Oxidative nucleobase modifications leading to strand scission

Chemical Reviews

Volumn 98, Issue 3, 1998, Pages 1109-1151

  Burrows, Cynthia J ^a   Muller, James G ^a  

^a UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 4243545125     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr960421s     Document Type: Article

References (459)

1. Lawley, P. D. In DNA Adducts: Identification and Biological Significance; Hemminki, K., Dipple, A., Shuker, D. E. G., Kadlubar, F. F., Segerback, D., Bartsch, H., Eds.; IARC: Lyon, 1994.
2. Butler, J. A. V.; Smith, K. A. J. Chem. Soc. 1950, 3411-3418.
3. Conway, B. E.; Gilbert, L.; Butler, J. A. V. J. Chem. Soc. 1950, 3421-3425.
4. Press, E. M.; Butler, J. A. V. J. Chem. Soc. 1952, 626-631.
5. Lawley, P. D.; Brookes, P. Biochem. J. 1963, 89, 127-138.
6. Lawley, P. D. Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol. 1966, 5, 89-131.
7. Tamm, C.; Shapiro, H. S.; Lipshitz, R.; Chargaff, E. J. Biol. Chem. 1953, 203, 673-688.
8. Lawley, P. D. Proc. Chem. Soc. 1957, 290-291.
9. Mirzabekov, A. D.; Melnickova, A. F. Mol. Biol. Rep. 1974, 1, 379-384.
10. Mirzabekov, A. D.; Kokhinsky, A. M. Mol. Biol. Rep. 1974, 1, 385-390.
11. Gilbert, W.; Maxam, A.; Mirzabekov, A. In Control of Ribosome Synthesis; Kjeldgaard, N. C., Maaløe, O., Eds.; Academic Press: New York, 1976.
12. Maxam, A. M.; Gilbert, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1977, 74, 560-564.
13. Maxam, A. M.; Gilbert, W. Methods Enzymol. 1980, 65, 499-560.
14. Grosch, D. S.; Hopwood, L. E. In Biological Effects of Radiations; Academic Press: London, 1979.
15. Muller, H. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1928, 14, 714-726.
16. Butler, J. A. V.; Conway, B. E. J. Chem. Soc. 1950, 3418-3421.
17. von Sonntag, C. The Chemical Basis of Radiation Biology; Taylor and Francis: London, 1987.
18. Dustin, P., Jr. Nature 1947, 159, 794-797.
19. Pogozelski, W. K.; Tullius, T. D. Chem. Rev. 1998, 98, 1089-1107.
20. Chin, J. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 145-152.
21. David, S. S.; Williams, S. D. Chem. Rev. 1998, 98, 1221-1261.
22. Shapiro, R.; Danzig, M. Biochemistry 1972, 11, 23-29.
23. Rosenthal, A.; Schwertner, S.; Hahn, B.; Hunger, H. Nucleic Acids Res. 1985, 13, 1173-1184.
24. Zoltewicz, J. A.; Clark, D. F.; Sharpless, T. W.; Grahe, G. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1741-1750.
25. Pogozelski, W. K.; McNeese, T. J.; Tullius, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6428-6433.
26. Tchou, J.; Grollman, A. P. J. Biol. Chem. 1995, 270, 11671-11677.
27. Torres, M. C.; Rieger, R. A.; Iden, C. R. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 1313-1318.
28. Shi, Y.; Tyler, B. M. Nucleic Acids Res. 1989, 17, 3317.
29. Williamson, J. R.; Celander, D. W. Nucleic Acids Res. 1990, 18, 379.
30. Chung, M.-H.; Kiyosawa, H.; Ohtsuka, E.; Nishimura, S.; Kasai, H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 188, 1-7.
31. Cullis, P. M.; Malone, M. E.; Merson-Davies, L. A. M.-D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2775-2781.
32. Mattes, W. B.; Hartley, J. A.; Kohn, K. W. Biochim. Biophys. Acta 1986, 868, 71-76.
33. The term "alkali lability" will be used in this article to designate a general observation of glycosidic bond cleavage under various conditions including high pH or the presence of amines. "Piperidine lability" denotes the specific example of the use of piperidine to achieve deglycosylation and/or strand scission.
34. Kriek, E.; Emmelot, E. Biochim. Biophys. Acta 1964, 91, 59-66.
35. Bichara, M.; Fuchs, R. P. P. J. Mol. Biol. 1985, 183, 341-341.
36. Sage, E.; Haseltine, W. A. J. Biol. Chem. 1984, 259, 11098-11102.
37. Friedmann, T.; Brown, D. M. Nucleic Acids Res. 1978, 5, 615-622.
38. Rubin, C. M.; Schmid, C. W. Nucleic Acids Res. 1980, 8, 4613-4619.
39. Ross, S. A.; Burrows, C. J. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 5062-5063.
40. Singer, B.; Kroeger, M.; Carrano, M. Biochemistry 1978, 17, 1246-1250.
41. Rokita, S. E.; Yang, J.; Pande, P.; Greenberg, W. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 3010-3012.
42. Rabow, L.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W.; Gerlt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7130-7131.
43. Sugiyama, H.; Xu, C.; Murugesan, N.; Hecht, S. M. Biochemistry 1988, 27, 58-67.
44. Lindahl, T.; Andersson, A. Biochemistry 1972, 11, 3618-3623.
45. Povirk, L. F.; Houlgrave, C. W.; Han, Y.-H. J. Biol. Chem. 1988, 263, 19263-19266.
46. Kennedy, L.; Moore, J., K.; Caulfield, J.; Tannenbaum, S.; Dedon, P. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 386-392.
