e) D. L. Boger, Bull. Soc. Chim. Belg. 1990, 99, 599-615;
199. f) D. L. Boger, Chemtracts: Org. Chem. 1996, 9, 149-189.
200. a) D. L. Boger, Q. Dang Tetrahedron 1988, 44, 3379;
201. b) D. L. Boger, M. J. Kochanny, J. Org. Chem. 1994, 59, 4950-4955.
202. D. L. Boger, T. Honda, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1567-1570.
203. D. L. Boger, R. F. Menezes, J. Org. Chem. 1992, 57, 4331-4333.
204. T. Owa, M. Otsuka, M. Ohno, Chem. Lett. 1988, 1873-1874.
205. D. A. Evans, A. E. Weber, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6757-6761.
206. T. T. Sakai, J. M. Riordan, T. E. Booth, J. D. Glickson, J. Med. Chem. 1981, 24, 279-285.
207. H. Kasai, H. Naganawa, T. Takita, H. Umezawa, J. Antibiot. 1978, 31, 1316-1320.
208. S. N. Roy, G. A. Orr, F. Brewer, S. B. Horwitz, Cancer. Res. 1981, 41, 4471-4477.
209. P. Sieber, B. Riniker, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6031-6034.
210. J. B. Shipley, S. M. Hecht, Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 25-27.
211. D. L. Boger, S. Teramoto, J. Zhou, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7344-7356.
212. D. L. Boger, S. Teramoto, H. Cai, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 179-193.
213. In retrospect, the latter observations of Mascharak are especially interesting, but on the surface curious. They do not incorporate the key C4 amino group that is implicated in the structural studies of Stubbe et al. and discussed in detail in Section 3.2.8. They do, however, maintain the bleomycin pyrimidine N3, which acts as a H-bond acceptor from the guanine C2-amine cleavage site. It is conceivable that a reduced guanine cleavage selectivity is derived from a single versus double H-bonding interaction.
214. D. L. Boger, S. Teramoto, T. Honda, J. Zhou, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7338-7343.
215. D. L. Boger, T. M. Ramsey, H. Cai, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 195-207.
216. D. L. Boger, R. F. Menezes, Q. Dang, J. Org. Chem. 1992, 57, 4333-4336.
217. a) C. Nishimura, N. Tanaka, H. Suzuki, N. Tanaka, Biochemistry 1987, 26, 1547;
218. b) C. Nishimura, H. Suzuki, N. Tanaka, H. Yamaguchi, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 163, 788-796.
219. a) S. M. Sebti, J. C. Deleon, J. S. Lazo, Biochemistry 1987, 26, 4213-4219;
220. b) S. M. Sebti, J. E. Mignano, J. P. Jani, S. Srimatkandada, J. S. Lazo, Biochemistry 1989, 28, 6544-6548.
221. D. L. Boger, T. M. Ramsey, H. Cai, S. T. Hoehn, J. W. Kozarich, J. Stubbe, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 53-65.
222. K. P. Nightingale, K. R. Fox, Nucleic Acids Res. 1993, 21, 2549-2555.
223. a) R. E. Kilkuskie, H. Suguna, B. Yellin, N. Murugesan, S. M. Hecht, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 260-261;
224. b) D. C. Heimbrook, R. L. Mulholland, Jr., S. M. Hecht, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7839-7840.
225. D. L. Boger, R. F. Menezes, Q. Dang, W. Yang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 261-266.
226. a) D. L. Boger, T. M. Ramsey, H. Cai, S. T. Hoehn, J. Stubbe, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9149-9158;
227. b) D. L. Boger, S. L. Colletti, S. Teramoto, T. M. Ramsey, J. Zhou, Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1281-1295.
228. D. L. Boger, T. M. Ramsey, H. Cai, S. T. Hoehn, J. Stubbe, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9139-9148.
229. a) M. Vasquez, G. Nemethy, H. Scheraga, Macromolecules 1983, 16, 1043-1049;
230. b) S. S. Zimmerman, M. S. Pottle, G. Nemethy, H. Scheraga, Macromolecules 1977, 10, 1-9.
231. D. L. Boger, S. Teramoto, H. Cai, Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1577-1589.