Bleomycin: New perspectives on the mechanism of action

Journal of Natural Products

Volumn 63, Issue 1, 2000, Pages 158-168

  Hecht, Sidney M ^a  

^a UNIVERSITY OF VIRGINIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BLEOMYCIN; BLEOMYCIN A2; BLEOMYCIN B2; DNA; OXYGEN; PHLEOMYCIN D1; RNA; TALLYSOMYCIN S 10B; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; DNA BINDING; DNA DEGRADATION; DRUG CONJUGATION; DRUG MECHANISM; DRUG OXIDATION; DRUG STRUCTURE; NONHUMAN; OXYGENATION; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; TUMOR;

ANTIBIOTICS, ANTINEOPLASTIC; BASE SEQUENCE; BLEOMYCIN; MOLECULAR SEQUENCE DATA; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEIC ACID CONFORMATION; OXIDATION-REDUCTION; RNA; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 0033980083     PISSN: 01633864     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np990549f     Document Type: Review

References (133)

1. Based on the ASP Research Achievement Award address given at the 39th Annual Meeting of the American Society of Pharmacognosy, Orlando, FL, July 19-24, 1998.
2. Sikic, B. I., Rozencweig, M., Carter, S. K., Eds. Bleomycin Chemotherapy; Academic Press: Orlando, FL, 1985.
3. Hecht, S. M. In Cancer Chemotherapeutic Agents; Foye, W. O., Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 1995; pp 369-388.
4. (a) Levi, J. A.; Raghavan, D.; Harvey, V.; Thompson, D.; Sandeman, T.; Gill, G.; Stuart-Harris, R.; Snyder, R.; Byrne, M.; Kerestes, Z.; Margrie, S. J. Clin. Oncol. 1993, 11, 1300-1305.
5. (b) Stoter, G.; Kaye, S. B.; Demulder, P. H. M.; Levi, R.; Raghavan, D. J. Clin. Oncol. 1994, 12, 644-645.
6. (c) Loehrer, P. J.; Johnson, D.; Elsan, P.; Einhorn, L. H.; Trump, D. J. Clin. Oncol. 1995, 13, 470-476.
7. (a) Maeda, K.; Kosaka, H.; Yagishita, K.; Umezawa, H. J. Antibiot. Ser. A 1956, 9, 82-85.
8. (b) Takita, T.; Maeda, K.; Umezawa, H. J. Antibiot. Ser. A 1959, 12, 111.
9. (c) Takita, T. J. Antibiot. Ser. A 1959, 12, 285-289.
10. (a) Umezawa, H.; Maeda, K.; Takeuchi, T.; Okami, Y. J. Antibiot. 1966, 19, 200-209.
11. (b) Umezawa, H.; Suhara, Y.; Takita, T.; Maeda, K. J. Antibiot. 1966, 19, 210-215.
12. (a) Tanaka, W. J. Antibiot. 1977, 30, S41-S48.
13. (b) Umezawa, H. Heterocycles 1979, 13, 23-47.
14. (a) Argoudelis, A. D.; Bergy, M. E.; Pyke, T. R. J. Antibiot. 1971, 24, 543-557.
15. (b) Ito, Y.; Ohashi, Y.; Egawa, Y.; Yamaguchi, T.; Furumai, T.; Enomoto, K.; Okuda, T. J. Antibiot. 1971, 24, 727-731.
16. (c) Umezawa, H.; Muraoka, Y.; Fujii, A.; Naganawa, H.; Takita, T. J. Antibiot. 1980, 33, 1079-1082.
17. (d) Kato, K.; Takita, T.; Umezawa, H. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4925-4926.
18. (e) Ohba, K.; Shomura, T.; Tsuruoka, T.; Omoto, S.; Kojima, M.; Hisamatsu, T.; Inouye, S.; Niida, T. J. Antibiot. 1980, 33, 1236-1242.
19. (f) Shomura, T.; Omoto, S.; Ohba, K.; Ogino, H.; Kojima, M.; Inouye, S. J. Antibiot. 1980, 33, 1243-1248.
20. (a) Kawaguchi, H.; Tsukiura, H.; Tomita, K.; Konishi, M.; Saito, K. I.; Kobaru, S.; Numata, K. I.; Fujisawa, K. I.; Miyaki, T.; Hatori, M.; Koshiyama, H. J. Antibiot. 1977, 30, 779-788.
21. (b) Konishi, M.; Saito, K. I.; Numata, K. I.; Tsuno, T.; Asama, K.; Tsukiura, H.; Naito, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1977, 30, 789-805.
22. Takita, T.; Umezawa, Y.; Saito, S. I.; Morishima, H.; Naganawa, H.; Umezawa, H.; Tsuchiya, T.; Miyake, T.; Kageyama, S.; Umezawa, S.; Muraoka, Y.; Suzuki, M.; Otsuka, M.; Narita, M.; Kobayashi, S.; Ohno, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 521-524.
23. Aoyagi, Y.; Katano, K.; Suguna, H.; Primeau, J.; Chang, L.-H.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5537-5538.
24. Saito, S.; Umeawa, Y.; Yoshioka, T.; Takita, T.; Umezawa, H.; Muraoka, Y. J. Antibiot. 1983, 36, 92-95.
