Oxidative strand scission of nucleic acids: Routes initiated by hydrogen abstraction from the sugar moiety

Chemical Reviews

Volumn 98, Issue 3, 1998, Pages 1089-1107

  Pogozelski, Wendy Knapp ^a   Tullius, Thomas D ^b  

^a STATE UNIVERSITY OF NEW YORK   (United States)

^b USA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 11544314893     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr960437i     Document Type: Article

References (152)

1. Burrows, C. J.; Muller, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1109.
2. Draganescu, A.; Tullius, T. D. Met. Ions Biol. Syst. 1996, 33, 453.
3. Chow, C. S.; Barton, J. K. Methods Enzymol. 1992, 208, 219.
4. Wang, J.-F.; Cech, T. R. Science 1992, 256, 526.
5. Dixon, W. J.; Hayes, J. J.; Levin, J. R.; Weidner, M. F.; Dombroski, B. A.; Tullius, T. D. Methods Enzymol. 1991, 208, 4830.
6. Sigman, D. S.; Kuwabara, M. D.; Chen, C.-H. B.; Bruice, T. W. Methods Enzymol. 1991, 208, 414.
7. Dervan, P. B. Methods Enzymol. 1992, 208, 497.
8. Nielsen, P. E.; Jeppensen, C. Trends Photochem. Photbiol. 1990, 1, 39.
9. Colson, A. O.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3867.
10. Beckwith, A. L. J.; Crich, D.; Duggan, P. J.; Yao, Q. Chem. Rev. 1997, 97, 3273.
11. Burger, R. M.; Horwitz, S. B.; Peisach, J.; Wittenberg, J. B. J. Biol. Chem. 1979, 254, 12299.
12. Schroder, E.; Budzinski, E. E.; Wallace, J. C.; Zimbrick, J. D.; Box, H. C. Int. J. Radiat. Biol. 1995, 68, 509.
13. Goodman, B. K.; Greenberg, M. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 2.
14. Greenberg, M. M.; Barvian, M. R.; Cook, G. P.; Goodman, B. K.; Matray, T. J.; Tronche, C.; Venkatesan, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1828.
15. Inanami, O.; Kuwabara, M.; Sato, F. Radiat. Res. 1987, 112, 36.
16. Sy, D.; Savoye, C.; Begusova, M.; Michalik, V.; Charlier, M.; Spotheim-Maurizot, M. Int. J. Radiat. Biol. 1997, 72, 147.
17. Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107.
18. Hutchinson, F. Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol. 1985, 32, 115.
19. von Sonntag, C. The Chemical Basis of Radiation Biology; Taylor & Francis: London, 1987.
20. Breen, A. P.; Murphy, J. A. Free Rad. Biol. Med. 1995, 18, 1033.
21. Pratviel, G.; Bernadou, J.; Meunier, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 746.
22. Feigon, J. Nature 1997, 387, 668.
23. Drew, H. R.; Wing, R. M.; Takano, T.; Broka, C.; Tanaka, S.; Itakura, K; Dickerson, R. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1981, 78(4), 2179.
24. Tullius, T. D. Unpublished results.
25. Pardo, L.; Banfelder, J. T.; Osman, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2382.
26. Miaskiewicz, K.; Osman, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 232.
27. Close, D. M. Radiat. Res. 1997, 147, 663.
28. Colson, A. O.; Sevilla, M. D. Int. J. Radiat. Biol. 1995, 67, 627-645.
29. Kuwabara, M.; Hiraoka, W.; Sato, F. Biochemistry 1989, 28, 9625.
30. Hiraoka, W.; Kuwabara, M.; Sato, F.; Matsuda, A.; Ueola, T. Nucleic Acids Res. 1990, 18, 1217.
31. Bernhard, W. A. J. Phys. Chem. 1989, 93, 2187.
32. Hole, E. O.; Nelson, W. H.; Sagstuen, E.; Close, D. M. Radiat. Res. 1992, 130, 148.
33. Kuwabara, M.; Ohshima, H.; Sato, F.; Ono, A.; Matsuda, A. Biochemistry 1993, 32, 10599.
34. Fenton, H. J. H. J. Chem. Soc. 1894, 65, 899.
35. Haber, F.; Weiss, J. J. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1934, 147, 332
36. Udenfriend, S.; Clark, C. T.; Axelrod, J.; Brodie, B. B. J. Biol. Chem. 1954, 208, 731.
37. Tullius, T. D.; Dombroski, B. A. Science 1985, 230, 679.
38. Rokita, S. E.; Romero-Fredes, L. Nucleic Acids Res. 1992, 20, 3069.
