Peptidomimetics - A versatile route to biologically active compounds

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 30, 2009, Pages 5099-5111

  Grauer, Andreas ^a   König, Burkhard ^a  

^a UNIVERSITY OF REGENSBURG   (Germany)

Author keywords

Amino acids; Biological activity; Peptides; Peptidomimetics

Indexed keywords

EID: 70350173842     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900599     Document Type: Article

References (164)

1. J. Falbe, M. Regitz, in: Römpp Chemie Lexikon: Proteine (Ed.: E. Hillen), Georg Thieme, Stuttgart, Germany, 1995, vol.5, p. 3650-3657.
2. a) S. Jones, J. M. Thornton, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 13-20;
3. b) D. Voet, J. G. Voet, C. W. Pratt, Biomolecules, in: Fundamentals of Biochemistry (Ed.: D. Harris), John Wiley & Sons, New York, 2002, p. 39-278.
4. Special Issue: Protein Design (Guest Ed.: W. F. DeGrado), Chem. Rev. 2001, 101.
5. a) R. B. Merrifield, Federation Proc. 1962, 21, 412;
6. b) R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2149-2154.
7. a) A. Loffet, Proceedings of the Am. Peptide Symposium, 2001, 17, 214-216;
8. b) A. J. Loffet, Pept. Sci. 2002, 8, 1-7.
9. a) R S. Farmer, E. J. Ariens, Trends Pharmacol. Sci. 1982, 3, 362-365;
10. b) J. M. Stewart, Trends Pharmacol. Sci. 1982, 3, 300303;
11. c) V. J. Hruby, Life Sci. 1982, 31, 189-199;
12. d) R. M. Freidinger, Trends Pharmacol. Sci. 1989, 10, 270-274.
13. J. Venkatraman, S. C. Shankaramma, R Balaram, Chem. Rev. 2001, 101, 3131-3152.
14. a) G. N. Ramachandran, C. Ramakrishnan, Biophys. J. 1965, 5, 909-933;
15. b) G. N. Ramachandran, V. J. Sasisekaran, Adv. Protein Chem. 1968, 23, 283-437.
16. D. F. Veber, R. M. Freidinger, Trends Neurosci. 1985, 8, 392396.
17. a) H. Kessler, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 512-523;
18. b) K. H. Wüthrich, B. von Freiberg, C. Weber, G. Wider, R. Traber, B. W. H. Widmer, Science 1991, 254, 953-954.
19. R. Hirschmann, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1278-1301.
20. V. J. Hruby, F. Al-Obeidi, Biochem. J. 1990, 268, 249-262.
21. J. Rizo, L. M. Gierasch, Annu. Rev. Biochem. 1992, 61, 387-418.
22. a) W.F. DeGrado, Adv. Protein Chem. 1988, 39, 51-124;
23. b) G. D. Rose, L. M. Gierasch, J. A. Smith, Adv. Protein Chem. 1985, 37, 1-109.
24. [15]a) V.J. Hruby, W. Qiu, V.A. Soloshonok, Methods Enzymol. ' 2001, 343, 91-123;
25. b) S. M. Cowell, Y. S. Lee, J. P. Cain, V. J. Hruby, Curr. Med. Chem. 2004, 11, 2785-2798.
26. J. Vagner, H. Qu, V. J. Hruby, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 292-296.
27. a) G. Jung, A. G. Beck-Sickinger, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 367-383;
28. b) A. Giannis, T. Kolter, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1244-1267.
29. a) K. S. Lam, S. E. Salmon, E. M. Hersh, V. J. Hruby, W. M. Kazmierski, R. J. Knapp, Nature 1991, 354, 82-84;
30. b) K. S. Lam, S. E. Salmon, E. M. Hersh, V. J. Hruby, Nature 1992, 360, 768;
31. c) R. J. Simon, R. S. Kania, R. N. Zuckermann, V. D. Huebner, D. A. Jewell, S. Banville, S. Ng, L. Wang, S. Rosenberg, C. K. Marlowe, D. C. Spellmayer, R. Tan, A. D. Frankel, D. V. Santi, F. E. Cohen, P. A. Bartlett, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 9367-9371.
32. J. Gante, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1699-1720.
