A density functional study on a biomimetic non-heme iron catalyst: Insights into alkane hydroxylation by a formally HO-Fev=O oxidant

Chemistry - A European Journal

Volumn 11, Issue 2, 2005, Pages 692-705

  Bassan, Arianna ^a   Blomberg, Margareta R A ^a   Siegbahn, Per E M ^a   Que Jr , Lawrence ^b  

^a Department of Physics ^*  (Sweden)

^b University of Minnesota   (United States)

Author keywords

Density functional calculations; Homogeneous catalysis; Hydroxylation; Iron; O O activation

Indexed keywords

ACETONITRILE; ACTIVATION ENERGY; BIOMIMETIC MATERIALS; CATALYSIS; HYDROGEN BONDS; HYDROXYLATION; IRON; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; REACTION KINETICS;

CYANO GROUPS; CYCLOHEXANE; HETEROLYSIS; SOLVENT HYDROXYLATION;

CATALYSTS;

ALKANE; CYCLOHEXANE; CYTOCHROME P450; HEME; IRON; METHANE; NITRILE; OXIDIZING AGENT; SOLVENT; WATER;

ARTICLE; CATALYST; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY; HYDROGEN BOND; HYDROXYLATION; PROTON TRANSPORT; STEREOSPECIFICITY;

EID: 12444306303     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200400383     Document Type: Article

References (60)

