Nucleic acid recognition by metal complexes of bleomycin

Chemical Reviews

Volumn 99, Issue 9, 1999, Pages 2797-2816

  Claussen, Craig A ^a   Long, Eric C ^a  

^a INDIANA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000357885     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr980449z     Document Type: Article

References (221)

1. Umezawa, H.; Maeda, K.; Takeuchi, T.; Okami, Y. J. Antibiot. (Tokyo) Ser. A 1966, 19, 200.
2. Umezawa, H.; Suhara, Y.; Takita, T.; Maeda, K. J. Antibiot. (Tokyo) Ser. A 1966, 19, 210.
3. Lazo, J. S.; Chabner, B. A. In Cancer Chemotherapy and Biotherapy: Principles and Practice, 2nd ed.; Chabner, B. A., Longo, D. L., Eds.; Lippincott-Raven: Philadelphia, PA, 1996; p 379.
4. Bennett, J. M.; Reich, S. D. Ann. Intern. Med. 1979, 90, 945.
5. Carlson, R. W.; Sikic, B. I.; Turbow, M. M.; Ballon, S. G. J. Clin. Oncol. 1983, 1, 645.
6. Bleomycin Chemotherapy; Sikic, B. I., Rozencweig, M., Carter, S. K., Eds.; Academic Press: Orlando, 1985.
7. Einhorn, L. H.; Donohue, J. Ann. Intern. Med. 1977, 87, 293.
8. Hecht, S. M. In Cancer Chemotherapeutic Agents', Foye, W. O., Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 1995; p 369.
9. Umezawa, H. Biomedicine 1973, 18, 459.
10. Crooke, S. T.; Bradner, W. T. J. Med. 1976, 7, 333.
11. Bajetta, E.; Rovej, R.; Buzzoni, R.; Vaglini, M.; Bonadonna, G. Cancer Treat. Rep. 1982, 66, 1299.
12. Perry, D. J.; Weltz, M. D.; Brown, A. J., Jr.; Henderson, R.; Neglia, W. J.; Berenberg, J. L. Cancer 1982, 50, 2557.
13. Reedijk, J. Chem. Rev. 1999, 99, 2499.
14. Lippard, S. J: Chem. Rev. 1999, 99, 2467.
15. Nagai, N.; Yamaki, H.; Suzuki, H.; Tanaka, N.; Umezawa, H. Biochim. Biophys. Acta 1969, 779, 165.
16. Povirk, L. F.; Wubker, W.; Kohnlein, W.; Hutchinson, F. Nucleic Acids Res. 1977, 4, 3573.
17. Dedon, P. C.; Goldberg, I. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 311.
18. Stubbe, J.; Kozarich, J. W.; Wu, W.; Vanderwall, D. E. Ace. Chem. Res. 1996, 29, 322.
19. Petering, D. H.; Mao, Q.; Li, W.; DeRose, E.; Antholine, W. E. Met. Ions Biol. Sys. 1996, 33, 619.
20. Onishi, T.; Ivvata, H.; Takagi, Y. J. Biochem. (Tokyo) 1975, 77, 745.
21. Ishida, R.; Takahashi, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1975, 66, 1432.
22. Sleigh, M. J. Nucleic Acids Res. 1976, 3, 891.
23. Sausville, E. A.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1976, 73, 814.
24. Sausville, E. A.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. Biochemistry 1978, 17, 2740.
25. Hecht, S. M. Ace. Chem. Res. 1986,19, 383.
26. Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107.
27. Natrajan, A.; Hecht, S. M. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M. J., Eds; Macmillan Press: London, 1993; Vol. 2, p 197.
28. Kane, S. A.; Hecht, S. M. Prog. Nucleic Acids Res. Mol. Biol. 1994, 49, 313.
29. Burger, R. M. Chem. Rev. 1998, 98, 1153.
30. Boger, D. L.; Cai, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 448.
31. Wu, J. C.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Biol. Chem. 1994,269, 25978.
32. Worth, L., Jr.; Frank, B. L.; Christner, D. F.; Absalon, M. J.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Biochemistry 1993, 32, 2601.
