Cleavage of nucleic acids by bleomycin

Chemical Reviews

Volumn 98, Issue 3, 1998, Pages 1153-1169

  Burger, Richard M ^a  

^a PUBLIC HEALTH RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 11544259897     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr960438a     Document Type: Article

References (200)

1. von Sonntag, C. The Chemical Basis of Radiation Biology; Taylor & Francis: Philadelphia, 1987.
2. Henner, W. D.; Rodriguez, L. O.; Hecht, S. M.; Haseltine, W. A. J. Biol. Chem. 1983, 258, 711.
3. Janicek, M. F.; Haseltine, W. A.; Henner, W. D. Nucleic Acids Res. 1985, 13, 9011.
4. Breen, A. P.; Murphy, J. A. Free Radical Biol. Med. 1995, 18, 1033.
5. Maeda, K.; Kosaka, H.; Yagishita, K.; Umezawa, H. J. Antibiot. (Ser. A) 1956, 9, 82.
6. Umezawa, H.; Maeda, K.; Takeuchi, T.; Okami, Y. J. Antibiot. (Tokyo) Ser. A 1966, 19, 200.
7. Umezawa, H.; Suhara, Y.; Takita, T.; Maeda, K. J. Antibiot. (Tokyo) Ser. A 1966, 19, 210.
8. Kawaguchi, H.; Tsukuira, H.; Tomita, K.; Konishi, M.; Saito, K.; Kobaru, S.; Numata, K.; Fujisawa, K.; Miyaski, T.; Hatori, M.; Koshiyama, H. J. Antibiot. (Tokyo) 1977, 30, 779.
9. Konishi, M.; Saito, K.; Numata, K.; Tsuno, T.; Asama, K.; Tsukuira, H.; Naito, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. (Tokyo) 1977, 30, 789.
10. Hecht, S. M. In Cancer Chemotherapeutic Agents; Foye, W. O., Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 1995; p 369.
11. Sikic, B. I.; Rosencweig, M.; Carter, S. K. Bleomycin Chemotherapy; Academic Press: Orlando, 1985.
12. Lazo, J. S.; Chabner, B. A. In Cancer Chemotherapy and Biotherapy: Principals and Practice, 2nd ed.; Chabner, B. A.; Longo, D. L., Eds.; Lippincott-Raven: Philadelphia, PA, 1996; p 379.
13. Takita, T.; Ogino, T. Biomed. Pharmacother. 1987, 41, 219.
14. Takahashi, K.; Ekimoto, H.; Minamide, S.; Nishikawa, K.; Kuramochi, H.; Motegi, A.; Nakatani, T.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. Cancer Treat. Rev. 1987, 14, 169.
