Synthesis of alkyne-bridged cyclic tripeptides toward constrained mimics of vancomycin

Journal of Organic Chemistry

Volumn 71, Issue 5, 2006, Pages 1817-1824

  Ten Brink, Hefziba T ^a   Rijkers, Dirk T S ^a   Liskamp, Rob M J ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CAVITY-LIKE STRUCTURE; INTRAMOLECULAR SONOGASHIRA REACTION; MACROLACTAMIZATION; PEPTIDIC MACROCYCLES;

NANOSTRUCTURED MATERIALS; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

POLYPEPTIDES;

ALKYNE; TRIPEPTIDE; VANCOMYCIN DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLIZATION; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MODEL; RING CLOSING METATHESIS; SONOGASHIRA REACTION; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

ALKYNES; ANTI-BACTERIAL AGENTS; CYCLIZATION; PEPTIDES, CYCLIC; VANCOMYCIN;

EID: 33644654444     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo051933m     Document Type: Article

References (70)

1. Lambert, J. N.; Mitchell, J. P.; Roberts, K. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 471.
2. Athanassios, G.; Thomas, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl 1993, 32, 1244.
3. Adang, A. E. P.; Hermkens, P. H. H.; Linders, J. T. M.; Ottenheijm, H. C. J.; van Staveren, C. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 63.
4. (a) Nicolaou, K. C.; Mitchell, H. J.; Jain, N. F.; Winssinger, N.; Hughes, R.; Bando, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 240.
5. (b) Blankenstein, J.; Zhu, J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1949.
6. Williams, D. H.; Bardsley, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1172.
7. (a) Handbook of Metathesis, Grubbs, R. H., Ed.; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.: Weinheim, Germany, 2003; Vol. 1.
8. (b) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413.
9. (c) Armstrong, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1998, 371.
10. (d) Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012.
11. (e) Trinka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18.
12. (f) Astruc, D. New J. Chem. 2005, 29, 42.
13. (a) Reichwein, J. F.; Wels, B.; Kruijtzer, J. A. W.; Versluis, C.; Liskamp, R. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3684.
14. (b) Reichwein, J. F.; Liskamp, R. M. J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2335.
15. (c) Reichwein, J. F.; Versluis, C.; Liskamp, R. M. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 6187.
16. (d) Dekker, F. J.; de Mol, N. J.; Fischer, M. J. E.; Kemmink, J.; Liskamp, R. M. J. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3297.
17. (e) Brouwer, A. J.; Liskamp, R. M. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 3662.
18. (f) Wels, B.; Kruijtzer, J. A. W.; Garner, K.; Nijenhuis, W. A. J.; Gispen, W. H.; Adan, R. A. H.; Liskamp, R. M. J. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4221.
19. (g) Ghalit, N.; Rijkers, D. T. S.; Kemmink, J.; Versluis, C.; Liskamp, R. M. J. Chem. Commun. 2005, 192.
20. (a) Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606.
21. (b) Grubbs, R. H.; Blackwell, H. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3281.
22. (c) Ripka, A. S.; Bohacek, R. S.; Rich, D. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 357.
23. (d) Williams, R. M.; Liu, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 2130.
24. (e) Gao, Y.; Lane-Bell, P.; Vederas, J. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2133.
25. (f) Schafmeister, C. E.; Po, J.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5891.
26. (g) Stymiest, J. L.; Mitchell, F.; Wong, S.; Vederas, J. C. Org. Lett. 2003, 5, 47.
27. (h) Whelan, A. N.; Elaridi, J.; Harte, M.; Smith, S. V.; Jackson, W. R.; Robinson, A. J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9545.
28. (i) Giovannoni, J.; Didierjean, C.; Durand, P.; Marraud, M.; Aubry, A.; Renaut, P.; Martinez, J.; Amblard, M. Org. Lett. 2004, 6, 3449.
29. (j) Paquette, I. A.; Efremov, I.; Liu, Z. J. Org. Chem. 2005, 70, 505.
30. (k) Kaul, R.; Surprenant, S.; Lubell, W. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 3838 and 4901.
31. (l) Stymiest, J. L.; Mitchell, B. F.; Wong, S.; Vederas, J. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 7799.
