Characterization of Zn(II)·deglycobleomycin A2 and interaction with d(CGCTAGCG)2: Direct-evidence for minor groove binding of the bithiazole moiety

Journal of the American Chemical Society

Volumn 120, Issue 30, 1998, Pages 7450-7460

  Sucheck, Steven J ^a   Ellena, Jeffrey F ^a   Hecht, Sidney M ^a  

^a UNIVERSITY OF VIRGINIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BLEOMYCIN DERIVATIVE;

ARTICLE; DNA BINDING; ELECTRICITY; IN VITRO STUDY; METAL BINDING; MODEL; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REACTION ANALYSIS;

EID: 0032486797     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9801801     Document Type: Article

References (104)

1. (a) Umezawa, H.; Suhara, Y.; Takita, T.; Maeda, K. J. Antibiot. 1966, 19A, 210.
2. (b) Hecht, S. M. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 383.
3. (c) Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107.
4. (d) Natrajan, A.; Hecht, S. M. in Molecular Aspects of Anticancer Drug - DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M., Eds.; MacMillan: London, 1994; pp 197-242.
5. (e) Kane, S. A.; Hecht, S. M. Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol. 1994, 49, 313.
6. (f) Hecht, S. M. in Cancer Chemotherapeutic Agents; Foye, W. O., Ed.; American Chemical Society: Washington, 1995; p 369 ff.
7. Bleomycin Chemotherapy; Sikic, B. I., Rozencweig, M., Carter, S. K., Eds.; Academic Press: Orlando, FL, 1985.
8. (a) D'Andrea, A. D.; Haseltine, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 3608.
9. (b) Takeshita, M.; Grollman, A. P.; Ohtsubo, E.; Ohtsubo, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 5983.
10. (c) Mirabelli, C. K.; Huang, C.-H.; Crooke, S. T. Biochemistry 1983, 22, 300.
11. (a) Carter, B. J.; de Vroom, E.; Long, E. C.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 9373.
12. (b) Holmes, C. E.; Carter, B. J.; Hecht, S. M. Biochemists 1993, 32, 4293.
13. (c) Morgan, M. A.; Hecht, S. M. Biochemistry 1994, 33, 10286.
14. (d) Hecht, S. M. Bioconjugate Chem. 1994, 5, 513.
15. (a) Ishida, R.; Takahashi, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1975, 66, 1432.
16. (b) Sausville, E. A.; Stein, R. W.; Peisach J.; Horwitz S. B. Biochemistry 1978, 17, 2740.
17. (c) Sausville, E. A.; Stein, R. W.; Peisach J.; Horwitz S. B. Biochemistry 1978, 17, 2746.
18. (a) Ehrenfeld, G. M.; Rodriguez, L. O.; Hecht, S. M.; Chang, C. Basus, V. J.; Oppenheimer, N. J. Biochemistry 1985, 24, 81.
19. (b) Ehrenfeld, G. M.; Shipley, J. B.; Heimbrook, D. C.; Sugiyama, H.; Long, E. C.; van Boom, J. H.; van der Marel, G. A.; Oppenheimer, N. J.; Hecht, S. M. Biochemistry 1987, 26, 931.
20. (a) Sugiyama, H.; Kilkuskie, R. E.; Chang, L.-H.; Ma, L.-T.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3852.
21. (b) Carter, B. J.; Murty, V. S.; Reddy, K. S.; Wang, S.-N.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1990, 265, 4193.
22. (c) Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7971.
23. (a) Oppenheimer, N. J.; Rodriguez, L. O.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 5616.
24. (b) Akkerman, M. A. J.; Neijman, E. W. J. F.; Wijmenga, S. S.; Hilbers, C. W.; Bermel, W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7462.
25. (a) Chien, M.; Grollman, A. P.; Horwitz, S. B. Biochemistry 1977, 16, 3641.
26. (b) Povirk, L. F.; Hogan, M.; Dattagupta, N. Biochemistry 1979, 18, 96.
27. (c) Kross, J.; Henner, W. D.; Haseltine, W. A.; Rodriguez, E.; Levin, M. D.; Hecht, S. M. Biochemistry, 1982, 21, 3711.
28. (d) Fisher, L. M.; Kuroda, R.; Sakai, T. T. Biochemistry 1985, 24, 3199.
29. (a) Sugiyama, H.; Ehrenfeld, G. M.; Shipley, J. B.; Kilkuskie, R. E. Chang, L.-H.; Hecht, S. M. J. Nat. Prod. 1985, 48, 869.
30. (b) Shipley, J. B.; Hecht, S. M. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 25.