15. Suzuki, H.; Nagai, K.; Yamaki, H.; Tanaka, N.; Umezawa, H. J. Antibiot. (Tokyo) 1968, 21, 379.
16. Haidle, C. W.; Weiss, K. K.; Mace, M. L., Jr. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1972, 48, 1179.
17. Gudas, L. J.; Pardee, A. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1975, 72, 2330
18. Gudas, L. J.; Pardee, A. B. J. Mol. Biol. 1976, 101, 459.
19. Baluch, J.; Chase, J W.; Sussman, R. J. Bacteriol. 1980, 144, 489.
20. Murray, V.; Martin, R. F. J. Biol. Chem. 1985, 260, 10389.
21. Moore, C. W. Mutat. Res. 1978, 58, 41.
22. Umezawa, K.; Haresaku, M.; Muramatsu, M.; Matsushima, T. Biomed. Pharmacother. 1987, 41, 214.
23. Povirk, L. F.; Goldberg, I. H. Biochimie 1987, 69, 815.
24. Povirk, L. F. Mutat. Res. 1996, 355, 71.
25. Onishi, T.; Shimada, K.; Takagi, Y. Biochim. Biophys. Acta 1973, 312, 248.
26. Levin, J. D.; Demple, B. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 885.
27. Müller, W. E. G.; Yamazaki, Z.; Breter, H.-J.; Zahn, R. K. Eur. J. Biochem. 1972, 31, 518.
28. Haidle, C. W.; Bearden, J., Jr. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1975, 65, 815.
29. Krishnamoorthy, C. R.; Vanderwall, D. E.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2008.
30. Magliozzo, R. S.; Peisach, J.; Ciriolo, M. R. Mol. Pharmacol. 1989, 35, 428.
31. Carter, B. J.; de Vroom, E.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 9373.
32. Lim, S. T.; Jue, C. K.; Moore, C. W.; Lipke, P. N. J. Bacteriol. 1995, 177, 3534.
33. Padbury, G.; Sligar, S. G. J. Biol. Chem. 1985, 260, 7820.
34. Murugesan, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 493.
35. Berry, D. E.; Kilkuskie, R. E.; Hecht, S. M. Biochemistry 1985, 24, 3214.
36. Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107.
37. Dedon, P. C.; Goldberg, I. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 311.
38. Hecht, S. M. Bioconjugate Chem. 1994, 5, 513.
39. Nagai, N.; Yamaki, H.; Suzuki, H.; Tanaka, N.; Umezawa, H. Biochim. Biophys. Acta 1969, 179, 165.
40. Ishida, R.; Takahashi, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1975, 66, 1432.
41. Onishi, T.; Iwata, H.; Takagi, Y. J. Biochem. (Tokyo) 1975, 77, 745.
42. Sleigh, M. J. Nucleic Acids Res. 1976, 3, 891.
43. Sausville, E. A.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1976, 73, 814.
44. Sausville, E. A.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. Biochemistry 1978, 17, 2740.
45. Burger, R. M.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. J. Biol. Chem. 1981, 256, 11636.
46. Kuramochi, H.; Takahashi, K.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. (Tokyo) 1981, 34, 578.
47. Bickers, D. R.; Dixit, R.; Mukhtar, H. Biochim. Biophys. Acta 1984, 781, 265.
48. Ciriolo, M. R.; Magliozzo, R. S.; Peisach, J. J. Biol. Chem. 1987, 262, 6290.
49. Ciriolo, M. R.; Peisach, J.; Magliozzo, R. S. J. Biol. Chem. 1989, 264, 1443.
50. Povirk, L. F.; Wübker, W.; Köhnlein, W.; Hutchinson, F. Nucleic Acids Res. 1977, 4, 3573.
51. Povirk, L. F.; Köhnlein, W.; Hutchinson, F. Biochim. Biophys. Acta 1978, 521, 126.
52. Burger, R. M.; Berkowitz, A. R.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. J. Biol. Chem. 1980, 255, 11832.
53. Sugiyama, H.; Kilkuskie, R. E.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7765.
54. Giloni, L.; Takeshita, M.; Johnson, F.; Iden, C.; Grollman, A. P. J. Biol. Chem. 1981, 256, 8608.
55. Kuo, M. T.; Haidle, C. W. Biochim. Biophys. Acta 1974, 335, 109.
56. Takeshita, M.; Grollman, A. P. In Bleomycin: Chemical, Biochemical, and Biological Aspects; Hecht, S. M., Ed.; Springer-Verlag: New York, 1979; p 207.
57. Haidle, C. W.; Weiss, K. K.; Kuo, M. T. Mol. Pharmacol. 1972, 8, 531.
58. Burger, R. M.; Peisach, J.; Blumberg, W. E.; Horwitz, S. B. J. Biol. Chem. 1979, 254, 10906.
59. Dawson, J. W. Science 1988, 240, 433.
60. Sam, J. W.; Tang, X.-J.; Peisach, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5250.
61. Loeb, K. E.; Zaleski, J. M.; Westre, T. E.; Guajardo, R. J.; Mascharak, P. K.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4545.
