Catalytic mechanism of dopamine β-monooxygenase mediated by Cu(III)-oxo

Inorganic Chemistry

Volumn 45, Issue 7, 2006, Pages 3034-3041

  Yoshizawa, Kazunari ^a   Kihara, Naoki ^a   Kamachi, Takashi ^a   Shiota, Yoshihito ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER; DOPAMINE; DOPAMINE BETA MONOOXYGENASE; NORADRENALIN; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ANIMAL; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ENZYME ACTIVATION; HYDROGEN BOND; HYDROXYLATION; RAT; STEREOISOMERISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

ANIMALS; CATALYSIS; COPPER; DOPAMINE; DOPAMINE BETA-HYDROXYLASE; ENZYME ACTIVATION; HYDROGEN BONDING; HYDROXYLATION; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; NOREPINEPHRINE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; RATS; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 33645871857     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic0521168     Document Type: Article

References (67)

1. Levin, E. Y.; Levenberg, B.; Kaufman, S. J. Biol. Chem. 1960, 235, 2080.
2. Skotland, T.; Ljones, T. Inorg. Perspect. Biol. Med. 1979, 2, 151.
3. Rosenberg, R. C.; Lovenberg, W. In Essays in Neurochemistry and Neuropharmacology; Youdim, M. B. H., Lovenberg, W., Sharman, D. F., Lagnado, J. R., Eds.; Wiley: New York, 1980; Vol. 4, pp 163-209.
4. Villafranca, J. J. In Copper Proteins; Spiro, T. G., Ed.; Wiley: New York, 1981; pp 263-289.
5. Ljones, T.; Skotland, T. In Copper Proteins and Copper Enzymes; Lontie, R., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1986; Vol. 2, pp 131-157.
6. Terland, O.; Flatmark, T. FEBS Lett. 1975, 59, 52.
7. Klinman, J. P. Chem. Rev. 1996, 96, 2541.
8. Stubbe, J.; van der Donk, W. A. Chem. Rev. 1998, 98, 705.
9. Kruse, L. I.; DeWolf, W. E., Jr.; Chambers, P. A.; Goodhart, P. J. Biochemistry 1986, 25, 7271.
10. Li, B.; Tsing, S.; Kosaka, A. H.; Nguyen, B.; Osen, E. G.; Bach, C.; Chan, H.; Barnett, J. Biochem. J. 1996, 313, 57.
11. Battersby, A. R.; Sheldrake, P. W.; Staunton, J.; Williams, D. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 1056.
12. Stewart, L. C.; Klinman, J. P. Annu. Rev. Biochem. 1988, 57, 551.
13. Ash, D. E.; Papadopoulos, N. J.; Colombo, G.; Villafranca, J. J. J. Biol. Chem. 1984, 259, 3395.
14. Klinman, J. P.; Krueger, M.; Brenner, M.; Edmondson, D. E. J. Biol. Chem. 1984, 259, 3399.
15. McCracken, J.; Desai, P. R.; Papadopoulos, N. J.; Villafranca, J. J.; Peisach, J. Biochemistry 1988, 27, 4133.
16. Brenner, M. C.; Klinman, J. P. Biochemistry 1989, 28, 4664.
17. Scott, R. A.; Sullivan, R. J.; DeWolf, W. E., Jr.; Dolle, R. E.; Kruse, L. I. Biochemistry 1988, 27, 5411.
18. Solomon, E. I.; Sundaram, U. M.; Machonkin, T. E. Chem. Rev. 1996, 96, 2563.
19. Solomon, E. I.; Chen, P.; Metz, M.; Lee, S.-K.; Palmer, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4570.
20. Blackburn, N. J.; Pettingill, T. M.; Seagraves, K. S.; Shigeta, R. T. J. Biol. Chem. 1990, 265, 15383.
21. Pettingill, T. M.; Strange, R. W.; Blackburn, N. J. J. Biol. Chem. 1991, 266, 16996.
22. Blackburn, N. J.; Hasnain, S. S.; Pettingill, T. M.; Strange, R. W. J. Biol. Chem. 1991, 266, 23120.
23. Reedy, B. J.; Blackburn, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1924.
24. Miller, S. M.; Klinman, J. P. Biochemistry 1985, 24, 2114.
25. Tian, G.; Berry, J. A.; Klinman, J. P. Biochemistry 1994, 33, 226.
26. Kulathila, R.; Merkler, K. A.; Merkler, D. J. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 145.
27. Prigge, S. T.; Kolhekar, A. S.; Eipper, B. A.; Mains, R. E.; Amzel, L. M. Science 1997, 278, 1300.
28. Prigge, S. T.; Eipper, B. A.; Mains, R. E.; Amzel, L. M. Science 2004, 304, 864.
29. Southan, C.; Kruse, L. I. FEBS Lett. 1989, 255, 116.
30. Chen, P.; Bell, J.; Eipper, B. A.; Solomon, E. I. Biochemistry 2004, 43, 5735.
31. Chen, P.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4991.
32. Kamachi, T.; Kihara, N.; Shiota, Y.; Yoshizawa, K. Inorg. Chem. 2005, 44, 4226.
33. Bairoch, A.; Boeckmann B. Nucleic Acids Res. 1992, 20, 2019.
34. Lund, O.; Nielsen, M.; Lundegaard, C.; Worning P. Abstract at the CAPS5 conference A102, 2002.
35. (a) Singh, U. C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1984, 5, 129.
36. (b) Besler, B. H.; Merz, K. M. Jr.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 431.
37. (a) Maseras, F.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1170.
38. (b) Humbel, S.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1959.
39. (c) Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. Int. J. Quantum Chem. 1996, 60, 1101.
40. (d) Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357.
41. (e) Svensson, M.; Humbel, S.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1996, 105, 3654.
42. (f) Dapprich, S.; Komáromi, I.; Byun, K. S.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 461-462, 1.
43. (g) Vreven, T.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1419.
44. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
45. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
46. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
47. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
48. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
49. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829.
50. Dunning, T. H.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum: New York, 1976; Vol. 3, p 1.
51. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
52. Miller, S. M.; Klinman, J. P. Biochemistry 1983, 22, 3091.
53. (a) Fiedler, A.; Schröder, D.; Shaik, S.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10734.
54. (b) Shaik, S.; Danovich, D.; Fiedler, A.; Schröder, D.; Schwarz, H. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1393.
55. Schröder, D.; Shaik, S.; Schwarz, H. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 139.
56. (a) Shiota, Y.; Yoshizawa, K. J. Chem. Phys. 2003, 118, 5872.
57. (b) Kondo, M.; Yoshizawa, K. Chem. Phys. Lett. 2003, 372, 519.
58. Prigge, S. T.; Mains, R. E.; Eipper, B. A.; Amzel, L. M. Cell. Mol. Life Sci. 2000, 57, 1236.
59. (a) Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Yamabe, T. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1160.
60. (b) Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Yamabe, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 564.
61. (c) Shiota, Y.; Yoshizawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12317.
62. (a) Groves, J. T.; Haushalter, R. C.; Nakamura, M.; Nemo, T. E.; Evans, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2884.
63. (b) Groves, J. T. J. Chem. Educ. 1985, 62, 928.
64. Moore, C. E. Atomic Energy Levels; U. S. National Bureau of Standards: Washington, DC, 1949; Circular 467.
65. Kamachi, T.; Yoshizawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4652.
66. (a) Harris, N.; Cohen, S.; Filatov, M.; Ogliaro, F.; Shaik. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2003.
67. (b) Ogliaro, F.; Harris, N.; Cohen, S.; Filatov, M.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8977.