25. Katano, K.; An, H.; Aoyagi, Y.; Overhand, M.; Sucheck, S. J.; Stevens, W. C., Jr.; Hess, C. D.; Zhou, X.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11285-11296.
26. Boger, D. L.; Honda, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5647-5656.
27. (a) Takita, T.; Muraoka, Y.; Yoshioka, T.; Fujii, G.; Maeda, K.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1972, 25, 755-758.
28. (b) Muraoka, Y.; Fujii, A.; Yoshioka, T.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1977, 30, 178-181.
29. Takita, T.; Muraoka, Y.; Nakatani, T.; Fujii, A.; Umezawa, Y.; Naganawa, H.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 31, 801-804.
30. Hecht, S. M.; Rupprecht, K. M.; Jacobs, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3982-3983.
31. Fujii, A. In Bleomycin: Chemical, Biochemical and Biological Aspects; Hecht, S. M., Ed.; Springer-Verlag: New York, 1979; pp 75-91.
32. Hamamichi, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12605-12606.
33. Calafat, A. M.; Won, H.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3656-3664.
34. (a) Murray, V.; Martin, R. F. Nucleic Acids Res. 1985, 13, 1467-1481.
35. (b) Murray, V.; Martin, R. F. J. Biol. Chem. 1985, 260, 10389-10391.
36. (c) Murray, V.; Tan, L.; Matthews, J.; Martin, R. F. J. Biol. Chem. 1988, 263, 12854-12859.
37. (d) Cairns, M. J.; Murray, V. Biochemistry 1996, 35, 8753-8760.
38. (a) Natrajan, A.; Hecht, S. M. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions, Neidle, S., Waring, M. J., Eds.; Macmillan Press: London, 1994; pp 197-242.
39. (b) Kane, S. A.; Hecht, S. M. Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol. 1994, 49, 313-352.
40. Kross, J.; Henner, W. D.; Hecht, S. M.; Haseltine, W. A. Biochemistry 1982, 21, 4310-4318.
41. (a) Uesugi, S.; Shida, T.; Ikehara, M.; Kobayashi, Y.; Kyogoku, Y. Nucleic Acids Res. 1984, 12, 1581-1592.
42. (b) Sugiyama, H.; Kilkuskie, R. E.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7765-7567.
43. (a) Burger, R. M.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. J. Biol. Chem. 1982, 257, 8612-8614.
44. (b) Wu, J. C.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Biol. Chem. 1983, 258, 4694-4697.
45. (c) Wu, J. C.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. Biochemistry 1985, 24, 7562-7568.
46. (d) Wu, J. C.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. Biochemistry 1985, 24, 7569-7573.
47. (e) Sugiyama, H.; Xu, C.; Murugesan, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4104-4105.
48. (f) Rabow, L. E.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W.; Gerlt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7130-7131.
49. (g) Sugiyama, H.; Xu, C.; Murugesan, N.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Biochemistry 1988, 27, 58-67.
50. (h) Rabow, L.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3196-3203.
51. (i) Rabow, L.; McGall, G. H.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3203-3208.
52. Aso, M.; Kondo, M.; Suemune, H.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9023-9033.
53. Holmes, C. E.; Duff, R. J.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Hecht, S. M. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1235-1248.
54. (a) Burger, R. M.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. J. Biol. Chem. 1981, 256, 11636-11644.
55. (b) Kuramochi, H.; Takahashi, K.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1981, 34, 576-582.
56. (c) Natrajan, A.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990. 112, 3997-4002.
57. (a) Natrajan, A.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4532-4538.
58. (b) Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 5239-5241.
