The chemistry of cyclotides

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 12, 2011, Pages 4805-4817

  Craik, David J ^a   Conibear, Anne C ^a  

^a UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTI-HIV ACTIVITY; CHEMICAL SYNTHESIS; CUCURBITACEAE; CYCLIC PEPTIDES; CYCLOTIDES; CYS RESIDUES; CYSTEINE RESIDUES; DRUG DESIGN; ENZYMATIC DEGRADATION; HOST DEFENSE; LINEAR PRECURSORS; N-TERMINALS; NATIVE CHEMICAL LIGATION; RUBIACEAE; STRUCTURE-ACTIVITY STUDIES; THIOESTERS;

AMINO ACIDS; CYCLIZATION; DEGRADATION; PEPTIDES; SCAFFOLDS; SCAFFOLDS (BIOLOGY);

SYNTHESIS (CHEMICAL);

CYCLOPEPTIDE; CYCLOTIDE; CYSTEINE; CYSTINE;

ANTIVIRAL ACTIVITY; CHEMICAL MODIFICATION; CUCUMBER; CYCLIZATION; DRUG DESIGN; DRUG ISOLATION; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS; HYDROGEN BOND; LEGUME; MOLECULAR INTERACTION; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PEPTIDE ANALYSIS; PEPTIDE SYNTHESIS; PLANT; REVIEW; RUBIACEAE; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; THREE DIMENSIONAL IMAGING; VIOLACEAE;

AMINO ACID SEQUENCE; CYCLIZATION; CYCLOTIDES; DRUG DESIGN; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR SEQUENCE DATA; PROTEIN STRUCTURE, TERTIARY; SEQUENCE ALIGNMENT;

EID: 79958826757     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo200520v     Document Type: Review

References (114)