62. Burger, R. M.; Horwitz, S. B.; Peisach, J.; Wittenberg, J. B. J. Biol. Chem. 1979, 254, 12299.
63. Albertini, J. P.; Garnier-Suillerot, A.; Tosi, L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1982, 104, 557.
64. Burger, R. M.; Kent, T. A.; Horwitz, S. B.; Münck, E.; Peisach, J. J. Biol. Chem. 1983, 258, 1559.
65. Sugiura, Y.; Kikuchi, T. J. Antibiot. (Tokyo) 1978, 31, 1310.
66. Dabrowiak, J. C.; Greenaway, F. T.; Santillo, F. S.; Crooke, S. T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1979, 91, 721.
67. Burger, R. M.; Blanchard, J. S.; Horwitz, S. B.; Peisach, J. J. Biol. Chem. 1985, 260, 15406.
68. Fulmer, P.; Petering, D. H. Biochemistry 1994, 33, 5319.
69. Burger, R. M.; Tian, G.; Drlica, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1167.
70. Veselov, A.; Sun, H.; Sienkiewicz, A.; Taylor, H.; Burger, R. M.; Scholes, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7508.
71. Westre, T. E.; Loeb, K. E.; Zaleski, J. M.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1309.
72. Burger, R. M.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. J. Biol. Chem. 1982, 257, 3372.
73. Rabow, L. E.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3196.
74. McGall, G. H.; Rabow, L. E.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2836.
75. Sausville, E. A.; Stein, R. W.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. Biochemistry 1978, 17, 2746.
76. Lown, J. W. In Bleomycin: Chemical, Biochemical, and Biological Aspects; Hecht, S. M., Ed.; Springer-Verlag: New York, 1979; p 184.
77. Yamanaka, N.; Kato, T.; Nishida, K.; Ota, K. Cancer Res. 1978, 38, 3900.
78. Trush, M. A. Chem.-Biol. Interact. 1983, 45, 65.
79. Roy, S. N.; Horwitz, S. B. Cancer Res. 1984, 44, 1541.
80. Gutteridge, J. M. C.; Beard, A. P. C.; Quinlan, G. J. Biochem. Int. 1985, 10, 441.
81. Sugiura, Y.; Suzuki, T.; Kuwahara, J.; Tanaka, H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1982, 105, 1511.
82. Valentine, J. S.; Curtis, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 224.
83. Keyer, K.; Imlay, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 13635.
84. Rabow, L. E.; McGall, G. H.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3203.
85. Padbury, G.; Sligar, S. G.; Labeque, R.; Marnett, L. J. Biochemistry 1988, 27, 7846.
86. Natrajan, A.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4532.
87. Barr, J. R.; van Atta, R. B.; Natrajan, A.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4058.
88. Onishi, T.; Iwata, H.; Takagi, Y. Biochim. Biophys. Acta 1975, 378, 439.
89. Buettner, G. R.; Moseley, P. L. Biochemistry 1992, 31, 9784.
90. Cheng, C.-C.; Groll, J. G.; Neyhart, G. A.; Welch, T. W.; Singh, P.; Thorp, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2970.
91. Nakamura, M.; Peisach, J. J. Antibiot. (Tokyo) 1988, 41, 638.
92. Xu, R. X.; Nettesheim, D.; Otvos, J. D.; Petering, D. H. Biochemistry 1994, 33, 907.
93. Caceres-Cortes, J.; Sugiyama, H.; Ikudome, K.; Saito, I.; Wang, A. H.-J. Biochemistry 1997, 36, 9995.
94. Murugesan, N.; Ehrenfeld, G. M.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1982, 257, 8600.
95. Sam, J. W.; Tang, X.-J.; Magliozzo, R. S.; Peisach, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1012.
96. Sugiura, Y.; Suzuki, T. J. Biol. Chem. 1982, 257, 10544.
97. Suzuki, T.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 117, 916.
98. Hertzberg, R. P.; Caranfa, M. J.; Hecht, S. J. Biochemistry 1988, 27, 3164.
99. Iitaka, Y.; Nakamura, H.; Nakatani, T.; Muraoka, Y.; Fujii, A.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. (Tokyo) 1978, 31, 1070.
