Multifaceted roles of disulfide bonds. peptides as therapeutics

Chemical Reviews

Volumn 114, Issue 2, 2014, Pages 901-926

  Góngora Benítez, Miriam ^a,b   Tulla Puche, Judit ^a,b   Albericio, Fernando ^a,b,c  

^a INSTITUTE FOR RESEARCH IN BIOMEDICINE   (Spain)

^b UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^c UNIVERSITY OF KWAZULU NATAL   (South Africa)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PROCESS; CHEMICAL AND BIOLOGICALS; CONFORMATIONAL STABILITIES; DRUG DELIVERY CARRIER; OXIDATIVE FOLDING; PRECLINICAL STUDIES; STRUCTURAL ELEMENTS; THERAPEUTIC PEPTIDES;

AMINO ACIDS; CHEMICAL STABILITY; COVALENT BONDS; DRUG DELIVERY;

PEPTIDES;

DISULFIDE; PEPTIDE;

ANIMAL; CHEMISTRY; HUMAN; REVIEW;

ANIMALS; DISULFIDES; HUMANS; PEPTIDES;

EID: 84893119472     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr400031z     Document Type: Review

References (425)

1. Newman, D. J.; Cragg, G. M. J. Nat. Prod. 2012, 75, 311
2. Ray, A. Nat. Rev. Drug Discovery 2009, 8, 775
3. Watkins, P. B. Clin. Pharm. Ther. 2011, 89, 788
4. Drewry, D. H.; Macarron, R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 289
5. Zinzalla, G.; Thurston, D. E. Future Med. Chem. 2009, 1, 65
6. Bunnage, M. E. Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 335
7. Ahn, N. G.; Wang, A. H.-J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 1
8. Kapetanovic, I. M. Chem. Biol. Interact. 2008, 171, 165
9. Schneider, H.-C.; Klabunde, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 1168
10. Sun, L. Mod. Chem. Appl. 2013, 1, 1
11. Craik, D. J.; Fairlie, D. P.; Liras, S.; Price, D. Chem. Biol. Drug Des. 2013, 81, 136
12. Scannell, J. W.; Blanckley, A.; Boldon, H.; Warrington, B. Nat. Rev. Drug Discovery 2012, 11, 191
13. Muller, P. Y.; Milton, M. N. Nat. Rev. Drug Discovery. 2012, 11, 751
14. Hopkins, A. L.; Groom, C. R. Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 727
15. Russ, A. P.; Lampel, S. Drug Discovery Today 2005, 10, 1607
16. Chène, P. Chem. Med. Chem. 2006, 1, 400
17. Azzarito, V.; Long, K.; Murphy, N. S.; Wilson, A. J. Nat. Chem. 2013, 5, 161
18. Groner, B. In Peptides as Drugs. Discovery and Development; Groner, B., Ed.; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, Germany, 2009; pp 1-8.
19. Jubb, H.; Higueruelo, A. P.; Winter, A.; Blundell, T. L. Trends Pharmacol. Sci. 2012, 33, 241
20. Arkin, M. R.; Wells, J. A. Nat. Rev. Drug Discovery 2004, 3, 301
21. Toogood, P. L. J. Med. Chem. 2002, 45, 1543
22. Clackson, T.; Wells, J. A. Science 1995, 267, 383
23. Moreira, I. S.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. Proteins 2007, 68, 803
24. Wells, J. A.; McClendon, C. L. Nature 2007, 450, 1001
25. Keskin, O.; Ma, B.; Nussinov, R. J. Mol. Biol. 2005, 345, 1281
26. Keskin, O.; Gursoy, A.; Ma, B.; Nussinov, R. Chem. Rev. 2008, 108, 1225
27. Benyamini, H.; Friedler, A. Future Med. Chem. 2010, 2, 989
28. Michnick, S. W. Curr. Opin. Biotechnol. 2003, 14, 610
29. Remy, I.; Michnick, S. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 5394
30. Michnick, S. W.; Ear, P. H.; Manderson, E. N.; Remy, I.; Stefan, E. Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 569
31. Michnick, S. W.; Ear, P. H.; Landry, C.; Malleshaiah, M. K.; Messier, V. In Signal Transduction Protocols, Methods in Molecular Biology; Luttrell, L. M.; Ferguson, S. S. G., Eds.; Humana Press: Totowa, NJ, 2011; Vol. 756, pp 395-425.
32. Sidhu, S. S.; Fairbrother, W. J.; Deshayes, K. ChemBioChem 2003, 4, 14
33. Smith, G. P.; Petrenko, V. A. Chem. Rev. 1997, 97, 391
34. Pande, J.; Szewczyk, M. M.; Grover, A. K. Biotechnol. Adv. 2010, 28, 849
35. Zahnd, C.; Amstutz, P.; Plückthun, A. Nat. Methods 2007, 4, 269
36. Hanes, J.; Plückthun, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 4937
37. Dreier, B.; Plückthun, A. In PCR protocols, methods in molecular biology; Park, D. J., Ed.; Humana Press: Totowa, NJ, 2011; Vol. 687, pp 283-306.
38. Lipovsek, D.; Plückthun, A. J. Immunol. Methods 2004, 290, 51
39. Takahashi, T. T.; Austin, R. J.; Roberts, R. W. Trends Biochem. Sci. 2003, 28, 159
40. Odegrip, R.; Coomber, D.; Eldridge, B.; Hederer, R.; Kuhlman, P. A.; Ullman, C.; FitzGerald, K.; McGregor, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 2806
41. Gaida, A.; Hagemann, U. B.; Mattay, D.; Ra, C.; Mu, K. M.; Arndt, K. M. In Nucleic acids and peptide aptamers: methods and protocols; Mayer, G., Ed.; Humana Press: Totowa, NJ, 2009; Vol. 535, pp 263-291.