1. Craik, D. J.; Daly, N. L.; Bond, T.; Waine, C. J. Mol. Biol. 1999, 294, 1327
2. Colgrave, M. L.; Craik, D. J. Biochemistry 2004, 43, 5965
3. Gran, L. Medd. Nor. Farm. Selsk. 1970, 12, 173
4. Gran, L.; Sandberg, F.; Sletten, K. J. Ethnopharmacol. 2000, 70, 197
5. Gustafson, K. R.; Sowder, R. C. I.; Henderson, L. E.; Parsons, I. C.; Kashman, Y.; Cardellina, J. H. I.; McMahon, J. B.; Buckheit, R. W. J.; Pannell, L. K.; Boyd, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9337
6. Witherup, K. M.; Bogusky, M. J.; Anderson, P. S.; Ramjit, H.; Ransom, R. W.; Wood, T.; Sardana, M. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1619
7. Saether, O.; Craik, D. J.; Campbell, I. D.; Sletten, K.; Juul, J.; Norman, D. G. Biochemistry 1995, 34, 4147
8. Gruber, C. W.; Elliott, A. G.; Ireland, D. C.; Delprete, P. G.; Dessein, S.; Goransson, U.; Trabi, M.; Wang, C. K.; Kinghorn, A. B.; Robbrecht, E.; Craik, D. J. Plant Cell 2008, 20, 2471
9. Mulvenna, J. P.; Wang, C.; Craik, D. J. Nucleic Acids Res. 2006, 34, D192
10. Wang, C. K.; Kaas, Q.; Chiche, L.; Craik, D. J. Nucleic Acids Res. 2008, 36, D206
11. Craik, D. J.; Čemažar, M.; Wang, C. K. L.; Daly, N. L. Biopol. Pept. Sci. 2006, 84, 250
12. Chiche, L.; Heitz, A.; Gelly, J. C.; Gracy, J.; Chau, P. T.; Ha, P. T.; Hernandez, J. F.; Le-Nguyen, D. Curr. Protein Pept. Sci. 2004, 5, 341
13. Chen, B.; Colgrave, M. L.; Daly, N. L.; Rosengren, K. J.; Gustafson, K. R.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2005, 280, 22395
14. Heitz, A.; Hernandez, J. F.; Gagnon, J.; Hong, T. T.; Pham, T. T.; Nguyen, T. M.; Le-Nguyen, D.; Chiche, L. Biochemistry 2001, 40, 7973
15. Hernandez, J. F.; Gagnon, J.; Chiche, L.; Nguyen, T. M.; Andrieu, J. P.; Heitz, A.; Trinh Hong, T.; Pham, T. T.; Le Nguyen, D. Biochemistry 2000, 39, 5722
16. Poth, A. G.; Colgrave, M. L.; Philip, R.; Kerenga, B.; Daly, N. L.; Anderson, M. A.; Craik, D. J. ACS Chem. Biol. 2011, 6, 345
17. Newman, D. J.; Cragg, G. M. J. Nat. Prod. 2007, 70, 461
18. Göransson, U.; Svangard, E.; Claeson, P.; Bohlin, L. Curr. Protein Pept. Sci. 2004, 5, 317
19. Gustafson, K. R.; McKee, T. C.; Bokesch, H. R. Curr. Protein Pept. Sci. 2004, 5, 331
20. Daly, N. L.; Rosengren, K. J.; Craik, D. J. Adv. Drug. Deliv. Rev. 2009, 61, 918
21. Craik, D. J. Toxicon 2010, 56, 1092
22. Ireland, D. C.; Clark, R. J.; Daly, N. L.; Craik, D. J. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1610
23. Craik, D. J.; Čemažar, M.; Daly, N. L. Curr. Opin. Drug Discov. Devel. 2007, 10, 176
24. Daly, N. L.; Craik, D. J. Fut. Med. Chem. 2009, 1, 1613
25. Sletten, K.; Gran, L. Medd. Nor. Farm. Selsk. 1973, 7-8, 69
26. Gran, L. Lloydia 1973, 36, 174
27. Gran, L. Lloydia 1973, 36, 207
28. Schöpke, T.; Hasan Agha, M. I.; Kraft, R.; Otto, A.; Hiller, K. Sci. Pharm. 1993, 61, 145
29. Claeson, P.; Göransson, U.; Johansson, S.; Luijendijk, T.; Bohlin, L. J. Nat. Prod. 1998, 61, 77
30. Daly, N. L.; Love, S.; Alewood, P. F.; Craik, D. J. Biochemistry 1999, 38, 10606
31. Rosengren, K. J.; Daly, N. L.; Plan, M. R.; Waine, C.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2003, 278, 8606
32. Göransson, U.; Broussalis, A. M.; Claeson, P. Anal. Biochem. 2003, 318, 107
33. Jennings, C.; West, J.; Waine, C.; Craik, D.; Anderson, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 10614
34. Dutton, J. L.; Renda, R. F.; Waine, C.; Clark, R. J.; Daly, N. L.; Jennings, C. V.; Anderson, M. A.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2004, 279, 46858
35. Mulvenna, J. P.; Sando, L.; Craik, D. J. Structure 2005, 13, 691
36. Simonsen, S. M.; Sando, L.; Ireland, D. C.; Colgrave, M. L.; Bharathi, R.; Goransson, U.; Craik, D. J. Plant Cell 2005, 17, 3176
37. Ireland, D. C.; Colgrave, M. L.; Nguyencong, P.; Daly, N. L.; Craik, D. J. J. Mol. Biol. 2006, 357, 1522
38. Herrmann, A.; Burman, R.; Mylne, J.; Karlsson, G.; Gullbo, J.; Craik, D.; Clark, R.; Göransson, U. Phytochemistry 2008, 69, 939