31. Boger, D. L.; Honda, T.; Menezes, R. F.; Colletti, S.-L.; Dang, Q.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 82.
32. (a) Aoyagi, Y.; Suguna, H.; Murugesan, N.; Ehrenfeld, G. M.; Chang, L.-H.; Ohgi, T.; Shekhani, M. S.; Kirkup, M. P.; Hecht, S. M.; J. Am. Chem. Soc. 1982, 704, 5237.
33. (b) Sugiura, Y.; Suzuki, T.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Ohno, M.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Biol. Chem. 1983, 258, 1328.
34. (c) Umezawa, H.; Takita, T.; Sugiura, Y.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Ohno, M. Tetrahedron 1984, 40, 501.
35. (a) Sugiyama, H.; Kilkuskie, R. E.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7765.
36. (b) Van Atta, R. B.; Long E. C.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2722.
37. (a) Manderville, R. A.; Ellena, J. F.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10851.
38. (b) Manderville, R. A.; Ellena, J. F.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7891.
39. Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W.; Turner, C, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10843.
40. Lui, S. M.; Vanderwall, D. E.; Wu, W.; Tang, X.-J.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9603.
41. 2 resonances were noted when the temperature was lowered from 25 °C to 0 °C.
42. (a) Patel, D. J.; Shapiro, L. J. Biol. Chem. 1986, 261, 1230.
43. (b) Lee, M.; Krowicki, K.; Hartley, J. A.; Pon, R. T.; Lown, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3649.
44. (a) Oppenheimer, N. J.; Rodriguez, L. O.; Hecht, S. M. Biochemistry 1979, 18, 3439.
45. (b) Oppenheimer, N. J.; Chang, C.; Chang, L.-H.; Ehrenfeld, G.; Rodriguez, L. O.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1982, 257, 1606.
46. (c) Akkerman, M. A. J.; Haasnoot, C. A. G.; Hilbers, C. W. Eur. J. Biochem. 1988, 173, 211.
47. (d) Calafat, A. M.; Won, H.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3656.
48. Kim, S. G.; Lin, L.-J.; Reid, B. R. Biochemistry 1992, 31, 3564.
49. Schweitzer, B. I.; Mikita, T.; Kellogg, G. W.; Gardner, K. H.; Beardsley, G. P. Biochemistry 1994, 33, 11460.
50. Altona, C.; Sundaralingam, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8205.
51. Takahashi, S.; Sam, J. W.; Peisach, J.; Rousseau, D. L. J. Chem. Soc. 1994, 116, 4408.
52. Kurosaki, H.; Hayashi, K.; Ishikawa, Y.; Goto, M. Chem. Lett. 1995, 691.
53. Iitaka, Y.; Nakamura, H.; Nakatani, T.; Muraoka, Y.; Fujii, A.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 31, 1070.
54. Lown, J. W. Chemtracts: Org. Chem. 1993, 6, 205.
55. Goodsell, D. S.; Kopka, M. L.; Dickerson, R. E. Biochemistry 1995, 34, 4983 and references therein.
56. (a) Kuwahara, J.; Sugiura, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 2459.
57. (b) Bailly, C.; Waring, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7311.
58. (a) Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1281.
59. (b) Cortes, J. C.; Sugiyama, H.; Ikudome, K.; Saito, I.; Wang, A. H.-J. Biochemistry 1997, 36, 9995.
60. Hénichart, J.-P.; Bernier, J.-L.; Helbecque, N.; Houssin, R. Nucleic Acids Res. 1985, 13, 6703.
61. (a) Sugiura, Y.; Suzuki, T. J. Biol. Chem. 1982, 257, 10544.
62. (b) Dickerson, R. E. In Mechanisms of DNA Damage and Repair: Implications for Carcinogenesis and Risk Assessment in Basic Life Sciences; Sini, M. G., Grossman, L., Eds.; Plenum Press: New York, 1986; p 245.
63. (c) Hiroaki, H.; Nakayama, T.; Ikehara, M.; Uesugi, S. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 2780.
64. (d) Tueting, J. L.; Spence, K. L.; Zimmer, M, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 551.
65. (a) Dervan, P. B.; Science 1986, 232, 464.
66. (b) Lown, J. W. Chemtracts: Org. Chem. 1993, 6, 205.
67. Wilson, W. D.; Li, Y.; Veal, J, M. Adv. DNA Sequence Specific Agents 1992, 1, 89.
68. 27.