47. Dedon, P. C.; Salzberg, A. A.; Xu, J. Biochemistry 1993, 32, 3617-3622.
48. McHugh, P. J.; Knowland, J. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 1664-1670.
49. Gupta, V.; Kool, E. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1425-1426.
50. Kuwabara, M.; Yoon, C.; Goyne, T. E.; Thederahn, T.; Sigman, D. S. Biochemistry 1986, 25, 7401-7408.
51. Goyne, T. E.; Sigman, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2846-2848.
52. Pratviel, G.; Bernadou, J.; Meunier, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 746-769.
53. Kaplan, L. S.; Goldberg, I. H. Biochemistry 1989, 28, 1027-1032.
54. Wintermeyer, W.; Zachau, H. G. FEBS Lett. 1970, 11, 160-164.
55. Wintermeyer, W.; Zachau, H. G. FEBS Lett. 1975, 58, 306-309.
56. Chen, X.; Woodson, S. A.; Burrows, C. J.; Rokita, S. E. Biochemistry 1993, 32, 7610-7616.
57. Peattie, D. A. Prod. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 1760-1764.
58. Peattie, D. A.; Gilbert, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1980, 77, 4679-4682.
59. Felden, B.; Florentz, C.; Giege, R.; Westhof, E. J. Mol. Biol. 1994, 235, 508-531.
60. Chen, X. Ph.D. dissertation, State University of New York at Stony Brook, 1992.
61. Chen, X.; Rokita, S. E.; Burrows, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5884-5886.
62. Cunningham, R. P. Mutat. Res. 1997, 383, 189-196.
63. Krokan, H. E.; Standal, R.; Slupphaug, G. Biochem. J. 1997, 325, 1-16.
64. Singer, B.; Hang, B. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 713-732.
65. Hickson, I. D. Base Excision Repair of DNA Damage; Chapman and Hall: New York, 1997.
66. Royer-Pokora, B.; Gordon, L. K.; Haseltine, W. A. Nucleic Acids Res. 1981, 9, 4595-4609.
67. Barzilay, G.; Hickson, I. D. BioEssays 1995, 17, 713-719.
68. Hamilton, K. K.; Lee, K.; Doetsch, P. W. Methods Enzymol. 1994, 234, 33-44.
69. Spassky, A.; Angelov, D. Biochemistry 1997, 36, 6571-6576.
70. Bhagwat, M.; Gerlt, J. A. Biochemistry 1996, 35, 659-665.
71. Pfeifer, G. P. Photochem. Photobiol. 1997, 65, 270-283.
72. Sancar, A. Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 43-81.
73. Begley, T. P. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 394-401.
74. Friedberg, E.; Walker, G. C.; Seide, W. DNA Repair and Mutagenesis; ASM Press: Washington, DC, 1995.
75. Morse, C. P.; Bass, B. L. Biochemistry 1997, 36, 8429-8434.
76. Zimbrick, J. D.; Ward, J. F.; Myers, L. S., Jr. Int. J. Radiat. Biol. 1969, 16, 525-534.
77. Sugiyama, H.; Tsutsumi, Y.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6720-6721.
78. Cook, G. P.; Greenberg, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10025-10030.
79. Schulte-Frölinde, D.; Hildenbrand, K. In Free Radicals in Synthesis and Biology; Minisci, F., Ed.; Kluwer: Dordrecht, 1989.
80. Greenberg, M. M.; Barvian, M. R.; Cook, G. P.; Goodman, B. K.; Matray, T. J.; Tronche, C.; Venkatesan, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1828-1839.
81. Hickerson, R. P.; Watkins-Sims, C. D.; Burrows, C. J.; Atkins, J. F.; Gesteland, R. F.; Felden, B. J. Mol. Biol. 1998, submitted.
82. Dizdaroglu, M. Biochem. J. 1986, 238, 247-254.
83. Shaw, A. A.; Cadet, J. Int. J. Radiat. Biol. 1988, 54, 987-997.
84. Setlow, R. B.; Carrier, W. L.; Bollum, F. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1965, 53, 1111-1118.
85. Fuciarelli, A. F.; Miller, G. G.; Raleigh, J. A. Radiat. Res. 1985, 104, 272-283.
86. Cadet, J. In DNA Adducts: Identification and Biological Significance; Hemminki, A., Dipple, A., Shuker, D. E. G., Kadlubar, F. F., Segerbäck, D., Bartsch, H., Eds.; IARC Scientific: Lyon, 1994.
87. Angelov, D.; Spassky, A.; Berger, M.; Cadet, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11373-11380.
88. Nakatani, K.; Shirai, J.; Sando, S.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7626-7635.
89. Dizdaroglu, M. Methods Enzymol. 1994, 234, 3-15.
90. Nackerdien, Z.; Olinski, R.; Dizdaroglu, M. Free Radical Res. Commun. 1992, 16, 259-273.
91. Crain, P. F. Mass Spectrom. Rev. 1990, 9, 505-554.
92. Crain, P. F. Methods Enzymol. 1990, 193, 782-790.
93. Cadet, J.; Odin, F.; Mouret, J.-F.; Polverelli, M.; Audic, A.; Giacomoni, P.; Favier, A.; Richard, M.-J. Mutat. Res. 1992, 275, 343-354.
94. Muller, J. G.; Paikoff, S. J.; Rokita, S. E.; Burrows, C. J. J. Inorg. Biochem. 1994, 54, 199-206.
95. Goldsby, K. A. J. Coord. Chem. 1988, 19, 83-90.
96. Burrows, C. J.; Rokita, S. E. In Metal Ions In Biological Systems; Sigel, A., Sigel, H., Eds. New York, 1996.
97. Iden, C. R.; Rieger, R. A.; Torres, M. C.; Martin, L. B. In Biochemical and Biotechnological Applications of Electrospray Ionization Mass Spectrometry; Snyder, A. P., Ed.; Symposium Series 619; American Chemical Society: Washington, DC, 1996.
98. Limbach, P. A.; Crain, P. F.; McCloskey, J. A. Curr. Opin. Biotechnol. 1995, 6, 96-102.
99. Kayser, L. A. M.S. thesis, University of Utah, 1997.
100. Ni, J.; Pomerantz, S. C.; Rozenski, J.; Zhang, Y.; McCloskey, J. A. Anal. Chem. 1996, 68, 1898-1999.
101. Gralla, J. D.; Sasse-Dwight, S.; Poljak, L. G. Cancer Res. 1987, 47, 5092-5096.
102. Inoue, T.; Cech, T. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 648-652.
103. Sanger, F.; Coulson, A. R. J. Mol. Biol. 1975, 94, 441-448.
104. Woodson, S. A.; Muller, J. G.; Burrows, C. J.; Rokita, S. E. Nucleic Acids Res. 1993, 21, 5524-5525.
105. Burger, R. M. Chem. Rev. 1998, 98, 1153-1169.
106. Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107-1136.
107. Goldberg, I. H.; Kappen, L. S.; Xu, Y.-J.; Stassinopoulos, A.; Zeng, X.; Xi, Z.; Yang, C. F. In DNA and RNA Cleavers and Chemotherapy of Cancer and Viral Diseases; Meunier, B., Ed.; Kluwer Academic: Dordrecht, 1996.
108. Stubbe, J.; Kozarich, J. W.; Wu, W.; Vanderwall, D. E. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 322-330.
109. Breen, A. P.; Murphy, J. A. Free Radic. Biol. Med. 1995, 18, 1033-1077.
110. Van Dyke, M. W.; Dervan, P. B. Science 1984, 225, 1122-1127.
111. Halliwell, B.; Aruoma, O. I. FEBS Lett. 1991, 281, 9-19.
112. Kuwabara, M. Radiat. Phys. Chem. 1991, 37, 691-704.
113. Steenken, S. Chem. Rev. 1989, 89, 503-520.
114. Fenton, H. J. H. J. Chem. Soc., Trans. 1894, 65, 899-905.
115. Walling, C. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 125-131.
116. Ito, K.; Yamamoto, K.; Kawanishi, S. Biochemistry 1992, 31, 11606-11613.
117. Oikawa, S.; Kawanishi, S. Biochemistry 1996, 35, 4584-4590.
118. Sigman, D. S. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 180-186.
119. Sahoo, P. K.; Send, S.; Samantaray, H. S.; Bhattacharjee, S. P.; Samal, R. K. J. Ind. Chem. Soc. 1986, 63, 210-218.
120. King, P. A.; Anderson, V. E.; Edwards, J. O.; Gustafson, G.; Plumb, R. C.; Suggs, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5430-5432.