42. McGregor, D. P. Curr. Opin. Pharmacol. 2008, 8, 616
43. Henrich, S.; Salo-Ahen, O. M. H.; Huang, B.; Rippmann, F. F.; Cruciani, G.; Wade, R. C. J. Mol. Recognit. 2009, 23, 209
44. Talele, T. T.; Khedkar, S. A.; Rigby, A. C. Curr. Top. Med. Chem. 2010, 10, 127
45. Kar, S.; Roy, K. Expert Opin. Drug Discovery 2013, 8, 245
46. McInnes, C. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 494
47. Schneider, G. Nat. Rev. Drug Discovery 2010, 9, 273
48. Yin, H.; Slusky, J. S.; Berger, B. W.; Walters, R. S.; Vilaire, G.; Litvinov, R. I.; Lear, J. D.; Caputo, G. A.; Bennett, J. S.; DeGrado, W. F. Science 2007, 315, 1817
49. Caputo, G. A.; Litvinov, R. I.; Li, W.; Bennett, J. S.; DeGrado, W. F.; Yin, H. Biochemistry 2008, 47, 8600
50. Grigoryan, G.; Reinke, A. W.; Keating, A. E. Nature 2009, 458, 859
51. Kortemme, T.; Baker, D. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 91
52. Kortemme, T.; Joachimiak, L. A.; Bullock, A. N.; Schuler, A. D.; Stoddard, B. L.; Baker, D. Nat. Struct. Mol. Biol. 2004, 11, 371
53. Mandell, D. J.; Kortemme, T. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 797
54. De Groot, A. S.; Scott, D. W. Trends Immunol. 2007, 28, 482
55. Sathish, J. G.; Sethu, S.; Bielsky, M.-C.; de Haan, L.; French, N. S.; Govindappa, K.; Green, J.; Griffiths, C. E. M.; Holgate, S.; Jones, D.; Kimber, I.; Moggs, J.; Naisbitt, D. J.; Pirmohamed, M.; Reichmann, G.; Sims, J.; Subramanyam, M.; Todd, M. D.; Van Der Laan, J. W.; Weaver, R. J.; Park, B. K. Nat. Rev. Drug Discovery 2013, 12, 306
56. Terrett, N. Med. Chem. Commun. 2013, 4, 474
57. Bockus, A. T.; McEwen, C. M.; Lokey, R. S. Curr. Top. Med. Chem. 2013, 13, 821
58. Harrington, D. A.; Cheng, E. Y.; Guler, M. O.; Lee, L. K.; Donovan, J. L.; Claussen, R. C.; Stupp, S. I. J. Biomed. Mater. Res. A 2006, 78A, 157
59. Sreejalekshmi, K. G.; Nair, P. D. J. Biomed. Mater. Res. A 2011, 96, 477
60. Holmes, T. C. Trends Biotechnol. 2002, 20, 16
61. Matson, J. B.; Stupp, S. I. Chem. Commun. 2012, 48, 26
62. Collier, J. H.; Segura, T. Biomaterials 2011, 32, 4198
63. Hosseinkhani, H.; Hong, P.-D.; Yu, D.-S. Chem. Rev. 2013, 113, 4837
64. Liu, J.; Zhao, X. Nanomedicine 2011, 6, 1621
65. Moyle, P. M.; Toth, I. Chem. Med. Chem. 2013, 8, 360
66. Moyle, P. M.; Toth, I. Curr. Med. Chem. 2008, 15, 506
67. Croft, N. P.; Purcell, A. W. Expert Rev. 2011, 10, 211
68. Purcell, A. W.; Croft, N. P.; Dudek, N. L. In Handbook of Biologically Active Peptides; Kastin, A., Ed.; Elsevier Inc.: Oxford, U.K., 2013; pp 580-589.
69. Zeng, W.; Azzopardi, K.; Hocking, D.; Wong, C. Y.; Robevska, G.; Tauschek, M.; Robins-Browne, R. M.; Jackson, D. C. Vaccine 2012, 30, 4800
70. Zeng, W.; Horrocks, K. J.; Robevska, G.; Wong, C. Y.; Azzopardi, K.; Tauschek, M.; Robins-Browne, R. M.; Jackson, D. C. J. Biol. Chem. 2011, 286, 12944
71. Xin, H.; Cartmell, J.; Bailey, J. J.; Dziadek, S.; Bundle, D. R.; Cutler, J. E. PloS One 2012, 7, e35106
72. Zaman, M.; Abdel-Aal, A.-B. M.; Fujita, Y.; Ziora, Z. M.; Batzloff, M. R.; Good, M. F.; Toth, I. J. Med. Chem. 2012, 55, 8515
73. Chua, B. Y.; Eriksson, E. M.; Brown, L. E.; Zeng, W.; Gowans, E. J.; Torresi, J.; Jackson, D. C. Vaccine 2008, 26, 4866
74. Moore, S. J.; Leung, C. L.; Cochran, J. R. Drug Discovery Today Technol. 2012, 9, e3
75. Liu, D.; Overbey, D.; Watkinson, L. D.; Daibes-Figueroa, S.; Hoffman, T. J.; Forte, L. R.; Volkert, W. A.; Giblin, M. F. Anticancer Res. 2009, 29, 3777
76. Kolmar, H. Expert Rev. Mol. Diagn. 2010, 10, 361
77. Stewart, K. M.; Horton, K. L.; Kelley, S. O. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2242
78. Vivès, E.; Schmidt, J.; Pèlegrin, A. Biochim. Biophys. Acta 2008, 1786, 126
79. Munyendo, W. L.; Lv, H.; Benza-Ingoula, H.; Baraza, L. D.; Zhou, J. Biomolecules 2012, 2, 187
80. Fonseca, S. B.; Pereira, M. P.; Kelley, S. O. Adv. Drug Delivery Rev. 2009, 61, 953
81. Kersemans, V.; Cornelissen, B. Pharmaceuticals 2010, 3, 600
82. Kumar, P.; Pillay, V.; Modi, G.; Choonara, Y. E.; du Toit, L. C.; Naidoo, D. Recent Pat. Drug Delivery Formul. 2011, 5, 24
83. Webber, M. J.; Kessler, J. A.; Stupp, S. I. J. Intern. Med. 2010, 267, 71
84. Stephanopoulos, N.; Ortony, J. H.; Stupp, S. I. Acta Mater. 2013, 61, 912
85. Kopesky, P. W.; Vanderploeg, E. J.; Sandy, J. S.; Kurz, B.; Grodzinsky, A. J. Tissue Eng. Part A 2010, 16, 465
86. Shah, R. N.; Shah, N. A.; Del Rosario Lim, M. M.; Hsieh, C.; Nuber, G.; Stupp, S. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 3293
87. Kisiday, J.; Jin, M.; Kurz, B.; Hung, H.; Semino, C.; Zhang, S.; Grodzinsky, A. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 9996
88. Hosseinkhani, H.; Hosseinkhani, M.; Kobayashi, H. Biomed. Mater. 2006, 1, 8
89. Hosseinkhani, H.; Hosseinkhani, M.; Tian, F.; Kobayashi, H.; Tabata, Y. Biomaterials 2006, 27, 4079
90. Hosseinkhani, H.; Hosseinkhani, M.; Tian, F.; Kobayashi, H.; Tabata, Y. Biomaterials 2006, 27, 5089
91. Hosseinkhani, H.; Hosseinkhani, M.; Khademhosseini, A.; Kobayashi, H. J. Controlled Release 2007, 117, 380
92. Mata, A.; Geng, Y.; Henrikson, K. J.; Aparicio, C.; Stock, S. R.; Satcher, R. L.; Stupp, S. I. Biomaterials 2010, 31, 6004
93. Tysseling-Mattiace, V. M.; Sahni, V.; Niece, K. L.; Birch, D.; Czeisler, C.; Fehlings, M. G.; Stupp, S. I.; Kessler, J. A. J. Neurosci. 2008, 28, 3814
94. Tysseling, V. M.; Sahni, V.; Pashuck, E. T.; Birch, D.; Hebert, A.; Czeisler, C.; Stupp, S. I.; Kessler, J. A. J. Neurosci. Res. 2010, 88, 3161
95. Liang, Y.-X.; Cheung, S. W. H.; Chan, K. C. W.; Wu, E. X.; Tay, D. K. C.; Ellis-Behnke, R. G. Nanomedicine 2011, 7, 351
96. Sur, S.; Newcomb, C. J.; Webber, M. J.; Stupp, S. I. Biomaterials 2013, 34, 4749
97. Davis, M. E.; Motion, J. P. M.; Narmoneva, D. A.; Takahashi, T.; Hakuno, D.; Kamm, R. D.; Zhang, S.; Lee, R. T. Circulation 2005, 111, 442
98. Galler, K. M.; Cavender, A.; Yuwono, V.; Dong, H.; Shi, S.; Schmalz, G.; Hartgerink, J. D.; D'Souza, R. N. Tissue Eng. Part A 2008, 14, 2051
99. Huang, Z.; Newcomb, C. J.; Bringas, P.; Stupp, S. I.; Snead, M. L. Biomaterials 2010, 31, 9202
100. Kao, B.; Kadomatsu, K.; Hosaka, Y. Tissue Eng. Part A 2009, 15, 2385
101. Maude, S.; Ingham, E.; Aggeli, A. Nanomedicine 2013, 8, 823
102. Hosseinkhani, H.; Hosseinkhani, M.; Khademhosseini, A.; Kobayashi, H.; Tabata, Y. Biomaterials 2006, 27, 5836
103. Ghanaati, S.; Webber, M. J.; Unger, R. E.; Orth, C.; Hulvat, J. F.; Kiehna, S. E.; Barbeck, M.; Rasic, A.; Stupp, S. I.; Kirkpatrick, C. J. Biomaterials 2009, 30, 6202
104. Bray, B. L. Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 5
105. Zompra, A. A.; Galanis, A. S.; Werbitzky, O.; Albericio, F. Future Med. Chem 2009, 1, 361
106. Otvos, L. J. In Peptide-Based Drug Design. Methods in Molecular Biology.; Otvos, L., Ed.; Humana Press: Totowa, NJ, 2008; Vol. 494, pp 1-8.
