Metallo-intercalators and metallo-insertors

Chemical Communications

Volumn , Issue 44, 2007, Pages 4565-4579

  Zeglis, Brian M ^a   Pierre, Valerie C ^a,b   Barton, Jacqueline K ^a  

^a California Institute of Technology   (United States)

^b University of Minnesota   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

9,10 PHENANTHRENEQUINONE DIIMINE; BLEOMYCIN; DIPYRIDO[3,2 A 29,39 C]PHENAZINE; DOUBLE STRANDED DNA; INTERCALATING AGENT; METAL COMPLEX; PHENANTHRENEQUINONE; PHENANTHROLINE DERIVATIVE; RHODIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

BINDING SITE; CANCER; CANCER CELL CULTURE; CANCER CHEMOTHERAPY; CELL ACTIVITY; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; DNA BINDING; DNA SEQUENCE; ENANTIOMER; FLUORESCENCE; GENE FUNCTION; HUMAN; MISMATCH REPAIR; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PHOTOCHEMISTRY; PROTEIN INTERACTION; REVIEW; SINGLE NUCLEOTIDE POLYMORPHISM;

EID: 35948933867     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b710949k     Document Type: Review

References (149)

1. M. C. Demeunynck and W. D. Bailly, Small Molecule DNA and RNA Binders: From Synthesis to Nucleic Acid Complexes, Wiley-VCH, Weinheim, 2002
2. S. J. Lippard and J. M. Berg, Principles of Bioinorganic Chemistry, University Science Books, Mill Valley, CA, 1994
3. I. Bertini, H. B. Gray and S. J. Lippard, Bioinorganic Chemistry,, University Science Books, Mill Valley, CA, 1994
4. K. E. Erkilla D. T. Odom J. K. Barton Chem. Rev. 1999 99 2777
5. E. R. Jamieson S. J. Lippard Chem. Rev. 1999 99 2467
6. J. D. Watson F. H. Crick Nature 1953 171 737
7. W. Saegner, Principles of Nucleic Acid Structure, Springer-Verlag, New York, 1984
8. R. M. Izatt J. J. Christensen J. W. Rytting Chem. Rev. 1971 71 439
9. G. A. Eichhorn Y. A. Shin J. Am. Chem. Soc. 1968 90 7323
10. M. Beer E. N. Moudrianakis J. Am. Chem. Soc. 1962 48 409
11. L. S. Kan N. C. Li J. Am. Chem. Soc. 1970 92 4823
12. H. I. Heitner S. J. Lippard G. A. Vasiliades W. R. Bauer Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1972 94 8936
13. W. W. Brandt F. P. Dwyer E. C. Gyarfas Chem. Rev. 1954 54 959
14. F. P. Dwyer E. C. Gyarfas W. P. Rogers J. H. Koch Nature 1952 170 190
15. K. W. Jennette S. J. Lippard G. A. Vasiliades S. J. Lippard Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1974 71 3839
16. P. J. Bond R. Langridge K. W. Jennette S. J. Lippard Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1975 72 4825
17. S. J. Lippard P. J. Bond K. C. Wu W. R. Bauer Science 1976 194 726
18. M. Howe-Grant S. J. Lippard Biochemistry 1979 18 5762
19. D. S. Sigman R. Landgraf D. M. Perrin L. Pearson Met. Ions Biol. Syst. 1996 33 485
20. D. S. Sigman D. R. Graham V. D'Aurora A. M. Stern J. Biol. Chem. 1979 254 12279
21. T. E. Goyne D. S. Sigman J. Am. Chem. Soc. 1987 109 2848
22. D. S. Sigman Acc. Chem. Res. 1986 19 180
23. M. Meijler O. Zelenko D. S. Sigman J. Am. Chem. Soc. 1997 119 1135
24. T. B. Thederahn M. D. Juwabara T. A. Larsen D. S. Sigman J. Am. Chem. Soc. 1989 111 4941
25. O. Zelenko J. Gallagher Y. Xu D. S. Sigman Inorg. Chem. 1998 37 2198
26. L. Pope D. S. Sigman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1984 81 3
27. A. Spassky D. S. Sigman Biochemistry 1985 24 8050