39. Trabi, M.; Mylne, J. S.; Sando, L.; Craik, D. J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2378
40. Zhang, J.; Liao, B.; Craik, D. J.; Li, J.-T.; Hu, M.; Shu, W.-S. Gene 2009, 431, 23
41. Craik, D. J.; Daly, N. L. Mol. Biosyst. 2007, 3, 257
42. Wang, C. K.; Hu, S. H.; Martin, J. L.; Sjogren, T.; Hajdu, J.; Bohlin, L.; Claeson, P.; Göransson, U.; Rosengren, K. J.; Tang, J.; Tan, N. H.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2009, 284, 10672
43. Svangard, E.; Göransson, U.; Smith, D.; Verma, C.; Backlund, A.; Bohlin, L.; Claeson, P. Phytochemistry 2003, 64, 135
44. Sze, S. K.; Wang, W.; Meng, W.; Yuan, R.; Guo, T.; Zhu, Y.; Tam, J. P. Anal. Chem. 2009, 81, 1079
45. Skjeldal, L.; Gran, L.; Sletten, K.; Volkman, B. F. Arch. Biochem. Biophys. 2002, 399, 142
46. Göransson, U.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2003, 278, 48188
47. Nair, S. S.; Romanuka, J.; Billeter, M.; Skjeldal, L.; Emmett, M. R.; Nilsson, C. L.; Marshall, A. G. Biochim. Biophys. Acta 2006, 1764, 1568
48. Huang, Y. H.; Colgrave, M. L.; Daly, N. L.; Keleshian, A.; Martinac, B.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2009, 284, 20699
49. Herrmann, A.; Svangard, E.; Claeson, P.; Gullbo, J.; Bohlin, L.; Göransson, U. Cell. Mol. Life Sci. 2006, 63, 235
50. Wang, C. K.; Colgrave, M. L.; Ireland, D. C.; Kaas, Q.; Craik, D. J. Biophys. J. 2009, 97, 1471
51. Göransson, U.; Herrmann, A.; Burman, R.; Haugaard-Jönsson, L. M.; Rosengren, K. J. ChemBioChem 2009, 10, 2354
52. Greenwood, K. P.; Daly, N. L.; Brown, D. L.; Stow, J. L.; Craik, D. J. Int. J. Biochem. Cell Biol. 2007, 39, 2252
53. Dawson, P. E.; Muir, T. W.; Clark-Lewis, I.; Kent, S. B. H. Science 1994, 266, 776
54. Tam, J. P.; Lu, Y. A.; Yu, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4316
55. Thongyoo, P.; Roqué-Rosell, N.; Leatherbarrow, R. J.; Tate, E. W. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1462
56. Merrifield, B. Science 1986, 232, 341
57. Atherton, E.; Sheppard, R. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 165
58. Camarero, J. A.; Mitchell, A. R. Protein Pept. Lett. 2005, 12, 723
59. Heidler, P.; Link, A. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 585
60. Aboye, T. L.; Clark, R. J.; Craik, D. J.; Göransson, U. ChemBioChem 2008, 9, 103
61. Kemp, D. S.; Galakatos, N. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 1821
62. Kemp, D. S.; Galakatos, N. G.; Bowen, B.; Tan, K. J. Org. Chem. 1986, 51, 1829
63. Canne, L. E.; Bark, S. J.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5891
64. Kemp, D. S.; Carey, R. I. J. Org. Chem. 1993, 58, 2216
65. Liu Chuan, F.; Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4149
66. Camarero, J.; Muir, T. Chem. Commun. 1997, 15, 1369
67. Tam, J. P.; Lu, Y. I. A. N. Protein Sci. 1998, 7, 1583
68. Tam, J. P.; Lu, Y.-A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5599
69. Hondal, R. J.; Nilsson, B. L.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5140
70. Quaderer, R.; Hilvert, D. Chem. Commun. 2002, 2620
71. Brik, A.; Ficht, S.; Yang, Y. Y.; Bennett, C. S.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15026
72. Zhang, L. S.; Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2363
73. Haase, C.; Seitz, O. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2096
74. Yu, Q. T.; Lehrer, R. I.; Tam, J. P. J. Biol. Chem. 2000, 275, 3943
75. Čemažar, M.; Daly, N. L.; Haggblad, S.; Lo, K. P.; Yulyaningsih, E.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2006, 281, 8224
76. Camarero, J. A.; Pavel, J.; Muir, T. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 347
77. Camarero, J. A.; Cotton, G. J.; Adeva, A.; Muir, T. W. J. Pept. Res. 1998, 51, 303
78. Čemažar, M.; Gruber, C. W.; Craik, D. J. Antiox. Red. Sign. 2008, 10, 103
79. Daly, N. L.; Clark, R. J.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2003, 278, 6314