107. Vlieghe, P.; Lisowski, V.; Martinez, J.; Khrestchatisky, M. Drug Discovery Today 2010, 15, 40
108. Ahrens, V. M.; Bellmann-Sickert, K.; Beck-Sickinger, A. G. Future Med. Chem. 2012, 4, 1567
109. Mason, J. M. Future Med. Chem. 2010, 2, 1813
110. Goodwin, D.; Simerska, P.; Toth, I. Curr. Med. Chem. 2012, 19, 4451
111. Hruby, V. J.; Cai, M. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2013, 53, 557
112. Gracia, S. R.; Gaus, K.; Sewald, N. Future Med. Chem. 2009, 1, 1289
113. Liskamp, R. M. J.; Rijkers, D. T. S.; Kruijtzer, J. A. W.; Kemmink, J. ChemBioChem 2011, 12, 1626
114. Verdine, G. L.; Hilinski, G. J. In Protein Engineering for Therapeutics, Part B. Methods in enzymology; Wittrup, K. D.; Verdine, G. L., Eds.; Elsevier Inc.: Oxford, U.K., 2012; Vol. 503, pp 3-33.
115. Adessi, C.; Soto, C. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 963
116. Gentilucci, L.; De Marco, R.; Cerisoli, L. Curr. Pharm. Des. 2010, 16, 3185
117. Grauer, A.; König, B. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5099
118. De Vega, M. J. P.; Martín-Martínez, M.; González-Muñiz, R. Curr. Top. Med. Chem. 2007, 7, 33
119. White, C. J.; Yudin, A. K. Nat. Chem. 2011, 3, 509
120. Marsault, E.; Peterson, M. L. J. Med. Chem. 2011, 54, 1961
121. Meyer, F.-M.; Collins, J. C.; Borin, B.; Bradow, J.; Liras, S.; Limberakis, C.; Mathiowetz, A. M.; Philippe, L.; Price, D.; Song, K.; James, K. J. Org. Chem. 2012, 77, 3099
122. Afonso, A.; Feliu, L.; Planas, M. Tetrahedron 2011, 67, 2238
123. Kawamoto, S. A.; Coleska, A.; Ran, X.; Yi, H.; Yang, C.-Y.; Wang, S. J. Med. Chem. 2012, 55, 1137
124. Brik, A.; Alexandratos, J.; Lin, Y.-C.; Elder, J. H.; Olson, A. J.; Wlodawer, A.; Goodsell, D. S.; Wong, C.-H. ChemBioChem 2005, 6, 1167
125. Scrima, M.; Le Chevalier-Isaad, A.; Rovero, P.; Papini, A. M.; Chorev, M.; D'Ursi, A. M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2010, 446
126. Cantel, S.; Le Chevalier-Isaad, A.; Scrima, M.; Levy, J. J.; DiMarchi, R. D.; Rovero, P.; Halperin, J. A.; D'Ursi, A. M.; Papini, A. M.; Chorev, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 5663
127. Le Chevalier-Isaad, A.; Papini, A. M.; Chorev, M.; Rovero, P. J. Pept. Sci. 2009, 15, 451
128. Chinchilla, R.; Najera, C. Chem. Rev. 2007, 107, 874
129. Balraju, V.; Reddy, D. S.; Periasamy, M.; Iqbal, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 9626
130. Spivey, A. C.; McKendrick, J.; Srikaran, R.; Helm, B. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 1843
131. Ten Brink, H. T.; Rijkers, D. T. S.; Liskamp, R. M. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 1817
132. Balraju, V.; Iqbal, J. J. Org. Chem. 2006, 71, 8954
133. Londregan, A. T.; Farley, K. A.; Limberakis, C.; Mullins, P. B.; Piotrowski, D. W. Org. Lett. 2012, 14, 2890
134. Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 49, 9606
135. Blackwell, H. E.; Sadowsky, J. D.; Howard, R. J.; Sampson, J. N.; Chao, J. A.; Steinmetz, W. E.; O'Leary, D. J.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 5291
136. Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3281
137. Jacobsen, Ø.; Klaveness, J.; Rongved, P. Molecules 2010, 15, 6638
138. Schafmeister, C. E.; Po, J.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5891
139. Kim, Y.-W.; Grossmann, T. N.; Verdine, G. L. Nat. Protocols 2011, 6, 761
140. Verdine, G. L.; Hilinski, G. J. Drug Discovery Today Technol. 2012, 9, e41
141. Chapman, R. N.; Dimartino, G.; Arora, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12252
142. Patgiri, A.; Jochim, A. L.; Arora, P. S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1289
143. Wang, D.; Chen, K.; Kulp, J. L., III; Arora, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9248
144. Hruby, V. J. Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 847
145. Chatterjee, J.; Gilon, C.; Hoffman, A.; Kessler, H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1331
146. Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219
147. Mathur, P.; Ramakumar, S.; Chauhan, V. S. Biopolymers 2004, 76, 150
148. De Marco, R.; Tolomelli, A.; Campitiello, M.; Rubini, P.; Gentilucci, L. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2307
149. Geurink, P. P.; van der Linden, W. A.; Mirabella, A. C.; Gallastegui, N.; de Bruin, G.; Blom, A. E. M.; Voges, M. J.; Mock, E. D.; Florea, B. I.; van der Marel, G. A.; Driessen, C.; van der Stelt, M.; Groll, M.; Overkleeft, H. S.; Kisselev, A. F. J. Med. Chem. 2013, 56, 1262
150. Rand, A. C.; Leung, S. S. F.; Eng, H.; Rotter, C. J.; Sharma, R.; Kalgutkar, A. S.; Zhang, Y.; Varma, M. V; Farley, K. A.; Khunte, B.; Limberakis, C.; Price, D. A.; Liras, S.; Mathiowetz, A. M.; Jacobson, P.; Lokey, R. S. Med. Chem. Commun. 2012, 3, 1282
151. Zivec, M.; Jakopin, Z.; Gobec, S. Curr. Med. Chem. 2009, 16, 2289
152. Proulx, C.; Sabatino, D.; Hopewell, R.; Spiegel, J.; García-Ramos, Y.; Lubell, W. D. Future Med. Chem. 2011, 3, 1139