121. Goldstein, S.; Squadrito, G. L.; Pryor, W. A.; Czapski, G. Free Radical Biol. Med. 1996, 21, 965-974.
122. Singh, U. S.; Scannell, R. T.; An, H.; Carter, B. J.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12691-2699.
123. Sawaki, Y.; Ogata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7324-7327.
124. Tezuka, T.; Narita, N. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7413-7415.
125. Saito, I.; Takayama, M.; Matsuura, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 883-884.
126. Matsugo, S.; Kawanishi, S.; Yamamoto, K.; Sugiyama, H.; Matsuura, T.; Saito, I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1351-1353.
127. Matsugo, S.; Kumaki, S.; Shimasaki, C.; Mori, T.; Saito, I. Chem. Lett. 1993, 453-456.
128. Nagai, K.; Carter, B. J.; Xu, J.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5099-5100.
129. Sako, M.; Nagai, K.; Maki, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 750-751.
130. Cadet, J.; Berger, M. J. Radiat. Biol. 1985, 47, 127-143.
131. O'Neill, P. Radiat. Res. 1983, 96, 198-210.
132. Dizdaroglu, M. Biochemistry 1985, 24, 4476-4481.
133. Cadet, J.; Berger, M.; Buchko, G. W.; Joshi, P. C.; Raoul, S.; Ravanat, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7403-7404.
134. Vieira, A. J. S. C.; Steeken, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6986-6994.
135. Wagner, J. R.; van Lier, J. E.; Decarroz, C.; Berger, M.; Cadet, J. Methods Enzymol. 1990, 796, 502-520.
136. Jovanovic, S. V.; Simic, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5968-5972.
137. Wagner, J. R.; Van Lier, J. W.; Berger, M.; Cadet, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2235-2242.
138. Hazra, D. K.; Steenken, S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4380-4386.
139. Polverelli, M.; Bonicel, A.; Teoule, R. J. Radiat. Res. 1976, 17, 127-134.
140. Cohn, W. E.; Doherty, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2863-2866.
141. Erben-Russ, M.; Michel, C.; Bors, W.; Saran, M. J. Phys. Chem. 1987, 91, 2362-2365.
142. Breen, A. P.; Murphy, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1993, 2979-2990.
143. Hazlewood, C.; Davies, M. J. Biochem. Soc. Trans. 1995, 23, 259S.
144. Hazlewood, C.; Davies, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 895-901.
145. Shi, X.; Mao, Y.; Ahmed, N.; Jiang, H. J. Inorg. Biochem. 1995, 57, 91-102.
146. Steenken, S.; Jovanovic, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 617-618.
147. Harkin, L. A.; Butler, L. M.; Burcham, P. C. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 575-581.
148. Dix, T. A.; Hess, K. M.; Medina, M. A.; Sullivan, R. W.; Tilly, S. L.; Webb, T. L. L. Biochemistry 1996, 35, 4578-4583.
149. Martini, M.; Termini, J. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 234-241.
150. Liang, G.; Gannett, P.; Shi, X.; Zhang, Y.; Chen, F.-X.; Gold, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1131-1132.
151. Bielski, B. H. J.; Cabelli, D. E.; Arudi, R. L.; Ross, A. B. J. Phys. Chem. Ref. Data 1985, 14, 1041-1100.
152. Williams, R. M.; Flanagan, M. E.; Tippie, T. N. Biochemistry 1994, 33, 4086-4092.
153. Richterich, P.; Lakey, N. D.; Lee, H.-M.; Mao, J.; Smith, D.; Church, G. M. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 4922-4923.
154. Cadet, J.; Vigny, P. In Bioorganic Photochemistry; Morrison, H., Ed.; Wiley: New York, 1990; Vol. 1.
155. Candeias, L. P.; Steenken, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 699-704.
156. Melvin, T.; Botchway, S.; Parker, A. W.; O'Neill, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 653-654.
157. Sevilla, M. D.; D'Arcy, J. B.; Morehouse, K. M.; Engelhardt, M. L. Photochem. Photobiol. 1979, 29, 37-42.
158. Graslund, A.; Ehrenberg, A.; Rupprecht, A.; Strom, G. Photochem. Photobiol. 1979, 29, 245-251.
159. Melvin, T.; Botchway, S. W.; Parker, A. W.; O'Neill, P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10031-10036.
160. Görner, H. J. Photochem. Photobiol. B Biol. 1994, 26, 117-139.
161. Croke, D. T.; Blau, W.; OhUigin, C.; Kelly, J. M.; McConnell, D. J. Photochem. Photobiol. 1988, 47, 527-536.
162. Franklin, W. A.; Lo, K. M.; Haseltine, W. A. J. Biol. Chem. 1982, 257, 13535-13543.
163. Lippke, J. A.; Gordon, L. K.; Brash, D. E.; Haseltine, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1981, 78, 3388-3392.
164. Hejmadi, V.; Stevenson, C.; Kumar, S.; Davies, R. J. H. Photochem. Photobiol. 1994, 59, 197-203.
165. Armitage, B. Chem. Rev. 1998, 98, 1171-1200.
166. Meunier, B.; Pratviel, G.; Bernadou, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 933-943.
167. Armitage, B.; Schuster, G. B. Photochem. Photobiol. 1997, 66, 164-170.
168. Ito, K.; Inoue, S.; Yamamoto, K.; Kawanishi, S. J. Biol. Chem. 1993, 298, 13221-13227.
169. Kasai, H.; Yamaizumi, Z.; Berger, M.; Cadet, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9692-9694.
170. Ly, D.; Kan, Y.; Armitage, B.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8747-8748.
171. Breslin, D. T.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2311-2319.
172. Saito, I.; Takayama, M.; Sugiyama, H.; Nakatani, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6406-6407.
173. Saito, I.; Takayama, M.; Kawanishi, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5590-5591.
174. Saito, I.; Takayama, M.; Sugiyama, H.; Nakamura, T. In DNA and RNA Cleavers and Chemotherapy of Cancer and Viral Diseases; Meunier, B., Ed.; Kluwer: Dordrecht, 1996.
175. Wender, P. A.; Touami, S. M.; Alayrac, C.; Philipp, U. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6522-6523.
176. Touami, S. M.; Poon, C. C.; Wender, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7611-7612.
177. Hall, D. B.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Nature 1996, 382, 731-735.
178. Hall, D. B.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5045-5046.
179. Billadeau, M. A.; Morrison, H. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, A., Sigel, H., Eds.; Dekker: New York, 1996; Vol. 33.
180. Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Pulver, S. C.; Barton, J. K. Chem. Biol. 1997, 4, 389-400.