39. Worth, L., Jr.; Frank, B. L.; Christner, D. F.; Absalon, M. J.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Biochemistry 1993, 32, 2601.
40. Pogozelski, W. K. Dissertation, The Johns Hopkins University, Baltimore, MD, 1994.
41. Yamazaki, I.; Piette, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7588.
42. Rahhal, S.; Richter, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3126.
43. Rush, J. D.; Koppenol, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4957.
44. Sawyer, D. T.; Kang, C.; Uobeth, A.; Redman, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5, 5817.
45. Walling, C.; El Taliawi, G. M.; Johnson, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 133.
46. Lu, M.; Guo, Q.; Wink, D. J.; Kallenbach, N. R. Nucleic Acids Res. 1990, 78, 3333.
47. Pogozelski, W. K.; McNeese, T. J.; Tullius, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6428.
48. Hayes, J. J.; Kam, L.; Tullius, T. D. Methods Enzymol. 1990, 186, 545.
49. Scholes, G.; Wilson, R. L.; Ebert, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 17.
50. Balasubramaman, B.; Pogozelski, W. K.; Tullius, T. D. Submitted for publication, 1998.
51. Price, M. A. Dissertation 1992, The Johns Hopkins University, Baltimore, MD.
52. von Sonntag, C.; Hagen, U.; Schön-Bopp, A.; Schulte-Frohlinde, D. Adv. In Rad. Biol. 1981, 9, 109.
53. Schulte-Frohlinde, D. in Radioprotectors and Anticarcinogens; Nygaard, O. F., Simic, M. G., Eds.; Academic Press: New York, 1986.
54. Henner, W. D.; Rodriguez, L. O.; Hecht, S. M.; Haseltine, W. A. J. Biol. Chem. 1983, 258, 711.
55. Henner, W. D.; Grunberg, S. M.; Haseltine, W. A. J. Biol. Chem. 1982, 257, 11750.
56. Chaconas, G.; van de Sande, J. H. Methods Enzymol. 1980, 65, 75.
57. Alden, C. J.; Kim, S. J. Mol. Biol. 1979, 132, 411.
58. Sigman, D. S.; Graham, D. R.; D'Aurora, V.; Stern, A. M. J. Biol. Chem. 1979, 254, 12269.
59. Kuwabara, M.; Yoon, C.; Goyne, T.; Thedarahn, T.; Sigman, D. S. Biochemistry 1986, 25, 7401.
60. Marshall, L. E.; Graham, D. R.; Reich, K. A.; Sigman, D. S. Biochemistry 1981, 20, 244.
61. Que, B. G.; Downey, K. M.; So, A. G. Biochemistry 1980, 19, 5987.
62. Graham, D. R.; Marshall, L. E.; Reich, K. A.; Sigman, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5419.
63. Johnson, G. R. A.; Nazhat, N. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1990.
64. Yamamoto, K.; Kawanishi, S. J. Biol. Chem. 1989, 264, 15435.
65. Meijler, M. M.; Zelenko, O.; Sigman, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1135.
66. Pope, L. M.; Reich, K. A.; Graham, D. R.; Sigman, D. S. J. Biol. Chem. 1982, 257, 12121.
67. Goyne, T.; Sigman, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2846.
68. Murakawa, G. J.; Chen, C. H.; Kuwabara, M. D.; Nierlich, D. P.; Sigman, D. S. Nucleic Acids Res. 1989, 17, 5361.
69. Pope, L. E.; Sigman, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci U.S.A. 1984, 81, 3.
70. Mazumder, A.; Chen, C.-H B.; Gaynor, R.; Sigman, D. S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 187, 1503.
71. Goldberg, I. H. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 191.
72. Myers, A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4493.
73. Lee, M. D.; Ellestad, G. A.; Borders, D. B. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 235.
74. Chatterjee, M.; Mah, S. C.; Tullius, T. D.; Townsend, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8074.
75. Shiraki, T.; Uesugi, M.; Sugiura, V. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 188, 584.
76. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumaoto, K.; Tsuno, T.; Kame, H.; Miyaki, T.; Oki, T. Kawaguchi, H.; Van Duyne, G.; Clardy, J. J. Antiobiot. 1989, 42, 1449.