153. Fischer, P. M. Curr. Protein Pept. Sci. 2003, 4, 339
154. Chorev, M. Biopolymers 2005, 80, 67
155. Lemmens-Gruber, R.; Kamyar, M. R.; Dornetshuber, R. Curr. Med. Chem. 2009, 16, 1122
156. Dohm, M. T.; Kapoor, R.; Barron, A. E. Curr. Pharm. Des. 2011, 17, 2732
157. Vagner, J.; Qu, H.; Hruby, V. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 292
158. Cudic, P.; Stawikowski, M. Mini-Rev. Org. Chem 2007, 4, 268
159. Kaspar, A. A.; Reichert, J. M. Drug Discovery Today 2013.
160. Albericio, F.; Kruger, H. G. Future Med. Chem. 2012, 4, 1527
161. Kotz, J. Sci.-Business eXchange 2012.
162. Walsh, C. T.; Garneau-Tsodikova, S.; Gatto, G. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7342
163. Wong, J. W. H.; Ho, S. Y. W.; Hogg, P. J. Mol. Biol. Evol. 2011, 28, 327
164. Narayan, M.; Welker, E.; Wedemeyer, W. J.; Scheraga, H. A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 805
165. Mamathambika, B. S.; Bardwell, J. C. Annu. Rev. Cell Dev. Biol. 2008, 24, 211
166. Depuydt, M.; Messens, J.; Collet, J.-F. Antioxid. Redox Signal. 2011, 15, 49
167. Rehder, D. S.; Borges, C. R. Biochemistry 2010, 49, 7748
168. Ryu, S. E. J. Biochem. 2012, 151, 579
169. Hamanaka, R. B.; Chandel, N. S. Trends Biochem. Sci. 2010, 35, 505
170. Giles, N. M.; Watts, A. B.; Giles, G. I.; Fry, F. H.; Littlechild, J. A.; Jacob, C. Chem. Biol. 2003, 10, 677
171. Arolas, J. L.; Aviles, F. X.; Chang, J.-Y.; Ventura, S. Trends Biochem. Sci. 2006, 31, 292
172. Chang, J.-Y. Antioxid. Redox Signal. 2011, 14, 127
173. Chang, J.-Y. Biochemistry 2011, 50, 3414
174. Abkevich, V. I.; Shakhnovich, E. I. J. Mol. Biol. 2000, 300, 975
175. Bulaj, G. Biotechnol. Adv. 2005, 23, 87
176. Sato, Y.; Inaba, K. FEBS J. 2012, 279, 2262
177. Ruddock, L. W. Antioxid. Redox Signal. 2012, 16, 1129
178. Wu, C.; Belenda, C.; Leroux, J.-C.; Gauthier, M. a. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 10064
179. Braakman, I.; Bulleid, N. J. Annu. Rev. Biochem. 2011, 80, 71
180. Nakamoto, H.; Bardwell, J. C. A. Biochim. Biophys. Acta 2004, 1694, 111
181. Fass, D. Annu. Rev. Biophys. 2012, 41, 63
182. Carugo, O.; Cemazar, M.; Zahariev, S.; Hudaky, I.; Gaspari, Z.; Perczel, A.; Pongor, S. Protein Eng. 2003, 16, 637
183. Clarke, J.; Hounslow, A. M.; Bond, C. J.; Fersht, A. R.; Daggett, V. Protein Sci. 2000, 9, 2394
184. Wedemeyer, W. J.; Welker, E.; Narayan, M.; Scheraga, H. A. Biochemistry 2000, 39, 4207
185. Chouchani, E. T.; James, A. M.; Fearnley, I. M.; Lilley, K. S.; Murphy, M. P. Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 120
186. Paulsen, C. E.; Carroll, K. S. ACS Chem. Biol. 2010, 5, 47
187. Paulsen, C. E.; Carroll, K. S. Chem. Rev. 2013, 113, 4633
188. Giles, N. M.; Giles, G. I.; Jacob, C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003, 300, 1
189. Nakamura, H. Antioxid. Redox Signal. 2005, 7, 823
190. Nagahara, N. J. Amino Acids 2011, 2011, 709404
191. Jacob, C.; Giles, G. I.; Giles, N. M.; Sies, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4742
192. Hogg, P. J. Trends Biochem. Sci. 2003, 28, 210
193. Schmidt, B.; Ho, L.; Hogg, P. J. Biochemistry 2006, 45, 7429
194. Cook, K. M.; Hogg, P. J. Antioxid. Redox Signal. 2013, 18, 1987
195. Hogg, P. J. Nat. Rev. Cancer 2013, 13, 425
196. Tartaglia, G. G.; Pawar, A. P.; Campioni, S.; Dobson, C. M.; Chiti, F.; Vendruscolo, M. J. Mol. Biol. 2008, 380, 425
197. Hamada, D.; Tanaka, T.; Tartaglia, G. G.; Pawar, A.; Vendruscolo, M.; Kawamura, M.; Tamura, A.; Tanaka, N.; Dobson, C. M. J. Mol. Biol. 2009, 386, 878
198. Pechmann, S.; Levy, E. D.; Tartaglia, G. G.; Vendruscolo, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 10159
199. Wilczynska, M.; Lobov, S.; Ohlsson, P.-I.; Ny, T. EMBO J. 2003, 22, 1753
200. Ganderton, T.; Wong, J. W. H.; Schroeder, C.; Hogg, P. J. Blood 2011, 118, 5312
201. Maekawa, A.; Schmidt, B.; Fazekas de St. Groth, B.; Sanejouand, Y.-H.; Hogg, P. J. J. Immunol. 2006, 176, 6873
202. Li, P.; Roller, P. P. Curr. Top. Med. Chem. 2002, 2, 325
203. Moroder, L.; Musiol, H.-J.; Renner, C. In Oxidative Folding of Peptides and Proteins; RSC: Cambridge, U.K., 2009; pp 236-252.