181. Stemp, E. D. A.; Arkin, M. R.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2921-2925.
182. Lecomte, J.-P.; Kirsch-De Mesmaeker, A.; Feeney, M. M.; Kelly, J. M. Inorg. Chem. 1995, 34, 6481-6491.
183. Kelly, J. M.; Murphy, M. J.; McConnell, D. J.; OhUigin, C. Nucleic Acids Res. 1985, 13, 167-184.
184. Fleisher, M. B.; Waterman, K. C.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 1986, 25, 3549-3351.
185. Buchko, G. W.; Wagner, J. R.; Cadet, J.; Raoul, S.; Weinfeld, M. Biochim. Biophys. Acta 1995, 1263, 17-24.
186. Kochevar, I. E.; Dunn, D. A. In Bioorganic Photochemistry; Morrison, H., Ed.; Wiley: New York, 1990; Vol. 1.
187. Magda, D.; Wright, M.; Miller, R. A.; Sessler, J. L.; Sansom, P. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3629-3630.
188. Boutorine, A. S.; Tokuyama, H.; Takasugi, M.; Isobe, H.; Nakamura, E.; Hélène, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2462-2465.
189. Prat, F.; Hou, C.-C.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5051-5052.
190. Hiort, C.; Goodisman, J.; Dabrowiak, J. C. Biochemistry 1996, 35, 12354-12362.
191. Kwong, D. W. J.; Chan, O. Y.; Wong, R. N. S.; Musser, S. M.; Vaca, L.; Chan, S. I. Inorg. Chem. 1997, 36, 1276-1277.
192. Riordan, C. G.; Wei, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2189-2190.
193. Henriksen, U.; Larsen, C.; Karup, G.; Jeppesen, C.; Nielsen, P. E.; Buchardt, O. Photochem. Photobiol. 1991, 53, 299-305.
194. Saito, I.; Takayama, M.; Sakurai, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2653-2654.
195. Thorp, H. H. Adv. Inorg. Chem. 1995, 43, 127-175.
196. Pratviel, G.; Bernadou, J.; Meunier, B. Adv. Inorg. Chem. 1998, 45, 251-312.
197. Sigel, A.; Sigel, H. Probing of Nucleic Acids by Metal Ion Complexes of Small Molecules; Dekker: New York, 1996.
198. Tullius, T. D. In Bioorganic Chemistry: Nucleic Acids; Hecht, S. M., Ed.; Oxford University Press: New York, 1996.
199. Papavassiliou, A. G. Biochem. J. 1995, 305, 345-357.
200. Nielsen, P. E. J. Mol. Recognit. 1990, 3, 1-25.
201. Lilley, D. M. J. Methods Enzymol. 1992, 212, 133-299.
202. Pyle, A. M.; Barton, J. K. Prog. Inorg. Chem. 1990, 38, 413-475.
203. Wetterhahn, K. E.; Hamilton, J. W.; Aiyar, J.; Borges, K. M.; Floyd, R. Biol. Trace Elem. Res. 1989, 21, 405-411.
204. Misra, M.; Alcedo, J. A.; Wetterhahn, K. E. Carcinogenesis 1994, 15, 2911-2917.
205. Kawanishi, S.; Inoue, S.; Yamamoto, K. Environ. HealthPerspect. 1994, 702, Suppl. 3, 17-20.
206. Shi, X.; Mao, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 205, 141-147.
207. Iida, S.; Hayatsu, H. Biochim. Biophys. Acta 1970, 213, 1-13.
208. McCarthy, J. G. Nucleic Acids Res. 1989, 17, 7541.
209. Iida, S.; Hayatsu, H. Biochim. Biophys. Acta 1971, 228, 1-8.
210. Hänsler, U.; Rokita, S. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8554-8557.
211. Hiraku, Y.; Inoue, S.; Oikawa, S.; Yamamoto, K.; Tada, S.; Nishino, K.; Kawanishi, S. Carcinogenesis 1995, 16, 349-356.
212. Yang, S. F. Biochemistry 1970, 9, 5008-5014.
213. Shi, X. J. Inorg. Biochem. 1994, 56, 155-165.
214. Kawanishi, S.; Yamamoto, K.; Inoue, S. Biochem. Pharmacol. 1989, 38, 3491-3496.
215. Hayatsu, H.; Miller, J., R. C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1972, 46, 120-124.
216. Kudo, I.; Miura, A.; Hayatsu, H. Environ. Res. 1978, 16, 205-215.
217. Gravert, D. J.; Griffin, J. H. Inorg. Chem. 1996, 35, 4837-4847.
218. Burrows, C. J.; Muller, J. G.; Poulter, G. T.; Rokita, S. E. Acta Chem. Scand. 1996, 50, 337-344.
219. Mestre, B.; Pratviel, G.; Meunier, B. Bioconjugate Chem. 1995, 6, 466-472.
220. Johnston, D. H.; Cheng, C.-C.; Campbell, K. J.; Thorp, H. H. Inorg. Chem. 1994, 33, 6388-6390.
221. Inoue, S.; Kawanishi, S. Cancer Res. 1987, 47, 6522-6527.
222. Imlay, J. A.; Linn, S. Science 1988, 240, 1302-1309.
223. McBride, T. J.; Preston, B. D.; Loeb, L. A. Biochemistry 1991, 30, 207-213.
224. Umemura, T.; Sai, K.; Takagi, A.; Hasegawa, R.; Kurakawa, Y. Carcinogenesis 1990, 11, 345-347.
225. Hardy, J. A.; Aust, A. E. Chem. Rev. 1995, 95, 97-118.
226. Chao, C. C.; Park, S. H.; Aust, A. E. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 326, 152-157.
227. Muller, J. G.; Burrows, C. J. Inorg. Chim. Acta 1998, in press.
228. Görner, H.; Stradowski, C.; Schulte-Frolinde, D. Photochem. Photobiol. 1988, 47, 15-29.
229. Federova, O. S.; Podust, L. M. J. Inorg. Biochem. 1988, 34, 149-155.
230. Johnston, D. H.; Glasgow, K. C.; Thorp, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8933-8938.
231. Cheng, C.-C.; Goll, J. G.; Neyhart, G. A.; Welch, T. W.; Singh, P.; Thorp, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2970-2780.
232. Neyhart, G. A.; Cheng, C.-C.; Thorp, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1465-1471.
233. Carter, P. J.; Cheng, C.-C.; Thorp, H. H. Inorg. Chem. 1996, 35, 3348-3354.
234. Thorp, H. H.; McKenzie, R. A.; Lin, P.-N. Inorg. Chem. 1996, 35, 2773-2779.
235. Dobi, A. L.; Matsumoto, K.; Santha, E.; Agoson, D. v. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 4846-4847.
236. Palecek, E. Methods Enzymol. 1992, 212, 139-154.
237. Yamamoto, K.; Inoue, S.; Yamazaki, A.; Yoshinaga, T.; Kawanishi, S. Chem. Res. Toxicol. 1989, 2, 234-239.
238. Muller, J. G.; Zheng, P.; Rokita, S. E.; Burrows, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2320-2325.
239. Kane, S. A.; Sasaki, H.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 177, 9107-9118.
240. Muller, J. G.; Hickerson, R. P.; Perez, R. J.; Burrows, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1501-1506.