32. ten Brink, H. T.; Rijkers, D. T. S.; Kemmink, J.; Hilbers, H. W.; Liskamp, R. M. J. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2658.
33. Krenitsky, P. J.; Boger, D. L. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4019.
34. Boisnard, S.; Carbonnelle, A.-C.; Zhu, J. Org. Lett. 2001, 3, 2061.
35. (a) Reddy, P. R.; Balraju, V.; Madhavan, G. R.; Banerji, B.; Iqbal, J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 353.
36. (b) Iqbal, J.; Balraju, V.; Periasamy, M. Abstracts of Papers, 230th ACS National Meeting, Washington, DC, Aug 28 to Sept 1, 2005.
37. (c) Balraju, V.; Reddy, D. S.; Periasamy, M.; Iqbal, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 9626.
38. (d) Akaji, K.; Kiso, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5185.
39. Balraju, V.; Reddy, D. S.; Periasamy, M.; Iqbal, J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5207.
40. Li, W.; Burgess, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6527.
41. Deng, H.; Jung, J.-K.; Liu, T.; Kuntz, K. W.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9032.
42. Spivey, A. C.; McKendrick, J.; Srikaran, R.; Helm, B. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 1843.
43. (a) Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 4467.
44. (b) Sonogashira, K. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 46.
45. (a) Schoepfer, J.; Gay, B.; End, N.; Muller, E.; Scheffel, G.; Caravatti, G.; Furet, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1201.
46. (b) Walker, W. H. I.; Rokita, S. E. J. Org. Chem. 2003, 68, 1563.
47. Brosch, O.; Weyhermulle, T.; Metzler-Nolte, N. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 323.
48. Bong, D. T.; Ghadiri, M. R. Org. Lett. 2001, 3, 2509.
49. Lopez-Deber, M. P.; Castedo, L.; Granja, J. Org. Lett. 2001, 3, 2823.
50. Dibowski, H.; Schmidtchen, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 476.
51. (a) Marvell, E. N.; Li, T. Synthesis 1973, 457.
52. (b) Campos, K. R.; Cai, D.; Joumet, M.; Kowal, J. J.; Larsen, R. D.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 3634.
53. (c) Grela, K.; Ignatowska, J. Org. Lett. 2002, 4, 3747.
54. (a) Aguilera, B.; Wolf, L. B.; Nieczypor, P.; Rutjes, F. P. J. T.; Overkleeft, H. S.; van Hest, J. C. M.; Schoemaker, H. E.; Mol, J. C.; Wang, B.; Fürstner, A.; Overhand, M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 3584.
55. (a) Fürstner, A.; Radkowski, K. Chem. Commun. 2002, 2182.
56. (b) Lacombe, K.; Radkowski, K.; Seidel, G.; Fürstner, A. Tetrahedron 2004, 60, 7315.
57. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis: Wiley-Interscience: New York, 1999.
58. Nishiyama, S. K.; Moon, H.; Yamamura, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8397.
59. (a) Sugano, H.; Miyoshi, M. J. Org. Chem. 1976, 41, 2352.
60. (b) Glenn, M. P.; Pattenden, L. K.; Reid, R. C.; Tyssen, D. P.; Tyndall, J. D. A.; Birch, C. J.; Fairlie, D. P. J. Med. Chem. 2002, 45, 371.
61. This product is formed via a Glaser-type oxidative dimerization of the alkyne; see: (a) Siemsen, P.; Livingston, R. C.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2632.
62. (b) Batsanov, A. S.; Collings, J. C.; Fairlamb, I. J. S.; Holland, J. P.; Howard, J. A. K.; Lin, Z.; Marder, T. B.; Parsons, A. C.; Ward, R. M.; Zhu, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 703.
63. (c) Li, J.-H.; Liang, Y.; Xie, Y.-X. J. Org. Chem. 2005, 70, 4393.
64. (a) Vrasidas, I.; Kemmink, J.; Liskamp, R. M. J.; Pieters, R. J. Org. Lett. 2002, 4, 1807.
65. (b) Vrasidas, I.; André, S.; Valentini, P.; Böck, C.; Lensch, M.; Kaltner, H.; Liskamp, R. M. J.; Gabius, H.-J.; Pieters, R. J. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 803.
66. Miller, M. W.; Johnson, C. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 1583.
67. Thorand, S.; Krause, N. J. Org. Chem. 1998, 63, 8551.
68. Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440.
69. Armstrong, A.; Brackenridge, I.; Jackson, R. F. W.; Kirk, J. M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2483.
70. Taschner, E.; Biernat, J. F.; Rzeszotarska, B.; Wasielewski, C. Liebigs Ann. Chem. 1961, 646, 123.