204. Henriques, S. T.; Craik, D. J. Drug Discovery Today 2010, 15, 57
205. Aboye, T. L.; Clark, R. J.; Craik, D. J.; Göransson, U. ChemBioChem 2008, 9, 103
206. Thorstholm, L.; Craik, D. J. Drug Discovery Today Technol. 2012, 9, e13
207. Garcia, A. E.; Camarero, J. A. Curr. Mol. Pharmacol. 2010, 3, 153
208. Bingham, J.-P.; Andrews, E. A.; Kiyabu, S. M.; Cabalteja, C. C. Chem. Biol. Interact. 2012, 200, 92
209. Li, C.; Pazgier, M.; Liu, M.; Lu, W.-Y.; Lu, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8712
210. Graña-Montes, R.; de Groot, N. S.; Castillo, V.; Sancho, J.; Velazquez-Campoy, A.; Ventura, S. Antioxid. Redox Signal. 2012, 16, 1
211. Okumura, M.; Shimamoto, S.; Hidaka, Y. FEBS J. 2012, 279, 2283
212. Ainavarapu, S. R. K.; Brujic, J.; Huang, H. H.; Wiita, A. P.; Lu, H.; Li, L.; Walther, K. A.; Carrion-Vazquez, M.; Li, H.; Fernandez, J. M. Biophys. J. 2007, 92, 225
213. Cemazar, M.; Joshi, A.; Daly, N. L.; Mark, A. E.; Craik, D. J. Structure 2008, 16, 842
214. Ciaccio, N. A.; Laurence, J. S. Mol. Pharmaceutics 2009, 6, 1205
215. Fletcher, S.; Hamilton, A. D. J. R. Soc. Interface 2006, 3, 215
216. Whitby, L. R.; Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1698
217. Guharoy, M.; Chakrabarti, P. Bioinformatics 2007, 23, 1909
218. Ross, N. T.; Katt, W. P.; Hamilton, A. D. Philos. Trans. R. Soc., A 2010, 368, 989
219. Taylor, J. W. Biopolymers 2002, 66, 49
220. Harrison, R. S.; Shepherd, N. E.; Hoang, H. N.; Ruiz-Gómez, G.; Hill, T. A.; Driver, R. W.; Desai, V. S.; Young, P. R.; Abbenante, G.; Fairlie, D. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 1186
221. Lee, M. K.; Kim, H. K.; Lee, T. Y.; Hahm, K.-S.; Kim, K. L. Exp. Mol. Med. 2006, 38, 18
222. Madden, M. M.; Muppidi, A.; Li, Z.; Li, X.; Chen, J.; Lin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1472
223. Walensky, L. D.; Kung, A. L.; Escher, I.; Malia, T. J.; Barbuto, S.; Wright, R. D.; Wagner, G.; Verdine, G. L.; Korsmeyer, S. J. Science 2004, 305, 1466
224. Bullock, B. N.; Jochim, A. L.; Arora, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14220
225. Mahon, A. B.; Arora, P. S. Drug Discovery Today Technol. 2012, 9, e57
226. Henchey, L. K.; Jochim, A. L.; Arora, P. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 692
227. Miller, S. E.; Kallenbach, N. R.; Arora, P. S. Tetrahedron 2012, 68, 4434
228. Estieu-Gionnet, K.; Guichard, G. Expert Opin. Drug Discovery 2011, 6, 937
229. Garner, J.; Harding, M. M. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3577
230. Haridas, V. Eur. J. Org. Chem. 2009, 30, 5112
231. Loughlin, W. A.; Tyndall, J. D. A.; Glenn, M. P.; Fairlie, D. P. Chem. Rev. 2004, 104, 6085
232. Nowick, J. S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1319
233. Moriuchi, T.; Hirao, T. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 294
234. Chou, K. C. Anal. Biochem. 2000, 286, 1
235. Kee, K. S.; Jois, S. D. S. Curr. Pharm. Des. 2003, 9, 1209
236. Eckhardt, B.; Grosse, W.; Essen, L.-O.; Geyer, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 18336
237. Whitby, L. R.; Ando, Y.; Setola, V.; Vogt, P. K.; Roth, B. L.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10184
238. Angell, Y.; Burgess, K. J. Org. Chem. 2005, 9595
239. Tyndall, J. D. A.; Pfeiffer, B.; Abbenante, G.; Fairlie, D. P. Chem. Rev. 2005, 105, 793
240. Ruiz-Gómez, G.; Tyndall, J. D. A.; Pfeiffer, B.; Abbenante, G.; Fairlie, D. P. Chem. Rev. 2010, 110, PR1
241. Larregola, M.; Lequin, O.; Karoyan, P.; Guianvarc'h, D.; Lavielle, S. J. Pept. Sci. 2011, 17, 632
242. Kier, B. L.; Shu, I.; Eidenschink, L. A.; Andersen, N. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 10466
243. Indu, S.; Kochat, V.; Thakurela, S.; Ramakrishnan, C.; Varadarajan, R. Proteins 2011, 79, 244
244. García-Aranda, M. I.; Mirassou, Y.; Gautier, B.; Martín-Martínez, M.; Inguimbert, N.; Vidal, M.; García-López, M. T.; Jiménez, M. A.; González- Muñiz, R.; Pérez de Vega, M. J. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 7526
245. Leduc, A.-M.; Trent, J. O.; Wittliff, J. L.; Bramlett, K. S.; Briggs, S. L.; Chirgadze, N. Y.; Wang, Y.; Burris, T. P.; Spatola, A. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 11273
246. Santiveri, C. M.; León, E.; Rico, M.; Jiménez, M. A. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 488
247. Khakshoor, O.; Nowick, J. S. Org. Lett. 2009, 11, 3000
248. Almeida, A. M.; Li, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 75
249. Craik, D. J. Science 2006, 311, 1563
250. Suzuki, N.; Nakatsuka, H.; Mochizuki, M.; Nishi, N.; Kadoya, Y.; Utani, A.; Oishi, S.; Fujii, N.; Kleinman, H. K.; Nomizu, M. J. Biol. Chem. 2003, 278, 45697
251. Kiyota, S.; Franzoni, L.; Nicastro, G.; Benedetti, A.; Oyama, S.; Viviani, W.; Gambarini, A. G.; Spisni, A.; Miranda, M. T. M. J. Med. Chem. 2003, 46, 2325
252. Yu, R.; Wang, J.; Li, J.; Wang, Y.; Zhang, H.; Chen, J.; Huang, L.; Liu, X. Peptides 2010, 31, 1062
253. Ding, Y.; Cheng, H.; Yu, R.; Tang, C.; Liu, X.; Chen, J. Peptides 2012, 36, 280
254. Lee, J.; Park, K. H.; Lee, J.; Kim, J.; Shin, S. Y.; Park, Y.; Hahm, K.; Kim, Y. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 1190
255. Andersson, H.; Demaegdt, H.; Vauquelin, G.; Lindeberg, G.; Karlén, A.; Hallberg, M.; Erdélyi, M.; Hallberg, A. J. Med. Chem. 2010, 53, 8059
256. Rozek, A.; Powers, J.-P. S.; Friedrich, C. L.; Hancock, R. E. W. Biochemistry 2003, 42, 14130
257. Tugyi, R.; Mezö, G.; Fellinger, E.; Andreu, D.; Hudecz, F. J. Pept. Sci. 2005, 11, 642
258. Nguyen, L. T.; Chau, J. K.; Perry, N. A.; de Boer, L.; Zaat, S. A. J.; Vogel, H. J. PloS One 2010, 5, e12684
259. Li, Y.; Li, X.; Zheng, X.; Tang, L.; Xu, W.; Gong, M. Peptides 2011, 32, 1400
260. M. Mansfeld, F.; Toth, I. Int. J. Org. Chem. 2012, 02, 1
261. Veber, D. F.; Freidinger, R. M.; Perlow, D. S.; Palevedra, W. J. J.; Holly, F. W.; Strachan, R. G.; Nutt, R. F.; Arison, B. H.; Homnick, C.; Randall, W. C.; Glitzer, M. S.; Saperstein, R.; Hirschmann, R. Nature 1981, 292, 55