241. Liang, Q.; Eason, P. D.; Long, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9625-9631.
242. Burrows, C. J.; Rokita, S. E. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 295-301.
243. Chen, X.; Burrows, C. J.; Rokita, S. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 322-325.
244. Muller, J. G.; Chen, X.; Dadiz, A. C.; Rokita, S. E.; Burrows, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6407-6411.
245. Muller, J. G.; Chen, X.; Dadiz, A. C.; Rokita, S. E.; Burrows, C. J. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 545-550.
246. Guan, L. L.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y. Biochemistry 1993, 32, 6141-6145.
247. Mandal, S. S.; Kumar, N. V.; Varshney, U.; Bhattacharya, S. J. Inorg. Biochem. 1996, 63, 265-272.
248. Routier, S.; Cotelle, N.; Catteau, J.-P.; Bernier, J.-L.; Waring, M. J.; Riou, J.-F.; Bailly, C. BioMed. Chem. 1996, 4, 1185-1196.
249. Routier, S.; Bernier, J.-L.; Catteau, J.-P.; Bailly, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 63-66.
250. Suggs, J. W.; Higgins, J. D., III.; Wagner, R. W.; Millard, J. T. In Metal-DNA Chemistry; Tullius, T. D., Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 1989.
251. Iverson, B. L.; Dervan, P. B. Nucleic Acids Res. 1987, 15, 7823-7830.
252. Yamamoto, K.; Kawanishi, S. J. Biol. Chem. 1989, 264, 15435-15440.
253. Yamamoto, K.; Kawanishi, S. J. Biol. Chem. 1991, 266, 1509-1515.
254. Spencer, J. P. E.; Jenner, A.; Aruoma, O. L; Evans, P. J.; Kaur, H.; Dexter, D. T.; Jenner, P.; Lees, A. J.; Marsden, D. C.; Halliwell, B. FEBS Lett. 1994, 353, 246-250.
255. Bal, W.; Lukszo, H.; Kasprzak, K. S. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 915-921.
256. Klein, C. B.; Frenkel, K.; Costa, M. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 592-604.
257. Wetterhahn, K. E.; Dudek, E. J. New J. Chem. 1996, 20, 199-203.
258. Kasprzak, K. S. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 604-615.
259. Costa, M.; Salnikov, K.; Cosentino, S.; Klein, C. B.; Huang, Z.; Zhuang, Z. Environ. Health Perspect. 1994, 102, suppl. 3, 127-130.
260. Nieboer, E.; Rossetto, F. E.; Menon, C. R. Met. Ions Biol. Systems 1988, 23, 359-402.
261. Lloyd, D. R.; Phillips, D. H.; Carmichael, P. L. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 393-400.
262. Oller, A. R.; Costa, M.; Oberdorster, G. Tax. Appl. Pharmacol. 1997, 143, 152-166.
263. Kawanishi, S.; Inoue, S.; Sano, S. J. Biol. Chem. 1986, 261, 5952-5958.
264. Brandt, C.; van Eldik, R. Chem. Rev. 1995, 95, 119-190.
265. Bernadou, J.; Pratviel, G.; Meunier, B. In DNA and RNA Cleavers and Chemotherapy of Cancer and Viral Diseases; Meunier, B., Ed.; Kluwer: Dordrecht, 1996.
266. Van Atta, R. B.; Bernadou, J.; Meunier, B.; Hecht, S. M. Biochemistry 1990, 29, 4783-4789.
267. Ellis, L. T.; Hambley, T. W.; Knott, R. B.; Jackson, T. W. J. Inorg. Biochem. 1997, 67, 175.
268. Draganescu, A.; Tullius, T. D. In Probing of Nucleic Acids by Metal Ion Complexes of Small Molecules; Sigel, A., Sigel, H., Eds.; Dekker: New York, 1996.
269. Ward, B.; Skorobogaty, A.; Dabrowiak, J. C. Biochemistry 1986, 25, 6875-6883.
270. Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. In Probing of Nucleic Acids by Metal Ion Complexes of Small Molecules; Sigel, A., Sigel, H., Eds.; Dekker: New York, 1996.
271. Neyhart, G. A.; Kalsbeck, W. A.; Welch, T. W.; Grover, N.; Thorp, H. H. In Mechanistic Bioinorganic Chemistry; Thorp, H. H., Pecoraro, V. L., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1995.
272. Theil, E. C. New J. Chem. 1994, 18, 435-441.
273. Burton, K.; Riley, W. T. Biochem. J. 1966, 98, 70-77.
274. Neidle, S.; Stuart, D. E. Biochim. Biophys. Acta 1976, 418, 226-231.
275. Sverdlov, E. D.; Monastyrskaya, G. S.; Budovskii, E. I. Mol. Biol. 1977, 11, 92-98.
276. Rahmouni, A. R.; Wells, R. D. Science 1989, 246, 358-363.
277. Beer, M.; Stern, S.; Carmalt, D.; Molhenrich, K. H. Biochemistry 1966, 5, 2283-2288.
278. Palecek, E.; Rasovska, E.; Boublikova, P. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 750, 731-738.
279. Leonard, A.; Lauwerys, R. Mutat. Res. 1990, 239, 17-27.
280. Nackerdien, Z.; Kasprzak, K. S.; Rao, G.; Halliwell, B.; Dizdaroglu, M. Cancer Res. 1991, 51, 5837-5842.
281. Chang, C.-H.; Meares, C. F. Biochemistry 1982, 21, 6332-6334.
282. Sunderman, F. W. In Nickel and Human Health: Current Perspectives; Nieboer, E., Nriagu, J. O., Eds.; Wiley: New York, 1992.