33. D'Andrea, A. D.; Haseltine, W. A. Proc. Natl. Acad. Sei. U.S.A. 1978, 75, 3608.
34. Takeshita, M.; Grollman, A. P.; Ohtsubo, E.; Ohtsubo, H. Proc. Natl. Acad. Sei. U.S.A. 1978, 75, 5983.
35. Passero, M. A.; Held, J. K.; Shearer, P. M.Am. Rev. Respir. Dis. 1983, 127, 287.
36. Ekimoto, H.; Katsutoshi, T.; Matsuda, A.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1985, 38, 1077.
37. Thrall, R. S.; Scalise, P. J. Lung Biol. Health Dis. 1995,80,213.
38. Hecht, S. M. Bioconjugate Chem. 1994, 5, 513.
39. Takita, T.; Umezawa, Y.; Saito, S.; Morishima, H.; Naganawa, H.; Umezawa, H.; Tsuchiya, T.; Miyake, T.; Kageyama, S.; Umezawa, S.; Muraoka, Y.; Suzuki, M.; Otsuka, M.; Narita, M.; Kobayashi, S.; Ohno, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 521.
40. Aoyagi, Y.; Suguna, H.; Katano, K.; Primeau, J.; Chang, L. H.; Hecht, S. M J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5537.
41. Dabrowiak, J. C. Adv. Inorg. Chem. 1982, 4, 70.
42. Carter, B. J.; Murty, V. S.; Reddy, K. S.; Wang, S.-N.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1990, 265, 4193.
43. Carter, B. J.; Reddy, K. S.; Hecht, S. M. Tetrahedron 1991, 47, 2463.
44. Povirk, L. F.; Hogan, M.; Dattagupta, N. Biochemistry 1979,18, 96.
45. Kittaka, A.; Sugano, Y.; Otsuka, M.; Ohno, M. Tetrahedron 1988, 44, 2821.
46. Petering, D. H.; Byrnes, R. W.; Antholine, W. E. Chem. Biol. Interact. 1990, 73, 133.
47. Radtke, K; Lornitzo, F. A.; Byrnes, R. W.; Antholine, W. E.; Petering, D. H. Biochem. J. 1994, 302, 655.
48. Pyle, A. M.; Barton, J. K. Prag. Inorg. Chem. 1990, 38, 413.
49. Boger, D. L.; Honda, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 776, 5647.
50. Sam, J. W.; Tang, X.-J.; Magliozzo, R. S.; Peisach, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1012.
51. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 90, 2841.
52. Westre, T. E.; Loeb, K. E.; Zaleski, J. M.; Hedraan, B.; Hodgson. K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 777, 1309.
53. Loeb, K. E.; Zaleski, J. M.; Westre, T. E.; Guajardo, R. J.; Mascharak, P. K.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 777, 4545.
54. Que, L., Jr.; Ho, R. Y. N. Chem. Rev. 1996, 96, 2607.
55. Loeb, K. E.; Zaleski, J. M.; Hess, C.; Hecht, S. M.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 1249.
56. Sigman, D. S.; Mazumder, A.; Perrin, D. M. Chem. Rev. 1993, 93, 2295.
57. Sugiura, Y.; Ishizu, K.; Miyoshi, K. J. Antibiot. 1979, 32, 453.
58. Takahashi, K; Yoshioka, O.; Matsuda, A.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1977, 30, 861.
59. Ehrenfeld, G. M.; Shipley, J. B.; Heimbrook, D. C.; Sugiyama, H.; Long, E. C.; van Boom, J. H.; van der Marel, G. A.; Oppenheimer, N. J.; Hecht, S. M. Biochemistry 1987, 26, 931.
60. Burger, R. M.; Horwitz, S. B.; Peisach, J.; Wittenberg, J. B. J. Biol. Chem. 1979, 254, 12299.
61. Burger, R. M.; Kent, T. A.; Horwitz, S. B.; Munck, E.; Peisach, J. J. Biol. Chem. 1983, 258, 1559.
62. Kuramochi, H.; Takahashi, K; Takita, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1981, 34, 578.
63. Burger, R. M.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. J. Biol. Chem. 1981, 256, 11636.
64. Albertini, J. P.; Garnier-Suillerot, A.; Tosi, L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1982, 104, 557.
65. Burger, R. M.; Peisach, J.; Blumberg, W. E.; Horwitz, S. B. J. Biol. Chem. 1979, 254, 10906.
66. Sugiura, Y.; Suzuki, T.; Kuwahara, J.; Tanaka, H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1982, 705, 1511.