100. Brown, S. J.; Mascharak, P. K.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1996.
101. Farinas, E.; Tan, J. D.; Baidya, N.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2996.
102. Povirk, L. F.; Hogan, M.; Dattagupta, N. Biochemistry 1979, 18, 96.
103. Manderville, R. A.; Ellena, J. F.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10851.
104. Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W.; Turner, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10843.
105. Haasnoot, C. A. G.; Pandit, U. K.; Kruk, C.; Hilbers, C. W. J. Biomol. Struct. Dyn. 1984, 2, 449.
106. Akkerman, M. A. J.; Haasnoot, C. A. G.; Pandit, U. K.; Hilbers, C. W. Magn. Reson. Chem. 1988, 26, 793.
107. Oppenheimer, N. J.; Rodriguez, L. O.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 5616.
108. Akkerman, M. A. J.; Neijman, E. J. W. F.; Wijmenga, S. S.; Hilbers, C. W.; Bermel, W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7462.
109. Akkerman, M. A. J.; Haasnoot, C. A. G.; Hilbers, C. W. Eur. J. Biochem. 1988, 173, 21.
110. Manderville, R. A.; Ellena, J. F.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7891.
111. Otvos, J. D.; Antholine, W. E.; Wehrli, S.; Petering, D. H. Biochemistry 1996, 35, 1458.
112. Calafat, A. M.; Won, H.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9, 3656.
113. Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1281.
114. Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Lui, S. M.; Tang, X.-J.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 126.
115. Caceres-Cortes, J.; Sugiyama, H.; Ikudome, K.; Saito, I.; Wang, A. H.-J. Eur. J. Biochem. 1997, 244, 818.
116. Sugiyama, H.; Kilkuskie, R. E.; Chang, L.-H.; Ma, L.-T.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3852.
117. Shipley, J. B.; Hecht, S. M. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 25.
118. Veselov, A.; Burger, R. M.; Scholes, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1030.
119. Lehmann, T. E.; Ming, L.-J.; Rosen, M. E.; Que, L., Jr. Biochemsitry 1997, 36, 2807.
120. Carter, B. J.; Murty, V. S.; Reddy, K. S.; Wang, S.-N.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1990, 265, 4193.
121. Carter, B. J.; Reddy, K. S.; Hecht, S. M. Tetrahedron 1991, 47, 2463.
122. Boger, D. L.; Ramsey, T. M.; Cai, H.; Hoehn, S. T.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 53.
123. Absalon, M. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. Nucleic Acids Res. 1992, 20, 4179.
124. Kross, J.; Henner, W. D.; Hecht, S. M.; Haseltine, W. A. Biochemistry 1982, 21, 4310.
125. Ueda, K.; Kobayashi, S.; Sakai, H.; Komao, T. J. Biol. Chem. 1985, 260, 5801.
126. Takeshita, M.; Grollman, A. P.; Ohtsubo, E.; Ohtsubo, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 5983.
127. D'Andrea, A. D.; Haseltine, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 3608.
128. Takeshita, M.; Kappen, L. S.; Grollman, A. P.; Eisenberg, M.; Goldberg, I. H. Biochemistry 1981, 20, 7599.
129. Kuwahara, J.; Sugiura, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 2459.
130. Bailly, C.; Waring, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7311.
131. Lloyd, R. S.; Haidle, C. W.; Robberson, D. L.; Dodson, M. L., Jr. Current Microbiol. 1978, 1, 45.
132. Povirk, L. F. Mutat. Res. 1987, 180, 1.
133. Murray, V.; Tan, L.; Matthews, J.; Martin, R. F. J. Biol. Chem. 1988, 263, 12854.
134. Bansal, M.; Lee, J. S.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 1836.
135. Absalon, M. J.; Wu, W.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. Biochemistry 1995, 34, 2076.
136. Povirk, L. F.; Han, Y.-H.; Steighner, R. J. Biochemistry 1989, 28, 5808.
137. Steighner, R. J.; Povirk, L. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 8350.
138. Wu, J. C.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Biol. Chem. 1983, 258, 4694.
139. Burger, R. M.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. J. Biol. Chem. 1982, 257, 8612.
140. Pogozelski, W. K.; Tullius, T. D. Chem. Rev. 1998, 98, 1089.
141. Wu, J. C.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. Biochemistry 1985, 24, 7562.
142. Kozarich, J. W.; Worth, L., Jr.; Frank, B. L.; Christner, D. F.; Vanderwall, D. E.; Stubbe, J. Science 1989, 245, 1396.