28. G. J. Murakawa C. H. B. Chen M. D. Kuwabara D. Nierlich D. S. Sigman Nucleic Acids Res. 1989 17 5361
29. H. Umezawa K. Maeda T. Takeuchi Y. Okami J. Antibiot. 1966 19 200
30. J. Chen J. Stubbe Natl. Rev. Cancer 2005 5 102
31. J. Stubbe J. W. Kozarich Chem. Rev. 1987 87 1107
32. M. J. Absalon J. W. Kozarich J. Stubbe Biochemistry 1995 34 2065
33. M. J. Absalon W. Wu J. W. Kozarich J. Stubbe Biochemistry 1995 34 2076
34. A. D. D'Andrea W. A. Haseltine Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1978 75 3608
35. A. Decker M. S. Chow J. N. Kemsley N. Lehnert E. I. Solomon J. Am. Chem. Soc. U. S. A. 2006 128 4719
36. J. Stubbe J. W. Kozarich W. Wu D. E. Vanderwall Acc. Chem. Res. 1996 29 322
37. D. L. Boger H. Cai Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 448
38. R. M. Burger Chem. Rev. 1998 98 1153
39. W. Wu D. E. Vanderwall S. Teramoto S. M. Lui S. T. Hoehn X. J. Tang C. J. Turner D. L. Boger J. W. Kozarich J. Stubbe J. Am. Chem. Soc. 1998 120 2239
40. W. Wu D. E. Vanderwall D. M. Lui X. J. Tang C. J. Turner J. W. Kozarich J. Stubbe J. Am. Chem. Soc. 1996 118 1268
41. W. Wu D. E. Vanderwall J. Stubbe J. W. Kozarich C. J. Turner J. Am. Chem. Soc. 1994 116 10843
42. M. V. Keck R. A. Manderville S. M. Hecht J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8690
43. R. A. Manderville J. F. Ellena S. M. Hecht J. Am. Chem. Soc. 1995 117 7891
44. R. A. Manderville J. F. Ellena S. M. Hecht J. Am. Chem. Soc. 1994 116 10851
45. J. K. Barton J. J. Dannenberg A. L. Raphael J. Am. Chem. Soc. 1982 104 4967
46. J. K. Barton A. T. Danishefsky J. M. Goldberg J. Am. Chem. Soc. 1984 106 2172
47. C. V. Kumar J. K. Barton N. J. Turro J. Am. Chem. Soc. 1985 107 5518
48. J. K. Barton J. M. Goldberg C. V. Kumar N. J. Turro J. Am. Chem. Soc. 1986 108 2081
49. J. K. Barton A. L. Raphael Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1985 82 6460
50. J. P. Rehmann J. K. Barton Biochemistry 1990 29 1701
51. J. P. Rehmann J. K. Barton Biochemistry 1990 29 1710
52. J. K. Barton Science 1986 233 727
53. J. K. Barton L. A. Basile A. T. Danishefsky A. Alexandrescu Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1984 81 1961
54. J. K. Barton A. L. Raphael Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1985 82 6460
55. S. Satyanaraana J. C. Dabrowiak J. B. Chaires Biochemistry 1992 32 2573
56. M. Eriksson M. Leijon C. Hiort B. Norden A. Graslund Biochemistry 1994 33 5031
57. C.-H. B. Chen L. Milne R. Landgraf D. M. Perrin D. S. Sigman ChemBioChem 2001 2 735
58. D. S. Sigman Acc. Chem. Res. 1986 19 180
59. D. S. Sigman T. W. Bruice A. Mazumder C. L. Sutton Acc. Chem. Res. 1993 26 98
60. P. K.-L. Fu A. M. Bradley D. van Loyen H. Durr S. H. Bossmann C. Turro Inorg. Chem. 2002 41 3808
61. B. Schoentjes J.-M. Lehn Helv. Chim. Acta 1995 78 1
62. M. J. Hannon Chem. Soc. Rev. 2007 36 280
63. L. J. Childs J. Malina B. E. Rolfsnes M. Pascu M. J. Prieto M. J. Broome P. M. Rodger E. Sletten V. Moreno A. Rodger M. J. Hannon Chem.-Eur. J. 2006 12 4919
64. A. Oleksi A. G. Blanco R. Boer I. Uson J. Aymami A. Rodger M. J. Hannon M. Coll Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1227
65. C. Uerpmann J. Malina M. Pascu G. J. Clarkson V. Moreno A. Rodger A. Grandas M. J. Hannon Chem.-Eur. J. 2005 11 1750