67. Chien, M.; Grollman, A. P.; Honvitz, S. B. Biochemistry 1977, 76, 3641.
68. Povirk, L. F.; Hogan, M.; Dattagupta, N.; Buechner, M. Biochemistry 1981,20, 665.
69. Roy, S. N.; Honvitz, S. B. Cancer Res. 1984, 44, 1541.
70. Ciriolo, M. R.; Magliozzo, R. S.; Peisach, J. J. Biol. Chem. 1987, 262, 6290.
71. Kilkuskie, R. E.; MacDonald, T. L.; Hecht, S. M. Biochemistry 1984, 23, 6165.
72. Burger, R. M.; Blanchard, J. S.; Honvitz, S. B.; Peisach, J. J. Biol. Chem. 1985, 260, 15406.
73. Sam, J. W.; Tang, X.-J.; Peisach, J. 7. Am. Chem. Soc. 1994, 776, 5250.
74. Burger, R. M.; Tian, G.; Drlica, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 777, 1167.
75. Veselov, A.; Sun, H.; Sienkiewicz, A.; Taylor, H.; Burger, R. M.; Scholes, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 777, 7508.
76. Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 7971.
77. Lippai, L; Magliozzo, R. S.; Peisach, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 727, 780.
78. Padbury, G.; Sligar, S. G.; Labeque, R.; Marnett, L. J. Biochemistry 1988, 27, 7846.
79. Natrajan, A.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 772, 4532.
80. Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 5239.
81. Ho, R. Y. N.; Roclfes, G.; Feringa, B. L.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1999, 727, 204.
82. Wu, J. C.; KozarIch, J. W.; Stubbe, J. J. Biol. Chem. 1983,258, 4694.
83. Wu, J. C.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. Biochemistry 1985, 24, 7562.
84. Kozarich, J. W.; Worth, L., Jr.; Frank, B. L.; Christner, D. F.; Vandenvall, D. E.; Stubbe, J. Science 1989, 245, 1396.
85. Rabow, L. E.; McGall, G. H.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 772, 3203.
86. Sugiyama, H.; Ohmori, K.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 776, 10326.
87. Pogozelski, W. K.; Tullius, T. D. Chem. Rev. 1998, 98, 1089.
88. Takeshita, M.; Grollman, A. P. In Bleomycin: Chemical, Bio- , chemical, and Biological Aspects; Hecht, S. M., Ed.; SpringerVerlag: New York, 1979; p 207.
89. Grollman, A. P.; Takeshita, M.; Pillai, K. M. R.; Johnson, F. Cancer Res. 1985, 45, 1127.
90. Saito, L; Morii, T.; Matsuura, T. Org. Chem. 1987, 52, 1008.
91. Sugiyama, H.; Sera, T.; Dannoue, Y.; Marumoto, R.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 1991, 773, 2290.
92. Ajmera, S.; Wu, J. C.; Worth, L., Jr.; Rabow, L. E.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Biochemistry 1986, 25, 6586.
93. Murugesan, N.; Xu, C.; Ehrenfeld, G. M.; Sugiyama, H.; Kilkuskie, R. E.; Rodriguez, L. O.; Chang, L.-H.; Hecht, S. M. Biochemistry 1985, 24, 5735.