143. Wu, J. C.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Biochemistry 1985, 24, 7569.
144. Sugiyama, H.; Xu, C.; Murugesan, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4104.
145. Sugiyama, H.; Xu, C.; Murugesan, N.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Biochemistry 1988, 27, 5.
146. Murugesan, N.; Xu, C.; Ehrenfeld, G. M.; Sugiyama, H.; Kilkuskie, R. E.; Rodriguez, L. O.; Chang, L.-H.; Hecht, S. M. Biochemistry 1985, 24, 4, 5735.
147. Burger, R. M.; Drlica, K.; Birdsall, B. J. Biol. Chem. 1994, 269, 25978.
148. Groves, J. T.; McClusky, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 859.
149. Sam, J. W.; Peisach, J. Biochemistry 1993, 32, 1488.
150. Sugiyama, H.; Ohmori, K.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10326.
151. McGall, G. H.; Rabow, L. E.; Ashley, R. G.; Wu, S. H.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4958.
152. Grollman, A. P.; Takeshita, M.; Pillai, K. M. R.; Johnson, F. Cancer Res. 1985, 45, 1127.
153. Saito, I.; Morii, T.; Matsuura, T. J. Org. Chem. 1987, 52, 1008.
154. Ajmera, S.; Wu, J. C.; Worth, L., Jr.; Rabow, L. E.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Biochemistry 1986, 25, 6586.
155. Burger, R. M.; Projan, S. J.; Horwitz, S. B.; Peisach, J. J. Biol. Chem. 1986, 261, 15955.
156. Burger, R. M.; Drlica, K. In DNA and RNA Cleavers and Chemotherapy of Cancer and Viral Disease; Meunier, B., Ed.; Kluwer: Dordrecht, Netherlands, 1996; p 91.
157. Rashid, R.; Langfinger, D.; Wagner, R.; Schuchmann, H.-P.; von Sonntag, C. Manuscript in preparation.
158. Sugiyama, H.; Sera, T.; Dannoue, Y.; Marumoto, R.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2290.
159. Giese, B.; Beyrich-Graf, X.; Erdman, P.; Giraud, L.; Imwinkelried, P.; Müller, S. N.; Schwitter, U. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6146.
160. Giese, B.; Beyrich-Graf, X.; Erdman, P.; Petretta, M.; Schwitter, U. Chem. Biol. 1995, 2, 367.
161. Gugger, A.; Batra, R.; Razadek, P.; Rist, G.; Giese, B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8740.
162. Povirk, L. F.; Houlgrave, C. W. Biochemistry 1988, 27, 3850.
163. Saito, I.; Morii, T.; Matsuura, T. Nucleic Acids Res. 1983, Symposium Series No. 12, 95.
164. Morgan, M. A.; Hecht, S. M. Biochemistry 1994, 33, 10286.
165. Holmes, C. E.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1993, 268, 25909.
166. Bansal, M.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 186.
167. Holmes, C. E.; Duff, R. J.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Hecht, S. M. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1235.
