Biochemical evaluation of a 108-member deglycobleomycin library: Viability of a selection strategy for identifying bleomycin analogues with altered properties

Journal of the American Chemical Society

Volumn 129, Issue 41, 2007, Pages 12439-12452

  Ma, Qian ^a   Xu, Zhidong ^a   Schroeder, Benjamin R ^a   Sun, Wenyue ^a   Wei, Fang ^a   Hashimoto, Shigeki ^a   Konishi, Kazuhide ^a   Leitheiser, Christopher J ^a   Hecht, Sidney M ^a  

^a UNIVERSITY OF VIRGINIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTITUMOR ANTIBIOTICS; DEGLYCOBLEOMYCIN LIBRARY; METAL ION COFACTORS;

AMINO ACIDS; BIOCHEMISTRY; BIOLOGICAL MEMBRANES; DNA; METAL IONS;

ANTIBIOTICS;

ANTINEOPLASTIC ANTIBIOTIC; BLEOMYCIN DERIVATIVE; DEGLYCOBLEOMYCIN; DOUBLE STRANDED DNA; GLYCOPEPTIDE; METAL ION; PLASMID DNA; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CONCENTRATION (PARAMETERS); DNA CLEAVAGE; DNA SEQUENCE; DRUG SYNTHESIS; METAL BINDING; NONHUMAN; OXIDATIVE STRESS; RNA CLEAVAGE; SOLID;

BLEOMYCIN; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; DATABASES, FACTUAL; DNA; GLYCOSYLATION; MOLECULAR STRUCTURE; PLASMIDS; RNA;

EID: 35348994856     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0722729     Document Type: Article

References (96)

