Recognition and reaction of metallointercalators with DNA

Chemical Reviews

Volumn 99, Issue 9, 1999, Pages 2777-2795

  Erkkila, Kathryn E ^a   Odom, Duncan T ^a   Barton, Jacqueline K ^a  

^a CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33646965265     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr9804341     Document Type: Article

References (109)

1. Lerman, L. S. J. Mol. Biol. 1961, 3, 18.
2. Jennette, K. W.; Lippard, S. J.; Vassiliades, G. A.; Bauer, W. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1974, 71, 3839.
3. Barton, J. K.; Dannenberg, J. J.; Raphael, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4967.
4. Barton, J. K.; Danishefsky, A. T.; Goldberg, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1984,106, 2172.
5. Kvunar, C. V.; Barton, J. K.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 707, 5518.
6. Barton, J. K.; Goldberg, J. M.; Kumar, C. V.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2081.
7. Barton, J. K.; Raphael, A. L. Proc. Natl. Acad. Sei. U.SA. 1985, 82, 6460.
8. Rehmann, J. P.; Barton, J. K. Biochemistry 1990, 29, 1701.
9. Rehmann, J. P.; Barton, J. K. Biochemistry 1990,29, 1710.
10. Barton, J. K. Science 1986, 233, 727.
11. Yamagishi, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 572.
12. Satyanarayana, S.; Dabrowiak, J. C.; Chaires, J. B. Biochemistry 1992, 31, 9319.
13. Satyanarayana, S.; Dabrowiak, J. C.; Chaires, J. B. Biochemistry 1993, 32, 2573.
14. Eriksson, M.; Leijon, M.; Hiort, C.; Norden, B.; Graslund, A. Biochemistry 1994, 33, 5031.
15. Pyle A. M.; Barton, J. K. In Progress in Inorganic Chemistry: Bioinorganic Chemistry; Lippard, S. J., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1990; Vol. 38, pp 413-475.
16. Johann, T. W.; Barton, J. K. Philos. Trans. R. Soc. (London) 1996, 354, 299.
17. Chow, C. S.; Barton, J. K. Methods Enzymol. 1992, 212, 219.
18. Murphy, C. J.; Barton, J. K. Methods Enzymol. 1993,226, 576.
19. Holmlin, R. E.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 1998, 37, 29.
20. Friedman, A. E.; Chambron, J.-C.; Sauvage, J.-P.; Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4960.
21. Moucheron, C.; Kirschdemesmaeker, A.; Kelly, J. M. J. Photochem. Photobiol. B 1997, 40, 91.
22. Carlson, D. L.; Huchital, D. H.; Mantilla, E. J.; Sheardy, R. D.; Murphy, \V. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 6424.
23. Turro, C.; Bossmann, S. H.; Jenkins, Y.; Barton, J. K.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9026.
24. Olson, E. J. C.; Hu, D.; Hermann, A.; Jonkman, A. M.; Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K.; Barbara, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9, 11458.
25. Moucheron, C.; Kirsch-De MesMaeker, A.; Choua, S. Inorg. Chem. 1997, 36, 584.
26. Jacquet, L.; Kirsch-De MesMaeker, A J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1992, 88, 2471.
27. Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K; Hormann, A. E.; Olson, E. J. C.; Barbara, P. F. Science 1996, 273, 475.
28. Tysoe, S. A.; Morgan, R. J.; Baker, D.; Strekas, T. C. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1707.
29. Hartshorn, R. M.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5919.
30. Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 1995, 34, 7.
31. Holmlin, R. E.; Yao, J. A.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 1999, 38, 174.
32. Arounaguiri, S.; Maiya, B. G. Inorg. Chem. 1996, 35, 4267.
