Expedient synthesis of pseudo-Pro-containing peptides: Towards constrained peptidomimetics and foldamers

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 11, 2012, Pages 2307-2317

  De Marco, Rossella ^a   Tolomelli, Alessandra ^a   Campitiello, Marilena ^a   Rubini, Pasqualina ^a   Gentilucci, Luca ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYTIC AMOUNTS; FOLDAMERS; FOLDED CONFORMATION; HOMOCHIRAL; OXAZOLIDIN-2-ONES; PEPTIDE BONDS; PEPTIDOMIMETICS; SOLID-PHASE; TRANS CONFORMATIONS;

CONFORMATIONS;

PEPTIDES;

PEPTIDE; PEPTIDOMIMETIC AGENT; PROLINE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

CYCLIZATION; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES; PEPTIDOMIMETICS; PROLINE;

EID: 84857605358     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob07172j     Document Type: Article

References (99)

1. V. J. Hruby P. M. Balse Curr. Med. Chem. 2000 7 945
2. A. Grauer B. König Eur. J. Org. Chem. 2009 5099
3. L. Gentilucci R. De Marco L. Cerisoli Curr. Pharm. Des. 2010 16 3185
4. J. S. Richardson and D. C. Richardson, in Prediction of Protein Structure and the Principle of Protein Conformation, ed., G. D. Fasman, Plenum Press, New York, 1989
5. J. D. A. Tyndall B. Pfeiffer G. Abbenante D. P. Fairlie Chem. Rev. 2005 105 793
6. D. E. Stewart A. Sarkar J. E. Wampler J. Mol. Biol. 1990 214 253
7. M. W. MacArthur J. M. Thornton J. Mol. Biol. 1991 218 397
8. D. K. Chalmers G. R. Marshall J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5927
9. T. Hoffmann H. Lanig R. Waibel P. Gmeiner Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3361
10. K. Wookhyun R. A. McMillan J. P. Snyder V. P. Conticello J. Am. Chem. Soc. 2005 127 18121
11. H. Bittermann P. Gmeiner J. Org. Chem. 2006 71 97
12. A. P. Vartak L. L. Johnson Org. Lett. 2006 8 983
13. A. B. Mauger J. Nat. Prod. 1996 59 1205
14. D. Seebach T. L. Sommerfeld Q. Jiang L. M. Venanzi Helv. Chim. Acta 1994 77 1313
15. E. Beausoleil W. Lubell J. Am. Chem. Soc. 1996 118 12902
16. P. Dumy M. Keller D. E. Ryan B. Rohwedder T. Wöhr M. Mutter J. Am. Chem. Soc. 1997 119 918
17. M. Keller C. Sager P. Dumy M. Schutkowski G. S. Fischer M. Mutter J. Am. Chem. Soc. 1998 120 2714
18. Y. J. Chung B. R. Huck L. A. Christianson H. E. Stanger S. Krautha1user D. R. Powell S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3995
19. F. Cavelier B. Vivet J. Martinez A. Aubry C. Didierjean A. Vicherat M. Marraud J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2917
20. J. Quancard A. Labonne Y. Jacquot G. Chassaing S. Lavielle P. Karoyan J. Org. Chem. 2004 69 7940
21. P. Grieco L. Giusti A. Carotenuto P. Campiglia V. Calderone T. Lama I. Gomez-Monterrey G. Tartaro M. R. Mazzoni E. Novellino J. Med. Chem. 2005 48 3153
22. D. Torino A. Mollica F. Pinnen G. Lucente F. Feliciani P. Davis J. Lai S.-W. Mad F. Porreca V. J. Hruby Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 4115
23. P. Thamm, H. J. Musiol and L. Moroder, Synthesis of peptides containing proline analogues, in Methods of Organic Chemistry: Synthesis of Peptides and Peptidomimetics, ed., M. Goodman, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York, 2003, vol. 22, pp. 52-86
24. P. Karoyan, S. Sagan, O. Lequin, J. Quancard, S. Lavielle and G. Chassaing, Substituted prolines: syntheses and applications in structure-activity relationship studies of biologically active peptides, in Targets in Heterocyclic Systems-Chemistry and Properties, ed., O. A. Attanasi, and, D. Spinelli, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2005, vol. 8, pp. 216-273