283. Andronikashvili, E. L.; Bregadze, V. B.; Monaselidze, Y. R. Met. Ions Biol. Syst. 1980, 10, 23-54.
284. Ciccarelli, R. B.; Hampton, T. H.; Jennette, K. W. Cancer Lett. 1981, 12, 349-354.
285. Ciccarelli, R. B.; Wetterhahn, K. E. Cancer Res. 1982, 42, 3544-3549.
286. Kawanishi, S.; Inoue, S.; Yamamoto, K. Carcinogenesis 1989, 10, 2231-2235.
287. Datta, A. K.; Misra, M.; North, S. L.; Kasprzak, K. S. Carcinogenesis 1992, 13, 283-287.
288. Datta, A. K.; Shi, X.; Kasprzak, K. S. Carcinogenesis 1993, 14, 417-422.
289. Inoue, S.; Kawanishi, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 159, 445-451.
290. Datta, A. K.; North, S. L.; Kasprzak, K. S. Sci. Total Environ. 1994, 148, 207-216.
291. Bal, W.; Lukszo, J.; Kasprzak, K. S. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 535-540.
292. Harford, C.; Sarkar, B. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 123-130.
293. McDonald, M. R.; Scheper, W. M.; Lee, H. D.; Margerum, D. W. Inorg. Chem. 1995, 34, 229-237.
294. Bossu, F. P.; Margerum, D. W. Inorg. Chem. 1977, 16, 1210-1214.
295. Bossu, F. P.; Paniago, E. B.; Margerum, D. W.; Kirksey, J. L., Jr. Inorg. Chem. 1978, 17, 1034-1042.
296. Mack, D. P.; Dervan, P. B. Biochemistry 1992, 31, 9399-9405.
297. Nagaoka, M.; Hagihara, M.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 176, 4085-4086.
298. Harford, C.; Narindrasorasak, S.; Sarkar, B. Biochemistry 1996, 35, 4271-4278.
299. Footer, M.; Egholm, M.; Kron, S.; Coull, J. M.; Batudaira, P. Biochemistry 1996, 35, 10673-10679.
300. Long, E. C.; Eason, P. D.; Liang, Q. In Probing of Nucleic Acids by Metal Ions Complexes of Small Molecules; Sigel, A., Sigel, H., Eds.; Dekker: New York, 1996.
301. Hickerson, R. P.; Muller, J. G.; Burrows, C. J. Unpublished results.
302. Chen, X.; Chamorro, M.; Lee, S. I.; Shen, L. X.; Hines, J. V.; Tinoco, I., Jr.; Varmus, H. E. EMBO J. 1995, 14, 842-852.
303. Butcher, S. E.; Burke, J. M. J. Mol. Biol. 1994, 244, 52-63.
304. Schmidt, M.; Zheng, P.; Delihas, N. Biochemistry 1995, 34, 3621-3631.
305. Zheng, P.; Burrows, C. J.; Rokita, S. E. Biochemistry 1998, 37, 7, 2207-2214.
306. Wurdeman, R. L.; Douskey, M. C.; Gold, B. Nucleic Acids Res. 1993, 27, 4975-4980.
307. Shih, H.-C. Ph.D. dissertation, State University of New York at Stony Brook, 1996.
308. Shih, H.-C.; Tang, N.; Burrows, C. J.; Rokita, S. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, in press.
309. Muller, J. G.; Burrows, C. J. unpublished results.
310. Cai, J., M.S. Thesis, University of Utah, 1996.
311. Auguste, O.; Cavalier, E. L.; Rogan, E. G.; RamiKrishna, N. V. S.; Kolar, C. J. Biol. Chem. 1990, 1990, 22093-22096.
312. Routier, S.; Bernier, J.-L.; Catteau, J.-P.; Colson, P.; Houssier, C.; Rivalle, C.; Bisagni, E.; Bailly, C. Bioconjugate Chem. 1997, 8, 789-792.
313. Mandal, S. S.; Varshney, U.; Bhattacharya, S. Bioconjugate Chem. 1997, 8, 798-812.
314. Sigman, D. S.; Bruice, T. W.; Mazumder, A.; Sutton, C. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 98-104.
315. Shimizu, M.; Inoue, H.; Ohtsuka, E. Biochemistry 1994, 33, 606-613.
316. Kobayashi, S.; Ueda, K.; Monta, J.; Sakai, H.; Komano, T. Biochim. Biophys. Acta 1988, 949, 143-147.
317. John, D. C. A.; Douglas, K. T. Biochem. J. 1993, 289, 463-468.
318. Sagripanti, J.-L.; Kraemer, K. H. J. Biol. Chem. 1989, 264, 1729-1734.
319. Kawanishi, S.; Yamamoto, K. Biochemistry 1991, 30, 3069-3075.
320. Yamamoto, K.; Kawanishi, S. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 440-446.
321. Oikawa, S.; Kurasaki, M.; Kojima, Y.; Kawanishi, S. Biochemistry 1995, 34, 8763-8770.
322. McLachlan, G. A.; Muller, J. G.; Rokita, S. E.; Burrows, C. J. Inorg. Chim. Acta 1996, 251, 193-199.
323. Mack, D. P.; Iverson, B. L.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7572-7574.
324. Bailly, C.; Sun, J.-S.; Colson, P.; Houssier, C.; Hélène, C.; Waring, M. J.; Henichart, J.-P. Bioconjugate Chem. 1992, 3, 100-103.
325. Kubiak, M.; Duda, A. M.; Ganadu, M. L.; Kozlowski, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 1905-1908.
326. Wiseman, H.; Halliwell, B. Biochem. J. 1996, 313, 17-29.
327. Koppenol, W. H.; Moreno, J. J.; Pryor, W. A.; Ischiropoulos, H.; Beckman, J. S. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 834-842.
328. Groves, J. T.; Maria, S. S.; Lee, J. Book of Abstracts, 212nd National American Chemical Society Meeting, Orlando, FL, Spring 1996; American Chemical Society: Washington, DC, 1996; ORGN 115.
329. Groves, J. T.; Maria, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9578-9579.
330. Pou, S.; Nguyen, S. Y.; Gladwell, T.; Rosen, G. M. Biochim. Biophys. Acta 1995, 1244, 62-68.
331. Goldstein, S.; Czapski, G. Inorg. Chem. 1995, 34, 4041-4048.
332. Pryor, W. A.; Jin, X.; Squadrito, G. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 11173-11177.
333. Bohle, D. S.; Hansert, B.; Paulson, S. C.; Smith, B. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7423-7424.
334. Uppu, R. M.; Squadrito, G. L.; Pryor, W. A. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 327, 335-343.
335. Salgo, M. G.; Stone, K.; Squadrito, G. L.; Battista, J. R.; Pryor, W. A. Biochem. Biophys. Res. Commun 1995, 210, 1025-1030.
336. Salgo, M. G.; Bermudez, E.; Squadrito, G. L.; Pryor, W. A. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 322, 500-505.
337. Yermilov, V.; Rubio, J.; Becchi, M.; Friesen, M. D.; Pignatelli, B.; Ohshima, H. Carcinogenesis 1995, 16, 2045-2050.
338. Yermilov, V.; Rubio, J.; Ohshima, H. FEBS Lett. 1995, 376, 207-210.
339. Douki, T.; Cadet, J.; Ames, B. N. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 3-7.
340. V., Y.; Yoshie, Y.; Rubio, J.; Ohshima, H. FEBS Lett. 1996, 399, 67-70.
341. Inoue, S.; Kawanishi, S. FEBS Lett. 1995, 371, 86-88.
342. Epe, B.; Ballmaier, D.; Roussyn, I.; Briviba, K.; Sies, H. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 4105-4110.