33. Stoefiler, H. D.; Thornton, N. B.; Temkin, S. L.; Schanze, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7119.
34. Yam, V. W.-W.; Lo, K. K.-W.; Cheung, K.-K.; Kong, R. Y.-C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3, 2067.
35. Jenkins, Y.; Friedman, A. E.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Biochemistry 1992, 31, 10809.
36. Tuite, E.; Lincoln, P.; Norden, B. J. Am. Chem. Soc. 1997,119, 239.
37. Hiort, C.; Lincoln, P.; Norden, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 3448.
38. Lincoln, P.; Broo, A.; Norden, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2644.
39. Haq, L; Lincoln, P.; Suh, D. C., Norden, B., Chowdhry, B. Z.; Chaires, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 777, 4788.
40. Dupureur, C. M.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 776, 10286.
41. Hudson, B. P.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 6877.
42. Keilkopf, C. L.; Erkkila, K. E.; Hudson, B. P.; Barton, J. K.; Rees, D. C. 1999. Submitted for publication.
43. Dupureur, C. M.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 1997, 36, 33.
44. Greguric, L; Aldrichwright, J. R.; Collins, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 3621.
45. Fry, J. V.; Collins, J. G Inorg. Chem. 1997, 36, 2919.
46. Collins, J. G.; Sleeman, A. D.; Aldrich-Wright, J. R.; Greguric, L; Hambley, T. W. Inorg. Chem. 1998, 37, 3133.
47. Wang, A. H. J.; Nathans, J.; van der RIarel, G.; van Boom, J. H.; Rich, A. Nature 1978, 276, 471.
48. Fiel, R. J.; Howard, J. C.; Mark, E. H.; Datta Gupta, N. Nucleic Acids Res. 1979, 6, 3093.
49. Pasternack, R. F.; Garrity, P.; Ehrlich, B.; Davis, C. B.; Gibbs, E. J.; Orloff, G.; Giartosio, A.; Turano, C. Nucleic Acids Res. 1986, 14, 5919.
50. Pasternack, R. F.; Gibbs, E. J.; Villafranca, J. J. Biochemistry 1983, 22, 2406.
51. Kelly, J. M.; Murphy, M. J.; McConnell, D. J.; OhUigin, C. Nucleic Acids Res. 1985, 73, 167.
52. Lipscomb, L. A.; Zhou, F. X.; Presnell, S. R.; Woo, R. J.; Peek, M. E.; Plaskon, R. R.; Williams, L. D. Biochemistry 1996, 35, 2818.
53. Pyle, A. M.; Long, E. C.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 777, 4520.
54. Pyle, A. M.; Rehmann, J. P.; Meshoyrer, R.; Kumar, C. V.; Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 777, 3051.
55. Pyle, A. M.; Morii, T.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 772, 9432.
56. Sitlani, A.; Long, E. C.; Pyle, A. M.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 774, 2303.
57. Campisi, D.; Morii, T.; Barton, J. K. Biochemistry 1994,33,4130.
58. Erkkila, K. E.; Barton, J. K. Manuscript in preparation.
59. Sitlani, A.; Barton, J. K. Biochemistry 1994, 33, 12100.
60. Chow, C. S.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 772, 2839.
61. Jenkins, Y.; Friedman, A. E.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Biochemistry 1992, 37, 10809.
62. Chow, C. S.; Barton, J. K. Biochemistry 1992, 37, 5423.
63. Chow, C. S.; Behlen, L. S.; Uhlenbeck, O. C.; Barton, J. K. Biochemistry 1992, 37, 972.
64. Lim, A. C.; Barton, J. K. Biochemistry 1993, 32, 11029.
65. Chow, C. S.; Hartmann, K. M.; Rawlins, S. L.; Huber, P. W.; Barton, J. K. Biochemistry 1992, 37, 3534.
66. Lim, A. C.; Barton, J. K. Biochemistry 1998, 37, 9138.
67. Lim, A. C.; Barton, J. K. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1131.
68. Sitlani, A.; Dupureur, C. M.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 12589.
69. Jackson, B. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 779,12986.
70. Jackson, B. A.; Alekseyev, V. Y.; Barton, J. K. Biochemistry 1999, 38, 4655.