25. M. Keller C. Boissard L. Patiny N. N. Chung C. Lemieux M. Mutter P. W. Schiller J. Med. Chem. 2001 44 3896
26. M. Doi A. Asano E. Komura Y. Ueda Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002 297 138
27. J. Samanen T. Cash D. Narindray E. Brandeis Jr. W. Adams H. Weideman T. Yellin D. Regoli J. Med. Chem. 1991 34 3036
28. J. L. Baeza G. Gerona-Navarro M. J. Pérez de Vega M. T. García-López R. González-Muñiz M. Martín-Martínez J. Org. Chem. 2008 73 1704
29. L. Halab D.W. Lubell J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2474
30. S. J. Buhrlage B. Chen A. K. Mapp Tetrahedron 2009 65 3305
31. J. Farrera-Sinfreu L. Zaccaro D. Vidal X. Salvatella E. Giralt M. Pons F. Albericio M. Royo J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6048
32. S. H. Gellman Acc. Chem. Res. 1998 31 173
33. J. A. Miller Chem. Rev. 2001 101 2181
34. S. Izquierdo M. J. Kogan T. Parella A. G. Moglioni V. Branchadell E. Giralt R. M. Ortuño J. Org. Chem. 2004 69 5093
35. D. Seebach J. Gardiner Acc. Chem. Res. 2008 41 1366
36. W. S. Horne S. H. Gellman Acc. Chem. Res. 2008 41 1399
37. T. A. Martinek F. Fülöp Chem. Soc. Rev. 2012 10.1039/c1cs15097a
38. G. Cardillo L. Gentilucci A. R. Qasem F. Sgarzi S. Spampinato J. Med. Chem. 2002 45 2571
39. G. Cardillo L. Gentilucci A. Tolomelli M. Calienni A. R. Qasem S. Spampinato Org. Biomol. Chem. 2003 1 1498
40. L. Gentilucci G. Cardillo F. Squassabia A. Tolomelli S. Spampinato A. Sparta M. Baiula Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 2329
41. F. Benfatti G. Cardillo E. Mosconi A. Tolomelli Synlett 2008 17 2605
42. F. Benfatti G. Cardillo S. Contaldi L. Gentilucci E. Mosconi A. Tolomelli E. Juaristi G. Reyes-Rangel Tetrahedron 2009 65 2478
43. A. Tolomelli L. Gentilucci E. Mosconi A. Viola E. Paradisi Amino Acids 2011 4 575
44. J. Gante H. Juraszyk P. Raddatz H. Wurziger S. Bernotat-Danielowski G. Melzer F. Rippmann Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996 6 2425
45. W. Kamm P. Raddatz J. Gante T. Kissel Pharm. Res. 1999 16 1527
46. T. Mittag K. L. Christensen K. B. Lindsay N. C. Nielsen T. Skrydstrup J. Org. Chem. 2008 73 1088
47. A. Ali G. S. Reddy M. N. Nalam S. G. Anjum H. Cao C. A. Schiffer T. M. Rana J. Med. Chem. 2010 53 7699
48. C. Tomasini G. Luppi M. Monari J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2410 2420
49. G. Angelici G. Luppi B. Kaptein Q. B. Broxterman H. J. Hofmann C. Tomasini Eur. J. Org. Chem. 2007 2713
50. G. Angelici G. Falini H.-J. Hofmann D. Huster M. Monari C. Tomasini Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8075
51. G. Angelici G. Falini H.-J. Hofmann D. Huster M. Monari C. Tomasini Chem.-Eur. J. 2009 15 8037
52. L. Gentilucci A. Tolomelli R. De Marco C. Tomasini S. Feddersen Eur. J Org. Chem. 2011 4925
53. A. Polinsky M. G. Cooney A. Toy-Palmer G. Osapay M. Goodman J. Med. Chem. 1992 35 4185
54. U. Schmidt A. Lieberknecht J. Wild Synthesis 1988 159
55. J. M. Humphrey A. R. Chamberlin Chem. Rev. 1997 97 2243
56. C. Bonauer T. Walenzyk B. König Synthesis 2006 1
57. T. Poloński Tetrahedron 1985 41 603
58. M. Ousmer N. A. Braun C. Bavoux M. Perrin M. A. Ciufolini J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7534
59. X. Deng N. S. Mani Green Chem. 2006 8 835
60. G. Zappia E. Gacs-Baitz G. Delle Monache D. Misiti L. Nevola B. Botta Curr. Org. Synth. 2007 4 81
61. S. Cutugno G. Martelli L. Negro D. Savoia Eur. J. Org. Chem. 2001 517