262. Veber, D. F.; Holly, F. W.; Nutt, R. F.; Bergstrand, S. J.; Brady, S. F.; Hirschmann, R.; Glitzer, M. S.; Saperstein, R. Nature 1979, 280, 512
263. Hruby, V. J. Life Sci. 1982, 31, 189
264. Hruby, V. J.; Al-Obeidi, F.; Kazmierski, W. Biochem. J. 1990, 268, 249
265. Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1982, 21, 512
266. Biron, E.; Chatterjee, J.; Ovadia, O.; Langenegger, D.; Brueggen, J.; Hoyer, D.; Schmid, H. A.; Jelinek, R.; Gilon, C.; Hoffman, A.; Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2595
267. Ovadia, O.; Greenberg, S.; Laufer, B.; Gilon, C.; Hoffman, A.; Kessler, H. Expert Opin. Drug Discovery 2010, 5, 655
268. Dong, M.; Pinon, D. I.; Bordner, A. J.; Miller, L. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 6040
269. Germain, N.; Minnion, J. S.; Tan, T.; Shillito, J.; Gibbard, C.; Ghatei, M.; Bloom, S. Peptides 2013, 39, 6
270. Muttenthaler, M.; Andersson, A.; de Araujo, A. D.; Dekan, Z.; Lewis, R. J.; Alewood, P. F. J. Med. Chem. 2010, 53, 8585
271. Muttenthaler, M.; Alewood, P. F. J. Pept. Sci. 2008, 14, 1223
272. De Araujo, A. D.; Mobli, M.; King, G. F.; Alewood, P. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10298
273. Dekan, Z.; Vetter, I.; Daly, N. L.; Craik, D. J.; Lewis, R. J.; Alewood, P. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15866
274. Brunel, F. M.; Dawson, P. E. Chem. Commun. 2005, 2552
275. Torchilin, V. Drug Discovery Today Technol. 2008, 5, e95
276. Rajendran, L.; Knölker, H.-J.; Simons, K. Nat. Rev. Drug Discovery 2010, 9, 29
277. Morishita, M.; Peppas, N. A. Drug Discovery Today 2006, 11, 905
278. Beck, J. G.; Chatterjee, J.; Laufer, B.; Kiran, M. U.; Frank, A. O.; Neubauer, S.; Ovadia, O.; Greenberg, S.; Gilon, C.; Hoffman, A.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12125
279. White, T. R.; Renzelman, C. M.; Rand, A. C.; Rezai, T.; McEwen, C. M.; Gelev, V. M.; Turner, R. A.; Linington, R. G.; Leung, S. S. F.; Kalgutkar, A. S.; Bauman, J. N.; Zhang, Y.; Liras, S.; Price, D. A.; Mathiowetz, A. M.; Jacobson, M. P.; Lokey, R. S. Nat. Chem. 2011, 7, 810
280. Rezai, T.; Yu, B.; Millhauser, G. L.; Jacobson, M. P.; Lokey, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2510
281. Hess, S.; Ovadia, O.; Shalev, D. E.; Senderovich, H.; Qadri, B.; Yehezkel, T.; Salitra, Y.; Sheynis, T.; Jelinek, R.; Gilon, C.; Hoffman, A. J. Med. Chem. 2007, 50, 6201
282. Bock, J. E.; Gavenonis, J.; Kritzer, J. A. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 488
283. Lindgren, M.; Hällbrink, M.; Prochiantz, A.; Langel, U. Trends Pharmacol. Sci. 2000, 21, 99
284. Lundberg, P.; Langel, U. J. Mol. Recognit. 2003, 16, 227
285. Lindgren, M.; Langel, U. In Cell-Penetrating Peptides. Methods in Molecular Biology.; Langel, U., Ed.; Humana Press: New York, 2011; pp 3-19.
286. Heitz, F.; Morris, M. C.; Divita, G. Br. J. Pharmacol. 2009, 157, 195
287. Vasconcelos, L.; Pärn, K.; Langel, U. Future Med. Chem. 2013, 4, 573
288. Hervé, F.; Ghinea, N.; Scherrmann, J.-M. Am. Assoc. Pharm. Sci. 2008, 10, 455
289. Smith, Q. R.; Lockman, P. R. In Prodrugs and Targeted Delivery: Towards Better ADME Properties; Rautio, J., Ed.; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, Germany, 2011; pp 253-270.
290. Vlieghe, P.; Khrestchatisky, M. Med. Res. Rev. 2013, 33, 457
291. Järver, P.; Langel, U. Biochim. Biophys. Acta 2006, 1758, 260
292. Vivès, E.; Brodin, P.; Lebleu, B. J. Biol. Chem. 1997, 272, 16010
293. Derossi, D.; Joliot, A. H.; Chassaing, G.; Prochiantz, A. J. Biol. Chem. 1994, 269, 10444
294. Pooga, M.; Hällbrink, M.; Zorko, M.; Langel, U. FASEB J 1998, 12, 67
295. Oehlke, J.; Scheller, A.; Wiesner, B.; Krause, E.; Beyermann, M.; Klauschenz, E.; Melzig, M.; Bienert, M. Biochim. Biophys. Acta 1998, 1414, 127
296. Koren, E.; Torchilin, V. P. Trends Mol. Med. 2012, 18, 385
297. Eiríksdóttir, E.; Konate, K.; Langel, U.; Divita, G.; Deshayes, S. Biochim. Biophys. Acta 2010, 1798, 1119
298. Zorko, M.; Langel, U. Adv. Drug Delivery Rev. 2005, 57, 529
299. West, K. R.; Otto, S. Curr. Drug Discovery Technol. 2005, 2, 123
300. Ducry, L.; Stump, B. Bioconjugate Chem. 2010, 21, 5
301. Saito, G.; Swanson, J. A.; Lee, K.-D. Adv. Drug Delivery Rev. 2003, 55, 199
302. Wang, J.; Li, S.; Luo, T.; Wang, C.; Zhao, J. Curr. Med. Chem. 2012, 19, 2976
303. Hällbrink, M.; Florén, A.; Elmquist, A.; Pooga, M.; Bartfai, T.; Langel, U. Biochim. Biophys. Acta 2001, 1515, 101
304. Schulz, A.; Adermann, K.; Eulitz, M.; Feller, M.; Kardinal, C. Tetrahedron 2000, 56, 3889
305. Mezö, G.; Mihala, N.; Andreu, D.; Hudecz, F. Bioconjugate Chem. 2000, 11, 484
306. Chen, L.; Wright, L. R.; Chen, C. H.; Oliver, S. F.; Wender, P. A.; Mochly-Rosen, D. Chem. Biol. 2001, 8, 1123
307. Vlahov, I. R.; Wang, Y.; Kleindl, P. J.; Leamon, C. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4558
308. Begley, R.; Liron, T.; Baryza, J.; Mochly-Rosen, D. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004, 318, 949
309. Kilpatrick, L. E.; Standage, S. W.; Li, H.; Raj, N. R.; Korchak, H. M.; Wolfson, M. R.; Deutschman, C. S. J. Leukocyte Biol. 2011, 89, 3
310. Wollack, J. W.; Zeliadt, N. A.; Mullen, D. G.; Amundson, G.; Falkum, S.; Wattenberg, E. V; Barany, G.; Distefano, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7293
311. Miyaji, Y.; Walter, S.; Chen, L.; Kurihara, A.; Ishizuka, T.; Saito, M.; Kawai, K.; Okazaki, O. Drug Metab. Dispos. 2011, 39, 1946
312. Foillard, S.; Sancey, L.; Coll, J.-L.; Boturyn, D.; Dumy, P. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 221
313. Dufort, S.; Sancey, L.; Hurbin, A.; Foillard, S.; Boturyn, D.; Dumy, P.; Coll, J.-L. J. Drug Target. 2011, 19, 582
314. Craik, D. J. Nat. Chem. 2012, 4, 600
315. Baeriswyl, V.; Heinis, C. Chem. Med. Chem. 2013, 8, 377
316. Katoh, T.; Goto, Y.; Reza, M. S.; Suga, H. Chem. Commun. 2011, 47, 9946
317. Aboye, T. L.; Camarero, J. A. J. Biol. Chem. 2012, 287, 27026
318. Miseta, A.; Csutora, P. Mol. Biol. Evol. 2000, 17, 1232