71. Krotz, A. H.; Kuo, L. Y.; Shields, T. P.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 3877.
72. Krotz, A. H.; Kuo, L. Y.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 1993, 32, 5963.
73. Shields, T. P.; Barton, J. K. Biochemistry 1995, 34, 15037.
74. Shields, T. P.; Barton, J. K. Biochemistry 1995, 34, 15049.
75. Krotz, A. H.; Hudson, B. P.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 12577.
76. Hudson, B. P.; Dupureur, C. M.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 777, 9379.
77. Sardesai, N. Y.; Barton, J. K. J. Biol. Inorg. Chem. 1997,2, 762.
78. Sardesai, N. Y.; Zimmermann, K.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 776, 7502.
79. Terbrueggen, R. H.; Barton, J. K. Biochemistry 1995, 34, 8227.
80. Terbrueggen, R. H.; Johann, T. W.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 1998, 37, 6874.
81. Franklin, S. J.; Barton, J. K. Biochemistry 1998, 37, 16093.
82. Odom, D. T.; Parker, C. S.; Barton, J. K. Biochemistry 1999,38, 5155.
83. Dervan, P. B. Science 1986, 232, 464.
84. Pogozelski, W. K.; Tullius, T. D. Chem. Rev. 1998, 98, 1089.
85. Hegg, E. L.; Burstyn, J. N. Coord. Chem. Rev. 1998, 273, 133.
86. Fitzsimons, M. P.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3379.
87. Le Doan, T.; Perrouault, L.; Rougee, M.; Bensasson, R.; Helene, C. In Photodynamic Therapy of Tumors and Other Diseases; Jori, G., Perria, C., Eds.; Libreria Progetto: Padova, Italy, 1985; pp 56-58.
88. Holmlin, R. E.; Dandliker, P. J.; Barton, J. K. Angew. Chem. 1997, 109, 2830;
89. Angew. Chem., Intl. Ed. 1997, 36, 2714.
90. Pratviel, G.; Bernadou, J.; Meunier, B. Met. Ions Biol. Syst. 1996, 33, 399.
91. Vialas, C.; Pratviel, G.; Claparols, C.; Meunier, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11548.
92. Johnston, D. H.; Cheng, C.-C.; Campbell, K. J.; Thorp, H. H. Inorg. Chem. 1994, 33, 6388.
93. Napier, M. E.; Loomis, L. R.; Sistare, M. F.; Kim, J.; Eckhardt, A. E.; Thorp, H. H. Bioconjugate Chem. 1997, 8, 906.
94. Carter, P. J.; Cheng, C.-C.; Goll, J. G.; Campbell, K. J.; Thorp, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 632.
95. Foote, C. S.; Shook, F. C.; Abakerli, R. B. Methods Enzymol. 1984, 705, 36.
96. Armitage, B. Chem. Rev. 1998, 98, 1171.
97. Mei, H. Y.; Barton, J. K. Proc. Natl. Acad. Soc. U.S.A. 1988,85, 1339.
98. Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Coates-Pulver, S.; Barton, J. K. Chem. Biol. 1997, 4, 389.
99. Saito, I.; Takayama, M.; Sugiyama, H.; Nakatani, K.; Tsuchida, A.; Yamamoto, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 777, 6406.
100. Prat, F.; Houk, K. N.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 845.
101. Burrows, C. J.; Muller, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1109.
102. Stemp, E. D. A.; Arkin, M. R.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3379.
103. Hall, D. B.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Nature 1996,382, 731.
104. Turro, C.; Evanhazav, A.; Bossmann, S. H.; Barton, J. K.; Turro, N. J. Inorg. Chim. Acta 1996, 243, 101.
105. Hall, D. B.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 5045.
106. Rajski, S. R.; Kumar, S.; Roberts, R. J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 727, 5615.
107. Nunez, M. E.; Hall, D. B.; Barton, J. K. Chem. Biol. 1999, 6, 85.
108. Dandliker, P. J.; Holmlin, R. E. Barton, J. K. Science 1997,275, 1465.
109. Dandliker, P. J.; Nunez, M. E.; Barton, J. K. Biochemistry 1998, 37, 6491.