77. Golik, J.; Clardy, J.; Dubay, G.; Groenewold, G. Kawaguchi, H.; Konishi, M.; Krishnan, B..; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3461.
78. Xu, Y.-J.; Xi, Z.; Zhen, Y.-S.; Goldberg, I. H. Biochemistry 1995, 34, 12451.
79. Zein, N.; Solomon, W.; Colson, K. L.; Schroeder, D. R. Biochemistry 1995, 34, 11591.
80. Povirk, L. F.; Goldberg, I. H. Biochemistry 1980, 19, 4773.
81. Bergman, R. G. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 25.
82. Kappen, L. S.; Goldberg, I. H.; Wu, S. H.; Stubbe, J.; Worth, L. W., Jr.; Kozarich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2797.
83. Meschwitz, S. M.; Schultz, R. G.; Ashley, G. W.; Goldberg, I. H. Biochemistry 1992, 31, 9117.
84. Zeng, X.; Xi, Z.; Kappen, L. S.; Tan, W.; Goldberg, I. H. Biochemistry 85. 1995, 34, 12435.
85. Ide, H.; Yamaoka, T.; Kimura, Y. Biochemistry 1994, 33, 7127.
86. Poon, R.; Beerman, T. A.; Goldberg, I. H. Biochemistry 1977, 16, 486.
87. Burger, R. M. Chem. Rev. 1998, 95, 1153.
88. Magliozzo, R. S.; Peisach, J.; Ciriolo, M. R. Mol. Pharmacol. 1989, 35, 428.
89. Absalon, M. J.; Krishnamoorthy, C. R.; McGall, G.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. Nucleic Acids Res. 1992, 20, 4179.
90. Hecht, S. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 83.
91. Sam, J. W.; Tang, X.-J.; Peisach, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5250.
92. Krishnamoorthy, C. R.; Vanderwall, D. E.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2008.
93. Duff, R. J.; de Vroom, E.; Geluk, A.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3350.
94. Hildebrand, K.; Schulte-Frohlinde, D. Int. J. Radiat. Biol. 1989, 55, 725.
95. Osman, R.; Pardo, L.; Banfelder, J.; Mazurek, A. P.; Shvartzman, L.; Strauss, R.; Weinstein, H. Free Rad. Res. Commun. 1991, 12-13, 465.
96. Dizdaroglu, M.; Schulte-Frohlinde, D.; von Sonntag, C. Z. Naturforsch. 1977, 32c, 1021.
97. Hissung, A.; Isildar, M.; von Sonntag, C.; Witzel, H. Int. J. Radiat. Biol. Relat. Stud. Phys. Chem. Med. 1981, 39, 185.
98. Cook, G. P.; Greenberg, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10025.
99. Sugiyama, H.; Tsutsumi, Y.; Fujimoto, K.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4443.
100. Sugiyama, H.; Fjuimoto, K.; Saito, I.; Kawashima, E.; Sekine, T.; Ishido, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1805.
101. Sitlani, A.; Long, E. C.; Pyle, A. M.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2302.
102. Shields, T. P.; Barton, J. K. Biochemistry 1995, 34, 15037.
103. Hertzberg, R. P.; Dervan, P. B. Biochemistry 1984, 23, 3934.
104. Balasubramanian, B. Dissertation The Johns Hopkins University, Baltimore, MD, 1996.
105. Giloni, L.; Takeshita, M.; Johnson, F.; Iden, C.; Grollman, A. J. Biol. Chem. 1981, 8608.
106. Hangeland, J. J.; DeVoss, J. J.; Heath, J.; Townsend, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9200.
107. Frank, B. L.; Worth, L., Jr.; Christner, D. F.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J.; Kappen, L. S.; Goldberg, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2271.
108. Uesugi, M.; Sugiura, Y. Biophys. Biochem. Res. Commun. 1992, 186, 580.
109. Sigman, D. S. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 180.
110. Stelter, L.; von Sonntag, C.; Schulte-Frohlinde, D. Int. J. Radiat. Biol. 1974, 25, 515.
111. Behrens, G.; Koltzenburg, G.; Ritler, A. Int. J. Radiat. Biol. 1978, 33, 163.
112. Giese, B.; Burger, J.; Kang, T. W.; Kesselheim, C.; Wittmer, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7322.