59. (a) White, R. E.; Coon, M. J. Annu. Rev. Biochem. 1980, 49, 315-356.
60. (b) Guengerich, F. P.; Macdonald, T. L. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 9-16.
61. (a) Murugesan, N.; Ehrenfeld, G. M.; Hecht, S. M J. Biol. Chem. 1982, 257, 8600-8603.
62. (b) Ehrenfeld, G. M.; Murugesan, N.; Hecht, S. M. Inorg. Chem. 1984, 23, 1496-1498.
63. (c) Murugesan, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 493-500.
64. (d) Heimbrook, D. C.; Mulholland, R. L., Jr.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7839-7840.
65. (e) Heimbrook, D. C.; Carr, S. A.; Mentzer, M. A.; Long, E. C.; Hecht, S. M. Inorg. Chem. 1987, 26, 3835-3836.
66. Kozarich, J. W.; Worth, L., Jr.; Frank, B. L.; Christner, D. F.; Vanderwall, D. E.; Stubbe, J. Science 1989, 245, 1396-1399.
67. McLean, M. J.; Dar, A.; Waring, M. J. J. Mol. Recog. 1989, 1, 184-192.
68. (a) Hecht, S. M. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 383-391.
69. (b) Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107-1136.
70. (c) Burger, R. M. Chem. Rev. 1998, 98, 1153-1169.
71. Berry, D. E.; Chang, L.-H.; Hecht, S. M. Biochemistry 1985, 24, 3207-3214.
72. (a) Ohno, M.; Otsuka, M. In Recent Progress in the Chemical Synthesis of Antibiotics; Lukacs, G., Ohno, M., Eds.; Springer-Verlag: New York, pp 387-388.
73. (b) Otsuka, M.; Masuda, T.; Haupt, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Sugiura, Y.; Maeda, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 838-845.
74. (c) Owa, T.; Haupt, A.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Tomioka, N.; Itai, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Uesugi, M.; Sugiura, Y.; Maeda, K. Tetrahedron 1992, 48, 1193-1208.
75. (a) Boger, D. L.; Colletti, S. L.; Honda, T.; Menezes, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5607-5616.
76. (b) Boger, D. L.; Colletti, S. L.; Teramoto, S.; Ramsey, T. M.; Zhou, J. Biorg. Med. Chem. 1995, 3, 1281-1295.
77. (c) Boger, D. L.; Ramsey, T. M.; Cai, H.; Hoehn, S. T.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9149-9158.
78. Loeb, K. E.; Zaleski, J. M.; Hess, C. D.; Hecht, S. M.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1249-1259.
79. Sugiyama, H.; Kilkuskie, R. E.; Chang, L.-H.; Ma. L.-T.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3852-3854.
80. Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7971-7977.
81. Carter, B. J.; Murty, V. S.; Reddy, K. S.; Wang, S.-N.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1990, 265, 4193-4196.
82. Zuber, G.; Quada, J. C., Jr.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9368-9369.
83. (a) Xu, R. X.; Nettesheim, D.; Otvos, J. D.; Petering, D. H. Biochemistry 1994, 33, 907-916.
84. (b) Manderville, R. A.; Ellena, J. F.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10851-10852.
85. (c) Manderville, R. A.; Ellena, J. F.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7891-7903.
86. (d) Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 118, 1281-1294.
87. (e) Caceres-Cortes, J. C.; Sugiyama, H.; Ikudome, K.; Saito, I.; Wang, A. H.-J. Biochemistry 1997, 36, 9995-10005.
88. (f) Lui, S. M.; Vanderwall, D. E.; Wu, W.; Tang, X.-J.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9603-9613.
89. (g) Sucheck, S. J.; Ellena, J. F.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7450-7460.
90. Hertzberg, R. P.; Caranfa, M. J.; Hecht, S. M. Biochemistry 1998, 27, 3164-3174.
91. Suzuki, T.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y. Biochem. Biaphys. Res. Com1 mun. 1983, 117, 916-922.
92. Kuwahara, J.; Sugiura, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 2459-2463.
93. Sugiura, Y.; Suzuki, T. J. Biol. Chem. 1982, 257, 10544-10546.
94. Wu, H.-Y.; Behe, M. J. Biochemistry 1985, 24, 5499-5502.