62. P. M. T. Ferreira H. L. S. Maia L. S. Monteiro J. Sacramento J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 3697
63. E. Falb A. Nudelman A. Hassner Synth. Commun. 1993 23 2839
64. D. Melon C. Gravier-Pellettier Y. Le Merrer J. C. Depezay Bull. Soc. Chim. Fr. 1992 129 585
65. G. B. Jones B. J. Chapman Synthesis 1995 475
66. Modern Aldol Reactions Vol. 1: Enolates, Organocatalysis, Biocatalysis and Natural Product Synthesis 8 2004, ed. R. Mahrwald, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, pp. 1-328
67. I. Ojima H. B. Kwon J. Am. Chem. Soc. 1988 110 5617
68. M. Stefano G. N. Ana F. M. Carlos J. Org. Chem. 2009 74 6888
69. A. Isidro-Llobet M. Alvarez F. Albericio Chem. Rev. 2009 109 2455 2504
70. G. Sabitha B. V. S. Reddy S. Abraham J. S. Yadav Tetrahedron Lett. 1999 40 1569
71. T. Ankner G. Hilmersson Org. Lett. 2009 11 503
72. T. Fukuyama C.-K. Jow M. Cheung Tetrahedron Lett. 1995 36 6373
73. G. Panda N. V. Rao Synlett 2004 714
74. K. R. Rajashankar S. Ramakumar V. S. Chauhan J. Am. Chem. Soc. 1992 114 9225
75. A. Glaettli X. Daura D. Seebach W. F. van Gunsteren J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12972
76. N. Sreerama and R. W. Woody, Circular dichroism of peptides and proteins, in Circular Dichroism - Principles and Applications, N. Berova, K. Nakanishi, and, R. W. Woody, ed., Wiley-VCH, New York, 2000
77. F. D. Sonnichsen J. E. Van Eyk R. S. Hodges B. D. Sykes Biochemistry 1992 31 8790
78. E. Vass Z. Maier K. Kohalmy M. Hollosi Chirality 2010 22 762
79. A. Motta M. Reches L. Pappalardo G. Andreotti E. Gazit Biochemistry 2005 44 14170
80. D. Yang W. Li S.-W. Luo Y.-D. Wu J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13018
81. V. Madison K. D. Kopple J. Am. Chem. Soc. 1980 102 4855
82. P. A. Temussi D. Picone G. Saviano P. Amodeo A. Motta T. Tancredi S. Salvadori R. Tomatis Biopolymers 1992 32 367
83. F. Bernardi M. Garavelli M. Scatizzi C. Tomasini V. Trigari M. Crisma F. Formaggio C. Peggion C. Toniolo Chem.-Eur. J. 2002 8 2516
84. C. Toniolo Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1980 9 1
85. J. A. Smith L. G. Pease J. Mol. Biol. 1980 203 221
86. B. Imperiali S. L. Fisher R. A. Moats T. J. Prim J. Am. Chem. Soc. 1992 114 3182
87. J. Venkatraman S. C. Shankaramma P. Balaram Chem. Rev. 2001 101 3131
88. R. Rai S. Raghothama P. Balaram J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2675
89. M. Sugawara K. Tonan S. Ikawa Spectrochim. Acta, Part A 2001 57 1305
90. B. Ishimoto K. Tonan S. Ikawa Spectrochim. Acta, Part A 2000 56 201
91. Y. Jin V. Tonan S. Ikawa Spectrochim. Acta, Part A 2002 58 2795
92. W. Chin M. Mons J. P. Dognon F. Piuzzi B. Tardivel I. Dimicoli Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 2700
93. C. A. Jordi Casanovas Biopolymers 1995 36 71
94. B. Rzeszotarska D. Siodlak M. A. Broda I. Dybala A. E. Koziol J. Pept. Res. 2002 59 79
95. B. Padmanabhan S. Dey B. Khandelwal G. S. Rao T. P. Singh Biopolymers 1992 32 1271
96. HyperChem Release 8.0.3, Hypercube Inc. 1115 NW 4th St. Gainesville, FL 32608, (USA), 2007
97. W. D. Cornell P. Cieplak C. I. Bayly I. R. Gould K. M. Merz D. M. Ferguson D. C. Spellmeyer T. Fox J. W. Caldwell P. A. Kollman J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5179
98. W. L. Jorgensen J. Chandrasekhar J. Madura R. W. Impey M. L. Klein J. Chem. Phys. 1983 79 926
99. H. J. C. Berendsen J. P. M. Postma W. F. van Gunsteren A. Di Nola J. R. Haak J. Chem. Phys. 1984 81 3684