69. Manderville, R. A.; Zuber, G.; Quada, J. C.; Ellena, J. F.; Hecht, S. M. In preparation.
70. (a) Takita, T.; Muraoka, Y.; Fujii, A.; Itoh, H.; Maeda, K.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1972, 25, 197.
71. (b) Takita, T.; Muraoka, Y.; Yoshioka, T.; Fujii, A.; Maeda, K.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1972, 25, 755.
72. (c) Takita, T.; Muraoka, Y.; Nakatani, T.; Fujii, A.; Umezawa, Y.; Naganawa, H.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 31, 801.
73. (d) Hamamichi, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12605.
74. Kross, J.; Henner, W. D.; Hecht, S. M.; Haseltine, W. A. Biochemistry 1982, 21, 4310.
75. (a) Otsuka, M.; Kittaka, A.; Ohno, M.; Suzuki, T.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y. Umezawa, H.; Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3639.
76. (b) Kittaka, A.; Sugano, Y.; Otsuka, M.; Ohno, M. Tetrahedron 1988, 44, 2811.
77. (c) Kittaka, A.; Sugano, Y.; Otsuka, M.; Ohno, M. Tetrahedron 1988, 44, 2821.
78. (d) Ohno, M.; Otsuka, M. In Recent Progress in the Chemical Synthesis of Antibiotics; Lukacs, G., Ohno, M., Eds.; Springer-Verlag: New York, 1990; p 387.
79. (e) Otsuka, M.; Masuda, T.; Haupt, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Sugiura, Y.; Maeda, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 838.
80. (f) Owa, T.; Haupt, A.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Tomioka, N.; Itai, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Uesugi, M.; Sugiura, Y.; Maeda, K. Tetrahedron 1992, 48, 1193.
81. Boger, D. L.; Coletti, S. L.; Teramoto, S.; Ramsey, T. M.; Zhou, J. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1281.
82. Williams, L. D.; Goldberg, I. H. Biochemistry 1988, 27, 3004.
83. Loeb, K. E.; Zaleski, J. E.; Hess, C. D.; Hecht, S. M.; Solomon E. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1249.
84. Cortes, J. C.; Sugiyama, H.; Ikudome, K.; Saito, I.; Wang, A. H.-J. Eur. J. Biochem. 1997, 224, 818.
85. Tan, J. D.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3841.
86. Brown, S. J.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1996.
87. (a) Xu, R. X.; Nettesheim, D.; Otvos, J. D.; Petering, D. H. Biochemistry 1994, 33, 907.
88. (b) Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Lui, S. M.; Tang, X.-J.; Turner C. J.; Kozarich J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem Soc. 1996, 118, 1268.
89. (a) Wilson, W. D.; Strekowski, L.; Tanious, F. A.; Watson, R. A.; Mokrosz, J. L.; Strekowska, A.; Webster, G. D.; Neidle, S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8292.
90. (b) Strekowski, L.; Mokrosz, J. L.; Wilson, W. D.; Mokrosz, M. J.; Strekowski, A. Biochemistry 1992, 31, 10802.
91. (a) Zakrzewska, K.; Pullman, B. Biopolymers 1986, 25, 375.
92. (b) Schmid, N.; Behr, J.-P. Biochemistry 1991, 30, 4357.
93. Kenani, A.; Lamblin, G.; Hénichart, J.-P. Carbohydr. Res. 1988, 177, 81.
94. Piantini, U.; Sorensen, O. W.; Ernst, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6800.
95. Bax, A.; Lerner, L. J. Magn. Reson. 1988, 79, 429.
96. Blake, P. R.; Park, J. B.; Bryant, F. O.; Aono, S.; Magnuson, J. K.; Eccleston, E.; Howard, J. B.; Summers, M. F.; Adams, M. W. W. Biochemistry 1991, 30, 10885.
97. Bax, A.; Davis, D. G. J. Magn. Reson. 1985, 65, 355.
98. (a) Gronenborn, A. M.; Clore, G. M. Biochemistry 1989, 28, 5978.
99. (b) Baleja, J. D.; Pon, R. T.; Skyes, B. D. Biochemistry 1990, 29, 4828.
100. Huang, P.; Eisenberg, M. Biochemistry 1992, 31, 6518.
101. Baleja, J. D.; Moult, J.; Skyes, B. D. J. Magn. Reson. 1990, 87, 375.
102. Bell, R. A.; Saunders, J. K. Can. J. Chem. 1970, 48, 1114.
103. Mujeeb, A.; Kerwin, S. M.; Kenyon, G. L.; James, T. L. Biochemistry 1993, 32, 13419.
104. Tidor, B.; Irikura, K. K.; Brooks, B. R.; Karplus, M. J. Biomol. Struct. Dyn. 1983, 1, 231.