94. Giloni, L.; Takeshita, M.; Johnson, F.; Iden, C.; Grollman, A. P. J. Biol. Chem. 1981, 256, 8608.
95. Sugiyama, H.; Kilkuskie, R. E.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7765.
96. Burger, R. M.; Projan, S. J.; Honvitz, S. B. Peisach, J. J. Biol. Chem. 1986, 261, 15955.
97. McGall, G. H.; Rabow, L. E.; Ashley, G. W.; Wu, S. H.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4958.
98. Burger, R. M.; Drlica, K; Birdsall, B. J. Biol. Chem. 1994,269, 25978.
99. Haidle, C. W.; Weiss, K. K.; Kuo, M. T. Mol. Pharmacol. 1972, 8, 531.
100. Wu, J. C.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Biochemistry 1985, 24, 7569.
101. Sugiyama, H.; Xu, C.; Murugesan, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 707, 4104.
102. Sugiyama, H.; Xu, C.; Murugesan, N.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Biochemistry 1988, 27, 58.
103. Rabow, L. E.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 772, 3196.
104. Lloyd, R. S.; Haidle, C. W.; Hewitt, R. R. Cancer Res. 1978,38, 3191.
105. Povirk, L. F.; Han, Y.-H.; Steighner, R. J. Biochemistry 1989, 28, 8508.
106. Steighner, R. J.; Povirk, L. F. Proc. Natl. Acad. Sei. U.S.A. 1990, 87, 8350.
107. Absalon, M. J.; Wu, W.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. Biochemistry 1995, 34, 2076.
108. Absalon, M. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. Biochemistry 1995, 34, 2065.
109. Byrnes, R. W.; Templin, J.; Sem, D.; Lyman, S.; Petering, D. H. Cancer Res. 1990, 50, 5275.
110. Povirk, L. F.; Houlgrave, C. W. Biochemistry 1988, 27, 3850.
111. Charles, K.; Povirk, L. F. Chem. Res. Toxicol. 1998, 77, 1580.
112. Keller, T. J.; Oppenheimer, N. J. J. Biol. Chem. 1987,262,15144.
113. Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Turner, C. T.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1281.
114. Vanderwall, D. E.; Lui, S. M.; Wu, W.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. Chem. Biol. 1997, 4, 373.
115. Boger, D. L.; Colletti, S. L.; Honda, T.; Menezes, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 776, 5607.
116. Boger, D. L.; Honda, T.; Menezes, R. F.; Colletti, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 776, 5631.
117. Boger, D. L.; Colletti, S. L.; Teramoto, S.; Ramsey, T. M.; Zhou, J. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1281.
118. Boger, D. L.; Teramoto, S.; Cai, H. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1577.
119. Boger, D. L.; Ramsey, T. M.; Cai, H.; Hoehn, S. T.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 9139.
120. Boger, D. L.; Ramsey, T. M.; Cai, H.; Hoehn, S. T.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 9149.
121. Oppenheimer, N. J.; Chang, C.; Rodriguez, L. O.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1981, 256, 1514.
122. Sugiura, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1979, 90, 375.
123. Ehrenfeld, G. M.; Rodriguez, L. O.; Hecht, S. M.; Chang, C.; Basus, V. J.; Oppenheimer, N. J. Biochemistry 1985, 24, 81.
124. Suzuki, T.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y. Biochemistry 1985, 24, 4719.
125. Sugiura, Y. J. Antibiot. (Tokyo) 1978, 31, 1206.
126. Chikira, M.; Antholine, W. E.; Petering, D. H. J. Biol. Chem. 1989, 264, 21478.
127. Albertini, J. P.; Garnier-Suillerot, A. Biochemistry 1982, 27, 6777.
128. Chang, C.-H.; Dallas, J. L.; Meares, C. F. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 770, 959.
129. Vos, C. M.; Westera, G.; van Zanten, B. J. Inorg. Biochem. 1981, 72, 45.
130. Tan, J. D.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 774, 3841.
131. Xu, R. X.; Antholine, W. E.; Petering, D. H. J. Biol. Chem. 1992, 267, 944.
132. Xu, R. X.; Antholine, W. E.; Petering, D. H. J. Biol. Chem. 1992, 267, 950.
133. Chang, C.-H.; Meares, C. F. Biochemistry 1982, 27, 6332.
134. Chang, C.-H.; Meares, C. F. Biochemistry 1984, 23, 2268.
135. Wensel, T. G.; Chang, C.-H.; Meares, C. F. Biochemistry 1985, 24, 3060.
136. Subramanian, R.; Meares, C. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6427.
137. Saito, I.; Morii, T.; Sugiyama, H.; Matsuura, T.; Meares, C. F.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 777, 2307.
138. McLean, M. J.; Dar, A.; Waring, M. J. J. Mol. Recognit. 1989, 7, 184.
139. Subramanian, R.; Meares, C. F. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1985, 733, 1145.
140. Ehrenfeld, G. M.; Murugesan, N.; Hecht, S. M. Inorg. Chem. 1984, 23, 1496.
141. Suzuki, T.; Kuwahara, J.; Goto, M.; Sugiura, Y. Biochim. Biophys. Acta 1984, 824, 330.
142. Burger, R. M.; Freedman, J. H.; Horwitz, S. B.; Peisach, J. Inorg. Chem. 1984,23,2215.
143. Kuwahara, J.; Suzuki, T.; Sugiura, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1985, 129, 368.
144. Guan, L. L.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y. Biochemistry 1993, 32, 6141.
145. Sugiura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1980, 702, 5208.
146. Oppenheimer, N. J.; Rodriguez, L. O.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sei. U.S.A. 1979, 76, 5616.