1. (a) Umezawa, H.; Maeda, K.; Takeuchi, T.; Okami, Y. J. Antibiot. 1966, 19, 200.
2. (b) Burger, R. M. Chem. Rev. 1998, 98, 1153.
3. (c) Claussen, C. A.; Long, E. C. Chem. Rev. 1999, 99, 2797.
4. (a) Umezawa, H. In Bleomycin: Current Status and New Developments; Carter, S. K., Crooke, S. T., Umezawa, H., Eds.; Academic Press: New York, 1978; pp 15-19.
5. (b) Bleomycin Chemotherapy; Sikic, B. I., Rozencweig, M., Carter, S. K., Eds.; Academic Press: New York, 1985.
6. (c) Lazo, J. S.; Chabner, B. A. In Cancer Chemotherapy and Biotherapy: Principles and Practice, 2nd ed.; Chabner, B. A., Longo, D. L., Eds.; Lippencott-Raven: Philadelphia, 1996; p 379.
7. (a) Burger, R. M.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. J. Biol. Chem. 1981, 256, 11636.
8. (b) Povirk, L. F.; Han, Y.-H.; Steighner, R. J. Biochemistry 1989, 28, 5808.
9. (c) Magliozzo, R. S.; Piesach, J.; Ciriolo, M. R. Mol. Pharmacol. 1989, 35, 428.
10. (d) Absalon, M. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. Biochemistry 1995, 34, 2065.
11. (e) Absalon, M. J.; Wu, W.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. Biochemistry 1995, 34, 2076.
12. (f) Keck, M. V.; Manderville, R. A.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8690.
13. (a) Sugiura, Y.; Suzuki, T. J. Biol. Chem. 1982, 257, 10544.
14. (b) Suzuki, T.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 117, 917.
15. (a) Kuwahara, J.; Sugiura, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 2459.
16. (b) Bailly, C.; Waring, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7311.
17. (a) Sugiyama, H.; Kilkuskie, R. E.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7765.
18. (b) Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107.
19. (c) Natrajan, A.; Hecht, S. M. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M. J., Eds.; Macmillan Press: London, 1993; pp 197-242.
20. (a) Carter, B. J.; de Vroom, E.; Long, E. C.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 9373.
21. (b) Carter, B. J.; Holmes, C. E.; Van Atta, R. B.; Dange, V.; Hecht, S. M. Nucleotides Nucleosides 1991, 10, 215.
22. (c) Hüttenhofer, A.; Hudson, S.; Noller, H. F.; Mascharak, P. K. J. Biol. Chem. 1992, 267, 24471.
23. (d) Hecht, S. M. Bioconjugate Chem. 1994, 5, 513.
24. (a) Holmes, C. E.; Carter, B. J.; Hecht, S. M. Biochemistry 1993, 32, 4293.
25. (b) Holmes, C. E.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1993, 268, 25909.
26. (c) Holmes, C. E.; Duff, R. J.; van der Marel, G. A.; van Boom, J.; Hecht, S. M. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1235.
27. (d) Hecht, S. M. In The Many Faces of RNA; Eggleston, D. S., Prescott, C. D., Pearson, N. D., Eds.; Academic Press: New York, 1998; pp 3-17.
28. (e) Hecht, S. M. J. Nat. Prod. 2000, 63, 158.
29. (f) Thomas, C. J.; McCormick, M. M.; Vialas, C.; Tao, Z.-F.; Leitheiser, C. J.; Rishel, M. J.; Wu, X.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3875.
30. (g) Thomas, C. J.; Chizhov, A. O.; Leitheiser, C. J.; Rishel, M. J.; Konishi, K.; Tao, Z.-F.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12926.
31. (h) Rishel, M. J.; Thomas, C. J.; Tao, Z.-F.; Vialas, C.; Leitheiser, C. J.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10194.
32. (i) Hecht, S. M. In Small Molecule DNA and RNA Binders; Demeunynck, M., Bailly, C., Wilson, W. D., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003; pp 41-57.
33. (a) Abraham, A. T.; Lin, J.-J.; Newton, D. L.; Rybak, S.; Hecht, S. M. Chem. Biol. 2003, 10, 45.
34. (b) Tao, Z.-F.; Konishi, K.; Keith, G.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14806.
35. (a) Leitheiser, C. J.; Rishel, M. J.; Wu, X.; Hecht, S. M. Org. Lett. 2000, 2, 3397.
36. (b) Tao, Z.-F.; Leitheiser, C. J.; Smith, K. L.; Hashimoto, S.; Hecht, S. M. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 426.
37. (c) Leitheiser, C. J.; Hecht, S. M. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2003, 6, 827.
38. (d) Leitheiser, C. J.; Smith, K. L.; Rishel, M. J.; Hashimoto, S.; Konishi, K.; Thomas, C. J.; Li, C.; McCormick, M. M.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8218.
39. (a) Takita, T. et al. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 521.
40. (b) Aoyagi, Y.; Murugesan, N.; Ehrenfeld, G. M.; Chang, L.-H.; Ohgi, T.; Shekhani, M. S.; Kirkup, M. P.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5237.
41. (c) Aoyagi, Y.; Katano, K.; Suguna, H.; Primeau, J.; Chang, L.-H.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5537.
42. (d) Sugiyama, H.; Ehrenfeld, G. M.; Shipley, J. B.; Kilkuskie, R. E.; Chang, L.-H.; Hecht, S. M. J. Nat. Prod. 1985, 48, 869.
43. (e) Boger, D. L.; Honda, T.; Menezes, R. F.; Colletti, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5631.
44. (f) Boger, D. L.; Honda, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5647.
45. (a) Kittaka, A.; Sugano, Y.; Otsuka, M.; Ohno, M. Tetrahedron 1988, 44, 2811.
46. (b) Kittaka, A.; Sugano, Y.; Otsuka, M.; Ohno, M. Tetrahedron 1988, 44, 2821.
47. (c) Otsuka, M.; Masuda, T.; Haupt, A.; Ohno, T.; Shiraki, T.; Sugiyura, Y.; Maeda, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 838.
