Density functional theory studies on copper phenanthroline complexes

Inorganic Chemistry

Volumn 46, Issue 15, 2007, Pages 5873-5881

  Robertazzi, Arturo ^a   Magistrato, Alessandra ^a   De Hoog, Paul ^b   Carloni, Paolo ^a   Reedijk, Jan ^b  

^a DEMOCRITOS NATIONAL SIMULATION CENTER   (Italy)

^b LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER; DNA; LIGAND; OXYGEN; PHENANTHROLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER PROGRAM; COMPUTER SIMULATION; DNA CLEAVAGE; OXIDATION REDUCTION REACTION; PROTEIN BINDING; STATISTICAL MODEL; THEORETICAL MODEL; THERMODYNAMICS;

COMPUTER SIMULATION; COPPER; DNA; DNA CLEAVAGE; LIGANDS; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MODELS, STATISTICAL; MODELS, THEORETICAL; OXIDATION-REDUCTION; OXYGEN; PHENANTHROLINES; PROTEIN BINDING; SOFTWARE; THERMODYNAMICS;

EID: 34547684040     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic0618908     Document Type: Article

References (80)

1. Sigman, D. S.; Mazumder, A.; Perrin, D. M. Chem. Rev. 1993, 93, 2295-2316.
2. Pitié, M.; Croisy, A.; Carrez, D.; Boldron, C.; Meunier, B. ChemBioChem 2005, 6, 686-691.
3. Pitié, M.; Boldron, C.; Pratviel, G. Adv. Inorg. Chem. 2006, 58, 77-130.
4. Sigman, D. S.; Graham, D. R.; Daurora, V.; Stern, A. M. J. Biol. Chem. 1979, 254, 2269-2272.
5. Chen, T.; Greenberg, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3815-3816.
6. Kalsani, V.; Schmittel, M.; Listorti, A.; Accorsi, G.; Armaroli, N. Inorg. Chem. 2006, 45, 2061-2067.
7. Miller, M. T.; Gantzel, P. K.; Karpishin, T. B. Inorg. Chem. 1998, 37, 2285-2290.
8. Hirohama, T.; Kuranuki, Y.; Ebina, E.; Sugizaki, T.; Arii, H.; Chikira, M.; Tamil Selvi, P.; Palaniandavar, M. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 1205-1219.
9. Thomas, A. M.; Nethaji, M.; Mahadevan, S.; Chakravarty, A. R. J. Inorg. Biochem. 2003, 94, 171-178.
10. Meijler, M. M.; Zelenko, O.; Sigman, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1135-1136.
11. Oyoshi, T.; Sugiyama, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6313-6314.
12. Chikira, M.; Tomizawa, Y.; Fukita, D.; Sugizaki, T.; Sugawara, N.; Yamazaki, T.; Sasano, A.; Shindo, H.; Palaniandavar, M.; Antholine, W. E. J. Inorg. Biochem. 2002, 89, 163-173.
13. Lu, L.-P.; Zhu, M.-L.; Yang, P. J. Inorg. Biochem. 2003, 95, 31-36.
14. Sigman, D. S. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 180-186.
15. Pratviel, G.; Bernadou, J.; Meunier, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 746-769.
16. Pogozelski, W. K.; Tullius, T. D. Chem. Rev. 1998, 98, 1089-1107.
17. Chen, C. H. B.; Milne, L.; Landgraf, R.; Perrin, D. M.; Sigman, D. S. ChemBioChem 2001, 2, 735-740.
18. Thederahn, T. B.; Kuwabara, M. D.; Larsen, T. A.; Sigman, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4941-4946.
19. Nakai, H.; Deguchi, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 2557-2560.
20. Goyne, T. E.; Sigman, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2846-2848.
21. Kuwabara, M.; Yoon, C.; Goyne, T.; Thederahn, T.; Sigman, D. S. Biochemistry 1986, 25, 7401-7408.
22. Pitié, M.; Burrows, C. J.; Meunier, B. Nucl. Acids Res. 2000, 28, 4856-4864.
23. James, B. R.; Williams, R. J. P. J. Chem. Soc. 1961, 2007.
24. Sillen, L. G.; Martell, A. E. Stability Constants of Metal-Ion Complexes; The Chemical Society of London: Oxford, 1971.
25. Veal, J. M.; Rill, R. L. Biochemistry 1988, 27, 1822-1827.
26. Yoon, C.; Kuwabara, M. D.; Law, R.; Wall, R.; Sigman, D. S. J. Biol. Chem. 1988, 263, 8458-8463.
27. Pitié M.; Sudres, B.; Meunier, B. Chem. Commun. 1998, 2597-2598.
28. Pitié, M.; Donnadieu, B.; Meunier, B. Inorg. Chem. 1998, 37, 3486-3489.
29. Pitié, M.; Boldron, C.; Gornitzka, H.; Hemmert, C.; Donnadieu, B.; Meunier, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 528-540.
30. Pitié, M.; Van Horn, J. D.; Brion, D.; Burrows, C. J.; Meunier, B. Bioconjugate Chem. 2000, 11, 892-900.
31. Bales, B. C.; Kodama, T.; Weledji, Y. N.; Pitié, M.; Meunier, B.; Greenberg, M. M. Nucleic Acids Res. 2005, 33, 5371-5379.
32. Pitié, M.; Meunier, B. Bioconjugate Chem. 1998, 9, 604-611.
33. de Hoog, P.; Boldron, C.; Gamez, P.; Sliedregt-Bol, K.; Roland, I.; Pitié, M.; Kiss, R.; Meunier, B.; Reedijk, J. J. Med. Chem. 2007, in press.
34. Stockert, J. C. J. Theor. Biol. 1989, 137, 107-111.
35. Hermann, T.; Heumann, H. RNA 1995, 1, 1009-1017.