95. Hertzberg, R. P.; Caranfa, M. J.; Hecht, S. M. Biochemistry 1985 24, 5285-5289.
96. Long, E. C.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5272-5276.
97. (a) Mascharak, P. K.; Sugiura, Y.; Kuwahara, J.; Suzuki, T.; Lippard, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1983, 80, 6795-6798.
98. (b) Gold, B. Dange, V.; Moore, M. A.; Eastman, A.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2347-2349.
99. Williams, L. D.; Goldberg, I. H. Biochemistry 1988, 27, 3004-3011.
100. Kane, S. A.; Hecht, S. M.; Sun, M.-S.; Garestier, T.; Hélène, C. Biochemistry 1995, 34, 16715-16724.
101. Magliozzo, R. S.; Peisach, J.; Ciriolo, M. R. Mol. Pharmacol. 1989, 35, 428-432.
102. Carter, B. J.; de Vroom, E.; Long, E. C.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 9373-9377.
103. Holmes, C. E.; Carter, B. J.; Hecht, S. M. Biochemistry 1993, 32, 4293-4307.
104. Holmes, C. E.; Abraham, A. T.; Hecht, S. M.; Florentz, C.; Giegé, R. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 3399-3406.
105. (a) Kahn, A. S.; Roe, B. A. Science 1988, 241, 74-79.
106. (b) Perreault, J. P.; Pon, R. T.; Jiang, M.; Usmav, N; Pika, J.; Ogilivie, K. K.; Cedergren, R. Eur. J. Biochem. 1989, 186, 87-93.
107. (c) Paquette, J.; Nicoghosian, K.; Qi, G.; Beauchemin, N.; Cedergren, R. Eur. J. Biochem. 1990, 189, 259-265.
108. Holmes, C. E.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1983, 268, 25909-25913.
109. Hecht, S. M. Bioconjugate Chem. 1994, 5, 513-526.
110. Crich, D.; Mo, X.-S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 249-250.
111. Duff, R. J.; de Vroom, E.; Geluk, A.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3350-3351.
112. Holmes, C. E.; Duff, R. J.; van der Marel, G. A.; van Boom, J.; Hecht, S. M. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1235-1248.
113. Dix, D. J.; Lin, P.-N.; McKenzie, A. R.; Walden, W. E.; Theil, E. C. J. Mol. Biol. 1993, 231, 230-240.
114. Morgan, M. A.; Hecht, S. M. Biochemistry 1994, 33, 10286-10293.
115. (a) Tanaka, N.; Yamaguchi, H.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1963, 16A, 86-91.
116. (b) Falaschi, A.; Kornberg, A. Fed. Proc. 1964, 23, 940-945.
117. (c) Mueller, W. E.; Zahn, R. K. Prog. Biochem. Pharmacol. 1976, 11, 28-47.
118. (d) Ohno, T.; Miyaki, M.; Taguchi, T.; Ohashi, M. Prog. Biochem. Pharmacol. 1976, 11, 48-58.
119. (a) Chen, J.; Zhang, Y.-H.; Wang, L.-K.; Sucheck, S. J.; Snow, A. M.; Hecht, S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2769-2770.
120. (b) Sun, D.-A.; Deng, J.-Z.; Starck, S. R.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6120-6124.
121. Poddevin, B.; Orlowski, S.; Belehradek, J., Jr.; Mir, L. M. Biochem. Pharmacol. 1991, 42, S67-S75.
122. (a) Kuo, M. T.; Hsu, T. C. Nature 1978, 271, 83-84.
123. (b) Kuo, M. T. Cancer Res. 1981, 41, 2439-2443.
124. (c) Smith, B. L.; Bauer, G. B.; Povirk, L. F. J. Biol Chem. 1994, 269, 30587-30594.
125. (a) Pestka, S. Nucleic Acid Res. Mol. Biol. 1976, 17, 217-245.
126. (b) Weisblum, B. Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 577-585.
127. (c) Fourmy, D.; Recht, M. I.; Puglisi, J. D. J. Mol. Biol. 1998, 277, 347-362.
128. (d) Recht, M. I.; Douthwaite, S.; Puglisi, J. D. EMBO J. 1999, 18, 3133-3138.
129. Endo, Y.; Mitsui, K.; Motizuki, M.; Tsuragi, K. J. Biol. Chem. 1987, 262, 5908-5912.
130. Lin, J.-J.; Newton, D. L.; Mikulski, S. M.; Kang, H.-F.; Youle, R. J.; Rybak, S. M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 204, 156-162.
131. Abraham, A. T.; Zhou, X.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1982-1983.
132. (a) Guéron, M.; Kochoyan, M.; Leroy, J.-L. Nature 1987, 328, 89-92.
133. (b) Lilley, D. M. J. In Bioorganic Chemistry: Nucleic Acids; Hecht, S. M., Ed.; Oxford: New York, 1996; p 188.