33. a) C. Toniolo, M. Goodman, Introduction to the Synthesis of Peptidomimetics, in: Methods of Organic Chemistry: Synthesis of Peptides and Peptidomimetics (Ed.: M. Goodman), Thieme, Stuttgart, New York, 2003, vol.E22c, p. 1-2;
34. b) D. J. Hill, M. J. Mio, R. B. Prince, T. S. Hughes, J. S. Moore, Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4012.
35. a) V J. Hruby, Biopolymers 1993, 33, 1073-1082;
36. b) V J. Hruby, G. Li, C. Haskell-Luevano, M. Shenderovich, Biopolymers 1997, 43, 219-266;
37. c) V J. Hruby, Peptides: Chemistry. Strucutre and Biology, 1995 (Eds.: R. S. Smith), ESCOM Publishers, Leiden, p. 1-17.
38. V. J. Hruby, G. Han, P. M. Gitu, Synthesis of Side-Chain Conformationally Restricted a-Amino Acids, in: Methods of Organic Chemistry: Synthesis of Peptides and Peptidomimetics (Ed.: M. Goodman), Thieme, Stuttgart, New York, 2003, vol.E22c, p. 5-51.
39. D. Jiao, K. C. Russell, V. J. Hruby, Tetrahedron 1993, 17, 35113520.
40. C. Haskell-Luevano, K. Toth, L. Boteju, C. Job, A. M. D. L. Castrucci, M. E. Hadley, V J. Hruby, J. Med. Chem. 1997, 40, 2740-2749.
41. a) D. Tourwe, E. Mannekens, T. N. T. Diem, P. Verheyden, H. Jaspers, G. Toth, A. Peter, I. Kertesz, G. Toeroek, N. N. Chung, J. Med. Chem. 1998, 41, 5167-5176;
42. b) H. I. Mosberg, J.R. Omnaas, A. Lomize, D. L. Heyl, J. Med. Chem. 1994, 37, 43-84.
43. a) K. Shimamoto, M. Ishida, H. Shinozaki, Y. Ohfune, J. Org. Chem. 1991, 56, 4167-4176;
44. b) R. Pellicciari, B. Natalini, M. Marinozzi, J. B. Monahan, J. P. Snyder, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 139-142;
45. c) I. V. Komarov, A. O. Grigorenko, A. V. Turov, V. P. Khilya, Russ. Chem. Rev. 2004, 73, 785-810.
46. a) E. J. Corey, J. O. Link, .J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1906-1908;
47. b) E. J. Corey, J. O. Link, Y. Shao, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3435-3438.
48. A. Ljungqvist, D. M. Reng, C., Bowers, W A. Hook, K. Folkera, Tetrahedron 1990, 46, 3297-3304.
49. a) M. W MacArthur, J. M. Thornton, J. Mol. Biol. 1991, 218, 397-412;
50. b) H. Reiersen, A. R. Rees, Trends Biochem. Sci. 2001, 26, 679-684.
51. D. E. Stewart, A. Sarkar, J. E. Wampler, J. Mol. Biol. 1990, 214, 253-260.
52. G. W Kenner, R. C., Sheppard, Nature 1958, 181, 48.
53. a) T. Arai, Y. Mikami, K. Fukushima, T. Utsumi, K. Yazawa, J. Antibiot. 1973, 26, 157-161;
54. b) Y. Mori, M. Tsuboi, M., Suzuki, K. Fukushima, T. Arai, J. Antibiot. 1982, 35, 543-544;
55. c) A. Isogai, A. Suzuki, S. Higashikawa, S. Kuyama, S. Tamura, Agrie. Biol. Chem. 1981, 45, 1023-1024.
56. F. Irreverre, K. Morita, A. V. Robertson, B. Witkop, J. Am. Chem. Soc, 1963, 85, 2824-2831.
57. [34]a) S.I. Hatanaka, Phytochemistry 1969, 8, 1305-1308;
58. b) For a detailed review see: A. B. Mauger, J. Nat. Prod. 1996, 59, 1205-1211.
59. P. Thamm, H.-J. Musiol, L. Moroder, Synthesis of Peptides Containing Proline Analogues, in: Methods of Organic Chemistry: Synthesis of Peptides and Peptidomimetics (Ed.: M. Good- man), Thieme, Stuttgart, New York, 2003, vol.E22c, p. 52-86.
60. R. A. Wiley, D. H. Rich, Med. Res. Rev. 1993, 13, 327-384.
61. J. Gante, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1699-1720.
62. J. Gante, Synthesis 1989, 6, 405-413.
63. J. Magrath, R. H. Abeles, J. Med. Chem. 1992, 35, 4279-4283.
64. T. L. Graybill, M. J. Ross, B. R. Gauvin, J. S. Gregory, A. L. Harris, M. A. Ator, J. M. Rinker, R. E. Dolle, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1375-1380.