66. A. E. Friedman J.-C. Chambron J.-P. Sauvage N. J. Turro J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 1990 112 4960
67. R. M. Hartshorn J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 1992 114 5919
68. Y. Jenkins A. E. Friedman N. J. Turro J. K. Barton Biochemistry 1992 31 10809
69. E. Tuite P. Lincoln B. Nordén J. Am. Chem. Soc. 1997 119 239
70. C. Hiort P. Lincoln B. Nordén J. Am. Chem. Soc. 1993 115 3448
71. P. Lincoln A. Broo B. Nordén J. Am. Chem. Soc. 1996 118 2644
72. S. J. Franklin J. K. Barton Biochemistry 1998 37 16093
73. B. P. Hudson J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 1998 120 6877
74. C. M. Dupureur J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 1994 116 10286
75. J. G. Collins T. P. Shields J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 1994 116 9840
76. C. L. Kielkopf K. E. Erkkila B. P. Hudson J. K. Barton D. C. Rees Nat. Struct. Biol. 2000 7 117
77. V. C. Pierre J. T. Kaiser J. K. Barton Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 429
78. A. H. J. Wang J. Nathans G. van der Marel J. H. van Boom A. Rich Nature 1978 276 471
79. I. Greguric J. R. Aldrichwright J. G. Collins J. Am. Chem. Soc. 1997 119 3621
80. J. V. Fry J. G. Collins Inorg. Chem. 1997 36 2919
81. J. G. Collins A. D. Sleeman J. R. Aldrich-Wright I. Greguric T. W. Hambley Inorg. Chem. 1998 37 3133
82. A. E. Friedman J.-C. Chambron J.-P. Sauvage N. J. Turro J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 1990 112 4960
83. C. Turro S. H. Bossmann Y. Jenkins J. K. Barton N. J. Turro J. Am. Chem. Soc. 1995 117 9026
84. E. J. C. Olson D. Hu A. Hormann A. M. Jonkman M. R. Arkin E. D. A. Stemp J. K. Barton P. F. Barbara J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11458
85. E. Tuite P. Lincoln B. Nordén J. Am. Chem. Soc. 1997 119 239 240
86. P. Lincoln A. Broo B. Nordén J. Am. Chem. Soc. 1996 118 2644 2653
87. A. Greguric I. D. Greguric T. W. Hambley J. Aldrich-Wright J. G. Collins J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 849
88. R. E. Holmlin E. D. A. Stemp J. K. Barton Inorg. Chem. 1998 37 29
89. B. Onfelt P. Lincoln B. Nordén J. Am. Chem. Soc. 1999 121 10846
90. B. Onfelt P. Lincoln B. Nordén J. Am. Chem. Soc. 2001 123 3630
91. B. Elias A. Kirsch-De Mesmaeker Coord. Chem. Rev. 2006 250 1627
92. A. Kirsch-De Mesmaeker C. Moucheron N. Boutonnet J. Phys. Org. Chem. 1998 11 566
93. X.-H. Zou J. L.-N. Xiao-Hua Trends Inorg. Chem. 2001 7 99
94. Y. Xiong L.-N. Ji Coord. Chem. Rev. 1999 185-186 711
95. A. Sitlani E. C. Long A. M. Pyle J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 1992 114 2303
96. M. P. Fitzsimons J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 1997 119 3379
97. K. D. Copeland A. M. K. Lueras E. D. A. Stemp J. K. Barton Biochemistry 2002 41 12785
98. A. Sitlani C. M. Dupureur J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 1993 115 12589
99. A. Sitlani J. K. Barton Biochemistry 1994 33 12100
100. A. M. Pyle E. C. Long J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 1989 111 4520
101. A. M. Pyle T. Morii J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 1990 112 9432
102. D. Campisi T. Morii J. K. Barton Biochemistry 1994 33 4130
103. C. S. Chow J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 1990 112 2839