36. Howell, S. L.; Gordon, K. C. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2536-2544.
37. Philip Coppens, I. V. N. Int. J. Quantum Chem. 2005, 101, 611-623.
38. Chen, L. X.; Shaw, G. B.; Novozhilova, I.; Liu, T.; Jennings, G.; Attenkofer, K.; Meyer, G. J.; Coppens, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7022-7034.
39. Siddique, Z. A.; Yamamoto, Y.; Ohno, T.; Nozaki, K. Inorg. Chem. 2003, 42, 6366-6378.
40. Zgierski, M. Z. J. Chem. Phys. 2003, 118, 4045-4051.
41. Osako, T.; Nagatomo, S.; Kitagawa, T.; Cramer, C.; Itoh, S. J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 581-590.
42. Frisch, M. J. T., G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R. Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 2003.
43. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 3098.
44. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785-789.
45. Andrae, D.; Haussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123-141.
46. Cammi, R.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 2000, 9100.
47. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
48. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
49. Ghosh, A. J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 712-724.
50. Stein, M.; Lubitz, W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 2668-2675.
51. Holland, J.; Green, J. C.; Dilworth, J. R. Dalton Trans. 2006, 783-794.
52. Wang, X. J.; Wang, W.; Koyama, M.; Kubo, M.; Miyamoto, A. J. Photochem. Photobiol., A 2006, 179, 149-155.
53. Atanasov, M.; Comba, P.; Martin, B.; Muller, V.; Rajaraman, G.; Rohwer, H.; Wunderlich, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1263-1277.
54. Perdew, J. P. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1986, 8822.
55. Burke, K.; Perdew, J. P.; Wang, Y. Electronic Density Functional Theory: Recent Progress and New Directions; Dobson, J. F., Vignale, G., Das, M. P., Eds.; Plenum: New York, 1998.
56. Moller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
57. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules - A Quantum Theory; Oxford University Press: Oxford, 1990.
58. Bader, R. F. W. Chem. Rev. 1991, 91, 893-928.
59. Bader, R. F. W.; Essen, H. J. Chem. Phys. 1984, 80, 1943-1960.
60. Howard, S. T.; Lamarche, O. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 133-141.
61. Boyd, R. J.; Choi, S. C. Chem. Phys. Lett. 1986, 129, 62-65.
62. Grabowski, S. J. Chem. Phys. Lett. 2001, 338, 361-366.
63. Waller, M. P.; Robertazzi, A.; Platts, J. A.; Hibbs, D. E.; Williams, P. A. J. Comput. Chem. 2006, 27, 491-504.
64. Bieglerkonig, F. W.; Bader, R. F. W.; Tang, T. H. J. Comput. Chem. 1982, 3, 317-328.
65. Amashukeli, X.; Gruhn, N. E.; Lichtenberger, D. L.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15566-15571.
66. Sigfridsson, E.; Olsson, M. H. M.; Ryde, U. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 5546-5552.
67. Olsson, M. H. M.; Ryde, U. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7866-7876.
68. Ryde, U.; Olsson, M. H. M. Int. J. Quantum Chem. 2001, 81, 335-347.
69. Parson, W. W.; Chu, Z. T.; Warshel, A. Biophys. J. 1998, 74, 182-191.
70. Blasco, S.; Demachy, I.; Jean, Y.; Lledos, A. New. J. Chem. 2001, 25, 611-617.
71. Baik, M. H.; Friesner, R. A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7407-7412.
72. Garrett, M. M.; David, S. G.; Robert, S. H.; Ruth Huey, W.; Hart, E. R.; Belew, K.; Arthur, J. O. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1639-1662.
73. Veal, J. M.; Rill, R. L. Biochemistry 1989, 28, 3243-3250.
74. Dobson, J. F.; Green, B. E.; Healy, P. C.; Kennard, C. H. L.; Pakawatchai, C.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1984, 37, 649-659.
75. Blake, A. J.; Hill, S. J.; Hubberstey, P.; Li, W.-S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 909-916.
76. Hoffmann, S. K.; Corvan, P. J.; Singh, P.; Sethulekshmi, C. N.; Metzger, R. M.; Hatfield, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4608-4617.
77. King, G.; Gembicky, M.; Coppens, P. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2005, 61, M329-M332.
78. Murphy, G.; Murphy, C.; Murphy, B.; Hathaway, B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 2653-2600.
79. Veal, J. M.; Merchant, K.; Rill, R. L. Nucleic Acids Res. 1991, 19, 3383-3388.
80. Veal, J. M.; Rill, R. L. Biochemistry 1991, 30, 1132-1140.