65. M. Goodman, M. Chorev, Ace. Chem. Res. 1979, 12, 1-7.
66. M. Cushman, J. Jurayj, M. Moyer, J. Org. Chem. 1990, 55, 3186-3194.
67. H. Dürr, M. Goodman, G. Jung, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 785-787.
68. M. M. Shemyakin, Y. A. Ovchinnikov, V T. Ivanov, A. V Evstratov, Nature 1967, 213, 412-413.
69. K. Bevan, J. S. Davies, M. J. Hall, C. H. Hassall, R. B. Morton, D. A. Phillips, Y. Ogihara, W. A. Thomas, Experientia 1970, 26, 122-123.
70. K. S. Chu, G. R. Negrete, J. P. Konopelski, J. Org. Chem. 1991, 56, 5196-5202.
71. S. D. Jolad, J. J. Hoffman, S. J. Torrance, R. M. Wiedhopf; J. R. Cole, S. K. Arora, R. B. Bates, R. L. Gargiulo, G. R. Kriek, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8040-8044.
72. S. J. Wen, Z. J. Yao, Org. Lett. 2004, 6, 2721-2724.
73. P. Wipf, Chem. Rev. 1995, 95, 2115-2134.
74. C. Gilon, M. A. Dechantsreiter, F. Burkhart, A. Friedler, H. Kessler, Synthesis of N-Alkylated Peptides, in: Methods of Organic Chemistry: Synthesis of Peptides and Peptidomimetics (Ed.: M. Goodman), Thieme, Stuttgart, New York, 2003, vol.E22c, p. 215-271.
75. [5I]J. Chatterjee, C. Gilon, A. Hoffman, H. Kessler, Ace. Chem. Res. 2008, 41, 1331-1342.
76. D. P. Fairlie, G. Abbenante, D. R. March, Curr. Med. Chem. 1995, 2, 654-686.
77. a) A. E. Tonelli, Biopolymers 1976, 15, 1615-1622;
78. b) P. Manavalan, F. A. Momany, Biopolymers 1980, 19, 1943-1973.
79. A. C. Bach, C. J. Eyermann, J. D. Groos, M. J. Bower, R. L. Harlow, P. C. Weber, W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3207-3219.
80. A. Rügger, M. Kuhn, H. Lichti, H. R. Loosli, R. Huguenin, C. Quiquerez, A. Wartburg, Helv. Chim. Acta 1976, 59, 1075-1092.
81. R. M. Wenger, Helv. Chim. Acta 1984, 67, 502-525.
82. B. Thern, J. Rudolph, G. Jung, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5013-5016.
83. L. Aurelio, R. T. C. Brownlee, A. B. Hughes, Chem. Rev. 2004, 104, 5823-5846.
84. M. Miyoshi, H. Sugano, in: Peptides 1974, (Ed.: Y. Wolman), John Wiley & Sons, New York, 1974, p. 355.
85. H. Rink, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3787-3790.
86. Peptoid nomenclature: the three-letter code of natural amino acids is used but is preceded by N or Nh to indicate the peptoid homologue.
87. a) M. Tanaka, Chem. Pharm. Bull. 2007, 55, 349-358;
88. b) C. Toniolo, F. Formaggio, B. Kaptein, Q. B. Broxterman, Synlett 2006, 9, 1295-1310;
89. c) M. I. Calaza, C. Cativiela, Eur. J. Org. Chem. 2008, 3427-3448.
90. G. W. Kenner, R. C. Sheppard, Nature 1958, 181, 48.
91. T. Degenkolb, H. Brückner, Chem. Biodivers. 2008, 5, 1817-1843.
92. a) S. Aravinda, N. Shamala, P. Balaram, Chem. Biodivers. 2008, 5, 1238-1262;
93. b) T. Degenkolb, J. Kirschbaum, H. Brückner, Chem. Biodivers. 2007, 4, 1052-1067;
94. c) B. Benedetti, A. Bavoso, B. Di Blasio, V Pavone, C. Pedone, C. Toniolo, G. M. Bonara, Proa Natl. Acad, Sci. USA 1982, 79, 7951-7954.
95. H. Duclohier, Chem. Biodivers. 2007, 4, 1023-1026.
96. H. Vogt, S. Bräse, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 405-430.
97. Y Ohfune, T. Shinada, Eur. J. Org. Chem. 2005, 5127-5143.
98. a) C. Toniolo, E. Benedetti, Macromolecules 1991, 24, 4004-4009;
99. b) C. Toniolo, M. Crisma, F. Formaggio, G. Valle, G. Cavicchioni, G. Précigoux, A. Aubry, J. Kamphuis, Biopolymers 1993, 33, 1061-1072.
100. P. Maity, B. Konig, Biopolymers 2008, 90, 8-27.