113. Crich, D.; Yao, Q. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1165.
114. Koch, A.; Lamberth, C.; Wetterich, F.; Giese, B. J. Org. Chem. 1993, 58, 8, 1083.
115. Russell, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3871.
116. Bothe, E.; Behrens, G.; Boehm, E.; Sethuram, B.; Schulte-Frohlinde, D. Int. J. Radiat. Biol. Relat. Stud. Phys. Chem. Med. 1986, 50, 103.
117. Janicek, M. F.; Haseltine, W. A.; Henner, W. D. Nucleic Acids Res. 1985, 13, 9011.
118. Dizdaroglu, M.; Schulte-Frohlinde, D.; von Sonntag, C. Z. Naturforsch. 1975, 30c, 826.
119. Burger, R.M.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. J. Biol. Chem. 1981, 256, 11636.
120. Burger, R. M.; Kent, T. A.; Horwitz, S. B.; Münck, E.; Peisach, J. J. Biol. Chem. 1983, 258, 1559.
121. Sausville, E. H.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. Biochemistry 1978, 17, 2740.
122. Kozarich, J. W.; Worth, L., Jr.; Frank, B. L.; Christner, D. F.; Vanderwall, D. E.; Stubbe, J. Science 1989, 245, 1396-1399.
123. Wu, J. C.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. Biochemistry 1985, 24, 7562.
124. Wu, J. C.; Vanderwall, D. W.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W.; Turner, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10843.
125. Burger, R. M.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. J. Biol. Chem. 1982, 257, 3372.
126. Rabow, L. E.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3196.
127. Criegee, R. Ber. Dtsch. Chem. Ges. A 1944, 77, 772.
128. Schreiber, S. L.; Liew, W.-F. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2363.
129. Saito, I.; Morii, T.; Matsuura, T. J. Org. Chem. 1987, 52, 1008.
130. McGall, G. H.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 48.
131. Maxam, A. M.; Gilbert, W. Methods Enzymol. 1980, 65, 499.
132. Dedon, P. C.; Jiang, Z.-W.; Goldberg, I. H. Biochemistry 1992, 31, 1917.
133. Kappen. L. S.; Goldberg, I. H. Biochemistry 1983, 22, 4872.
134. Kappen, L. S.; Goldberg, I. H.; Liesch, G. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 744.
135. Saito, I.; Kawabara, H.; Fujiwara, T.; Sugiyama, H.; Matsuura, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8302.
136. Isildar, M.; Schuchmann, M.-N.; Schulte-Frohlinde, D.; von Sonntag, C. Int. J. Radiat. Biol. 1990, 18, 1217.
137. Pratviel, G.; Pitié, M.; Bernadou, J.; Meunier, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 702.
138. Dix, T. A.; Hess, K. M.; Medina, M. A.; Sullivan, R. W.; Tilly, S. L.; Webb, T. L. L. Biochemistry 1996, 35, 4578.
139. Schulte-Frohlinde, D.; Bothe, E. Z. Naturforsch. 1984, 39c, 315.
140. Kawatata, H.; Takeshita, H.; Fijwara, T.; Sugiyama, H.; Matsuura, T.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4263.
141. Pratviel, G.; Pitié, M.; Bernadou, J.; Meunier, B. Nucleic Acids Res. 1991, 19, 6283.
142. Willson, R. L. Int. J. Radiat. Biol. 1970, 17, 349.
143. Dische, S. Br. J. Radiat. 1978, 51, 888.
144. Stamler, J. S.; Slivka, A. Nutr. Rev. 1996, 54, 1.
145. Moser, H. E.; Dervan, P. B. Science 1987, 238, 645.
146. Strobel, S. A.; Moser, H. E.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7927.
147. Chu, B. F.; Orgel, L. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 963.
148. Chen, C.-H. B.; Sigman, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 7147.
149. Chen, C.-H. B.; Sigman, D. S. Science 1987, 237, 1197.
150. Burkhoff, A. M.; Tullius, T. D. Nature 1988, 331, 455.
151. Chen, J.; Churchill, M. E. A.; Tullius, T. D.; Kallenbach, N.; Seeman, N. Biochemistry 1988, 27, 6032.
152. Churchill, M. E. A.; Hayes, J. J.; Tullius, T. D. Biochemistry 1990, 29, 6043.