319. Cheek, S.; Krishna, S. S.; Grishin, N. V. J. Mol. Biol. 2006, 359, 215
320. Yang, D.; Biragyn, A.; Kwak, L. W.; Oppenheim, J. J. Trends Immunol. 2002, 23, 291
321. Harrison, P. M.; Sternberg, M. J. J. Mol. Biol. 1996, 264, 603
322. Chuang, C.-C.; Chen, C.-Y.; Yang, J.-M.; Lyu, P.-C.; Hwang, J.-K. Proteins 2003, 53, 1
323. Lenffer, J.; Lai, P.; El Mejaber, W.; Khan, A. M.; Koh, J. L. Y.; Tan, P. T. J.; Seah, S. H.; Brusic, V. Nucleic Acids Res. 2004, 32, W350
324. Thangudu, R. R.; Sharma, P.; Srinivasan, N.; Offmann, B. Proteins 2007, 261, 255
325. Marques, J. R. F.; da Fonseca, R. R.; Drury, B.; Melo, A. Int. J. Mol. Sci. 2010, 11, 4673
326. Marques, J. R. F.; da Fonseca, R. R.; Drury, B.; Melo, A. J. Theor. Biol. 2010, 267, 388
327. Ganz, T. Nat. Rev. Immunol. 2003, 3, 710
328. Lehrer, R. I.; Lu, W. Immunol. Rev. 2012, 245, 84
329. Jha, L. L.; Shah, D.; Ks, R. Int. J. Pharm. Sci. Rev. Res. 2012, 13, 82
330. Conibear, A. C.; Rosengren, K. J.; Daly, N. L.; Henriques, S. T.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2013, 288, 10830
331. Lehrer, R. I.; Cole, A. M.; Selsted, M. E. J. Biol. Chem. 2012, 287, 27014
332. Gelly, J.-C.; Gracy, J.; Kaas, Q.; Le-Nguyen, D.; Heitz, A.; Chiche, L. Nucleic Acids Res. 2004, 32, D156
333. Gracy, J.; Le-Nguyen, D.; Gelly, J.-C.; Kaas, Q.; Heitz, A.; Chiche, L. Nucleic Acids Res. 2008, 36, D314
334. Ireland, D. C.; Clark, R. J.; Daly, N. L.; Craik, D. J. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1610
335. Trabi, M.; Craik, D. J. Trends Biochem. Sci. 2002, 27, 132
336. Craik, D. J.; Henriques, S. T.; Mylne, J. S.; Wang, C. K. In Natural Product Biosynthesis by Microorganisms and Plants, Part B. Methods in enzymology; Hopwood, D. A., Ed.; Elsevier Inc.: Oxford, U.K., 2012; Vol. 516, pp 37-62.
337. King, G. F. Expert Opin. Biol. Ther. 2011, 11, 1469
338. Lewis, R. J.; Garcia, M. L. Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 790
339. King, G. F.; Hardy, M. C. Annu. Rev. Etomol. 2013, 58, 475
340. Bergeron, Z. L.; Bingham, J.-P. Toxins 2012, 4, 1082
341. Saez, N. J.; Senff, S.; Jensen, J. E.; Er, S. Y.; Herzig, V.; Rash, L. D.; King, G. F. Toxins 2010, 2, 2851
342. Terlau, H.; Olivera, B. M. Physiol. Rev. 2004, 84, 41
343. Halai, R.; Craik, D. J. Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 526
344. Olivera, B. M.; Cruz, L. J. Toxicon 2001, 39, 7
345. Norton, R. S.; Olivera, B. M. Toxicon 2006, 48, 780
346. Lewis, R. J.; Dutertre, S.; Vetter, I.; Christie, M. J. Pharmacol. Rev. 2012, 64, 259
347. Bingham, J.-P.; Mitsunaga, E.; Bergeron, Z. L. Chem. Biol. Interact. 2010, 183, 1
348. Dubreuil, J. D. In The Comprehensive Sourcebook of Bacterial Protein Toxins; Alouf, J. E.; Popoff, M. R., Eds.; Elsevier Ltd.: Oxford, U.K., 2006; pp 798-817.
349. Lin, J. E.; Valentino, M.; Marszalowicz, G.; Magee, M. S.; Li, P.; Snook, A. E.; Stoecker, B. A.; Chang, C.; Waldman, S. A. Toxins 2010, 2, 2028
350. Craik, D. J.; Daly, N. L.; Waine, C. Toxicon 2001, 39, 43
351. Heitz, A.; Avrutina, O.; Le-Nguyen, D.; Diederichsen, U.; Hernandez, J.-F.; Gracy, J.; Kolmar, H.; Chiche, L. BMC Struct. Biol. 2008, 8, 54
352. Puttamadappa, S. S.; Jagadish, K.; Shekhtman, A.; Camarero, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7030
353. Puttamadappa, S. S.; Jagadish, K.; Shekhtman, A.; Camarero, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6935
354. Craik, D. J. Toxins 2012, 4, 139
355. Gould, A.; Ji, Y.; Aboye, T. L.; Camarero, J. A. Curr. Pharm. Des. 2011, 17, 4294
356. Craik, D. J.; Swedberg, J. E.; Mylne, J. S.; Cemazar, M. Expert Opin. Drug Discovery 2012, 7, 179
357. Jagadish, K.; Camarero, J. A. Biopolymers 2010, 94, 611
358. Smith, A. B.; Daly, N. L.; Craik, D. J. Expert Opin. Ther. Patents 2011, 21, 1657
359. Williams, J. A.; Day, M.; Heavner, J. E. Expert Opin. Pharmacother. 2008, 9, 1575
360. Miljanich, G. P. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 3029
361. Góngora-Benítez, M.; Tulla-Puche, J.; Albericio, F. Future Med. Chem. 2013, 5, 291
362. Busby, R. W.; Kessler, M. M.; Bartolini, W. P.; Bryant, A. P.; Hannig, G.; Higgins, C. S.; Solinga, R. M.; Tobin, J. V; Wakefield, J. D.; Kurtz, C. B.; Currie, M. G. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2013, 344, 196
363. Thomson Reuters Integrity; http://integrity.thomson-pharma.com.
364. Antosova, Z.; Mackova, M.; Kral, V.; Macek, T. Trends Biotechnol. 2009, 27, 628
365. Clark, R. J.; Jensen, J.; Nevin, S. T.; Callaghan, B. P.; Adams, D. J.; Craik, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6545
366. Wong, C. T. T.; Rowlands, D. K.; Wong, C.-H.; Lo, T. W. C.; Nguyen, G. K. T.; Li, H.-Y.; Tam, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5620
367. Cascales, L.; Henriques, S. T.; Kerr, M. C.; Huang, Y.-H.; Sweet, M. J.; Daly, N. L.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2011, 286, 36932
368. Contreras, J.; Elnagar, A. Y. O.; Hamm-Alvarez, S. F.; Camarero, J. A. J. Controlled Release 2011, 155, 134
369. Ji, Y.; Majumder, S.; Millard, M.; Borra, R.; Bi, T.; Elnagar, A. Y.; Neamati, N.; Shekhtman, A.; Camarero, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11623
370. Dowd, C. S.; Leavitt, S.; Babcock, G.; Godillot, A. P.; Van Ryk, D.; Canziani, G. A.; Sodroski, J.; Freire, E.; Chaiken, I. M. Biochemistry 2002, 41, 7038
371. Gunasekera, S.; Foley, F. M.; Clark, R. J.; Sando, L.; Fabri, L. J.; Craik, D. J.; Daly, N. L. J. Med. Chem. 2008, 51, 7697
372. Thongyoo, P.; Bonomelli, C.; Leatherbarrow, R. J.; Tate, E. W. J. Med. Chem. 2009, 52, 6197
373. Chan, L. Y.; Gunasekera, S.; Henriques, S. T.; Worth, N. F.; Le, S.-J.; Clark, R. J.; Campbell, J. H.; Craik, D. J.; Daly, N. L. Blood 2011, 118, 6709
374. Eliasen, R.; Daly, N. L.; Wulff, B. S.; Andresen, T. L.; Conde-Frieboes, K. W.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2012, 287, 40493
375. Aboye, T. L.; Ha, H.; Majumder, S.; Christ, F.; Debyser, Z.; Shekhtman, A.; Neamati, N.; Camarero, J. A. J. Med. Chem. 2012, 55, 10729