104. Y. Jenkins A. E. Friedman N. J. Turro J. K. Barton Biochemistry 1992 31 10809
105. C. S. Chow L. S. Behlen O. C. Uhlenbeck J. K. Barton Biochemistry 1992 31 97
106. A. C. Lim J. K. Barton Biochemistry 1993 32 11029
107. C. S. Chow K. M. Hartmann S. L. Rawlins P. W. Huber J. K. Barton Biochemistry 1992 31 3534
108. A. H. Krotz L. Y. Kuo T. P. Shields J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 1993 115 3877
109. A. H. Krotz L. Y. Kuo J. K. Barton Inorg. Chem. 1993 32 5963
110. T. P. Shields J. K. Barton Biochemistry 1995 34 15037
111. T. P. Shields J. K. Barton Biochemistry 1995 34 15049
112. A. H. Krotz B. P. Hudson J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 1993 115 12577
113. R. H. Terbrueggen J. K. Barton Biochemistry 1995 34 8227
114. R. H. Terbrueggen T. W. Johann J. K. Barton Inorg. Chem. 1998 37 6874
115. D. T. Odom C. S. Parker J. K. Barton Biochemistry 1999 38 5155
116. P. K. L. Fu C. Turro Chem. Commun. 2001 279
117. P. K. L. Fu P. M. Bradley C. Turro Inorg. Chem. 2003 42 878
118. L. S. Lerman J. Mol. Biol. 1961 3 18
119. P. L. Modrich Annu. Rev. Genet. 1991 25 228
120. R. Kolodner Genes Dev. 1996 10 1433
121. A. Sylvanen Nat. Rev. Genet. 2001 2 930 932
122. R. R. Iyer A. Pluciennik V. Burdett P. L. Modrich Chem. Rev. 2006 106 302
123. P. L. Modrich J. Biol. Chem. 2006 281 30305
124. R. Kolodner Trends Biochem. Sci. 1995 20 297
125. I. I. Arizamoglou F. Gilbert H. R. Barber Cancer 1998 82 1808
126. H. Murner B. A. Jackson J. K. Barton Inorg. Chem. 1998 37 3007
127. B. M. Zeglis J. K. Barton Nat. Proteins 2007 2 357
128. B. A. Jackson J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12986
129. B. A. Jackson V. Y. Alekseyev J. K. Barton Biochemistry 1999 38 4655
130. B. A. Jackson J. K. Barton Biochemistry 2000 39 6176
131. H. Junicke J. R. Hart J. Kisko O. Glebov I. R. Kirsch J. K. Barton Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 3737
132. B. P. Hudson C. M. Dupureur J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 1995 117 9379
133. V. C. Pierre and J. K. Barton, unpublished work
134. Compared to the 10 Å of B-DNA
135. C. Cordier V. C. Pierre J. K. Barton J. Am. Chem. Soc.
136. J. Brunner J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6772
137. E. Ruba J. R. Hart J. K. Barton Inorg. Chem. 2004 43 4570
138. B. M. Zeglis J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5654
139. J. R. Hart M. D. Johnson J. K. Barton Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 14040
140. B. S. Shastry J. Hum. Genet. 2002 47 561
141. M. J. Rider S. L. Taylor V. O. Tobe D. A. Nickerson Nucleic Acids Res. 1998 26 967
142. D. Fink S. Aebi S. D. Howell Clin. Cancer Res. 1998 4 1
143. J. R. Hart O. Glebov R. J. Ernst I. R. Kirsch J. K. Barton Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 15359
144. U. Schatzschneider J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8630
145. A. Petitjean J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14728
146. M. H. Lim and J. K. Barton, unpublished results
147. J. Brunner J. K. Barton Biochemistry 2006 45 12295
148. C. A. Puckett J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 2007 129 46
149. M. E. Jimenez-Hernandez G. Orellana F. Montero M. T. Portoles Photochem. Photobiol. 2000 72 28