101. M. Aschi, G. Lucente, F. Mazza, A. Mollica, E. Morera, M. Nalli, M. P. Paradisi, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1980-1988.
102. P. Maity, M. Zabel, B. König, J. Org. Chem. 2007, 72, 8046-8053.
103. a) A. Grauer, B. König, Beilstein J. Org. Chem. 2009, 5, no.5, DOI: 10.3762/bjoc.5.5;
104. b) A. Grauer, A. Späth, D. Ma, B. König, Chem. Asian J. 2009, in print.
105. A. Grauer, M. Zabel, C. Cabrele, B. König, J. Org. Chem. 2009, in print.
106. a) A. Reichelt, S. F. Martin, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 433-442;
107. b) J. N. Lambert, J. P. Mitchell, K. D. Roberts, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 471-484.
108. P. Li, J. C. Xu, J. Org. Chem. 2000, 65, 2951-2958.
109. P. Schaffner, M. M. Dard, Cell. Mol. Life Sci. 2003, 60, 119-132.
110. S. M. Condon, I. Morize, S. Darnbrough, C. J. Burns, B. E. Miller, J. Uhl, K. Burke, N. Jariwala, K. Locke, P. H. Krolikowski, N. V. Kumar, R. F. Labaudiniere, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3007-3014.
111. J. W Janetka, P. Raman, K. Stayshur, G. R. Flentke, D.H. Rich, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 441-442.
112. a) J. W Janetka, D.H. Rich, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6488-6495;
113. b) M. V. R. Reddy, M. K. Harper, D. J. Faulkner, Tetrahedron 1998, 54, 10649-10656;
114. c) S. Sano, K. Ikai, K. Yoshikawa, Y. Nakamura, A. J. Obayashi, Antibiotics 1987, 40, 512-518.
115. a) H. E. Blackwell, R. H. Grubbs, Angew. Chem. Int. Ed, 1998, 37, 3281-3284;
116. b) H. E. Blackwell, J. D. Sadowsky, R. J. Howard, J. N. Sampson, J. A. Chao, W. E. Steinmetz, D. J. O'Leary, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 2001, 66, 5291-5302.
117. C. E. Schafmeister, J. Po, G. L. Verdine, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5891-5892.
118. L. D. Walensky, A. L. Kung, I. Escher, T. J. Malia, S. Barbuto, R. D. Wright, G. Wagner, G. L. Verdine, S. J. Korsmeyer, Science 2004, 305, 1466-1470.
119. J. Garner, M. Harding, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3577-3585.
120. a) H. Teschemacher, G. Koch, V. Brantl, Biopolymers 1997, 43, 99-117;
121. b) H. Meisel, Biopolymers 1997, 43, 119-128.
122. K. A. Carpenter, P. W Schiller, R. Schmidt, B. C. Wilkes, Int. J. Pept. Protein Res. 1996, 48, 102.
123. a) G. Abbenante, D. R. March, D. A. Bergman, P. A. Hunt, B. Garnham, R. J. Dancer, J. L. Martin, D. P. Fairlie, J. Am. Chem, Soc, 1995, 117, 10220-10226;
124. b) R. C. Reid, D. R. March, M. J. Dooley, D. A. Bergman, G. Abbenante, D. P. Fairlie, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8511-8517;
125. c) A. D. Abell, Lett, Pept. Sci. 2001, 8, 267-272.
126. a) N. E. Kohl, E. A. Emini, W A. Schleif, L. J. Davis, J. C. Meimbach, R. A. F. Dixon, E. M. Scolnick, I. S. Sigal, Proc. Nati. Acad. Sci. USA 1988, 85, 4686-4690;
127. b) P. Ashorn, T.J. McQuade, S. Thaisrivongs, A. G. Tomaselli, W G. Tarpley, B. Moss, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 7472-7476.
128. J. D. A. Tyndall, B. Pfeiffer, G. Abbenante, D. P. Fairlie, Chem. Rev. 2005, 105, 793-826.
129. K. E. Torraca, X. Huang, C. A. Parrish, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc, 2001, 123, 10770-10771.
130. [9I]M. Feigel, Liebigs Ann. Chem. 1989, 459-468.
131. M. Feigel, G. Lugert, Liebigs Ann. Chem. 1987, 367-373.