376. Boulègue, C.; Musiol, H.-J.; Prasad, V.; Moroder, L. Chem. Today 2006, 24, 24
377. Han, Y.; Albericio, F.; Barany, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 4307
378. Angell, Y. M.; Alsina, J.; Albericio, F.; Barany, G. J. Peptide Res. 2002, 60, 292
379. Bulaj, G.; Walewska, A. In Oxidative Folding of Peptides and Proteins; RSC: Cambridge, U.K., 2009; pp 274-296.
380. Wong, C. T. T.; Taichi, M.; Nishio, H.; Nishiuchi, Y.; Tam, J. P. Biochemistry 2011, 50, 7275
381. Eliasen, R.; Andresen, T. L.; Conde-Frieboes, K. W. Peptides 2012, 37, 144
382. Góngora-Benítez, M.; Tulla-Puche, J.; Paradís-Bas, M.; Werbitzky, O.; Giraud, M.; Albericio, F. Biopolymers 2011, 96, 69
383. Steiner, A. M.; Bulaj, G. J. Pept. Sci. 2011, 17, 1
384. Reinwarth, M.; Nasu, D.; Kolmar, H.; Avrutina, O. Molecules 2012, 17, 12533
385. Isidro-Llobet, A.; álvarez, M.; Albericio, F. Chem. Rev. 2009, 109, 2455
386. Pool, C. T.; Boyd, J. G.; Tam, J. P. J. Peptide Res. 2004, 63, 223
387. Muttenthaler, M.; Garcia-Ramos, Y.; Feytens, D.; de Araujo, A. D.; Alewood, P. F. Biopolymers 2010, 94, 423
388. Garcia, O.; Bofill, J. M.; Nicolas, E.; Albericio, F. Eur. J. Org. Chem. 2010, 3631
389. Katayama, H.; Nakahara, Y.; Hojo, H. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4653
390. Shen, F.; Zhang, Z.-P.; Li, J.-B.; Lin, Y.; Liu, L. Org. Lett. 2011, 13, 568
391. Postma, T. M.; Giraud, M.; Albericio, F. Org. Lett. 2012, 14, 5468
392. Hibino, H.; Nishiuchi, Y. Org. Biomol. Chem. 2012, 14, 1926
393. Góngora-Benítez, M.; Basso, A.; Bruckdorfer, T.; Royo, M.; Tulla-Puche, J.; Albericio, F. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 16166
394. Góngora-Benítez, M.; Mendive-Tapia, L.; Ramos-Tomillero, I.; Breman, A. C.; Tulla-Puche, J.; Albericio, F. Org. Lett. 2012, 14, 5472
395. Katayama, H.; Hojo, H. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4405
396. Adermann, K.; Barlos, K. In Oxidative Folding of Peptides and Proteins; RSC: Cambridge, U.K., 2009; pp 297-317.
397. Wu, C.; Leroux, J.; Gauthier, M. A. Nat. Chem. 2012, 4, 1044
398. Andreu, D.; Albericio, F.; Solé, N. A.; Munson, M. C.; Ferrer, M.; Barany, G. In Methods in Molecular Biology. Peptide Synthesis Protocols; Pennington, M. W.; Dunn, B. M., Eds.; Humana Press: Totowa, NJ, 1994; Vol. 35, pp 91-169.
399. Moroder, L.; Musiol, H.-J.; Götz, M.; Renner, C. Biopolymers 2005, 80, 85
400. Dawson, P. E.; Kent, S. B. Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 923
401. Dawson, P. E.; Muir, T. W.; Clark-Lewis, I.; Kent, S. B. Science 1994, 266, 776
402. Kent, S. B. H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 338
403. Camarero, J. A.; Pavel, J.; Muir, T. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 347
404. Tam, J. P.; Lu, Y.-A.; Yang, J.-L.; Chiu, K.-W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 8913
405. Camarero, J. A.; Muir, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5597
406. Clark, R. J.; Craik, D. J. Biopolymers 2010, 94, 414
407. Craik, D. J.; Conibear, A. C. J. Org. Chem. 2011, 76, 4805
408. Thongyoo, P.; Tate, E. W.; Leatherbarrow, R. J. Chem. Commun. 2006, 2848
409. Aboye, T. L.; Li, Y.; Majumder, S.; Hao, J.; Shekhtman, A.; Camarero, J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 2823
410. Sancheti, H.; Camarero, J. A. Adv. Drug Delivery Rev. 2009, 61, 908
411. Austin, J.; Wang, W.; Puttamadappa, S.; Shekhtman, A.; Camarero, J. A. ChemBioChem 2009, 10, 2663
412. Jagadish, K.; Borra, R.; Lacey, V.; Majumder, S.; Shekhtman, A.; Wang, L.; Camarero, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3126
413. Kimura, R. H.; Tran, A.-T.; Camarero, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 973
414. Antos, J. M.; Popp, M. W.-L.; Ernst, R.; Chew, G.-L.; Spooner, E.; Ploegh, H. L. J. Biol. Chem. 2009, 284, 16028
415. Bolscher, J. G. M.; Oudhoff, M. J.; Nazmi, K.; Antos, J. M.; Guimaraes, C. P.; Spooner, E.; Haney, E. F.; Garcia Vallejo, J. J.; Vogel, H. J.; van't Hof, W.; Ploegh, H. L.; Veerman, E. C. I. FASEB J. 2011, 25, 2650
416. Clark, R. J.; Craik, D. J. In Protein Engineering for Therapeutics, Part B. Methods in enzymology; Wittrup, K. D.; Verdine, G. L., Eds.; Elsevier Inc.: Oxford, U.K., 2012; Vol. 503, pp 57-74.
417. Mobli, M.; King, G. F. Toxicon 2010, 56, 849
418. Poppe, L.; Hui, J. O.; Ligutti, J.; Murray, J. K.; Schnier, P. D. Anal. Chem. 2012, 84, 262
419. Wu, J.; Watson, J. T. Protein Sci. 1997, 6, 391
420. Yang, H.; Liu, N.; Liu, S. Top. Curr. Chem. 2013, 331, 79
421. Foley, S. F.; Sun, Y.; Zheng, T. S.; Wen, D. Anal. Biochem. 2008, 377, 95
422. Wu, J. In Post-translational Modifications of Proteins. Methods in Molecular Biology; Kannicht, C., Ed.; Humana Press: Totowa, NJ, 2008; Vol. 446, pp 1-20.
423. Gupta, K.; Kumar, M.; Balaram, P. Anal. Chem. 2010, 82, 8313
424. Andreazza, H. J.; Bowie, J. H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 13400
425. Murad, W.; Singh, R.; Yen, T.-Y. BMC Bioinf. 2011, 12, S12