147. Oppenheimer, N. J.; Chang, C.; Chang, L. H.; Ehrenfeld, G.; Rodriguez, L. O.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1982, 257, 1606.
148. Akkerman, M. A. J.; Neijman, E. W. J. F.; Wijmenga, S. S.; Hilbers, C. W.; Bermel, W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7462.
149. Lehmann, T. E.; Ming, L.-J.; Rosen, M. E.; Que, L., Jr. Biochemistry 1997, 36, 2807.
150. Takahashi, S.; Sam, J. W.; Peisach, J.; Rousseau, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4408.
151. Sam, J. W.; Takahashi, S.; Lippai, I.; Peisach, J.; Rousseau, D. L. J. Biol. Chem. 1998, 273, 16090.
152. Kuwahara, J.; Sugiura, Y. Proc. Natl. Acad. Sei. U.S.A. 1988, 85, 2459.
153. Suzuki, T.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y. Biochem. Biophys. fies. Commun. 1983, 117, 916.
154. Hertzberg, R. P.; Caranfa, M. J.; Hecht, S. M. Biochemistry 1988, 27, 3164.
155. Sugiura, Y.; Suzuki, T. J. Biol. Chem. 1982, 257, 10544.
156. Hertzberg, R. P.; Caranfa, M. J.; Hecht, S. M. Biochemistry 1985, 24, 5285.
157. Long, E. C.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5272.
158. Bailly, C.; Waring, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7311.
159. Suh, D.; Povirk, L. F. Biochemistry 1997, 36, 4284.
160. Williams, L. D.; Goldberg, I. H. Biochemistry 1988, 27, 3004.
161. Shipley, J. B.; Hecht, S. M. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 27.
162. Sugiyama, H.; Kilkuskie, R. E.; Chang, L.-H.; Ma, L.-T.; Hecht, S. RI.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3852.
163. Mistry, J. S.; Koepsel, R. S.; Lazo, J. S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 191, 420.
164. Boger, D. L.; Honda, T.; Menezes, R. F.; Colletti, S. L.; Dang, Q.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 82.
165. Boger, D. L.; Teramoto, S.; Honda, T.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7338.
166. Levy, M. J.; Hecht, S. M. Biochemistry 1988, 27, 2647.
167. Boger, D. L.; Teramoto, S.; Cai, H. Bioorg. Mcd. Chem. 1996,4, 179.
168. Boger, D. L.; Ramsey, T. M.; Cai, H. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 195.
169. Boger, D. L.; Ramsey, T. M.; Cai, H.; Hoehn, S. T.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 53.
170. Hamamichi, N.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6278.
171. Kross, J.; Henner, W. D.; Hecht, S. M.; Haseltine, W. A. Biochemistry 1982, 21, 4310.
172. Morii, T.; Matsuura, T.; Saito, L; Suzuki, T.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7089.
173. Morii, T.; Saito, L; Matsuura, T.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 938.
174. Kane, S. A.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1994,269, 10899.
175. Kane, S. A.; Sasaki, H.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 777, 9107.
176. Quada, J. C., Jr.; Levy, M. J.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 12171.
177. Zuber, G.; Quada, J. C., Jr.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 9368.
178. Van Atta, R. B.; Long, E. C.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 777, 2722.
179. Quada, J. C., Jr.; Zuber, G. F.; Hecht, S. M. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 307.
180. Abraham, A. J.; Zhou, X.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 727, 1982.
181. Boger, D. L.; Teramoto, S.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 777, 7344.
182. Oppenheimer, N. J.; Rodriguez, L. O.; Hecht, S. M. Biochemistry 1979, 18, 3439.
183. Sugiura, Y.; Ishizu, K. J. Inorg. Biochem. 1979, 77, 171.
184. Takita, T.; Muraoka, Y.; Nakatani, T.; Fujii, A.; litaka, Y.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 37, 1073.
185. Xu, R. X.; Nettesheim, D.; Otvos, J. D.; Petering, D. H. Biochemistry 1994, 33, 907.
186. Antholine, W. E.; Petering, D. H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1979, 97, 528.
187. Kennedy, M. C.; Antholine, W. E.; Li, W.; Mao, Q.; Petering, D. H. Inorg. Chim. Acta 1995, 240, 535.
188. Albertini, J. P.; Garnier-Suillerot, A. Biochemistry 1984,23,47.
189. Fulmer, P.; Zhao, C.; Li, W.; DeRose, E.; Antholine, W. E.; Petering, D. H. Biochemistry 1997, 36, 4367.
190. Veselov, A.; Burger, R. M.; Scholes, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1030.
191. Wu, W.; Vandenvall, D. E.; Lui, S. M.; Tang, X.-J.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1996,118,1268.