48. (d) Owa, T.; Sugiyama, T.; Otsuka, M.; Ohno, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6063.
49. (e) Carter, B. C.; Murty, V. S.; Reddy, K. S.; Wang, S.-N.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1990, 265, 4193.
50. (f) Hamamichi, N.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6278.
51. (g) Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Dang, Q. J. Org. Chem. 1992, 57, 4333.
52. (h) Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Dang, Q.; Yang, W. Bioorg. Med. Chem. 1992, 2, 261.
53. (i) Owa, T.; Haupt, A.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Tomioka, N.; Itai, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Uesugi, M.; Sugiura, Y. Tetrahedron 1992, 48, 1193.
54. (j) Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Honda, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 273.
55. (k) Kane, S.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 10899.
56. (l) Boger, D. L.; Honda, T.; Menezes, R. F.; Colletti, S. L.; Dang, Q.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 82.
57. (m) Boger, D. L.; Teramoto, S.; Honda, T.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7338.
58. (n) Boger, D. L.; Teramoto, S.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7344.
59. (o) Boger, D. L.; Colletti, S. L.; Teramoto, S.; Ramsey, T. M.; Zhou, J. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1281.
60. (p) Boger, D. L.; Teramoto, S.; Cai, H. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 179.
61. (q) Boger, D. L.; Ramsey, T. M.; Cai, H. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 195.
62. (r) Boger, D. L.; Teramoto, S.; Cai, H. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1577.
63. (s) Boger, D. L.; Ramsey, T. M.; Cai, H.; Hoehn, S. T.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 53.
64. (t) Boger, D. L.; Ramsey, T. M.; Cai, H.; Hoehn, S. T.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9139.
65. (u) Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Cai, H.; Hoehn, S. T.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9149.
66. (v) Katano, K.; An, H.; Aoyagi, Y.; Overhand, M.; Sucheck, S. J.; Stevens, W. C.; Hess, C. D.; Zhou, X.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11285.
67. (w) Zuber, G.; Quada, J. C.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9368.
68. (x) Zou, Y.; Fahmi, N. E.; Vialas, C.; Miller, G. M.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9476.
69. Synthetic methods and physical characterization of individual compounds are described in ref 10d.
70. (a) Sugiyama, H.; Ehrenfeld, G. M.; Shipley, J. B.; Kilkuskie, R. E.; Chang, L.-H.; Hecht, S. M. J. Nat. Prod. 1985, 48, 869.
71. (b) Hecht, S. M. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 577.
72. Wang, L. K.; Johnson, R. K.; Hecht, S. M. Chem. Res. Toxicol. 1993, 6, 813.
73. Stevens, W.; Akkari, R.; Hecht, S. M., unpublished results.
74. (a) Povirk, L. F.; Wubker, W.; Kohnlein, W.; Hutchinson, F. Nucleic Acids Res. 1977, 4, 3573.
75. (b) Povirk, L. F.; Houlgrave, C. W. Biochemistry 1988, 27, 3850.
76. (c) Povirk, L. F.; Han, Y. H.; Steighner, R. J. Biochemistry 1989, 28, 5808.
77. (d) Steighner, R. J.; Povirk, L. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 8350.
78. (e) Vanderwall, D. E.; Lui, S. M.; Wu, W.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. Chem. Biol. 1997, 4, 373.
79. (f) Hoehn, S. T.; Junker, H.-D.; Bunt, R. C.; Turner, C. J.; Stubbe, J. Biochemistry 2001, 40, 5894.
80. See, e.g., refs 11e and 121,n,s,t,u.
81. Sugiyama, H.; Xu, C.; Murugesan, N.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Biochemistry 1988, 27, 58.
82. Keck, M. V.; Hecht, S. M. Biochemistry 1995, 34, 12029.
83. Holmes, C. E.; Abraham, A. T.; Hecht, S. M.; Florentz, C.; Giege, R. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 3399.
84. Duff, R. J.; de Vroom, E.; Geluk, A.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3350.
85. (a) Kierzek, R. Nucleic Acids Res. 1992, 20, 5073.
86. (b) Kierzek, R. Nucleic Acids Res. 1992, 20, 5079.
87. (c) Podyminogin, M. A.; Vlassov, V. V.; Giegé, R. Nucleic Acids Res. 1993, 21, 5950.
88. Dock-Bregeon, A. C.; Moras, D. Cold Spring Harbor Symp. Quant. Biol. 1987, 52, 113.
89. Cremeens, M. E.; Fujisake, H.; Zhang, Y.; Zimmerman, J.; Sagle, L. B.; Matsuda, S.; Dawson, P. E.; Straub, J. E.; Romesberg, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6028.
90. (a) Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Lui, S. M.; Tang, X.-J.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1268.
91. (b) Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1281.
92. (c) Lui, S. M.; Vanderwall, D. E.; Wu, W.; Tang, X.-J.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9603.
93. Carter, B. J.; Reddy, K. S.; Hecht, S. M. Tetrahedron 1991, 47, 2463.
94. Quada, J. C.; Boturyn, D.; Hecht, S. M. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2303.
95. (a) Putnam, W. C.; Daniher, A. T.; Trawick, B. N.; Bashkin, J. K. Nucleic Acids Res. 2001, 29, 2199.
96. (b) Kuznetsova, I. L.; Zenkova, M. A.; Gross, H. J.; Vlassov, V. V. Nucleic Acids Res. 2005, 33, 1201.