132. a) D. S. Kemp, Z. Q. Li, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4175-4178;
133. b) N. Pitt, D. Gani, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3811-3814.
134. a) S. Hanessian, G. McNaughton-Smith, H.-G. Lombart, W D. Lubell, Tetrahedron 1997, 53, 12789-12854;
135. b) U. Nagai, K. Sato, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 647-650.
136. a) M. Kahn, B. Chen, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1623-1625;
137. b) G. L. Olson, M. E. Voss, D. E. Hill, M. Kahn, V. S. Madison, C. M. Cook, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 323-333.
138. a) A. A. Virgilio, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11580-11581;
139. b) A.A. Virgilio, A.A. Bray, W. Zhang, L. Trinh, M. Snyder, M. M. Morrissey, J. A. Ellman, Tetrahedron 1997, 53, 6635-6644.
140. a) A. A. Virgilio, S. C. Schürer, J. A. Ellman, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6961-6964;
141. b) A. J. Souers, A. A. Virgilio, A. Rosen, W. Feniuk, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc, 1999, 121, 1817-1825.
142. [98]a) K. Burgees, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 826-835;
143. b) A.J. Souers, J. A. Ellrnan, Tetrahedron 2001, 57, 7431-7448.
144. a) O. Khakshoor, J. S. Nowick, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 722-729;
145. b) M. W Peczuh, A. D. Hamilton, Chem. Rev. 2000, 700, 2479-2494;
146. c) J. S. Nowick, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 287-296;
147. d) J. S. Nowick, E. M. Smith, M. Pairish, Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 401-415.
148. a) J. S. Nowick, M. Pairish, I. Q. Lee, D. L. Holmes, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5413-5424;
149. b) J. H. Tsai, A. S. Waldman, J. S. Nowick, Med. Chem. 1999, 7, 29-38;
150. c)J. S. Nowick, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1319-1330.
151. a) C. Bonauer, M. Zabel, B. König, Org. Lett. 2004, 6, 1349-1352;
152. b) M. Kruppa, C. Bonauer, V. Michlov, B. König, J. Org. Chem. 2005, 70, 5305-5308;
153. c) C. Bonauer, B. König, Synthesis 2005, 14, 2367-2372.
154. O. Kutzki, H. S. Park, J. T. Ernst, B. P. Orner, H. Yin, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11838-11839.
155. a) J. T. Ernst, J. Becerril, H. S. Park, H. Yin, A. D. Hamilton, Angew. Chem. Int. Ed, 2003, 42, 535-539;
156. b) H. Yin, G. I. Lee, K. A. Sedey, O. Kutzki, H. S. Park, B. P. Orner, J. T. Ernst, H. G. Wang, S. M. Sebti, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10191-10196;
157. c) H. Yin, G.I. Lee, K. A. Sedey, J. M. Rodriguez, H. G. Wang, S. M. Sebti, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5463-5468;
158. d) J. M. Davis, A. Truong, A. D. Hamilton, Org. Lett. 2005, 7, 5405-5408;
159. e) H. Yin, G. I. Lee, H. S. Park, G. A. Payne, J. M. Rodriguez, S. M. Sebti, A. D. Hamilton, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2704-2707;
160. f) I. C. Kim, A. D. Hamilton, Org. Lett. 2006, 8, 1751-1754.
161. J. E. van Lierop, D. P. Wilson, J. P. Davis, S. Tikunova, C. Sutherland, M. P. Walsh, J. D. Johnson, J. Biol. Chem. 2002, 277, 6550-6558.
162. a) B. P. Orner, J. T. Ernst, A. D. Harnilton, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5382-5383;
163. b) J. M. Davis, L. K. Tsou, A. D. Hamilton, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 326-334.
164. P. Maity, B. Koenig, Org. Lett. 2008, 10, 1473-1476.