192. Rao, U. Y.; Ice, R. D.; Jones, J. D.; Beirwaites, W. H. J. Nucl. Med. 1975, 16, 127.
193. Rasker, J. J.; Beekhuis, H.; van de Poll, M. A. P. C.; Versluis, A.; Jergens, H.; Woldring, M. G. Nucl. Med. 1978, 17, 238.
194. Dabrowiak, J. C.; Tsukayama, M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 703, 7543.
195. Sugiura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1980, 702, 5216.
196. Vos, C. M.; Westera, G.; Shipper, D. J. Inorg. Biochem. 1980, 13, 165.
197. Lui, S. M.; Vandenvall, D. E.; Wu, W.; Tang, X.-J.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1997,119,9603.
198. Wu, W.; Vandenvall, D. E.; Teramoto, S.; Lui, S. M.; Hoehn, S. T.; Tang, X.-J.; Turner, C. J.; Boger, D. L.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 2239.
199. Caceres-Cortes, J.; Sugiyama, H.; Ikudome, K.; Saito, L; Wang, A. H.-J. Eur. J. Biochem. 1997, 244, 818.
200. Wu, W.; Vandenvall, D. E.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W.; Turner, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 776, 10843.
201. Mao, Q.; Fulmer, P.; Li, W.; DeRose, E. F.; Petering, D. H. J. Biol. Chem. 1996, 277, 6185.
202. Caceres-Cortes, J.; Sugiyama, H.; Ikudome, K.; Saito, L; Wang, A. H.-J. Biochemistry 1997, 36, 9995.
203. Yang, Y.; Huang, L.; Pon, R. T.; Lown, J. W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 272, 995.
204. Yahg, Y.; Huang, L.; Pon, R. T.; Cheng, S.-F.; Chang, D.-K.; Lown, J. W. Bioconjugate Chem. 1996, 7, 670.
205. Dabrowiak, J. C.; Greenaway, F. T.; Grulick, R. Biochemistry 1978. 77, 4090.
206. Oppenheimer, N. J.; Rodriguez, L. O.; Hecht, S. M. Biochemistry 1979. 78, 3439.
207. Oppenheimer, N. J.; Rodriguez, L. O.; Hecht, S. M. Biochemistry 1980, 19, 4096.
208. Akkerman, M. A. J.; Haasnoot, C. A. G.; Hilbers, C. W. Eur. J. Biochem. 1988, 773, 211.
209. Akkerman, M. A. J.; Haasnoot, C. A. G.; Pandit, U. K.; Hilbers, C. W. Magn. Reson. Chem. 1988, 26, 793.
210. Williamson, D.; McLennan, I. J.; Bax, A.; Gamesik, M. P.; Glickson, J. D. J. Biomol. Struct. Dyn. 1990, 8, 375.
211. Otvos, J. D.; Antholine, W. E.; Wehrl, S.; Petering, D. H. Biochemistry 1996, 35, 1458.
212. Calafat, A.; Won, H.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 3656.
213. Sucheck, S. J.; Ellena, J. F.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 7450.
214. Manderville, R. A.; Ellena, J. F.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1994. 776, 10851.
215. Manderville, R. A.; Ellena, J. F.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1995. 777, 7891.
216. Patel, D. J.; Shapiro, L. J. Biol. Chem. 1986, 267, 1230.
217. Lee, M.; Krowicki, K; Hartley, J. A.; Pon, R. T.; Lown, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 770, 3649.
218. Lown, J. W. Chemtracts: Org. Chem. 1993, 6, 205.
219. Wilson, W. D.; Strekowski, L.; Tanious, F. A.; Watson, R. A.; Mokrosz, J. L.; Strekowski, A.; Webster, G. D.; Neidle, S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 770, 8292.
220. Strekowski, L.; Mokrosz, J. L.; Wilson, W. D.; Mokrosz, M. J.; Strekowski, A. Biochemistry 1992, 37, 10802.
221. Katano, K.; An, H.; Aoyagi, Y.; Overhand, M.; Sucheck, S. J.; Stevens, W. C., Jr.; Hess, C. D.; Zhou, X.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 11285.