1. M. Costas, M. P. Mehn, M. P. Jensen, L. Que, Jr., Chem. Rev. 2004, 104, 939-986.
2. E. L Solomon, T. C. Brunold, M. L. Davis, J. N. Kemsley, S.-K. Lee, N. Lehnert, F. Neese, A. J. Skulan, Y.-S. Yang, J. Zhou, Chem. Rev. 2000, 100, 235-349.
3. P. Nordlund in Handbook of Metalloproteins (Eds: I. Bertini, A. Sigel, H. Sigel), Marcel Dekker, New York, 2001, pp. 461-570.
4. K. Chen, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6327-6337.
5. K. Chen, M. Costas, J. Kim, A. K. Tipton, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3026-3035.
6. K. Chen, M. Costas, L. Que, Jr., J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 672-679.
7. C. Kim, K. Chen, J. Kim, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5964-5965.
8. R. Y. N. Ho, G. Roelfes, B. L. Feringa, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 264-265.
9. D. T. Gibson, R. E. Parales, Curr. Opin. Biotechnol. 2002, 11, 235-243.
10. M. D. Wolfe, J. V. Parales, D. T. Gibson, J. D. Lipscomb, J. Biol. Chem. 2001, 276, 1945-1953.
11. M. Sono, M. P. Roach, E. D. Coulter, J. H. Dawson, Chem. Rev. 1996, 96, 2841-2887.
12. A. Bassan, M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11056-11063.
13. P. J. Stevens, F. J. Devlin, C. F. Chablowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
14. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
15. b) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1992, 96, 2155-2160;
16. c) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1992, 97, 9173-9177.
17. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
18. Jaguar 4.2, Schrödinger, Portland, Oregon, 2000.
19. Gaussian 98 (Revision A.9), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I, Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
20. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
21. K. Yoshizawa, Y. Shiota, T. Yamabe, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 564-572.
22. S. Shaik, M. Filatov, D. Schröder, H. Schwarz, Chem. Eur. J. 1998, 4, 193-199.
23. D. J. Tannor, B. Marten, R. Murphy, R. A. Friesner, D. Sitkoff, A. Nicholls, B. Honig, M. Ringnalda, W. A. Goddard III, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11875-11882.
24. B. Marten, K. Kim, C. Cortis, R. A. Friesner, R. B. Murphy, M. N. Ringnalda, D. Sitkoff, B. Honig, J. Phys. Chem. 1996, 100, 11 775-11 788.
25. L. A. Curtiss, K. Raghavachari, G. W. Tucks, J. A. Pople, J. Chem. Phys 1991, 94, 7221-7230.
26. L. A. Curtiss, K. Raghavachari, P. C. Redfern, J. A. Pople. J. Chem. Phys. 1997, 106, 1063-1079.
27. L. A. Curtiss, K. Raghavachari, P. C. Redfern, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 2000, 112, 7374-7383.
28. M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn, M. Svensson, J. Chem. Phys. 1996, 104, 9546-9554.
29. A. Ricca, C. W. Bauschlicher, Jr., J. Phys. Chem. A 1997, 8949-8955.
30. P. E. M. Siegbahn, M. R. A. Blomberg, Chem. Rev. 2000, 100, 421-437.
31. M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9375-9386.
32. P. E. M. Siegbahn, M. R. A. Blomberg, Annu. Rev. Phys. Chem. 1999, 50, 221-249.
33. M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn in Transition State Modeling for Catalysis (Eds.: D. G. Truhlar, K. Morokuma), American Chemical Society, Washington, DC, 1999, pp. 49-60.
34. P. E. M. Siegbahn, J. Comput. Chem. 2001, 22, 1634-1645.
35. A. Bassan, Ph.D. Thesis, Stockholm University, Stockholm, 2004.
36. D. Quinonero, D. G. Musaev, K. Morokuma, Inorg. Chem. 2003, 42, 8449-8455.
37. R. D. J. Froese, S. Humbel, M. Svensson, K. Morokuma, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 227-233.
38. L. A. Curtiss, P. C. Redfern, B. Smith, L. Radom, J. Chem. Phys. 1996, 104, 5148-5152.
39. J.-M. Mouesca, J. C. Chen, L. Noodleman, D. Bashford, D. A. Case, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11 898-11 914.
40. D. Harris, G. H. Loew, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8941-8948.
41. G. H. Loew, D. Harris, Chem. Rev. 2000, 100, 407-419.
42. S. Shaik, S. P. de Visser, F. Ogliaro, H. Schwarz, D. Schröder, Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 556-557.
43. P. G. Debrunner in Iron Porphyrins, Vol. III (Eds.: B. Lever, H.B. Gray), VCH, New York, 1989, pp. 137-234.
44. A. Gold, K. Jayaraj, P. Doppelt, R. Weiss, G. Chottard, E. Bill, X. Ding, A. X. Trautwein, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5756-5761.
45. J. T. Groves, Y.-Z. Han in Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, 2nd. ed. (Ed.: P. R. Ortiz de Montellano), Plenum, New York, 1995, pp. 3-48.
46. J.-U. Rohde, J.-H. In, M. H. Lim, W. W. Brennessel, M. R. Bukowski, A. Stubna, E. Münck, W. Nam, L. Que, Jr., Science 2003, 299, 1037-1039.
47. M. H Lim, J.-U. Rohde, A. Stubna, M. R. Bukowski, M. Costas, R. Y. H. Ho, E. Münck, W. Nam, L. Que, Jr., PNAS 2003, 100, 3665-3670.
48. J. Kaizer, E. J. Klinker, N. Y. Oh, J.-U. Rohde, W. J. Song, A. Stubna, J. Kim, E. Münck, W. Nam, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 472-473.
49. F. Ogliaro, N. Harris, S. Cohen, M. Filatov, S. P. de Visser, S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8977-8989.
50. K. Yoshizawa, Y. Shiota, T. Yamabe, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 147-153.
51. The peculiar geometry of the sextet state (the Fe-O-H angle is almost 180°) is connected to the gas-phase optimization. Geometry optimization in solution gives a structure with the same energy, but with an FeOH angle similar to those of the lower spin states.
52. P. Gütlich, A. Hauser, H. Spiering, Angew. Chem. 1994, 106, 2109-2141; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2024-2054.
53. P. Gütlich, A. Hauser, H. Spiering, Angew. Chem. 1994, 106, 2109-2141; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2024-2054.
54. P. E. M. Siegbahn, J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 27-45.
55. M. L. Coote, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3865-3872.
56. M. Saeys, M.-F. Reyniers, G. B. Marin, V. Van Speybroeck, M. Waroquier, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9147-9159.
57. -1, respectively.
58. A. M. Khenkin, A. E. Shilov, New J. Chem. 1989, 13, 659-667.
59. P. D. Bartlett, R. E. Pincock, J. H. Rolston, W. G. Schindel, L. A. Singer, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2590-2596.
60. P. J. Krusic, P. Meakin, J. P. Jesson, J. Phys. Chem. 1971, 75, 3438-3453.