168. Duff, R. J.; de Vroom, E.; Geluk, A.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3350.
169. Keck, M. V.; Hecht, S. M. Biochemistry 1995, 34, 12029.
170. Petering, D. H.; Byrnes, R. W.; Antholione, W. E. Chem. Biol. Interact. 1990, 73, 133.
171. Suzuki, H.; Nagai, K.; Akutsu, E.; Yamaki, H.; Tanaka, N. J. Antibiot. (Tokyo) 1970, 23, 473.
172. Chang, C.-H.; Meares, C. F. Biochemistry 1982, 21, 6332.
173. Subramanian, R.; Meares, C. F. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1985, 133, 1145.
174. Chang, C.-H.; Meares, C. F. Biochemistry 1984, 23, 2268.
175. Sugiyama, H.; Kawabata, H.; Fujiwara, T.; Dannoue, Y.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5252.
176. Xu, R. X.; Antholine, W. E.; Petering, D. H. J. Biol. Chem. 1992, 267, 950.
177. Xu, R. X.; Antholine, W. E.; Petering, D. H. J. Biol. Chem. 1992, 267, 944.
178. Burger, R. M.; Peisach, J. Inorg. Chim. Acta, Bioinorg. Sect. 1983, 79, 304, V24.
179. Kuwahara, J.; Suzuki, T.; Sugiura, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1985, 129, 368.
180. Burger, R. M.; Freedman, J. H.; Horwitz, S. B.; Peisach, J. Inorg. Chem. 1984, 23, 2215.
181. Ehrenfeld, G. M.; Murugesan, N.; Hecht, S. M. Inorg. Chem. 1984, 23, 1496.
182. Suzuki, T.; Kuwahara, J.; Goto, M.; Sugiura, Y. Biochim. Biophys. Acta 1985, 824, 330.
183. Maxam, A. M.; Gilbert, W. Methods Enzymol. 1980, 65, 499.
184. Ehrenfeld, G. M.; Rodriguez, L. O.; Hecht, S. M.; Chang, C.; Basus, V. J.; Oppenheimer, N. J. Biochemistry 1985, 24, 81.
185. Suzuki, T.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y. Biochemistry 1985, 24, 4719.
186. Ehrenfeld, G. M.; Shipley, J. B.; Heimbrook, D. C.; Sugiyama, H.; Long, E. C.; Van Boom, J. H.; Van der Marel, G. A.; Oppenheimer, N. J.; Hecht, S. M. Biochemistry 1987, 26, 931.
187. Grove, R. B.; Reba, R. C.; Eckelman, W. C.; Goodyear, M. J. Nucl. Med. 1974, 15, 386.
188. Kono, A.; Matsushima, Y.; Kojima, M.; Maeda, T. Chem. Phar. Bull. 1977, 25, 1725.
189. Jekunen, A. P.; Kaireme, K. J.; Ramsay, H. A.; Kajanti, M. J. Clin. Nucl. Med. 1996, 21, 129.
190. Lazo, J. S.; Humphreys, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1983, 80, 3064.
191. Munn, S. E.; Higgins, E.; Marshall, M.; Clement, M. Br. J. Dermatol. 1996, 135, 969.
192. Thrall, R. S.; Scalise, P. J. Lung Biol. Health Dis. 1995, 80, 213.
193. Poddevin, B.; Orlowski, S.; Belehradek, J., Jr.; Mir, L. M. Biochem. Pharmacol. 1991, 42, S67.
194. Domenge, C.; Orlowski, S.; Luboinski, B.; DeBaere, T.; Schwab, G.; Belehradek, J., Jr.; Mir, L. M. Cancer 1996, 77, 956.
195. Sebti, S. M.; Lazo, J. S. Pharmacol. Ther. 1988, 38, 321.
196. Lazo, J. S.; Schisselbauer, J. C.; Meandzija, B.; Kennedy, K. A. Biochem. Pharmacol. 1989, 38, 2207.
197. Zuckerman, J. E.; Raffin, T. A.; Brown, J. M.; Newman, R. A.; Etiz, B. B.; Sikic, B. I. Cancer Res. 1986, 46, 1748.
198. Demple, B.; Ambile-Cuevas, C. F. Cell 1991, 67, 837.
199. Povirk, L. F.; Austin, M. J. F. Mutation Res. 1991, 257, 127.
200. Huang, L.; Xie, Y.; Lown, J. W. Exp. Opin. Ther. Patents 1996, 6, 893.