343. Uppu, R. M.; Cueto, R.; Squadrito, G. L.; Salgo, M. G.; Pryor, W. A. Free Radic. Biol. Med. 1996, 21, 407-411.
344. Douki, T.; Cadet, J. Free Radical Res. 1996, 24, 369-380.
345. Neta, P.; Huie, R. E. Environ. Health Perspect. 1985, 64, 209-217.
346. Anast, J. M.; Margerum, D. W. Inorg. Chem. 1981, 20, 2319-2326.
347. Shi, X.; Dalal, N.; Kasprzak, K. S. Environ. Health Perspect. 1994, 102 (Suppl. 3) , 209-217.
348. Neta, P.; Huie, R. E.; Ross, A. B. J. Phys. Chem. Ref. Data 1988, 17, 1027-1247.
349. Steenken, S. In DNA and RNA Cleavers and Chemotherapy of Cancer and Viral Diseases; Meunier, B., Ed.; Kluwer: Dordrecht, 1996.
350. Candeias, L. P.; Steenken, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2437-2440.
351. Itahara, T.; Yoshitake, T.; Koga, S.; Nishino, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 2257-2264.
352. Itahara, T.; Koga, S.; Yoshitake, T. Nucleic Acids Res., Symp. Ser. 1990, 22, 9-10.
353. Chen, H.; Shaw, B. R. Biochemistry 1994, 33, 4121-4129.
354. Chen, H.; Shaw, B. R. Biochemistry 1993, 32, 3535-3539.
355. Hayatsu, H. J. Biochem. 1996, 119, 391-395.
356. Itahara, T. Chem. Lett. 1991, 1591-1594.
357. Itahara, T.; Nishino, A. Chem. Lett, 1991, 2203-2204.
358. Yanagawa, H.; Ogawa, Y.; Ueno, M. J. Biol. Chem. 1992, 267, 13320-13326.
359. Brabec, V.; Dryhurst, G. J. Electroanal. Chem. 1978, 89, 161-173.
360. Brabec, V. Biophys. Chem. 1979, 9, 289-297.
361. Budowsky, E. I.; Kovalsky, O. I.; Yakovlev, D. Y.; Simukova, N. A.; Rubin, L. B. FEBS Lett. 1985, 188, 155-158.
362. Kovalsky, O. I.; Panutin, I. G.; Budowsky, E. I. Photochem. Photobiol. 1990, 52, 509-517.
363. Sugiyama, H.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7063-7068.
364. Saito, I. Pure Appl. Chem. 1992, 64, 1305-1310.
365. Matsugo, S.; Kawanishi, S.; Yamamoto, K.; Sugiyama, H.; Matsuura, T.; Saito, I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1351-1352.
366. Iverson, B. L. Ph.D. dissertation, California Institute of Technology, 1988.
367. Melvin, T.; Plumb, M. A.; Botchway, S. W.; O'Neill, P.; Parker, A. W. Photochem. Photobiol. 1995, 61, 584-591.
368. Nakamura, T.; Sugiyama, H.; Fujisawa, K.; Dohno, C.; Nakatani, K.; Saito, I. Nucleic Acids Symp. Ser. 1996, 35, 89-90.
369. Neikam, W. C.; Dimeler, G. R.; Desmond, M. M. J. Electrochem. Soc. 1964, 111, 1190-1192.
370. Prat, F.; Houk, K. N.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 845-846.
371. Lewis, F. D.; Wu, T.; Zhang, Y.; Letsinger, R. L.; Greenfield, S. R.; Wasielewski, M. R. Science 1997, 277, 673-676.
372. Fukui, K.; Tanaka, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 158-161.
373. Candeias, L. P.; Steenken, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1094-1099.
374. Hildebrand, K.; Schulte-Frohlinde, D. Free Radical Res. Commun. 1990, 11, 195-206.
375. Cadet, J.; Berger, M.; Decarroz, C.; Mouret., J.-F.; van Lier, J. E.; Wagner, J. R. J. Chim. Phys. 1991, 88, 1021-1042.
376. Shigenaga, M. K.; Park, J.-W.; Cundy, K. C.; Gimeno, C. J.; Ames, B. N. Methods Enzymol. 1990, 786, 521-530.
377. Sheu, C.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6439-6442.
378. Koizume, S.; Inoue, H.; Kamiya, H.; Ohtsuka, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 265-266.
379. Koizume, S.; Inoue, H.; Kamiya, H.; Ohtsuka, E. Nucleic Acids Symp. Ser. 1996, 35, 99-100.
380. Inoue, H.; Koizume, S.; Yamauchi, T.; Murata, K.; Ohtsuka, E. Nucleosides and Nucleotides 1997, 16, 1489-1490.
381. Goyal, R. N.; Jain, N.; Garg, D. K. Bioelectrochem. Bioeng. 1997, 43, 105-114.
382. Raoul, S.; Cadet, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1892-1898.
383. Adam, W.; Saha-Möller, C. R.; Schönberger, A.; Berger, M.; Cadet, J. Photochem. Photobiol. 1995, 62, 231-238.
384. Adam, W.; Saha-Möller, C. R.; Schönberger, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9233-9238.
385. Sheu, C.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 474-477.
386. Kahn, K.; Serfozo, P.; Tipton, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5435-5442.
387. Goyal, R. N.; Brajter-Toth, A.; Dryhurst, G. J. Electroanal. Chem. 1982, 131, 181-202.
388. Muller, J. G.; Duarte, V.; Hickerson, R. P.; Burrows, C. J. Nucleic Acids Res. 1998, in press.
389. Hems, G. Nature 1960, 186, 710-712.
390. Park, J. W.; Cundy, K. C.; Ames, B. N. Carcinogenesis 1989, 10, 827-832.
391. Fuciarelli, A. F.; Wegher, B. J.; Blakely, W. F.; Dizdaroglu, M. Int. J. Radiat. Biol. 1990, 58, 397-415.
392. Gajewski, E.; Rao, G.; Nackerdien, Z.; Dizdaroglu, M. Biochemistry 1990, 29, 7876-7882.
393. Berger, M.; Anselmino, C.; Mouret, J.-F.; Cadet, J. J. Liquid Chromatogr. 1990, 13, 929-940.
394. Kamiya, H.; Kasai, H. Biochemistry 1997, 36, 11125-11130.
395. Jaruga, P.; Dizdaroglu, M. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 1389-1394.
396. Kettani, A. E.-C.; Bernadou, J.; Meunier, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 3213-3215.
397. van der Haar, F.; Schlimme, E.; Erdmann, V. A.; Cramer, F. Bioorg. Chem. 1971, 1, 282-293.
398. Fujimoto, J.; Tran, L.; Sowers, L. C. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 1254-1258.
399. Wagner, J. R.; Hu, C.-C.; Ames, B. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 3380-3384.
400. Brown, D. M. In Basic Principles in Nucleic Acid Chemistry; Ts'o, P. O. P., Ed.; Academic Press: New York, 1974; Vol. II.