80. Aboye, T. L.; Clark, R. J.; Burman, R.; Roig, M. B.; Craik, D. J.; Göransson, U. Antiox. Red. Sign. 2011, 14, 77
81. Gruber, C. W.; Cemazar, M.; Clark, R. J.; Horibe, T.; Renda, R. F.; Anderson, M. A.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2007, 282, 20435
82. Gunasekera, S.; Daly, N. L.; Clark, R. J.; Craik, D. J. Antioxid. Redox Signaling 2009, 11, 971
83. Saska, I.; Gillon, A. D.; Hatsugai, N.; Dietzgen, R. G.; Hara-Nishimura, I.; Anderson, M. A.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2007, 282, 29721
84. Gillon, A. D.; Saska, I.; Jennings, C. V.; Guarino, R. F.; Craik, D. J.; Anderson, M. A. Plant J. 2008, 53, 505
85. Conlan, B. F. G.; A, D.; Craik, D. J.; Anderson, M. A. Biopolymers 2010, 94, 573
86. Cascales, L.; Craik, D. J. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 5035
87. Parthasarathy, R.; Subramanian, S.; Boder, E. T. Bioconjugate Chem. 2007, 18, 469
88. Kimura, R. H.; Tran, A. T.; Camarero, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 973
89. Austin, J.; Wang, W.; Puttamadappa, S.; Shekhtman, A.; Camarero, J. A. ChemBioChem 2009, 10, 2663
90. Sancheti, H.; Camarero, J. A. Adv. Drug Deliv. Rev. 2009, 61, 908
91. Austin, J.; Kimura, R. H.; Woo, Y. H.; Camarero, J. A. Amino Acids 2010, 38, 1313
92. Marx, U. C.; Korsinczky, M. L.; Schirra, H. J.; Jones, A.; Condie, B.; Otvos, L., Jr.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2003, 278, 21782
93. Mulvenna, J. P.; Foley, F. M.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2005, 280, 32245
94. Mylne, J. S. D., N. L.; Colgrave, M. L.; Chanson, A.; Elliot, A. G.; McCallum, E. J.; Jones, A.; Craik, D. J. Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 257
95. Gruber, C. W.; Cemazar, M.; Anderson, M. A.; Craik, D. J. Toxicon 2007, 49, 561
96. Barbeta, B. L.; Marshall, A. T.; Gillon, A. D.; Craik, D. J.; Anderson, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 1221
97. Plan, M. R.; Saska, I.; Cagauan, A. G.; Craik, D. J. J. Agric. Food. Chem. 2008, 56, 5237
98. Göransson, U.; Sjogren, M.; Svangard, E.; Claeson, P.; Bohlin, L. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1287
99. Colgrave, M. L.; Kotze, A. C.; Huang, Y. H.; O'Grady, J.; Simonsen, S. M.; Craik, D. J. Biochemistry 2008, 47, 5581
100. Huang, Y. H.; Colgrave, M. L.; Clark, R. J.; Kotze, A. C.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2010, 285, 10797
101. Barry, D. G.; Daly, N. L.; Clark, R. J.; Sando, L.; Craik, D. J. Biochemistry 2003, 42, 6688
102. Svangard, E.; Göransson, U.; Hocaoglu, Z.; Gullbo, J.; Larsson, R.; Claeson, P.; Bohlin, L. J. Nat. Prod. 2004, 67, 144
103. Tam, J. P.; Lu, Y. A.; Yang, J. L.; Chiu, K. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 8913
104. Simonsen, S. M.; Sando, L.; Rosengren, K. J.; Wang, C. K.; Colgrave, M. L.; Daly, N. L.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2008, 283, 9805
105. Clark, R. J.; Daly, N. L.; Craik, D. J. Biochem. J. 2006, 394, 85
106. Craik, D. J.; Simonsen, S.; Daly, N. L. Curr. Opin. Drug Discov. Devel. 2002, 5, 251
107. Gunasekera, S.; Foley, F. M.; Clark, R. J.; Sando, L.; Fabri, L. J.; Craik, D. J.; Daly, N. L. J. Med. Chem. 2008, 51, 7697
108. Kolmar, H. Curr. Opin. Pharmacol. 2009, 9, 608
109. Jiang, L.; Kimura, R. H.; Miao, Z.; Silverman, A. P.; Ren, G.; Liu, H.; Li, P.; Gambhir, S. S.; Cochran, J. R.; Cheng, Z. J. Nucl. Med. 2010, 51, 251
110. Kimura, R. H.; Cheng, Z.; Gambhir, S. S.; Cochran, J. R. Cancer Res. 2009, 69, 2435
111. Daly, N. L.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2000, 275, 19068
112. Clark, R. J.; Fischer, H.; Dempster, L.; Daly, N. L.; Rosengren, K. J.; Nevin, S. T.; Meunier, F. A.; Adams, D. J.; Craik, D. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 13767
113. Clark, R. J.; Jensen, J.; Nevin, S. T.; Callaghan, B. P.; Adams, D. J.; Craik, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6545
114. Craik, D. J. Science 2006, 311, 1563