401. Ross, S. A.; Burrows, C. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2805-2808.
402. Tsugita, A.; Fraenkel-Conrat, H. J. Mol. Biol. 1962, 4, 73-82.
403. Brammer, K. W. Biochim. Biophys. Acta 1963, 72, 217-229.
404. Commerford, S. L. Biochemistry 1971, 10, 1993-1999.
405. Anderson, D. M.; Folk, W. R. Biochemistry 1976, 15, 1022-1030.
406. Jensen, K. F.; Nes, I. F.; Wells, R. D. Nucleic Acids Res. 1976, 3, 3143-3155.
407. Orosz, J. M.; Wetmur, J. G. Biochemistry 1974, 13, 5467-5473.
408. Weil, J. H. Bull. Soc. Chim. Biol. 1965, 47, 1303-1323.
409. Schmidt, F. J.; Omilianowski, D. R.; Bock, R. M. Biochemistry 1973, 12, 4980-4983.
410. Ross, W. S.; Hardin, C. C.; Tinoco, L, Jr.; Rao, S. N.; Pearlman, D. A.; Kollman, P. A. Biopolymers 1989, 28, 1939-1957.
411. deRojas-Walker, T.; Tamir, S.; Ji, H.; Wishnok, J. S.; Tannenbaum, S. R. Chem. Res. Toxicol. 1995, 8, 473-477.
412. Glaser, R.; Son, M.-S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10942-10943.
413. Suzuki, T.; Yamaoka, R.; Nishi, M.; Ide, H.; Makino, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 778, 2515-2516.
414. Shapiro, R.; Dubelman, S.; Feinberg, A. M.; Crain, P. F.; McCloskey, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 302-303.
415. Kirchner, J. J.; Sigurdsson, S. T.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4021-4027.
416. Suzuki, T.; Matsumura, Y.; Hiroshi, I.; Kanaori, K.; Tajima, K.; Makino, K. Biochemistry 1997, 36, 8013-8019.
417. Lindahl, T. Nature 1993, 362, 709-715.
418. Shapiro, R.; Pohl, S. H. Biochemistry 1968, 7, 448-455.
419. Schuster, H. Z. Naturforsch. B 1960, 15b, 298-304.
420. Merchant, K.; Chen, H.; Gonzalez, T. C.; Keefer, L. K.; Shaw, B. R. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 891-896.
421. Howard, W. A., Jr.; Bayomi, A.; Natarajan, E.; Aziza, M. A.; El-Ahmady, O.; Grissom, C. B.; West, F. G. Bioconjugate Chem. 1997, 8, 498-502.
422. Kolchanov, N. A.; Titov, I. L; Vlassova, I. E.; Vlassov, V. V. Prog. Nucleic Acid Res. 1996, 53, 131-196.
423. Ambrose, B. J. B.; Pless, R. C. Methods Enzymol. 1987, 152, 522-539.
424. Gates, K. S. In Comprehensive Natural Products Chemistry; Kool, E. T., Ed.; Pergamon: Oxford, 1998; Vol. 7.
425. Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315-333.
426. Singer, B.; Grunberger, D. In Molecular Biology of Mutagens and Carcinogens; Plenum: New York, 1983.
427. Augusto, O. Free Radical Biol. Med. 1993, 75, 329-336.
428. Netto, L. E. s.; RamaKrishna, N. V. S.; Kolar, C.; Cavalier, E. L.; Rogan, E. G.; Lawson, T. A.; Augusto, O. J. Biol. Chem. 1992, 267, 21524-21527.
429. Hix, S.; Morias, M. d. S.; Augusto, O. Free Radical Biol. Med. 1995, 79, 293-301.
430. Maeda, M.; Nushi, K.; Kawazoe, Y. Tetrahedron 1974, 30, 2677-2682.
431. Zady, M. F.; Wong, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5096-5101.
432. Zady, M. F.; Wong, J. L. J. Org. Chem. 1980, 45, 2372-2377.
433. Kang, J. O.; Gallagher, K. S.; Cohen, G. Arch. Biochem. Biophys. 1993, 306, 178-182.
434. Leite, L. C.; Augusto, O. Arch. Biochem. Biophys. 1989, 270, 560-572.
435. Dipple, A. In DNA Adducts: Identification and Biological Significance; Hemminki, K., Dipple, A., Shuker, D. E. G., Kadlubar, F. F., Segerbaeck, D., Bartsch, H., Eds.; IARC: Lyon, 1994.
436. Rogan, E. G.; Cavalieri, E. L.; Tibbels, S. R.; Cremonesi, P.; Warner, C. D.; Nagel, D. L.; Tomer, K. B.; Cerny, R. L.; Gross, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1988, 770, 4023-4029.
437. Steinmaus, H.; Rosenthal, I.; Elad, D. J. Org. Chem. 1971, 36, 3594-3598.
438. Leonov, D.; Salomon, J.; Sasson, S.; Elad, D. Photochem. Photobiol. 1973, 17, 465-468.
439. Leonov, D.; Elad, C. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5635-5637.
440. Leonov, D.; Elad, D. J. Org. Chem. 1974, 39, 1470-1473.
441. Salomon, J.; Elad, D. Photochem. Photobiol. 1974, 19, 21-27.
442. Frimer, A. A.; Havron, A.; Leonov, D.; Sperling, J.; Elad, D. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6026-6033.
443. Gajewski, E.; Dizdaroglu, M. Biochemistry 1990, 29, 977-980.
444. Nackerdien, Z.; Rao, G.; Cacciuttolo, M. A.; Gajewski, E.; Dizdaroglu, M. Biochemistry 1991, 30, 4873-4879.
445. Nutter, L. M.; Ngo, E. O.; Abul-Hajj, Y. J. J. Biol. Chem. 1991, 266, 16380-16386.
446. Nutter, L. M.; Wu, Y.-Y.; Ngo, E. O.; Sierra, E. E.; Gutierrez, P. L.; Abul-Hajj, Y. J. Chem. Res. Toxicol. 1994, 7, 23-28.
447. Abul-Hajj, Y. J.; Tabakovic, K.; Tabakovic, I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6144-6145.
448. Akanni, A.; Tabakovic, K.; Abul-Hajj, Y. J. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 477-481.
449. Akanni, A.; Abul-Hajj, Y. J. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 760-766.
450. Chatterjee, M.; Rokita, S. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6397-6399.
451. Chatterjee, M.; Rokita, S. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5116-5117.
452. Chatterjee, M.; Rokita, S. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1690-1697.
453. Lewis, M. A.; Yoerg, D. G.; Bolton, J. L.; Thompson, J. A. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 1368-1374.
454. Perez, R. J. Ph.D. Dissertation, University of Utah, 1997.
455. Ferez, R. J.; Muller, J. G.; Rokita, S. E.; Burrows, C. J. Pure Appl. Chem. 1997, in press.
456. Bossu, F.; Margerum, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4003-4004.
457. Perez, R. J.; Rokita, S. E.; Burrows, C. J. Submitted for publication.
458. Remers, W. A.; Barkley, M. D.; Hurley, L. H. In Nucleic Acid Targeted Drug Design; Propst, D. L., Perun, T. J., Eds.; Dekker: New York, 1992.
459. Matray, T. J.; Greenberg, M. M. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 4642-4648.